inbound1224290211475509614 - RICARDO JAIR CASILLAS CORAL

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UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS Y FARMACEUTICAS
MANUAL DE EXPERIMENTOS
QUÍMICA AROMATICA
 
2014
INDICE
 
PROLOGO 3 
 
	REGLAMENTO Y MEDIDAS DE SEGURIDAD 4 
 
	 CALIFICACION Y ACREDITACION 9 
	 
	Práctica No. 1: EXTRACCION DE EUGENOL 12
	Práctica No. 2: NITRACION DEL BENCENO 16
Practica No. 3: ESTERIFICACION DE UN FENOL 20
Practica No. 4: SINTESIS DE ETERES, OBTENCION DE NEROLINA 23 
Practica No. 5: RESINAS FENOL-FORMALDEHIDO 26
	Práctica No. 6: ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II 29
	
	
 
1.- PROLOGO
El presente manual de prácticas de laboratorio, es fruto del esfuerzo y dedicación de los actuales miembros de la Academia de Química Orgánica. En el manual se ha invertido tiempo, imaginación y entusiasmo, con el objetivo de crear una serie de experiencias enriquecedoras para el alumno que fortalezca su formación y, en un futuro próximo, su desempeño profesional. Estamos convencidos que este manual será una herramienta imprescindible para el profesor y que le ayudara a formar alumnos de excelencia con la capacidad crítica que el país demanda.
Esperamos que el material didáctico desarrollado sea aprovechado al máximo por alumnos y profesores para beneficio de nuestra Universidad, del Estado y del País.
Ciudad de la Cultura Amado Nervo 2014 
ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA
2.- PRÁCTICAS GENERALES DE SEGURIDAD. REGLAMENTOS
2.1 Reglamento aplicable a la práctica y el ámbito donde se desempeñan
El Laboratorio debe seguir prácticas generales de seguridad basadas en la Normas Oficiales Mexicanas de las cuales se han seleccionado algunas que determinan su buen funcionamiento y se describen a continuación:
	ESPECIFICACIONES
	NORMAS OFICIALES MEXICANAS
	CONDICIONES DEL MEDIO AMBIENTE
	El laboratorio cuenta con las condiciones y niveles de iluminaciones suficientes y adecuadas para el tipo de actividad que realiza
	NOM-025-STPS-1999
	Se cuenta con normas de Seguridad e Higiene que permitan reducir el riesgo de accidentes en el área de trabajo.
	NOM-017-STP-2001
	Se prohíbe en zonas controladas el consumo de alimentos, bebidas y tabaco, el uso de cosméticos y sustancias para ser aplicadas en la piel, así como el empleo de pañuelos que no sean desechables.
	NOM-087-ECOL-1995
	SISTEMA CONTRA INCENDIOS
	Se instalarán equipos contra incendio de acuerdo al grado de riesgo de incendio, a la clase de fuego que se pueda presentar en el laboratorio y a la cantidad de materiales en el almacén y proceso.
	NOM-002-STPS-2000
	La puertas de salida normales de las rutas de evacuación y de las salidas de emergencia, deberán ser libres de obstáculos, candados, picaportes o cerraduras con seguros puestos durante las horas laborales
	NOM-002-STPS-2000
	Los extintores deben ser revisados al momento de su instalación y, posteriormente, a intervalos no mayores de un mes.
	NOM-002-STPS-2000
	EQUIPOS DE PROTECCIÓN
	Equipo de personal, selección, uso y manejo en los centros de trabajo
	NOM-017-STPS-2001
	Sistema para la identificación y comunicación de peligros y riesgos por sustancias químicas peligrosas en los centros de trabajo.
	NOM-018-STPS-2000
Las reglas básicas al interior del laboratorio pretenden servir de guía para que no se presenten percances durante la realización de las prácticas. 
2.2 DISPOSICIONES DE ORDEN GENERAL.
Que toda persona que haga uso de los laboratorios de prácticas de las unidades de aprendizaje de la unidad académica conozca y acate los lineamientos y normas a seguir en ellos, para mantener su buen funcionamiento, así como los derechos y obligaciones que como usuario de laboratorio tienen para salvaguardar la seguridad de todos los que en ellos trabajen.
