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AULA 4 - LIPIDOS

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Cátedra Bioquímica: Dra. Liliana Zarate.
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LIPIDOS
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Los lipidos son poco o nada solubles en agua y solubles en solventes organicos.
Esta propiedad se explica por la escasa polaridad de sus moleculas.
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DE ACUERDO A LA COMPLEJIDAD DE SU MOLECULA SE DISTINGUEN DOS CATEGORIAS DE LIPIDOS:
Los lipidos simples :son los acilgliceroles y las ceras.
Los complejos: comprenden son los fosfolipidos, glicolipidos y lipoproteinas.
Entre las sustancias asociadas a los lipidos se consideran compuestos como esteroles, terpenos, vitaminas liposolubles.
En las moleculas de casi todos los lipidos se encuentran acidos organicos monocarboxilicos denominados genericamente acidos grasos.
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Ácidos grasos
Poseen en general numero par de Carbonos de 4 a 26.
Pueden ser lineales o cíclicos.
Pueden ser saturado o insaturados
El nombre de los ácidos grasos se forma agregando el sufijo “oico”.
Los C de la cadena de un acido graso se numeran a partir del C con la función carboxilo, al cual se asigna el numero 1.
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También se utilizan las letras griegas; se llama α al carbono adyacente al carboxilo (C2)y al siguiente β,γ,etc. así sucesivamente.
Se designa ω (omega) al ultimo carbono.
Para representar cada Ac. Graso se escribe: el numero de carbonos, seguida de dos puntos otro numero que indica la cantidad de dobles enlaces existentes en la cadena.
 Ejemplo_ Acido Esteárico 18:0
Para identificar la posición del doble enlace se coloca entre paréntesis el numero de carbono que posee el doble enlace
 Ejemplo _ Acidó Oleico 18:1(9)
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Solubilidad de los Ac. Grasos
Los Ac. Grasos están constituidos por :
- Un grupo Polar (Hidrófilo), representado por la función Carboxilo (COOH).
- Un grupo no polar (hidrófobo), constituido por la cadena carbonada. 
Hidrófilo: amor al agua
Hidrófobo: miedo al agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el numero de carbonos de la cadena.
Solubilidad: capacidad de disolverse en agua.
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Isomeria geometrica
Los acidos grasos saturados adoptan diferentes disposiciones espaciales,pues los enlaces simples entre carbonos permiten libre rotacion.
Los acidos grasos insaturados poseen una estructura mas rigida porque el doble enlace fija a dos carbonos y no les permite rotar.
La existencia de doble enlace crea la posibilidad de isomeria geometrica . De acuerdo con la posicion según el plano determinado por la doble ligadura , se tienen isomeros cis –trans.
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Carácter acido
El grupo carboxilo(COOH) es el responsable del carácter acido. 
Al aumentar el numero de carbonos en la cadena se reduce la solubilidad y disminuye el carácter acidico .
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ACIDO GRASO		NUMERO DE C
Ac. Laurico		12
Ac. Miristico		14
Ac. Palmitico		16
Estearico		18
 araquidico		20
Benerico		22
Lignocerico		24
Lauroleico		12
Miristoleico		14
Palmitoleico		16
Oleico		18
Linoleico		18		di
Linolenico		18		tri
Araquidonico		20		tetra
Timodonico		20		penta
Erucico		22		mono
Clupanodomico		22		penta
Cergonico		22		hexa
Nergonico		24		mono
Ácidos grasos comunes en la naturaleza
SATURADOS
MONOINSATURADOS
INSATURADOS
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Ácidos grasos esenciales
Existen algunos acidos grasos, funcionalmente impotantes,que no son sintetizados por el organismo y deben ser provisto por la dieta, son llamados esenciales o indispensables
Acidos grasos esenciales son: linoleico, linolenico, y araquidonico, todos ellos poliinsaturados , es decir con mas de un doble enlace.
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Lipidos simples
Son los acilgliceroles.
La mayor parte de ac grasos presentes en el organismo forman esteres con diferentes alcoholes, preferentemente glicerol o glicerina,generando compuestos acilgliceroles 
El glicerol tiene 3 fuciones alcoholicas, una en cada una de sus carbonos:
H2-OH
CH-OH
H2-OH
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Ácidos grasos
Saturados
Insaturados
Glicéridos - lípidos que contienen glicerol
Glicéridos neutros
Monoacilglicéridos
Diacilglicéridos
Triacilglicéridos
Fosfoglicéridos
Lecitinas
Cefalinas
Lípidos que no contienen glicerol
Esfingolípidos
Esfingomielinas
Cerebrósidos
Gangliósidos
Esteroides
Ceras
Terpenos - lípidos compuestos de unidades de isopreno
Lípidos complejos - lípidos unidos a otros tipos de moléculas
Lipoproteínas
Glicolípidos
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De acuerdo a la clasificación 4, los lípidos se pueden dividir en los siguientes grupos:
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Según el numero de funciones alcoholicas esterificadas por AG se obtienen:
Si los AG componentes son iguales , los di y tri acilgliceroles se denominan: HOMOACILGLICEROLES
Si los AG componentes son diferentes s denominan: HETEROACILGLICEROLES.
