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Quimica para todos
Las dos caras de los alcaloides
Ji ří Dostál
Departamento de Bioquímica, Universidad de Masaryk, Facultad de Medicina, Komenského námestí 2, CZ-662 43 Brno, 
República Checa;jrdostal@med.muni.cz
El término "alcaloide" fue introducido alrededor de 1819 por el 
farmacéutico alemán Wilhelm Meissner (citado en la ref.1). El compuesto 
árabe-griegoalcaloidesignifica literalmentealcalino como. De hecho, la 
mayoría de los alcaloides son compuestos básicos, aunque hay un pequeño 
grupo de alcaloides no básicos (ver más abajo). Las descripciones 
tradicionales de alcaloides (2, 3), enfatizando su sabor amargo, basicidad, 
origen vegetal y acciones fisiológicas, se han modificado gradualmente para 
volverse más generales y racionales. Por ejemplo, Pelletier creó una 
definición simple de un alcaloide como "un compuesto orgánico cíclico que 
contiene nitrógeno en un estado de oxidación negativa que tiene una 
distribución limitada entre los organismos vivos" (4).
La presencia de al menos un átomo de nitrógeno es una característica 
química general de los alcaloides. Un átomo de nitrógeno en una molécula 
orgánica puede ser trivalente y electroneutro o tetravalente con carga 
positiva. Dependiendo del pH, los alcaloides se presentan en dos formas 
principales: una sal de amonio iónico o una base libre neutra. Estas formas 
difieren sustancialmente en sus propiedades fisicoquímicas, apariencia, 
ocurrencias, usos prácticos y biodisponibilidad. Son interconvertibles; es 
decir, la alcalinización de la sal produce la base libre y la acidificación de la 
base libre reconstituye la sal. Esta reacción ácido-base reversible se ha 
convertido en un principio clave en el aislamiento de alcaloides a partir de 
extractos de plantas.5, 6).Los alcaloides se encuentran en las plantas como 
sales polares de varios ácidos orgánicos y, por lo tanto, se pueden extraer 
fácilmente con disolventes polares, normalmente metanol.
páginakby depende de la naturaleza química del alcaloide. Las bases libres 
se forman al tratar la sal con uno de varios agentes alcalinizantes como 
NaOH, Ca(OH)2, N / A2CO3, Nuevo Hampshire3, o aminas inferiores, 
dependiendo de la pkNaciones Unidasde una sal de amonio. En general, el pH 
debe ajustarse al menos una unidad de pH por encima de la pkNaciones Unidasde 
una forma protonada.
Las bases libres de la mayoría de los alcaloides son sustancias 
insolubles en agua y existen dos métodos generales para 
prepararlas. En el Método A, una solución acuosa de la sal del 
alcaloide se alcaliniza y el precipitado así formado se separa, se 
lava con agua y se seca. El producto es un material amorfo 
obtenido casi cuantitativamente. El método B implica un paso 
adicional. El precipitado se extrae con un disolvente no polar como 
éter dietílico, benceno o cloroformo. La capa organica se separa, 
se concentra y se deja reposar hasta que cristaliza.
En este artículo, se analiza en detalle el dualismo de varios 
alcaloides conocidos. La nicotina, la morfina y la cocaína son ejemplos 
de alcaloides típicos. Se incluyen la sanguinarina, la alocriptopina y la 
magnoflorina porque son muy comunes en las plantas y, aunque su 
comportamiento ácido-base es diferente, ilustran la riqueza de motivos 
estructurales en los productos naturales. Libros de texto de química 
(bio)orgánica (p. ej.,7–9Clean ) no suelen distinguirse entre estas 
formas. Los estudiantes de pregrado que no se especializan en 
química, especialmente en las facultades de medicina, pueden 
encontrar una serie de alcaloides importantes como medicamentos, 
drogas o toxinas, y con frecuencia se confunden al respecto. Este 
artículo aborda cuentos cuestiones. Los usos terapéuticos de cuentos 
compuestos se dan en la Tabla 1.