ARTÍCULO 1.- Las prácticas serán estrictamente supervisadas por el docente responsable. En caso contrario, estas no podrán realizarse debiendo ser reprogramadas de acuerdo con la disponibilidad del laboratorio.
Excepcionalmente la dirección de la unidad académica podrá nombrar un suplente.
ARTÍCULO 2.- Durante las sesiones, queda estrictamente prohibido hacer uso de juegos electrónicos, celulares, computadoras portátiles, reproductoras de música y todo equipo ajeno a la práctica. El hacer caso omiso de esto, obligará a pedir la salida inmediata del laboratorio. En este caso se considerará inasistencia a la práctica correspondiente.
ARTÍCULO 3.- Se prohíbe fumar y consumir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
ARTÍCULO 4.- Es obligatorio traer uñas recortadas y cabello recogido.
ARTÍCULO 5.- Durante el desarrollo de las prácticas, es obligatorio el uso de bata blanca debidamente cerrada, así como zapato cerrado y de piso. En caso de ser necesario, deberá usarse guantes, cubre boca y/o mascarilla, cofia, lentes de seguridad.
ARTÍCULO 6.- Todas las sustancias, equipos y materiales deberán ser manejadas con el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de procedimiento, de seguridad y demás normas aplicables, según sea el caso.
ARTÍCULO 7.- En caso de cualquier accidente personal, de equipo o material de trabajo; debe notificarse inmediatamente al maestro o al responsable.
ARTÍCULO 8.- La basura debe colocarse en los recipientes correspondientes y los Residuos Peligrosos Biológico-Infecciosos deberán tratarse de acuerdo a lo establecido en la norma NOM-087-ECOL-2002.
ARTÍCULO 9.- En caso de requerir que algún equipo trabaje de manera continua, deberá dejarse en el interior del laboratorio correspondiente, la información acerca del tipo de reacción o proceso en desarrollo, las posibles fuentes de problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable de la unidad de aprendizaje.
ARTÍCULO 10.- Se prohíbe realizar cualquier tipo de actividades ajenas al desarrollo de práctica.
2.3 DISPOSICIONES PARA LOS ESTUDIANTES.
ARTÍCULO 11.- Los alumnos tendrán las siguientes obligaciones:
a) Ingresar al laboratorio a la hora indicada para la práctica y permanecer en él hasta el término de ella.
b) Respetar la tolerancia máxima para entrar al laboratorio, que será de 10 minutos con respecto a la hora programada. Si se excede de este tiempo se considerará como inasistencia injustificada.
c) En caso de inasistencia justificada con escrito de la Dirección, el alumno reprogramará la práctica con el maestro considerando la disponibilidad del laboratorio.
d) Colocar mochilas o cualquier otro material ajeno a la práctica en el lugar establecido para ello.
e) Responsabilizarse del material y equipo que utilicen en las diferentes actividades desarrolladas en los laboratorios.
f) Hacer buen uso del material y equipo de laboratorio. Si por descuido, negligencia o uso indebido este es dañado por una persona, el importe de la reparación o sustitución del mismo será cubierto por el alumno o equipo correspondiente.
g) El alumno que sustraiga material, sustancias y/o equipo de laboratorio se le prohibirá el ingreso al Laboratorio y se aplicarán las sanciones correspondientes establecidas en la Ley Orgánica Universitaria y el Estatuto de Gobierno.
h) Si se requiere material adicional para realizar la práctica, deberá solicitarse al responsable del laboratorio.
i) Al terminar las actividades desarrolladas deberán entregarsu material limpio y dejar aseada el área de trabajo.
j) Por ningún motivo deben permanecer los alumnos en el laboratorio después de la salida del maestro o responsable de laboratorio.
k) Las demás que se establezcan en el Consejo del área de Ciencias de la Salud o Consejo del Programa Académico.
l) Lavarse de manera meticulosa las manos con jabón y agua antes de salir del laboratorio, incluso cuando salgan por breves periodos.
m) No se admitirán visitas personales ni el uso de aparatos que distraigan la atención y pongan en riesgo la seguridad en el trabajo.
n) Evitar la acumulación de materiales innecesarios en las mesas de trabajo. Realizar las actividades de manera ordenada y en silencio para evitar accidentes.