El nombre de estos compuestos se forman con el de los AG constituyentes, cuya terminación es reemplazado por el sufijo “OIL”, y se enumera según el orden de su ubicación en la molécula, al final se agrega la palabra glicerol.
Diacilgliceroles
Monoacilgliceroles
Triacilgliceroles
Los triacilgliceroles son comúnmente llamados grasas neutras.
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 ESTER:
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.
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HIDROGENACION:
En la industria se obtienen grasas solidas por hidrogenación de aceites en presencia de Níquel como catalizador.
Este proceso se usa para elaborar margarinas.
La hidrogenación de Ac. Grasos insaturados de acilgliceroles de aceites “es solo parcial” . Si la hidrogenación fuese total, se obtendrían grasas muy duras lo cual dificultaría su empleo domestico.
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Diferencia:
	 Margarina	 Manteca
	La composición de margarina es distinta a la manteca, las margarinas poseen acilgliceroles con ácidos grasos de cadena larga parcialmente hidrogenados
Carecen de vitaminas.
	Esta Debe su consistencia a sus acilgliceroles con ácidos grasos de cadena corta .
La manteca posee vitaminas.
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Grasas en la alimentación:
Los lípidos poseen valor calórico muy superior al de otros principios de la dieta.
Todos los animales poseen grasas neutras como reservas. Esta reserva es mas importante que la de los carbohidratos: pues estos en caso de ayuno, se agotan rápidamente.
Los triacilgliceroles o triglicéridos constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energía.
Debido a su hidrofobia las grasas prácticamente no retienen agua asociada , a diferencia del otro material de reserva, glucógeno, altamente hidratado . En consecuencia , con grasas se puede almacenar mayor cantidad de energía en menos peso.
Grasas en la alimentación- cont.:
En grasa de peces se encuentra ac. Grasos poliinsaturados de 20-22 carbonos.
Estudios mostraron que el ac. Linoleico tienen efecto regulador del metabolismo de lípidos del plasma, disminuye la producción de LDL y promueve su eliminación.
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En grasa de deposito de especies animales, el acido graso predominante es el oleico. También lo es en aceites vegetales.
En aceite de Maíz tiene 41,8% de acido linoleico.
También son ricos en ácidos grasos poliinsaturados los aceites de uva, girasol y maní. 
El aceite de oliva es relativamente pobre en esos ácidos grasos esenciales.
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Grasas en la alimentación- cont.:
Acido linoleico conjugado: se encuentra en alimentos (carnes, leches y productos lácteos ) de origen Bovino y ovino. La inclusión de estos ácidos en la dieta mostro efectos beneficiosos en la reducción de la grasa corporal, disminución de incidencia de tumores malignos, de aterosclerosis y DB. Pero sigue en estudio.No se aconseja suministrar cantidades mayores de 0,5% del total de ac. Graso linoleico en la alimentación.
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Grasa
 bioquímica, grasa es un término genérico para designar varias clases de lípidos, aunque generalmente se refiere a los acilglicéridos, ésteres en los que uno, dos o tres ácidos grasos se unen a una molécula de glicerina, formando monoglicéridos. 
diglicéridos y triglicéridos respectivamente, están presentes en muchos organismos.
Las grasas pueden ser sólidas o líquidas a temperatura ambiente, dependiendo de su estructura y composición. Aunque las palabras "aceites", "grasas" y "lípidos" se utilizan para referirse a las grasas, "aceites" suele emplearse para referirse a lípidos que son líquidos a temperatura ambiente, mientras que "grasas" suele designar los lípidos sólidos a temperatura ambiente
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Tipos de grasas
Grasas saturadas: Aparecen por ejemplo en el tocino, en el sebo, en las mantecas de cacao o de cacahuete, etc. Este tipo de grasas es sólida a temperatura ambiente. Las grasas formadas por ácidos grasos de cadena larga (más de 8 átomos de carbono), como los ácidos láurico, mirístico y palmítico, se consideran que elevan los niveles plasmáticos de colesterol asociado a las lipoproteínas LDL. Sin embargo, las grasas saturadas basadas en el esteárico tienen un efecto neutro.