Las bases libres de los alcaloides son compuestos que tienen 
propiedades básicas: sus soluciones acuosas o hidroalcohólicas son 
alcalinas al tornasol. El grado de basicidad se expresa por el
Tabla 1. Una lista ilustrativa de alcaloides utilizados en medicina humana
Alcaloide Fuente vegetal o fúngicaNaciones Unidas La forma habitual Categoría Terapéutica
Atropina atropa belladona
Erythroxylon coca
Papaver somniferum
Sulfato Antagonista colinérgico, espasmolítico
anestésico localcocainab
Codeinab
colchicina
clorhidrato
Fosfato
colchicina
clorhidrato
clorhidrato
antitusivo
Colchicum otoñal
Cephaelis ipecacuana
Efedra vulgar
Antimitótico, supresor de la gota
emetina Antiamebiano, emético
efedrina Agonista adrenérgico, broncodilatador
Antimigraña
Analgésico
espasmolítico
Agonista colinérgico
Agonista adrenérgico, vasoconstrictor
Antiarrítmico
Antipalúdico
Ergotamina Claviceps purpúrea
Papaver somniferum
Papaver somniferum
Pilocarpus jaborandi
tartrato
Morfinab hidrato clor, sulfato
clorhidrato
clorhidrato
clorhidrato
Papaverina
pilocarpina
pseudoefedrina
quinidina
Efedra vulgar
Cinchona officinalis
Cinchona officinalis
Sanguinaria canadensis
Scopolia carniolica
vinca rosada
Corynanthe yohimbe
Sulfato
Sulfatoquinina
sanguinario
Escopolamina
vincristina
yohimbina
Cloruro
bromhidrato
clorhidrato
clorhidrato
agente antiplaca
Antagonista colinérgico, antiemético
Antineoplásico
Antagonista adrenérgico, afrodisíaco
Naciones UnidasSolo se dan ejemplos comunes.
bSustancia controlada.
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Quimica para todos
nicotina Tabla 2. Algunas propiedades de las formas de la nicotina
nicotina (1a) se conoce desde 1809. Ocurre en hojas de tabaco (
Nicotiana tabacum,Nicotiana rústica) en forma protonada ( 1b) 
acompañado de aniones fisiológicos como malato, citrato o tartrato. 
base libre de nicotina (1a) es un líquido aceitoso (Tabla 2), que se puede 
aislar mediante destilación alcalina con vapor o extracción alcalina con 
cloroformo. El aislamiento de la nicotina de los cigarrillos es un 
experimento de laboratorio comun en las escuelas secundarias y 
universidades (10, 11). Una solución acuosa de nicotina es alcalina al 
tornasol. La nicotina posee el nitrógeno de pirrolidina metilado (pkb= 
6.16) y el nitrógeno de piridina menos básico (pkb= 10,96). Para liberar 
nicotina libre (1a) el pH de un extracto de tabaco debe ajustarse por 
encima de la pkNaciones Unidasde los protonadosnorte-metilpirrolidinio 
(8.08, 15°C). Esta condición se cumple fácilmente usando NaOH, Ca(OH)
2, o Ba(OH)2soluciones (
10, 11).
nicotina (1a) Ditartrato de nicotina (1b) (X 
= Y = Tartrato)
Propiedad
(base libre)
fórmula molecular CH
162.23
CH
462.41
10 14 norte2 N - 2C H O10 14 2 4 6 6
pesos moleculares
apariencia Líquido aceitoso incoloroNaciones Unidas cristales incoloros
Punto de fusión (°C)
páginak(15°C)
solubilidad en agua
- 79b 93–95
—6.16;C10.96db
Soluble
Soluble
Soluble
InsolubleSolubilidad en benceno
1
Ocurrencia humo de tabacomi Tabaco
2
Naciones UnidasSe oscurece lentamente al exponerse al aire.bPunto de ebullición 243–248°C.
Cfracción de pirrolidina.dfracción de piridina.miLas formas de nicotina dependen de la 
acidez del humo.