2.4 PROCEDIMIENTOS GENERALES DE SEGURIDAD.
a) Detección de riesgos
	Tipo de riesgo
	Como evitarlos
	Como proceder en caso de un accidente
	Cortaduras
	Trabajar apegado al protocolo de la práctica.
	Detener el sangrado y hacer curación en caso de no requerir atención médica.
	Reactivos mal cerrados (salpicadura en la piel)
	Supervisar que los reactivos estén colocados de acuerdo a su grado de toxicidad.
Que los frascos permanezcan cerrados y ventilados.
	De manera general lavar inmediatamente con abundante agua. Es conveniente retirar la ropa para evitar que el corrosivo quede atrapado entre la ropa y la piel. Revisar particularidades en cada práctica.
b) Desechos o residuos:
	Tipo de desechos
	Como descartarlos
	Tipo de contenedor
	Vidrios y agujas
	En depósitos de basura
	Depositarlos en contenedores para material punzo cortante.
	RPBI (Residuos Peligrosos Biológico-Infecciosos)
	En depósitos de basura
	Depositarlos en contenedores con accionador de pie y en bolsas rojas con la leyenda RPBI
	Basura común
	En depósitos de basura
	Depositarlos en contenedores con accionado de pie y en bolsas negras, rotular con la leyenda basura común.
c) Al comenzar la práctica de laboratorio, el auxiliar entregará el equipo que se empleará.
d) Informar al profesor de laboratorio de cualquier accidente y memorizar la ubicación en el laboratorio de los dispositivos de seguridad, para una rápida intervención.
e) Es recomendable estudiar con anticipación la práctica que se va a realizar.
f) Abstenerse de probar sustancias y también de olerlas.
g) La manipulación de ácidos concentrados deberá efectuarse dentro de la campana de extracción, para evitar salpicaduras que puedan afectar a uno mismo o a los compañeros.
h) Nunca mezclar las sustancias químicas a menos que el procedimiento lo señale.
i) Antes de usar un reactivo químico o una solución leer cuidadosamente la etiqueta para identificar el contenido y tomar exactamente la cantidad necesaria y tapar el recipiente.
j) Usar pinzas para manejar objetos y recipientes que hayan sido calentados.
k) Al término de la práctica se debe entregar perfectamente limpio y en buen estado el equipo que se usó. Limpiar la mesa de trabajo y cerrar muy bien las llaves del agua y del gas.
l) Utilizar guantes de látex en cada práctica.
2.5 CRITERIOS DE EVALUACIÓN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUÍMICA AROMÁTICA.
El valor del criterio del laboratorio es del 30% y éste a su vez, se compone de los siguientes criterios:
	CRITERIO
	VALOR
	I. DIAGRAMA DE FLUJO 
	OBLIGATORIO YA QUE ES EL PASE DE ENTRADA AL LABORATORIO 
	II. BITACORA
	11 %
	III. EXAMEN TEORICO DE LAB
	10 %
	IV. EXAMEN PRACTICO DE LAB 
	5 %
	V. Desempeño del estudiante durante las prácticas
	4 %
I. DIAGRAMA DE FLUJO
II. BITÁCORA 	
1.- Se entregara por escrito la investigación previa a cada práctica, que se revisara el día de la práctica, y el informe final de cada practica realizada incluyendo el cuestionario, el cual se entregara el día que se lleve a cabo la próxima práctica, se deberá anotar solo los nombres de los alumnos que participaron en la realización de dicho reporte
2.- Será obligatoria la asistencia a cada una de las prácticas para poder demostrar el aprovechamiento mediante la presentación de la bitácora.
Contenido de Reporte. La realización de las prácticas es obligatoria.
1. Portada:
	UAN, UACQBF, QFB, Número de Práctica, Nombre de la práctica, Núm. de equipo, integrantes y fecha.
2. Objetivos
3. Antecedentes
4. Propiedades de reactivos y productos
5. Observaciones
6. Resultados
7. Conclusiones
8. Cuestionario 
9. Bibliografía 
	 
III. Examen de laboratorio teórico	
Se realizará un examen escrito de laboratorio. Al terminar todas las prácticas.
IV. Examen de laboratorio practico	
Se realizará un examen practico de laboratorio. Al terminar todas las prácticas.