La mayoría de grasas saturadas son de origen animal, pero también se encuentra un contenido elevado de grasas saturadas en productos de origen vegetal, como puede ser por su contenido de grasas saturadas: el aceite de coco (92 %) y aceite de palma (52 %).
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Grasas insaturadas: formadas principalmente por ácidos grasos insaturados como el oleico o el palmitoleico. Son líquidas a temperatura ambiente y comúnmente se les conoce como aceites. Pueden ser por ejemplo el aceite de oliva, de girasol, de maíz. Son las más beneficiosas para el cuerpo humano por sus efectos sobre los lípidos plasmáticos y algunas contienen ácidos grasos que son nutrientes esenciales, ya que el organismo no puede fabricarlos y el único modo de conseguirlos es mediante ingestión directa. 
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Grasas monoinsaturadas: Se encuentran en el aceite de oliva, el aguacate, y algunos frutos secos. Elevan los niveles de lipoproteínas HDL (llamadas comúnmente colesterol "bueno").
Grasas poliinsaturadas (formadas por ácidos grasos de las series omega-3, omega-6)
 Se encuentran en la mayoría de los pescados azules (bonito, atún, salmón, etc.), semillas oleaginosas y algunos frutos secos (nuez, almendra, avellana, etc.)
La mayoría de grasas insaturadas provienen de origen vegetal, podemos encontrar el aceite de canola con el mayor porcentaje (94 %), cártamo (91 %), girasol (89 %) y maíz (87 %), considerándose aceites saludables para consumo humano.
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Grasas trans: 
Se obtienen a partir de la hidrogenación de los aceites vegetales, por lo cual pasan de ser insaturadas a saturadas, y a poseer la forma espacial de trans, por eso se llaman ácidos grasos trans. Son mucho más perjudiciales que las saturadas presentes en la naturaleza (con forma cis), ya que son altamente aterogénicas* y pueden contribuir a elevar los niveles de lipoproteínas LDL y los triglicéridos, haciendo descender peligrosamente los niveles de lipoproteínas HDL.
Conjunto de alteraciones que permiten la aparición en la pared de las arterias de un depósito de lípidos, transformándose paulatinamente en placa de calcificación lo cual ocasiona la pérdida de elasticidad arterial y otros trastornos vasculares
Ejemplos de alimentos que contienen estos ácidos grasos son: la manteca vegetal, margarina y cualquier alimento elaborado con estos ingredientes.
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CERAS:
Son esteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ac. Grasos superiores. Por ej: en ceras de abejas utilizan para construir sus colmenas. 
Son solidas a temperatura ambiente e insolubles en agua.
Cumplen funciones de protección y lubricación. Contribuyen a lubricar la piel e impermeabilizar pelos y palmas. Ej: la cera del oído.
LIPIDOS COMPLEJOS
Llevan ese nombre porque, además de alcohol y ácidos grasos, presentes en lípidos simples , poseen otros componentes.
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LIPIDOS COMPLEJOS:
Se los divide en:
Fosfolipidos
Poseen ácidos fosfóricos en enlace Ester.
Hay tejidos muy ricos en Fosfolipidos en: cerebro es 30% de su peso, en tejido Muscular 2%.
Glicolipidos
Poseen carbohidratos en su molécula. No tienen fosfato 
Integran las membranas.
lipoproteínas
Existentes en el plasma.
FOSFOLIPIDOS.
ATEEEEENCIIIIOOON!!!!!!!!!!!!!!!
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FOSFOLIPIDOS:
En la constitución de Fosfolipidos participan alcohol, ac. Grasos y ac. Ortofosfórico .
Se los subdivide en:
GLICEROFOSFOLIPIDOS: cuando el alcohol es glicerol.
ESFINGOFOSFOLIPIDOS: cuando es esfingosina.
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FOSFOLIPIDO
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1- GLICEROFOSFOLIPIDOS
Derivan de Ac. Fosfatidicos: compuestos formados por una molécula de glicerol, con dos de sus hidroxilos esterificados con Ac. Grasos y el tercero por acido fosfórico.
P
CH2-CH-CH2
 AG AG 
1- Ac. Fosfórico
1- Glicerol
2-Ac.Grasos
AC. FOSFATIDICO
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1- GLICEROFOSFOLIPIDOS-CONT:
Son los Fosfolipidos mas abundantes . Se encuentran en membranas celulares; existen cantidades muy pequeñas de en las grasa de depósitos.
Es asimétrico el C2 y por lo tanto existen estero isómeros. 