Tabla 3. Algunas propiedades de dos formas de morfina
MorfinaNaciones Unidas(
2a) (base libre)
MorfinaNaciones UnidasHidro-
cloruro (2b) (X = Cl)
Y −
norte Propiedad
norte H + CH3
CH3 fórmula molecular CH
285.33
NO CH NO - HCl
321.79
norte+mi 17 19 3 17 19 3
norte X −
1a 1b pesos moleculares
apariencia
H
cristales incoloros cristales incoloros
Al fumar, aproximadamente un tercio de las ventas de nicotina presentes en 
el tabaco seco se piroliza en derivados más simples. Los dos tercios restantes se 
destilan en el humo, que se inhala. Dependiendo de la acidez del humo, la nicotina 
puede ser predominantemente protonada (la mayoría de los cigarrillos)o no 
ionizada (pipas, puros). La nicotina pasa rápidamente de los pulmones a la sangre y 
llega a los receptores de acetilcolina de nicotina en el cerebro y otros tejidos. 
Después de unirse al receptor, un cambio conformacional induce la apertura de un 
Na+/K+canales por microsegundos. Los iones de sodio ingresan a la célula y 
desencadenan una cascada de eventos adicionales, que eventualmente resultan en 
la liberación de neurotransmisores, como dopamina, serotonina y β-endorfina. La 
capacidad de la nicotina para hacer que las personas se sientan bien parece estar 
relacionada con la liberación de dopamina. La relación casi instantánea entre una 
sola bocanada y los efectos en el sistema nervioso central permite a los fumadores 
modular las acciones de la nicotina a un nivel deseable. Esto probablemente esté 
detrás de la alta adicción de fumar. Otros efectos de la nicotina se pueden describir 
como cardiovasculares (vasoconstricción, aumento de la presión arterial), 
endocrinos (liberación de cortisol, riesgo de osteoporosis) y metabólicos (aumento 
de la tasa metabólica, liberación de catecolaminas, “estrés silencioso”). Todos ellos 
contribuyen seriamente a los peligros para la salud y las enfermedades 
relacionadas con el tabaquismo.
Punto de fusión (°C)
páginak(20°C)
solubilidad en agua
253–254
6.13
285–300
—b
Insoluble Soluble
InsolubleSolubilidad en benceno Ligeramente soluble
médicamente útil No Si
Naciones UnidasSustancia controlada.
valor se deduce que la morfina debe extraerse a pH ~9. Además, la 
morfina tiene un hidroxilo fenólico con pkNaciones Unidas
9.85. Por lo tanto, un pH > 10, la formación del fenolato 
evitará que la morfina pase al disolvente no polar.
HO HO
O O H
X-norte CH3 norte
+ CH3
HO HO
2a 2b
Morfina
La morfina se usa en medicina como un potente analgésico, 
especialmente en el tratamiento del dolor crónico severo. base libre de 
morfina (2a), cuya fórmula se presenta con frecuencia en los libros de texto 
de química (p. ej.7–9), es extraordinariamente insoluble en agua y, en 
consecuencia, terapéuticamente inútil. Se requieren hasta 5 L de agua para 
disolver 1 g de morfina (15). Por el contrario, el clorhidrato de morfina (2b, X 
= Cl) es altamente soluble en agua (1 g se disuelve en 17,5 mL de H2O). El 
clorhidrato de morfina se administra principalmente por inyección. 
Recientemente, las tabletas con
morfina (2a), descubierto en 1817, es el principal alcaloide de la 
adormidera (Papaver somniferum), una especie vegetal que se cultiva 
en todo el mundo desde hace más de 2.000 años (12). La morfina se 
obtiene del opio, el látex seco de las cápsulas inmaduras, donde se 
encuentra principalmente como sal de ácido mecónico. La morfina 
también se ha aislado como un alcaloide menor de las especies 
relacionadasPapaver setígero(13) ypapa ver decaisnei(14).