V. Desempeño
Consistirá en el manejo adecuado de materiales y reactivos así como su conducta en el laboratorio.
Antes de empezar con cualquier
práctica de laboratorio es necesario
que el alumno tome nota de las
precauciones y toxicidad que
señala la etiqueta del
reactivo que se va a utilizar.
PRACTICA No. 1
EXTRACCION DE EUGENOL
ANTECEDENTES
En el siglo XV Theophartus Bomastus Von Hohenheim, mejor conocido como Paracelso, logro extraer por primera vez aceites esenciales para usos medicinales, por medio de hidrodestilación. Los aceites esenciales son mezclas complejas de compuestos volátiles de compuestos inmiscibles en agua. 
 
El aceite esencial de clavo, posee actividades biológicas, como antibacterial, antifúngica, insecticida, y propiedades antioxidantes (todo esto, gracias a su alto nivel de eugenol) y es usado tradicionalmente como agente saborizante y material antimicrobiano en la comida, sin embargo su principal aplicación es en farmacia. 
OBJETIVO
· Utilizar la destilación por arrastre de vapor para extraer eugenol del clavo de olor.
ACTIVIDADES PREVIAS
· Investigar propiedades y utilidad del eugenol.
· Utilidad y fundamento de la destilación por arrastre de vapor.
· Extracción por medio de solventes en el embudo de separación.
EQUIPO
2 pizas de 3 dedos						1 baño maría
1 refrigerante							1 matraz bola
1 T de destilación						1 probeta 50 mL
	1 acoplamiento de termómetro				1 vasos precipitado 50 ml
2 mangueras							1 termómetro
1 espátula							1 embudo de separación
1 aro								1 probeta 200 ml
1 agitador							1 vasos precipitado 250 ml
1 tubo de ensayo pequeño
REACTIVOS
Diclorometano						Ácido clorhídrico
Hidróxido de potasio						etanol
Cloruro férrico						50 g clavo de olor
Procedimiento: 
1. Arme el equipo de destilación simple.
2. Pesar 50 g de clavo de olor.
3. Coloque el clavo dentro del balón de destilación, y coloque 150 mL de agua destilada. Anote el nivel del agua. 
4. Coloque el resto del equipo, y caliente con placa de calentamiento. Caliente según las instrucciones de la destilación simple. 
5. Cuando haya obtenido 50 mL suspenda la destilación. Si su destilado es translúcido, usted sólo ha destilado agua, por lo que deberá continuar el proceso de destilación. 
6. Remueva el residuo del matraz de destilación cuando esté a una temperatura segura, decante el agua y remueva el sólido, el sólido deséchelo en la basura, nunca lo coloque en el lavatrastos. 
7. Transfiera el destilado a un embudo de decantación, agregue 25 mL de diclorometano, realice la extracción. 
8. La fase orgánica vuelva a agregarla a un embudo de decantación, y añada 30 mL de disolución de 5% de hidróxido de potasio. ¡Cuidado! El embudo puede calentarse. 
9. Transfiera la fase acuosa a un vaso de precipitados de 250 mL y acidifique lentamente hasta llegar a pH de 1 usando ácido clorhídrico al 5 %. 
10. Transfiera la disolución acuosa a un embudo de decantación y añada 20 mL de diclorometano fresco. 
11. Transfiera el diclorometano por decantación a un vaso de precipitado de 50 mL previamente pesado en seco y elimine el disolvente colocando el recipiente en placa de calentamiento (trabajar en la campana) hasta obtener un residuo aceitoso. 
12. Determine el peso de producto obtenido. Asumiendo que su producto es 100 % puro, determine los gramos de producto obtenido y calcule así el porcentaje de rendimiento. 
13. Efectúe las siguientes pruebas de caracterización: 
• Enun tubo de ensayo coloque 0.3 mL (6 gotas) de etanol al 80 % y añada 2 gotas del residuo obtenido y mezcle. Añada 2-3 gotas de solución de FeCl3 y observe el resultado. 
CUESTIONARIO
1. Proponga un método que pudiera incrementar el porcentaje de rendimiento. 
2. ¿Cuál es el valor comercial y medicinal del aceite esencial de clavo? Cite sus fuentes. 
3. ¿Qué otra forma (a parte de la hidrodestilación) existe para extraer aceites esenciales de material vegetal? 