Los Ácidos fosfatidicos no se acumulan, razón por la cual se encuentran en muy pequeñas cantidades.
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De acuerdo con la naturaleza de este, resultan distintos glicerofosfolipidos por unión a alcoholes:
GLICEROFOFOLIPIDOS:
Glicerol + 2 Ac grasos + Ac. Fosfórico
Glicerol + 2 Ac grasos + Ac. Fosfórico
Glicerol + 2 Ac grasos + Ac. Fosfórico
Glicerol + 2 Ac grasos + Ac. Fosfórico
+ COLINA
+ SERINA
+ ETANOLAMINA
+ INOSITOL
FOSFATIDIL COLINA (LECITINA)
FOSFATIDIL SERINA
FOSFATIDIL ETANOLAMINA (cefalina)
FOSFATIDIL INOSITOL
=
=
=
 =
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Fosfatidilcolina
La fosfatidilcolina o polienilfosfatidilcolina (también llamada lecitina) es un fosfolípido que, junto con las sales biliares, ayuda a la solubilización de los ácidos biliares en la bilis. Es el componente más abundante de la fracción fosfátidica que puede extraerse tanto de yema de huevo, como de granos de soja
Producción
La fosfatidilcolina o lecitina se produce de forma natural en el hígado y se puede obtener de ciertos productos alimenticios, principalmente el sésamo, la soja y la yema del huevo.
La bilis es una sustancia de color verde sintetizada por el hígado y vertida al intestino delgado a través de un conducto denominado colédoco. Tiene una gran importancia en la digestión ya que se encarga de emulsionar los lípidos (grasas) que ingerimos en la dieta. Entre sus componentes predominan colesterol, bilirrubina y lecitina. La lecitina es un componente fundamental de la bilis porque tiene un gran poder emulsionante, es decir, actúa como un detergente con las grasas.
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Fosfatidiletanolamina
Fosfatidiletanolamina (PE) es un fosfolípido importante que hace que las membranas celulares y las membranas de orgánulos. También se conoce como cefalina porque es abundante en el cerebro, la médula espinal y otros tejidos nerviosos. Tanto como el 45% de los fosfolípidos cerebrales consisten en cefalina. Cefalina se cree que juega un papel importante en la cognición y la memoria. En las bacterias, la fosfatidiletanolamina es el principal fosfolípido; en los animales, la lecitina o fosfatidilcolina es el más abundante, pero cefalina es un cercano segundo lugar.
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Otros glicerofosfolipidos:
CARDIOLIPINA:
2 moléculas de Ac.Fosfatidico + 1 Glicerol = Cardiolipina
La cardiolipina se encuentra en las membranas bacterianas y es componente de las membranas mitocondriales .
FOSFATIDIL INOSITOL BIFOSFATO (PIP2):
Posee tres grupos fosfato en lugar de uno.
1 Ac fosfatidico + Alcohol (INOSITOL) + 2 Fosfatos = PIP2
Se encuentra en membranas celulares.
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Otros glicerofosfolipidos:
PLASMALOGENOS: 
Son glicerofosfolipidos semejantes a los anteriores 
1 Glicerol + 1 Ac. fosfórico + Base nitrogenadaColina o etanolamina + 1 Ac. Graso
- El Plasmalogeno se encuentra en membranas celulares, especialmente musculares y nerviosas.
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Ceramida:
Es la estructura básica formada por:
- Esfingosina + Ac. graso : CERAMIDA
- por unión amidica
- La ceramida es precursor de los esfingofosfolipidos.
- El grupo fosfato del acido fosfórico se vuelve a unir a otro alcohol (colina) y así se obtiene: ESFINGOFOSFOLIPIDOS.
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2- ESFINGOFOSFOLIPIDOS:
El mas abundante es esfingomielina, constituida por: 
1 Alcohol + 1 Ac. Graso + Ac. Fosfórico + Colina
ESFINGOL 
ESFINGOSINA: 18 Carbonos
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GLICOLIPIDOS
(AAATEEENCIOONN!!!!!)²
HC
LIPIDO: CERAMIDA
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GLICOLIPIDOS:
Poseen HC en sus moléculas, no tienen fosfatos.
Los mas abundantes en animales superiores son glicoesfingolipidos, de los cuales se consideran:
CEREBROSIDOS y GANGLIOSIDOS.
Todos ellos son compuestos anfipaticos, integrantes de membranas.
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1- CEREBROSIDOS:
Compuestos neutros formados por: 
CERAMIDAS ( esfingosina + Ac. Graso) 
 +
 un monosacáridos unido por enlace β al C1 del ESFINGOL.
