guia organica

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UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE 
FACULTAD DE QUÍMICA Y BIOLOGÍA 
Ejercicios de Química Orgánica II – QyF - Primer semestre 2020 
Profesor: Dr. Javier Echeverría 
Correo: javier.echeverriam@usach.cl 
 
QUÍMICA ORGÁNICA II - 1er Semestre 2020 
QUÍMICA Y FARMACIA 
GUIA DE EJERCICIOS: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA 
 
1. Predecir los productos de mononitración de los siguientes compuestos: 
a. o-nitrotolueno 
b. m-clorotolueno 
c. ácido o-bromobenzoico 
d. ácido p-metoxibenzoico 
e. m-cresol (m-metilfenol) 
f. o-hidroxiacetofenona 
2. Para cada reacción, mostrar la generación del electrófilo y predecir los productos de reacción 
a. Benceno + ciclohexeno + HF → 
b. Alcohol tert-butílico + benceno + BF3 → 
c. tert-butilbenceno + 2-metilpropeno + HF → 
d. propan-2-ol + tolueno + BF3 → 
3. Predecir los productos (si los hay) de las siguientes reacciones 
a. Benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + AlCl3 → 
b. Tolueno (exceso) + butan-1-ol + BF3 → 
c. Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + AlCl3 → 
d. Benceno (exceso) + 3,3-dimetilbut-1-eno + HF → 
4. Predecir los compuestos mayoritarios formados cuando benceno reacciona con los siguientes 
reactivos: 
a. Bromuro de tert-butilo, AlCl3 → 
b. 1-clorobutano, AlCl3 → 
c. Alcohol isobutilico + BF3 → 
d. Bromo + hierro → 
e. Isobutileno + HF → 
f. Ácido sulfúrico fumante → 
g. 1-cloro-2,2-dimetilpropano + AlCl3 → 
h. Cloruro de benzoílo + AlCl3 → 
i. Yodo + HNO3 → 
j. Ácido nítrico + ácido sulfúrico → 
k. Monoxido de carbono, HCl y AlCl3/CuCl → 
l. CH2(COCl)2, AlCl3→