4. ¿Cómo podría cuantificar la pureza de un aceite esencial? 
5. Inicialmente se extrae el producto de la destilación usando diclorometano. 
Luego lleva a cabo una segunda extracción empleando una disolución 5% de KOH. Luego acidifica la solución usando una disolución de 5% de HCl y extrae nuevamente el producto con dicloromentano. ¿Qué le pasa al eugenol durante cada paso?
PRACTICA No.2
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
NITRACION DEL BENCENO
INTRODUCCION.
El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiada y aun cuando los procedimientos varían bastante unos de otros, sobre todo con el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ion nitronio positivo (NO2), algunos compuestos como el fenol se puede nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en agua, en otros casos se recomienda ácido acético u otros disolventes. En la presente práctica utilizaremos el procedimiento estándar en la nitración de compuestos aromáticos, en el cual se utiliza ácido sulfúrico y nítrico concentrado, con los que en los libros de texto siempre se explica el mecanismo de la nitración.
OBJETIVOS 
· Comprender la reacción de nitración del benceno de forma experimental.
· Aprender a manejar sustancias corrosivas y cuya reacción es exotérmica.
ACTIVIDADES PREVIAS
· Investigar características fisicoquímicas y manejo de reactivos y productos.
· Utilidad del reactor químico con refrigerante en recirculación.
· A qué se debe que la temperatura de reacción no debe bajar de 50 °C y no debe subir de 60 °C, a que se debe la agitación por 30 minutos.
MATERIAL.
	3-probeta de 25mL. 1-Matraz de 250mL. 
1-termometro. 
1 agitador magnético 
	1-embudo se separación. 3-vasos de precipitados de 100 mL.
1-refrigerante (untas 24/40).
REACTIVOS.
	Ácido sulfúrico.
Ácido nítrico. 
Benceno.
	Cloruro de calcio.
Solución de NaOH al 5%.
 
METODOLOGIA.
La mezcla nitrante se prepara en un matraz de 250 mL que contiene 17.5 mL de ácido nítrico concentrado (D=1.42) y añadiendo gradualmente en pequeñas porciones 20 mL de ácido sulfúrico concentrado (D=1.84). La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría por inmersión del matraz en agua con hielo, con una probeta se miden 15 mL (19.5g, 0.250M) de benceno y se añaden al matraz porciones 2 a 3 mL agitando fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos. Si la temperatura se eleva a más de 60°C, el matraz deberá enfriarse sumergiéndose en un recipiente con agua fría.
Se le pone un refrigerante con recirculación de agua al matraz y se agita toda la mezcla reaccionante a 60°C continuamente durante 30 minutos en placa de calentamiento.
Si la temperatura desciende por debajo de 50°-60°C, el matraz debe calentarse suavemente con una llama pequeña o introduciéndolo en un recipiente con agua caliente.
Después de este período de agitación se enfría el matraz y su contenido se pasa a un embudo se separación.
Se decanta la capa ácida y la del nitrobenceno se lava 2 veces con 2 porciones de 20.0mL de agua. 
Mientras se prepara el aparato para destilación, el nitrobenceno se deja secar durante 15 minutos sobre 2-3g de cloruro de cálcico, el nitrobenceno se destila utilizando un matraz de destilación pequeño y un refrigerante de aire, la primera fracción del destilado consiste en benceno inalterado y posiblemente un poco de agua se desecha.
Se recoge la fracción que hierve entre 200°-215°C, cuando deje de destilar en este rango de temperaturas se suspende el calentamiento porque a temperaturas superiores destila el m-di nitrobenceno que se formó en la reacción (pequeña proporción), puede descomponerse violentamente a temperaturas elevadas, el punto de ebullición normal del nitrobenceno es de 210°C, rendimiento 15-20g.
Calcular el rendimiento con base al volumen obtenido.
CUESTIONARIO.
1) ¿Las reacciones del benceno son iguales que la de los alquenos?
2) ¿Por qué es necesario el H2SO4 en la reacción de la nitración? 
3) ¿Cuál es la razón por lo que es necesario agregar un desecante (Na2SO4 o CaCL2) al producto antes de destilarlo? 
4) ¿Explique porque después de que se termina la reacción es necesario efectuar una destilación del producto? 
