AROMÁTICOS 1

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INFORME Nº6 
LAB. QUIMICA ORGANICA I 
AROMÁTICOS 1 
DOCENTE: 
 ING. M.Sc. ROBERTO PARRA ZEBALLOS 
 
ESTUDIANTE: 
TAMBO CHOQUE ALVARO 
CARRERA: 
 ING. INDUSTRIAL 
FECHA: 
25/10/2021 
LA PAZ - BOLIVIA 
UNIVERSIDAD MAYOR 
DE SAN ANDRES 
1.- OBJETIVOS 
 
1.1. Objetivo genera 
Sintetizar la aspirina mediante la acetanilidación catalizada en medio acido de 
ácido salicílico con anhidro acético. 
1.2. Objetivo especifico 
➢ Aprender sobre los hidrocarburos aromáticos y sus diferentes funciones en 
laboratorio. 
➢ Calcular el rendimiento teórico y experimental que obtenemos. 
➢ Obtener aspirina. 
➢ Aprender más sobre la acetanilidación. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.- MARCO TEORICO 
2.1. Hidrocarburos aromáticos 
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las 
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay 
seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un 
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan 
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces 
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar 
productos de adición, como el ciclo hexano, la reacción característica del benceno 
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es 
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. También 
tenían bajas relaciones de hidrogeno a carbono y aromas agradables; se podían 
convertir en benceno o compuestos relacionados. A este grupo de compuestos se 
les llamo aromáticos, por sus olores agradables. A otros compuestos que no tienen 
estas características se les llamo alifáticos, que significa como grasa. Los orbitales 
moleculares (OM) del sistema Π conjugado de un hexatrieno se construyen 
combinaciones lineales independientes de los orbitales p (OA) de los carbonos 
implicados. Los orbitales van teniendo un carácter enlazante menor a medida que 
poseen más nodos donde la fase de los OA cambia. Los seis electrones se sitúan 
en los OM de más energía. Los OM del benceno se construyen de una formula 
molecular muy similar, pero el hecho de que los OA estén encerrados en un anillo 
cerrado cambia las cosas. Existen dos OM con un nodo y con dos nodos. como los 
nodos marcan la energía de los orbitales, la distribución resulta diferente que en el 
hexatrieno y aparecen dos pares de OM degenerados. Los seis electrones 
implicados se colocan de la forma indicada, que resulta mucho más estable que en 
el trieno conjugado. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos 
cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del 
tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con 
tres procesos básicos: 
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos 
alifáticos 
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o 
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios. 
3. Por condensación de los anillos de benceno. 
2.2. La regla de Hückel 
Relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales 
sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces 
dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana 
es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y anti aromática si tiene 4n electrones π. 
La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre 
compuestos aromáticos, no aromáticos y anti aromáticos, de forma que se pueden 
hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes 
compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del 
siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π (número de dobles 
enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será anti aromático. Si no 
cumple las reglas es no aromático. 
➢ Benceno 
El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en 
forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe 
confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una 
mezcla de hidrocarburos alifáticos. 
➢ La estructura del benceno 
Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia 
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono). Sus seis átomos 
de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, 
lo que les hace ser idénticos. Las longitudes de enlace entre los carbonos 
vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, 
no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, 
ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm. Los átomos de 
carbono del benceno, poseen una hibridaciónsp^2, en tres de los orbitales 
atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono 
que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno. El orbital 
p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado 
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los 