Una solución acuosa saturada de morfina es alcalina al 
tornasol. la páginakbconstante de morfina (2a) es 6.13 y vuelta k
Naciones Unidasde morfinio (2b) es 7,94 (20°C). de este ultimo
Recubrimiento entérico que contiene sulfato de morfina (2b, X =
1⁄2ASI QUE4) ha sido introducido. La Tabla 3 muestra algunas
propiedades de la base libre de morfina y su clorhidrato.
994 Revista de Educación Química • vol. 77 nº 8 Agosto de 2000 • JChemEd.chem.wisc.edu
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Cuadro 4. Algunas propiedades de dos formas de cocaína La cocaína, una de las drogas estimulantes más difundidas, es una 
sustancia muy peligrosa, ilegal y altamente adictiva (18). clorhidrato de 
cocaina (3b, X = Cl) es su sal de amonio soluble en agua. Se abusa 
esnifándolo porque se absorbe a través de la mucosa nasal o, con menos 
frecuencia, se inyecta por vía inyectar (19). La llamada cocaína “crack” estuvo 
disponible a principios de la década de 1980. Químicamente, el crack es la 
base libre de la cocaína (3a) (20). La cocaína crack, una sustancia de bajo 
punto de fusión bastante volátil por encima de los 90 ºC, se abusa fumando 
(Cuadro 4). Por el contrario, el clorhidrato de cocaína se descompone en el 
proceso de combustión.
cocainaNaciones Unidas(
3a) (base libre)
Cocaína Hidro-
cloruroNaciones Unidas(3b) (X = Cl)
Propiedad
fórmula molecular C
303.35
polvo blanco
95–98
5.59
H NO C
339.81
H NO-HCl17 21 4 17 21 4
pesos moleculares
apariencia cristales incoloros
Punto de fusión (°C)
páginak(15°C)
solubilidad en agua
Solubilidad en benceno
195–202
—b
Ligeramente soluble Soluble
InsolubleSoluble
de fumar
sanguinario
Abusado por inhalacion, inyeccion
Naciones UnidasSustancia ilegal. En 1827, el alcaloide sanguinarina (4a) fue descubierto como el 
principal constituyente rojo de la hierba norteamericana Sanguinaria 
canadensis(21). cuando se corta,canadensisexuda un látex de color rojo 
intenso que contiene sales de sanguinarina (4a) y el benzo relacionado[
Calcaloides de fenantridina (22). Por este motivo la planta se conoce 
coloquialmente como “sanguinaria”. En Europa, la única especie 
relacionada que produce sanguinarina es la celidonia mayor (
Chelidonium majus). Debido a sus propiedades antimicrobianas, 
antiplaca y antiinflamatorias, la sanguinarina se utiliza como 
componente en numerosos dentífricos, geles dentales y enjuagues 
bucales.23).
Tabla 5. Algunas propiedades de las dos formas de la sangre
sanguinario
(base libre) (4b)
sanguinario
Propiedad Cloruro (4a)
fórmula molecular CHNO
680.68
CH
332.34 (catión)
NO+cl-40 28 2 9 20 14 4
pesos moleculares
apariencia cristales incoloros Cristales de color rojo cobre
Punto de fusión (°C)
páginak(25°C)
solubilidad en agua
258–260
—
282–283
8.05
O
Insoluble
Soluble
Soluble
Insoluble
O
Solubilidad en cloroformo O
norte CH3 X-
O + O
O 4a
norte CH3
O
cocaina O O O
cocaína (3a) es el principal alcaloide del arbusto de coca 
sudamericano (Erythroxylon coca) (dieciséis).Se conoce desde 1860. La 
popular bebida Coca-Cola, inventada en 1886 por John Pemberton (17), 
originalmente contenía extractos de hojas de coca además de la esencia 
de nueces de cola (cola acuminada). En 1904, las autoridades 
estadounidenses prohibieron el ingrediente de la coca. Hoy, el único 
recuerdo de la cocaína en Coca-Cola es la primera parte del nombre del 
compuesto.