Los cerebrosidos abundan en sust. Blanca de cerebro y en vainas de mielina.
Frecuentemente el glúcido es: GALAPTOSA GALAPTOCEREBROSIDO
 GLUCOSA GLUCOCEREBOSIDOS
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GANGLIOSIDOS:
Se han reconocido muchos tipos de gangliosidos que difieren en el numero de restos de hexonas y ac. Siálicos y en la posición relativa de estos restos.
Son otro grupo de glicoesfingofosfolipidos. Su estructura básica es similar a la de cerebrosidos, pero la porción glusidica es de mayo complejidad. Unida a la ceramida poseen un oligosacarido de varias hexonas y 1 a 3 restos de acido acetilneuramico ( ac. Siálico ). 
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En casi todo los gangliosidos el primer resto de hexonas del Oligosacaridos unido a la ceramida es glucosa. A continuación suelen disponerse galapsa- N-acetilgalaptosamina y otra glucosa o galaptosa, todas unidas por enlaces glicosidicos β.
Según la notación mas utilizada los gangliosidos se designan con la letra G seguida de un subindice que señala el numero de restos de Ac. Sialico existentes en la molécula. ( GM: mono, GD: di, T: trisialogangliosido).
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LIPOPROTEINAS:
Los lípidos que llegan al torrente circulatorio son vascular izados en el medio acuoso del plasma sanguíneo gracias a su asociación a proteínas. 
En el complejo formado los lípidos hidrófobos (triacilgliceroles y colesterol esterificado) se ubican en el interior y los grupos polares de proteína, lípidos complejos y colesterol se disponen en la superficie.
Entre los componentes de membranas de mitocondrias, microsomas como vainas mielinicas, etc. Se encuentran lipoproteínas. 
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Sustancias asociadas a los lipidos:
TERPENOS: son compuestos derivados del hidrocarburo Isopreno o 2-metil- 1,3-butadieno
Isopreno: por unión de dos o mas unidades isopreno se forman terpenos o poliisoprenos. La unión generalmente se produce entre C4 de una molecula de isopreno y C1 de la siguiente. 
Los poliisoprenos pueden presentar estructura lineal, como geraniol ( formado por 2 unidades isopreno) farnesol (por tres unidades), o escualeno por 6 isoprenos, o bien cíclica, como vitamina A, carotenos, ianosterol, ubiquinona, etc.
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ESTEROLES:
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Esta molécula esta formado por perhidrofenantreno, derivado saturado de fenantreno, condensado con un anillo pentagonal (ciclopentano).
Del ciclopentanoperhidrofenantreno Derivan compuestos de gran importancia entre ellos las hormonas sexuales y adrenocorticales, ac. Biliares, 
vit. D.,Esteroles, etc.
Todas las sustancias que poseen este núcleo reciben el nombre de esteroides 
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Los esteroles existen como alcoholes libres o como esteres de ácidos grasos de cadena larga.
El esterol mas importante en el tejido animal es el colesterol.
Se encuentran tanto libre como esterificados.
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C27H46O
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COLESTEROL:
Es la materia prima a partir de la cual el organismo sintetiza una serie de compuestos de intensa actividad biológica:
Hormonas adrenocorticales y sexuales, ácidos biliares, etc.
El colesterol se encuentra en el plasma en estado libre y esterificado. Es particularmente abundante en la bilis, de la cual puede precipitar dando lugar a la formación de cálculos en vesícula o en la vías biliares (litiasis biliar)
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OTRO ESTEROL PRESENTE EN EL ORGANISMO ANIMAL ES EL 7-DESHIDROCOLESTEROL
Es una provitamina por irradiación con luz ultravioleta se transforma en vit. D3.
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De los esteres vegetales el mas abundante es el ergosterol
Es similar a la de 7-deshidrocolesterol, con un doble enlace adicional entre carbonos 22 y 23 y un metilo en C24 este compuesto se convierte en Vit. D por irradiación de luz solar.
Se encuentra en plantas y levaduras .
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Prefijos iso-, sec-, terc- y neo- en radicales alquílicos complejos.
En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para grupos alquilo ramificados:
 
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Eicosanoide
Los eicosanoides o icosanoides1 2 son un grupo de moléculas de carácter lipídico originadas de la oxidación de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los eventos de la inflamación y de la respuesta inmune tanto en vertebrados como en invertebrados.
Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de carbono y están agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y ciertos hidroxiácidos precursores de los leucotrienos. Constituyen las moléculas involucradas en las redes de comunicación celular más complejas del organismo animal, incluyendo el ser humano.
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