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones 
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que 
se colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo. La 
presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más 
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una 
peculiar estabilidad a los anillos aromáticos. A través de reacciones de 
sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden ver 
remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser 
éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, NO2, y un largo etc. De este modo 
podemos encontrarnos derivados mono sustituidos, di sustituidos y tri 
sustituidos. Podemos tener otros compuestos como ser: 
➢ Naftaleno 
El naftaleno es un sólido blanquecino que predomina fundamentalmente en 
los combustibles fósiles. Posee un olor fuerte pero no desagradable, es 
bastante inflamable y fácilmente evaporable. Cuando se encuentra expuesto 
al aire es degradado por la humedad, la luz solar y por determinadas 
bacterias. Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente 
orgánicos como el tolueno y el benceno. La distancia C-C en el naftaleno 
son iguales. El enlace C (2)-C (3) es más corto porque tiene carácter doble 
en dos de las tres formas resonantes. Los demás enlaces son más largos 
porque tienen carácter doble en una sola de las formas resonantes. 
➢ Antraceno 
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia 
prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la 
síntesis de una amplia gama de colorantes. La estabilidad del antraceno no 
es triple de la del benceno. Es solo un poco mayor que en el naftaleno. En 
ninguna de las cuatro formas resonantes pueden reconocerse tres anillos de 
benceno. El antraceno puede sacrificar una parte de su aromaticidad para 
dar una reacción de Diels-Alder, actuando como dieno. Reacciona el anillo 
central porque así se obtiene un aducto que posee la aromaticidad completa 
de dos anillos de benceno. Cualquier otra posibilidad conduciría a un 
producto de aromaticidad más baja, y, por tanto, menos estable. 
➢ Fenantreno 
El fenantreno es un hidrocarburo (posee en su estructura carbono e 
hidrógeno) cuyas propiedades tanto físicas como químicas son estudiadas 
por la química orgánica. Pertenece al grupo de los llamados compuestos 
aromáticos, cuya unidad estructural fundamental es el benceno. A los 
aromáticos también pertenecen los compuestos policíclicos fusionados, 
formados por varios anillos aromáticos que comparten un enlace carbono-
carbono (C-C). El fenantreno es uno de estos, presenta en su estructura tres 
anillos fusionados. Sele considera isómero del antraceno, compuesto que 
tiene sus tres anillos fusionados en forma lineal. En condiciones 
relativamente enérgicas el fenantreno puedo hidrogenarse parcialmente. Se 
hidrogena el enlace 9,10 porque así se obtiene un producto que posee la 
aromaticidad completa de dos anillos de benceno. 
2.3. Sustitución Aromática 
La reacción se produce cuando el HOMO del benceno traspasa electrones al LUMO 
del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado positivamente. El 
carbono del benceno se re híbrida de sp2 inicial a sp3 en el intermedio. Este, aunque 
de mayor contenido energético que reactivos y productos, tiene una cierta 
estabilidad porque la carga positiva se deslocaliza entre las posiciones orto y para 
al lugar de ataque. La pérdida de un protón regenera el anillo aromático. El protón 
es captado por el contra ion negativo E+. 
2.4. Reacciones de hidrocarburos 
Las reacciones más importantes del benceno y del hidrocarburo aromático son: la 
nitración, la sulforación, la halogenación, la alquilación, y la acilación de fridel-crafts. 
Estas reacciones y el análisis del comportamiento de orientación y de velocidad de 
reacción, de un anillo aromático sustituido, está en función de la inducción y la 
resonancia del grupo sustituyente, elementos fundamentales para la profundización 
del tema. En la nitración, para lograr un agente nitrante de carácter electrofílico, se 
mezcla ácido nítrico y ácido sulfúrico ambos concentrados, este último provee el 
medio suficientemente ácido para generar un ion nitrónio a partir del ácido nítrico, 
este a su vez el reactivo nitrante. Los mecanismos de sustitución en los 
hidrocarburos aromáticos comienzan con el ataque electrofílico por parte del ion 
nitrónio para formar al ióncarbonio intermedio, el cual en una segunda etapa 
transfiere un protón al ion bisulfato, por ser este la base más fuerte en la mezcla 
reaccionante, dando como resultado la formación del nitrocompuesto y la 
regeneración del ácido sulfúrico. 
2.5. Reacciones 
➢ Sustitución electrofílica 
 