5) ¿Explique porque es indispensable controlar la temperatura de destilación del nitrobenceno? 
BIBLIOGRAFIA:
· R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf, Curso Practico de química orgánica, 3ª edición, Editorial Alhambra, España (1970)
· J.A. Moore y D.L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. edición .W.B. Saunders Company, U.S.A. (1976)
· Vogel A-I. Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª Ed, Editorial Longmans, Londres (1962).
PRACTICA No.3
ESTERIFICACION DE UN FENOL
Síntesis del analgésico aspirina (ácido acetilsalicílico)
OBJETIVOS
- Realizar un ejemplo de síntesis orgánica de interés industrial. 
- La reacción de obtención de la aspirina como ejemplo de reacción de sustitución del grupo acilo. 
- Caracterizar la pureza de un producto por determinación del punto de fusión y test químico de grupo funcional.
INTRODUCCION 
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal salicílico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor (analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina efervescente). Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico.
El ácido acetilsalicílico (ácido 2-etanoiloxibenzoico), comúnmente conocido como aspirina, se sintetiza, con buen rendimiento mediante la esterificación del ácido salicílico (ácido 2-hidrobenzoico) en medio ácido.
ACTIVIDADES PREVIAS 
· Investigar técnica de cristalización y recristalización.
· Investigar propiedades fisicoquímicas precauciones de manejo de reactivos y productos.
· Mecanismo de reacción.
MATERIAL.
	· 1-matraz Erlenmeyer 125mL.
· 2-pipetas de 5mL.
· 1-termometro.
· 1- probeta de 50mL.
· 2- tripie.
· 1-agitador.
· 1 espátula
· 1 probeta 10 mL
· 1 vaso precipitado 50 mL
· 1 vaso precipitado 100 mL
	· 1-embudo de porcelana.
· 1-mechero.
· 1-baño María.
· 1-matraz kitasato.
· 1- tela de alambre
· 1 embudo vidrio
· 2 tubos de ensayo
· 1 vidrio de reloj
· 1 gotero
REACTIVOS.
	A. Ácido salicílico.
B. Ácido clorhídrico.
C. Anhídrido acético.
D. Bicarbonato de sodio al 10%.
E. Sulfato de calcio anhídrido
	F. Ácido sulfúrico concentrado.
G. Cloruro férrico al 1%.
H. Hielo.
I. Papel filtro.
 PROCEDIMIENTO.
Pesar 2.5g de ácido salicílico cristalizado en un matraz Erlenmeyer de 100mL, limpio y seco, añadir 6 mL de anhídrido acético y posteriormente 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitar hasta que el ácido se disuelva por completo y calentarsuavemente a 60-70°C durante 10-15 minutos, una vez alcanzada la temperatura ambiente se enfría en un baño de hielo-agua.
 Observar la aparición de cristales, se puede favorecer la cristalización frotando cuidadosamente las paredes interiores de Erlenmeyer con una varilla de vidrio a continuación agregar 35 mL de agua destilada, agitar la mezcla de reacción durante un par de minutos y dejarla reposar teniendo la precaución de mantener la temperatura exterior a 0°C para completar el proceso de cristalización, filtrar el sólido obtenido con un Buchner, lavar con agua fría y secar durante 10 minutos, manteniendo al Buchner conectado a la bomba de vacío.
Purificar el producto obtenido de la siguiente forma: colocar el sólido en un vaso de precipitados y añadir 40 mL de una disolución de NaHCO3 al 10%, hasta que cese el desprendimiento de burbujas de CO2, filtrar mediante un filtro plegado y añadir el filtrado a una solución que contenga 8 mL de ácido clorhídrico concentrado y 25 mL de agua.
Enfriar la mezcla en un baño de hielo, filtrar con un Buchner el sólido formando, lavarlo con agua fría y secarlo. 
Determinar la pureza del producto, introducir 2 puntas de espátula de ácido acetilsalicílico en 2 tubos de ensayo respectivamente, diluir con 5mL de agua y agregar 5-6 gotas de disolución de FeCL3 al 1%. 
NOTA. 
El FeCL3 da coloración violeta con los compuestos fenólicos. 
CUESTIONARIO.
1. ¿Qué otra técnica se puede utilizar para la obtención de la aspirina, si la hay? 
