AISLAMIENTO DE HESPERIDINA A PARTIR DE CASCARA DE NARANJA

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UNIVERSIDAD LA SALLE 
Laboratorio de Farmacognosia
Fecha de realización: 30/ Agosto / 2013
PRÁCTICA Nº 4: AISLAMIENTO DE HESPERIDINA A PARTIR DE CASCARA DE NARANJA.
Integrantes:
Juan Carlos García Soto.
Bruno Hinojosa Estrada.
Francisco Moreno Escalante.
Marcos Miguel Vázquez Escobar.
Daniel Abraham Peñaloza Morales.
	
Introducción:
La palabra flavonoide viene del latín "flavus", que significa "amarillo". Son los pigmentos responsables del color otoñal de las hojas y de muchas gamas del amarillo, naranja, rojo y azul en flores. Se pueden encontrar en forma libre o unida a azúcares formando heterósidos. Las geninas son insolubles en agua pero en forma de heterósido se vuelven hidrosolubles.
En el grupo flavonoides se incluyen todos los compuestos fenólicos cuyo esqueleto está formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencénicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocíclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posición 4). En plantas se han descrito más de 5000 flavonoides naturales y en función de su estructura química se han clasificado en 6 grupos (ver tabla superior ).
Se encuentra principalmente en la cáscara de los cítricos (naranjas y limones). La glicona es el disacárido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosídico de tipo (1b®6). La aglicona o genina es una flavonona denominada hesperitina (figura de la derecha).
Tiene efectos vaso protectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. Además de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas.
Objetivos: El alumno aprenderá a aislar e identificas la hesperidina que esté presente en la cascara de naranja 
Desarrollo de la parte experimental:
· Resultados detallados:
Después de filtrar con selenita y papel filtro se obtuvo 30 ml del macerado, posteriormente se sometió a dos pruebas:
1. Prueba con cloruro férrico 
Presento cambio de coloración de amarillo a anaranjado, la prueba se considera positiva a presencia de hesperidina aunque hay una cantidad mínima.
2. Prueba con clorhídrico-magnesio:
Se observó un cambio de coloración a un amarillo claro con presencia de espuma, la internase fue de color molado claro.
La coloración morada no fue tan colorida debido a la poca presencia de hesperidina.
El sobrante de extracto se guardó para realizar pruebas con espectrómetros la siguiente sesión. 
· Pesos y rendimientos 
En esta práctica no obtuvimos rendimientos 
· Datos cromatograficos:
En la cromatoplaca inferior se logra notar la presencia de un flavonoide que no es narangina.
Otros flavoniodes presentes en cítricos son: RUTINA y QUERCITRINA
Conclusiones:
Los productos naturales tienen un gran uso terapéutico en este caso la hesperidina tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. Además de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas.
Los flavonoides cítricos constituyen uno de los grupos de compuestos bioactivos más destacados, por su importante actividad biológica y baja toxicidad.
Cuestionario 
1.- ¿Cuál es la biogénesis de los flavonoides?
Como se mencionó anteriormente los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético mixto: el anillo A proviene de la ruta de la malonilcoenzima A y el anillo B y la cadena C 3 provienen de la ruta del ácido shikímico. Un tricétido se cíclica y se condensa con una molécula de ácido p - cumárico. La enolización del ciclo proveniente de la rut a de la malonilCoA da origen al anillo aromático A en las chalconas y flavanonas. Estas a su vez son los precursores de las demás clases de flavonoides. Es importante recalcar que este proceso de biosíntesis sustenta el hecho de que en la mayoría de flavonoides el anillo A sea meta - oxigenado, es decir como es característico de los anillos aromáticos originados por la vía de la malonilCoA; y por otro lado, el anillo B proveniente de la ruta del ácido shikímico, generalmente es orto – oxigenado.
2.- ¿Cuáles son las propiedades físico químicas más importantes de las flavonas e isoflavonas?
Flavonas e isoflavonas . Estas serefiere como fitoestrógenos, debido a que tienen propiedades estrogénicas y antiestrogénicas. Cuando los niveles circulantes de estrógenos son altos, como en el caso de las mujeres premeno paúsicas, estos compuestos pueden ligar receptores estrogénicos y bloquear la acción de la hormona. En cambio, cuando los niveles de estrógenos son bajos, como en el caso de las mujeres post - menopaúsicas los fitoestrógenos actúan estrogénicamente.
3.- Cite al menos una estrategia de síntesis de flavonas.
Síntesis natural 
4.- ¿Qué fuente natural es rica en flavonas y cuales son sus atribuciones farmacológicas?
Las flavonas son compues- tos derivados de la benzo- γ -piro- na. Algunas drogas cuyo efecto terapéutico está relacionado a su contenido en flavonas son la tila ( Tilia cordata ) y la pasiflora ( Pas- siflora incarnata ), que entre otros principios activos contienen hes- peridina. Las hojas del ginkgo ( Ginkgo biloba ) también contie- nen flavonas, además de otros fla- vonoides.
Está indicado en casos de insufi- ciencia circulatoria cerebral cróni- ca, cefaleas vasculares, insuficien- cia circulatoria senil y en trastor- nos vasculares periféricos (varices, flebitis, hemorroides). También se utiliza en angiopatías diabéticas
Bibliografía :
http://apps.elsevier.es/watermark/ctl_servlet?_f=10&pident_articulo=13028951&pident_usuario=0&pident_revista=4&fichero=4v21n04a13028951pdf001.pdf&ty=119&accion=L&origen=doymafarma&web=www.doymafarma.com&lan=es
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http://farmacia.udea.edu.co/~ff/flavonoides2001
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