𝛗 − 𝐇 + 𝐇𝐍𝐎 𝟑 → 𝛗 − 𝐍𝐎 𝟐 + 𝐇 𝟐 𝐎 
𝛗 − 𝐇 + 𝐇 𝟐 𝐒𝐎 𝟒 → 𝛗 − 𝐒𝐎 𝟑 𝐇 + 𝐇 𝟐 𝐎 
𝛗 − 𝐇 + 𝐁𝐫 𝟐 + 𝐅𝐞 → 𝛗 − 𝐁𝐫 + 𝐇𝐁𝐫 + 𝐅𝐞 
 
➢ Reacción Fridel-Crafts 
𝝋 − 𝑯 + 𝑹𝑪𝒍 + 𝑨𝒍𝑪𝒍 𝟑 → 𝝋 − 𝑹 + 𝑯𝑪𝒍 + 𝑨𝒍𝑪𝒍 𝟑 
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de 
grupos fenilos. 
2.6. Aplicación y toxicidad 
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2ª o 2B. 
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado 
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de 
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos 
de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de 
plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, 
perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, 
como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. La 
absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión y, en 
cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados monoalquilados 
del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena 
ramificada son más tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromáticos 
se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si existen cadenas laterales, 
preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y el anillo permanece sin 
modificar. En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y 
posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico y se 
eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos 
y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda por estos 
compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorientación, confusión e 
inquietud. 
2.7. Nomenclaturas 
➢ Monosustituidos 
− Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se 
trata de los compuestos Monosustituidos, las posiciones en el anillo 
bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, 
alquilos, arilos. 
− Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. 
➢ Di sustituidos 
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas 
se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- 
y para-, de acuerdo a la forma: 
− orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. 
− meta- (m-): Se utiliza cuando las posiciones de los carbonos son 
alternadas. Posiciones 1,3. 
− ara- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes están 
en carbonos opuestos. Posiciones 1,4. 
➢ Polisustituidos 
− Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se 
deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo 
debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de 
posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden 
alfabético. 
− Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el 
anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho 
sustituyente en la posición uno (Ej.: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo 
anilina / orto-yodo anilina). 
➢ Benceno como radical 
− El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. 
− Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. 
➢ Aromáticos policíclicos 
− Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de 
posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y 
seguido del nombre del compuesto. 
− El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede 
alterar y por ende tienen nombres específicos. 
2.8. Sintesis De La Aspirina 
La acetilación es un mecanismo por el cual se añade un grupo acetil (CH3COO-), 
en este caso anhídrido acético, a un compuesto, en este caso a ácido salicílico. En 
el mecanismo de reacción se observa que el grupo hidróxido (-OH) del ácido 
salicílico es el nucleófilo, quien ataca al electrófilo, en este caso el carbono del 
carbonilo del anhídrido. Es importante destacar que la molécula de anhídrido acético 
es una molécula simétrica, teniendo dos carbonilos enlazados entre sí por un 
Oxígeno (como un Ester) y tiene también dos grupos metilos enlazados al otro 
extreme de cada carbonilo. Otro detalle importante es que el ácido salicílico también 
posee un grupo carbonilo, pero este, en comparación al anhídrido acético, no recibe 
el ataque nucleofílico en su carbonilo porque el anhídrido es más reactivo. Para esta 
reacción los productos deseados son Ácido Acetilsalicílico (Aspirina) y Ácido 
Acético. Todo este proceso se logra a través de la práctica. 
3.- Metódica Experimental 
 
INICIO
En un matraz de 100 mL.
2.5 g de ácido salicílico 
5 mL de anhídrido acético
 4 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado
Añadir un trocito de 
porcelana porosa 
Acoplar al matraz un 
refrigerante (engrasar 
los esmerilados).
Mantener una 
temperatura de 
60°C a 70°C
Introducir en un baño 
de agua previamente 
calentado, utilizando la 
placa calefactora. 
Comparar 
temperatura con un 
termómetro.
Enfriar hasta que el 
matraz llegue a 
temperatura ambiente
Formación de una 
masa sólida.
Se añaden entonces 25 
cc de agua fría.
Agitar bien la 
suspensión
Recoger los cristales por 
filtración al vació
Presionar el producto 
sobre el filtro con una 
espátula.
Eliminar mayor cantidad de 
disolución acuosa acida.
Extender el producto 
sobre el papel filtro. 
Secar 
minuciosamente.
Pesar para determinar el 
rendimiento obtenido.
Determinar el punto de fusión
FIN
 
Materiales 
− Matraz de fondo Redondo 
− Trocitos de porcelana porosa 
− Refrigerante 
− Vaso de precipitado 
− Pinzas 
− Placa calefactora 
− Vidrio de reloj 
−Espátula 
− Lubricante 
− Soporte universal 
Reactivos 
− Ácido salicílico 
− Ácido sulfúrico 
− Anhídrido acético 
− Agua destilada 
4. Datos, Cálculos y Resultado 
REACTIVO PUREZA, peso/peso DENSIDAD CANTIDAD 
Acido salicílico 99.8 % - 2.5 g 
Anhidrido acético 99 % 1.083 g/cc a 15 oC 5 cc 
 
Masa papel filtro = 0.556 g 
Masa papel + aspirina = 2.756 g 
p.f. aspirina = 132 – 136 oC 
Calcular por Balance de Materia: 
1. Para el balance de materia 
 
Vemos que se pierde 1,5168 g este mismo queda como residuo. 
2. Reactivo Limitante 
 
Encontrar la masa de 𝐶4𝐻6𝑂3 
 
=𝟓, 𝟑𝟔 𝒈 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 
 
Hallando el reactivo limitante 
 
= 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 
el reactivo limitante 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 
3. Rendimiento 
 