Una solución acuosa de cocaína es alcalina al tornasol. la páginak
bde cocaina (3a) es 5.59 y vueltakNaciones Unidasdel acido conjugado (3b) 
es 8,65 (15°C).
O
CH3 norte
O
O
4b
La sanguinarina es una catión de iminio con el átomo de 
nitrógeno como parte de un anillo aromático. El peso molecular de la 
base libre de sanguinarina es más del doble que el del catión (Tabla 5). 
El proceso acido-base aqui es mas complejo que para los alcaloides 
anteriores (24).El ion hidróxido se suma al carbono deficiente en 
electrones del C=N+enlace, produciendo un aducto de hidroxi inestable, 
que inmediatamente se somete a una reacción de condensación para 
dar bis (dihidrosanguinarinil) éter ( 4b). El equilibrio entre el catión 
cuaternario y una base libre terciaria se describe mediante apk=8.05 
que es análoga apkNaciones Unidaspara acido de Brønsted (25, 26).Significa 
que a pH ~10 se completa la conversión de sanguinarina a su base libre. 
Debido a la falla de su conjugación, la base libre es incolora. El proceso 
es posible reversible; tratando la base4bcon un ácido da la sal 
cuaternaria4a. Esto pone de manifiesto otra característica interesante: 
la sanguinarina actúa como un indicador ácido-base. En solución ácida 
es rojo; en un ambiente alcalino, incoloro.
CH3 COCINERO 3norte
jefe
O
3a
H
N+X
−
CH3 COOCH3
jefe
O3b
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Esta propiedad se puede demostrar fácilmente utilizando un 
retroproyector y un enjuague bucal que contengasangre. Usé 
Santoin (CZ), pero la demostración debería funcionar de manera 
similar con otros enjuagues dentales sanguinarine como Viadent, 
Dentosan S o Perioguard. Se coloca una placa de Petri (60 mm od) 
en el escenario del proyector. Se vierte una pequeña cantidad 
(5-10 ml) de un enjuague y se proyecta su coloración típica en una 
pantalla. Luego se agrega gota a gota NaOH 6 M (agitar 
suavemente) hasta que desaparece el color. La adición de HCl 6 M 
reconstituye la sal cuaternaria de sanguinarina y resurge el color 
original. Otros componentes de las fórmulas de enjuague bucal 
(etanol, glicerol, mentol, timol, cloruro de zinc, sacarina sódica, 
etc.) no alteran la reacción. El cambio de color es llamativo, y al 
mismo tiempo,
Tabla 6. Algunas propiedades de dos formas de alocriptopina
alocriptopina alocriptopina hidro-
cloruro (5b) (X = Cl)Propiedad (5a) (base libre)
fórmula molecular C
369.40
H NO CH
405.86
NO-HCl21 23 5 21 23 5
pesos moleculares
apariencia cristales incoloros cristales incoloros
160–161Naciones Unidas
171–172bPunto de fusión (°C) 210–212
—páginak(25°C) 4.89b
solubilidad en agua Insoluble
Soluble
Soluble
InsolubleSolubilidad en cloroformo
Característica Banda IR (cm-1)C 1646 (C=O) 3377 (OH)
Naciones UnidasPara α-alocriptopina.
bPara β-alocriptopina (modificación de cristal).
Cgránulos de KBr.
alocriptopina
alocriptopina (5a) es un alcaloide de protopina, ubicuo en plantas 
de las familias Papaveraceae y Fumariaceae (27, 28). Se conoce desde 
1890. La fórmula estructural5acon un heterociclo no fisiológico de 10 
miembros representa su base libre. El análisis de rayos X de la base 
muestra que la distancia entre el átomo de nitrógeno y el carbono 
carbonílico opuesto es de 2,44 Å. Esto es sustancialmente menor que 
la suma de los radios de van der Waals de estos átomos (3,15 Å) (29). 
