AMINAS

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Química. CPAM-2019
AMINAS 
Unidad XV - Parte III
AMINAS
Son compuestos nitrogenados que pueden
considerarse derivados del amoniaco.
Fórmula general:
Amina
primaria
Amina secundaria Amina terciaria
FÓRMULA GENERAL Y ESTRUCTURA
Las aminas presentan hibridación sp3 sobre el átomo de
nitrógeno, con uno de los orbitales híbridos ocupado por el
par de electrones no enlazante.
La geometría es de una pirámide de base triangular,
semejante al amoniaco.
Amoniaco Trimetilamina
FÓRMULA GENERAL Y 
ESTRUCTURA
Geometría trigonal piramidal
El par de electrones no compartidos del nitrógeno
interviene en las reacciones en las que las aminas
se comportan como bases o como nucleófilos.
Se escoge como esqueleto principal a la cadena
más larga de carbono que contenga al grupo amino.
Las aminas primarias se nombran como
alquilaminas o como alcanoaminas.
Se reemplaza la terminación –o del alcano por –
amina.
Metilamina (metanamina)
Ejemplos
Metilamina
(metanamina)
Dimetilamina
NOMENCLATURA- IUPAC
Las aminas secundarias se nombran como
derivados N-sustituidos de las aminas primarias.
La amina primaria base es la que tiene la cadena de
carbonos más larga. Los anillos preceden a las
cadenas.
El prefijo N- se agrega como localizador para
identificar sustituyentes en el nitrógeno del amino.
2-pentanaminaCiclopentilamina
ciclopentanamina
N-etil-N-metil
propanamina N-metil isopropilamina
o
N-metil 2-propanamina
Fenilamina o anilina
Es un derivado del benceno sustituído por un amino.
Los derivados sustituídos de la anilina se numeran
comenzando por el carbono que tiene el grupo
amino.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas
y también con solventes próticos como agua y
alcoholes. Las aminas terciarias no forman
puentes de hidrógeno entre sí, pero si con las
moléculas del disolvente.
Puentes de hidrógeno entre las moléculas de
amina
R RRR
Puentes de hidrógeno entre moléculas de amina y
moléculas de agua
R R
La formación de puentes de hidrógeno tiene
consecuencias sobre las propiedades físicas:
n- propilamina PE: 49°C
Etil metilamina PE: 35°C
Trimetilamina PE: 2,9°C
PROPIEDADES QUÍMICAS
A- Basicidad de las aminas
B- Nucleofilia de las aminas
1- Reacciones de acilación
2- Reacciones de alquilación
3- Reacciones de nitrosación
BASICIDAD DE LAS AMINAS 
Debido a la presencia del par de electrones no
compartido sobre el átomo de nitrógeno las
aminas son básicas.
Reaccionan con ácidos fuertes para dar sales de
amonio.
Son bases débiles y al contacto con el agua se
protonan liberando OH- .
BASICIDAD DE LAS AMINAS 
Aminas alifáticas: Son más básicas que el
amoniaco debido al efecto dador de los grupos
alquilo unidos al nitrógeno.
Aminas aromáticas: Son menos básicas que el
amoniaco. La deslocalización del par de
electrones del nitrógeno con el sistema
electrónico π del anillo aromático hace disminuir
la basicidad.
La deslocalización del par
electrónico no compartido del
nitrógeno disminuye la densidad
electrónica en el N, mientras que
aumenta en el sistema pi del anillo
aromático..
Los compuestos heterocíclicos no aromáticos como la
piperidina, tienen una basicidad similar a la de las
alquilaminas
Sin embargo, los compuestos heterocíclicos aromáticos
como la piridina son mucho menos básicos (similar a las
arilaminas)
El imidazol tiene un comportamiento especial.
Es 100 veces más básico que la piridina. Esto se
explica porque la carga + del ion imidazolio está
estabilizada por resonancia.
REACCIÓN NUCLEÓFILICA DE LAS AMINAS 
REACCIONAN DE LA SIGUIENTE MANERA:
•Aldehidos y cetonas dando iminas
•Grupos carbonilo de derivados de ácido dando
amidas.
•haluros de alquilo o sales de sulfonio mediante
reacciones de N-alquilación dando derivados N-
alquilo.
N- ACILACIÓN: AMINAS + ÁCIDOS O 
DERIVADOS 
Las aminas primarias y secundarias reaccionan
con haluros de ácido, con ácidos y con
anhídridos generando amidas.
Amidahaluro de acilo
haluro de acilo Amida
Reacción de una amina primaria con
haluro de ácido para formar amida.
N- ALQUILACIÓN 
Las aminas reaccionan con agentes alquilantes
(halogenuros de alquilo) mediante una reacción
SN2 dando sales de alquilamonio.
Amina primaria + R-X
Amina secundaria + R-X
Amina terciaria + R-X
Amina secundaria
Amina terciaria
Sal cuaternaria de
amonio
Carácter nucleófilo de las aminas
N- alquilación 
Las sales de amonio cuaternario, formadas
por la reacción de alquilación de una amina
terciaria, tienen los 4 hidrógenos del amonio
reemplazados por grupos alquilo y presenta
carga + sobre el átomo de nitrógeno.
NITROSACIÓN
Las aminas secundarias reaccionan con ácido
nitroso generando N-nitrosaminas de conocido
efecto cancerígeno.
AMINAS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
ALCALOIDES
Cafeína
Nicotina
Riboflavina
(Vitamina B2)
Tiamina
(Vitamina B1)
GRACIAS POR LA ATENCIÓN!!!
 Responsable del material: B.C. Rossana Rey 
Prof. Dra. Gilda Vierci