2. ¿Cuál es la principal finalidad de utilizar el ácido sulfúrico en la reacción?
3. ¿Cuáles son las características físicas que presenta el producto terminado?
4. ¿Qué otras técnica existe para determinar la pureza del producto (aspirina)?
BIBLIOGRAFIA:
Domínguez, X. A: Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa. México, 1982.
Wilcox, C. F., Experimental Organic Chemistry, Mcmillan Jr., USA, 1988.
PRACTICA No. 4
SINTESIS DE ETERES, OBTENCION DE NEROLINA
ANTECEDENTES
En el laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse para obtener tanto éteres simétricos como asimétricos, así como compuestos orgánicos de halógeno y oxígeno.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico. Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
Los éteres aromáticos son sustancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por ejemplo el acetol, safrol, etc. Siendo empleados en la fabricación de esencias artificiales.
OBJETIVO
Que el alumno se familiarice con los métodos de laboratorio para la obtención de éteres mediante reacciones de sustitución nucleofílica SN2 y que sea capaz de correlacionar la parte teórica con la experimental durante la preparación de los compuestos orgánicos de halógeno y oxígeno.
ACTIVIDADES PREVIAS
· Investigar propiedades fisicoquímicas de productos y reactivos.
· Deducir mecanismo de reacción de la síntesis de nerolina.
· Como se utiliza la nerolina en la industria de perfumes y a que se debe esta propiedad.
MATERIAL
1 Soporte universal			1 embudo de separación
1 agitador				1 mechero
1 matraz balón			1 pipeta graduada 10 mL
1 refrigerante				1 perilla	
2 vaso precipitado 125 mL		1 probeta 25 mL
1 embudo Buhner			3 mangueras
1 vidrio reloj				3 pinzas de 3 dedos
1 vaso precipitado 100 mL		1 matraz erlenmeyer 125 mL
SUSTANCIAS
Naftol	2.5 g
Metanol 12.5 mL
Ac. Sulfúrico 2.5 mL
NaOH 10 mL al 10%
Etanol 50 mL
PROCEDIMIENTO
En un matraz erlenmeyer de 125 mL provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 2.5 g de naftol, 12.5 mL de metanol y 2.5 mL de ácido sulfúrico.
La mezcla se refluja por una hora, luego se vierte sobre 50 mL de agua helada.
El éter precipitado se recoge por succión sobre un Buhner de 4.5 cm de diámetro. El precipitado se lava dos veces con agua helada, hidróxido de sodio y otra vez con agua helada.
Se recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activado. Los cristales obtenidos se secan y se pesan para obtener el rendimiento. 
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el objetivo de emplear el ac. sulfúrico?
2. ¿Cuál es el objetivo de reflujar el naftol con metanol y ac. sulfúrico?
3. ¿A qué se debe el lavado con hidróxido de sodio?
4. ¿Cuáles son las interferencias en el proceso?
BIBLIOGRAFIA
Domínguez, J. A. Experimentos en química orgánica. 1ª edición. Editorial Limusa México D. F. 1975.
PRACTICA No.5
RESINAS FENOL-FORMALDEHIDO
OBJETIVO
· Conocer experimentalmente algunas reacciones de condensación para obtener polímeros, obtener una resina fenol-formaldehido de aplicación industrial, por medio de una reacción de hidroximetilación, observar la reactividad de diferentes sustratos aromáticos (fenol y resorcinol) en esta reacción de hidroximetilación empleando formaldehido.
INTRODUCCION
Las resinas fenol-formaldehido se obtienen por una reacción de condensación entre el fenol y el formaldehido empleando catálisis básica o ácida, esta reacción incluye la hidroximetilación del fenol con formaldehído en las posiciones orto y para seguida de otra alquilación sobre una nueva molécula de fenol con el alcohol bencílico que se produjo de la primera alquilación.
Se conocen como bakelitas a las resinas fenólicas altamente ramificadas, la bakelita es un polímero termofijo ya que no se plastifica (cambia de forma) por la acción del calor.
Se pueden utilizar otros fenoles sustituidos y aldehídos de mayor peso molecular dando origen a los polímeros correspondientes con propiedades características.
ACTIVIDADES PREVIAS 
· Investigar propiedades fisicoquímicas precauciones de manejo de reactivos y productos.