Esto indica una fuerte interacción electrostática, que probablemente 
estabiliza la conformación de este heterociclo inusual. La acción del 
ácido desencadena una mejora nucleófila transanular del nitrógeno 
terciario al carbono del carbonilo. Resultado de la sal de alocriptopina (
5b) es un sistema tetracíclico con un grupo hidroxilo y un nitrógeno 
amónico (30, 31) (Cuadro 6). Es, de hecho, el esqueleto natural de las 
protoberberinas, otro interesante grupo de alcaloides de isoquinolina (
32, 33). La base libre de alocriptopina se extrae fácilmente en éter 
después de la alcalinización con carbonato de sodio a pH 10-11.34).
Tabla 7. Algunas propiedades de dos formas de Magnoflorine
magnoflorina
yoduro (6a) (X = yo)
magnoflorina
"base libre" (6b)
Propiedad
fórmula molecular C
342.40 (catión)
H NO+yo- C
340.40
H NO-20 24 4 20 22 4
pesos moleculares
apariencia cristales incoloros No conocido
No conocidoPunto de fusión (°C)
Solubilidad en agua
Solubilidad en cloroformo
264–266
Soluble Soluble
Insolublepoco soluble
Las especies cargadas de fenolato-amonio son solubles en agua y no 
pueden pasar a solventes no polares como lo hacen la mayoría de los otros 
alcaloides (Tabla 7). Los procedimientos estandar de aislamiento fallan en el 
caso de la magnoflorina. La dificultad con la "base libre" de la magnoflorina 
aparentemente fue la razón por la que este alcaloide se descubrió recién en 
1954, con considerable más tarde que los otros alcaloides discutidos aquí (
38, 39). La magnoflorina solía obtenerse por precipitación con reactivo de 
estifnato, Mayer o Reineckate (6, 35), pero el método es bastante tedioso y 
proporciona un bajo rendimiento. El metodo mas eficiente para extraer 
yoduro de magnoflorina (6a, X = I) en cloroformo a pH 6–7 se ha introducido 
(36, 37).Con este esquema de extracción y purificación más efectivo ahora 
disponible, pueden surgir propiedades y usos nuevos y útiles para este 
alcaloide ampliamente distribuido.
O
CH3X −
O norte+
HO
OCH3
O 5b
CH3 OCH3
O norte
O
OCH3 CH3O CH3O
CH3 CH3
+ CH35a
norte X- norte
HO
HO
+ CH3 −O
−O
OCH3
magnoflorina
CH3O CH3O
Magnoflorina (6a) es un alcaloide aporfina cuaternario duro 
polar ampliamente distribuido en plantas de Papaveraceae, 
Magnoliaceae, Berberidaceae, Ranunculaceae y varias otras 
familias (35–37).Posee un grupo dimetilamonio y dos grupos 
hidroxilo fenólicos. En soluciones ácidas o neutras, existe en forma 
de sal.6a, que también está presente en los tejidos vegetales. 
Cuando una solución de la sal se vuelve dura alcalina (pH > 11), la 
magnoflorina toma la forma de un anión fenolato,6b. Este
6a 6b
Conclusiones
1. Excesivo del valor de pH, los alcaloides pueden ocurrir en
dos formas denominadas sales de amonio/iminio y bases libres. Las 
propiedades de estas dos formas difieren sustancialmente. La 
transformación de una forma en otra es una reacción ácido-base 
reversible.
996 Revista de Educación Química • vol. 77 No. 8 Agosto 2000 • JChemEd.chem.wisc.edu
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2. Las diferencias estructurales entre estas dos formas
variaciones desde la simple transferencia de protones (nicotina, morfina, 
cocaína) hasta alteraciones fundamentales del esqueleto (sanguinarina, 
alocriptopina). En la mayoría de los alcaloides, las dos formas representan un 
par conjugado; es decir, difieren en un protón unido covalentemente en el 
nitrógeno.