= 𝟐. 𝟖𝟒 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
𝒏 = 𝟗𝟏, 𝟔𝟕 % 
 
Análisis de videos 
➢ Síntesis del ácido acetilsalicílico 
En el video que se vio se observa la síntesis del ácido acetilsalicílico realizando 
también unas breves referencias de su procedencia y la importancia actual que la 
sustancia tiene como medicamento. En este se describe todos los detalles de cómo 
sucede reacción, también como es que esta al proceso experimental para su 
síntesis y purificación introduciendo aquellos aspectos más importantes desde el 
punto de vista físico químico de cada una de sus etapas. Describiendo todos los 
detalles de dicho medicamento, como fue su descubrimiento como composición del 
mismo. Nos habla de cuáles son sus usos y como este ayuda a nuestra salud. 
Siendo así que es el farmacéutico más usado del mundo. Nos va narrando como 
es que ocurre la síntesis del mismo paso por paso usando catalizador en medio 
acido. Teniendo como resultado ácido acetilsalicílico. Siendo la purificación por 
recristalización. También nos da un protocolo de seguridad a la hora de manejo del 
mismo. 
➢ Purificación de la aspirina 
En este video podemos ver cómo es que a la hora de saber si el ácido acetilsalicílico 
es puro hay dos formas, si este es de color café esto quiere decir que esta puro el 
compuesto obtenido sin embargo si es de color violeta nos quiere decir que hay que 
volver a hacer el proceso de purificación que se hace en presencia de etanol y agua 
en caliente. Luego con un filtro intermedio, en caliente, luego por precipitado y 
filtrado en presión reducida y con Fe podemos ver la purificación del mismo. 
Se emplea una reacción de esterificación catalizada en medio ácido H2SO4, donde 
el ácido salicílico tratado con anhídrido acético da ácido acetilsalicílico (aspirina). En 
dicha reacción, se transforma un grupo hidroxilo hasta un ester, obteniéndose como 
subproducto ácido acético. 
➢ Reacción de identificación de Síntesis de la aspirina 
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en 
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido 
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. 
Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. 
Después de la recristalización de la aspirina para ver que se haya obtenido el 
mismo, agarramos el FeCl3 poniendo unas cuantas gotas en el primer tubo de 
ensayo, siendo así que este cambia de color medio naranja claro. Siendo así que 
podemos comprobar que tuvimos como resultado del proceso aspirina. 
4I Interpretación de los resultados 
Realizando cada procedimiento que dimos obtuvimos un resultado óptimo. 
Y podemos ver que los resultados en el laboratorio eran reales a lo que nos narran 
en el video. Por lo que podemos decir que nuestro rendimiento como balance de 
materia son correctos pues hicimos el tratamiento de datos que necesitamos de los 
mismos para asegurar estos. Podemos ver que nuestro laboratorio fue indicado de 
manera correcta siendo así que al final de dicho proceso vemos la obtención de 
aspirina. 
6. Conclusiones 
Con la explicación del docente y los videos del laboratorio llevado a cabo nos ayudó 
aprender la síntesis de este analgésico tan requerido y usado. Como pudimos ver a 
lo largo del mismo observamos en los videos tanto buscados como dejados vimos 
como seria llevarlo en una forma presencial. Desarrollando así todo lo necesario 
como ser el balance de materia del mismo como también el rendimiento teniendo 
uno muy optimo, también viendo y aprendiendo la reacción química del mismo. 
Obtuvimos el reactivo limitante y de este mismo pudimos partir para nuestro balance 
de materia. Obtuvimos muchos de estos datos nuevos también e los videos que nos 
propusimos ver para ver este proceso, tomando también el punto de la 
recristalización, como último podemos afirmar que el laboratorio cumplió su objetivo 
y nos ayudó mucho. 
7. Cuestionario 
1. a) Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de la aspirina. 
¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de 
ácido salicílico y 2 g de anhídrido acético? 
a) 
 
Encontrar la masa de 𝐶4𝐻6𝑂3 
 
=𝟓, 𝟑𝟔 𝒈 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 
 
Hallando el reactivo limitante 
= 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 
el reactivo limitante 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 
Para rendimiento 
 
= 𝟐, 𝟖𝟒 𝒈𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 
 
 
𝒏 = 𝟗𝟏, 𝟔𝟕 % 
b) 
𝟐𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 + 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 → 𝟐𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒 + 𝑯𝟐𝑶 
Reactivo limitante 
 
 
Entonces el reactivo limitante es = Ácido salicílico 
 
 La masa obtenida de aspirina será = 2,61 g 
2. Si en la síntesis de la aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar ¿qué 
procedimiento experimental, de los estudiados en este curso, 
podríamos utilizar para separar la aspirina? Pura 
Se debe hacer una extracción con un disolvente polar al otro menos polar. La 
sustancia más polar se disolverá en mayor proporción, puede ser necesario varias 
extracciones en línea para mejorar la separación y esto depende de los disolventes 
y la diferencia de la polaridad de las dos sustancias y finalizando evaporamos los 
disolventes y obtenemos el sólido y esta es la aspirina. 
7. Bibliografía 
Guía de Hidrocarburos alifáticos- Ing. Roberto Parra 
https://www.youtube.com/watch?v=f1d3E5-Y1Bg 
https://www.youtube.com/watch?v=yiflZB5RYo0 
(235) La aspirina, síntesis del ácido acetilsalicílico - YouTube 
https://www.youtube.com/watch?v=3JT6WfqXFvg 
 
 
 
 
 
https://www.youtube.com/watch?v=yiflZB5RYo0
https://www.youtube.com/watch?v=t5mpnZPXspo
https://www.youtube.com/watch?v=3JT6WfqXFvg