3. Se aplica casi todos los alcaloides médicamente importantes
exclusivamente en forma de sus ventas de varios ácidos orgánicos o 
inorgánicos (Tabla 1). El alcaloide colchicina (7), utilizado en el tratamiento 
de la gota, es una excepción (ver más abajo). El par salbase proporciona un 
buen e interesante ejemplo de un par ácido-base conjugado en los cursos 
de química general. A los estudiantes se les puede dar la fórmula de una 
base alcaloide y pedirles que escriban la fórmula y el nombre de una sal.
4. Ambas formas de alcaloides deben distinguirse cuidadosamente.
CH3O
NHCOCH3
CH3O
CH3O
O
7 OCH3
O
O
norte
O 8
O
para los estudiantes y se enfatizan sus propiedades opuestas. Las 
diferentes fuerzas intermoleculares en dos formas de alcaloides son un 
aspecto de la química general que se puede demostrar. Las fuerzas de 
dispersión de London débiles y las fuerzas dipolodipolo suelen ser las 
únicas interacciones en las bases libres de alcaloides. Las atracciones 
electrostáticas mucho más fuertes en las ventas de alcaloides dan como 
resultado que tendrán puntos de fusión más altos que su base libre 
correspondiente. Ejemplos típicos son la nicotina (Tabla 2,∆pf = 174°C) y 
cocaína (Cuadro 4,∆pf = 107°C). Otros buenos ejemplos son (-)-efedrina 
base libre (pf 36 °C) vs (-)-clorhidrato de efedrina (pf 220°C,∆pf = 184°C) 
y base libre de papaverina (pf 147°C) vs clorhidrato de papaverina (pf 
225°C,∆ pf = 78°C). En morfina, sanguinarina y alocriptopina, esta 
característica es menos pronunciada.
CH3O
norte
H
HO 9
O
O
norte
O CH3
O O
10
O
5. Otro concepto útil es la aplicación de “como
se disuelve como” (similia similibus solvuntur) regla, que establece que un 
solvente disolverá un soluto si los dos tienen propiedades similares. Como 
especies no polares, las bases libres de alcaloides son fácilmente solubles en 
solventes no polares (la morfina es una excepción). Las sales de los alcaloides 
son compuestos iónicos que se disuelven bien en disolventes polares. Se 
entiende que solo las sales de alcaloides polares se distribuyen en un 
entorno acuoso polar de plasma sanguíneo y otros fluidos corporales y, por 
lo tanto, solo estas formas se usan en medicina.
O
norte
O CH3
O 11
CH3
+ norte CH3
H
6. En algunos casos, la base libre de un alcaloide es dura
obtener (magnoflorina). Bajo condiciones específicas, algunos 
alcaloides pueden descomponerse al alcalinizarse; por ejemplo, la 
hidrólisis de un enlace éster en algunos alcaloides de pirrolizidina o 
acónito o las conversiones más complejas en algunos otros alcaloides 
(berberina).
O
O
director de operaciones-
CH3O OCH3
O
7. Las bases libresde los alcaloides pueden requerir como una especie 12 OCH3
de artefacto porque no se dan en tejidos vegetales más o 
menos ácidos.
8. El grupo de alcaloides no básicos es limitado. En vista de
el título de este artículo podría retratarse como alcaloides de “una cara”. 
Químicamente, estos pertenecen a las amidas, por ejemplo, la 
colchicina (7) de azafran de pradera (Colchicum otoñal), piperina (8) y 
alcaloides relacionados con la pimienta negra (gaitero negro) (40) y 
capsaicina (9) de pimiento rojo (Pimiento anual) (41); los lactámicos—
oxosanguinarina (10); las aminas aromáticas sustituidas—
dihidrosanguinarina (11); la especie zwitteriónica narceína (12); y 
algunos otros grupos. Son virtualmente no básicos y ocurren como 
cuentos en las plantas. A diferencia de los alcaloides básicos, se pueden 
extraer soluciones ácidas o neutras con solventes no polares.
reconocimiento
Doy las gracias al profesor Jiří Slavík de la Universidad Masaryk de Brno por 
sus valiosos comentarios y sugerencias.
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