· Investigar el término “grado de polimerización”.
· Como afecta la temperatura a la reacción de polimerización.
· Cálculos de rendimiento en polímeros.
MATERIAL.
	· 1- probeta de 25mL.
· 1- vado de pp. De 250mL.
· 2- tubos de ensayo.
· 1- termómetro.
· 1- pipeta de 5mL.
· 2- vidrio reloj.
· 1- mechero.
· 2 goteros
	· 1- agitador/vidrio.
· 1- vaso de pp. De 150mL.
· 1- espátula.
· 1- pinzas de tubo.
· 1- baño María eléctrico.
· 1- tela de asbesto.
· 1- anillo metálico.
 SUSTANCIAS.
· 2.5 g de fenol.
· 5 mL de formaldehido.
· Ácido sulfúrico conc.
· 2g- resorcinol.
· 3gotas-glicerina.
 PROCEDIMIENTO.
OBTENCION DE LA RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA)
En un tubo de ensayo coloque 2.5g de fenol, 2.5mL de solución de formaldehido (nota 1) y 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, mezcle y caliente suavemente en baño de aceite, a menos de 100 °C, hasta que la mezcla presente marcada viscosidad (nota 2), enseguida elimine el excedente de agua de la superficie (puede utilizar una servilleta). Posteriormente, caliente lentamente hasta llegar a una temperatura de 120-130°C, mantenga esa temperatura (nota 3) hasta que la resina sea altamente viscosa y posteriormente deje que por enfriamiento solidifique.
Ya endurecida jale me manera lenta y firme el palito o rompa el tubo de ensayo para recuperar la barra de bakelita formada la cual presenta una coloración amarillo opalescente o rojo vino (nota 4).
OBTENCION DE LA RESINA RESORCINOL-FORMALDEHIDO
En un tubo de ensayo coloque 2g de resorcinol, 5mL de solución de formaldehido y 3 gotas de glicerina, mezcle (nota 2) y caliente en baño María a una temperatura de 80-90°C hasta que la mezcla sea altamente viscosa y solidifique.
Ya endurecida la resina, golpee las paredes del tubo para recuperar la barra formada, cuyo aspecto es de color rojo vino.
 
NOTAS.
1) Se puede emplear solución de formaldehído al 36-38% o al 40%.
2) Puede agregar un alambre o palito de madera hasta el fondo del tubo y con altura suficiente para que lo pueda sostener.
3) Evite que la temperatura rebase 140°C.
4) La coloración depende de la temperatura a 120-130°C el polímero es de color amarillo opalescentey a más de 140°C el polímero tiene una coloración rojo vino.
CUESTIONARIO.
a. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para obtener bakelitas y resoles por medio de catálisis acida? 
b. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la obtención de bakelita? 
c. ¿Por qué razón la resina resorcinol-formaldehido no requiere catalizador a diferencia de la resina fenol-formaldehido? ¿Cómo influye en la ecología del medio ambiente residuos de bakelitas, resoles y novolacas? 
BIBLIOGRAFIA:
Giral . F., Rojahn C.A. Productos químicos y farmacéuticos.
Morrison R.T. y Boyd. Química orgánica.
PRACTICA No.6
ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II
ANTECEDENTES
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente estables.
Las sales de diazonio pueden actuar como electrofílicos débiles y reaccionan con anillos aromáticos activados produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos.
La copulación entre sales de diazonio con fenoles y con aminas produce compuestos coloridos que se pueden usar como colorantes.
OBJETIVO
Ilustrar en el laboratorio las reacciones de copulación de las sales de diazonio, obtener colorantes azoicos con base en las reacciones de dizotación y copulación, del ácido sulfanílico, obtenido previamente en una práctica seriada con la presente, por lo que en realidad es un intermediario.
ACTIVIDADES PREVIAS
· Investigar características fisicoquímicas y manejo de reactivos y productos.
· Deducir mecanismo de reacción de los dos procedimientos.
· En química a que se refiere con los términos diazotación y copulación.
· Investigar que es un colorante y como imparte color a una tela.
EQUIPO
	· 1-agitador de vidrio.
· 1-probeta de 25mL.
· 1-embudo Buchner.
· 3-vasos de pp. 125mL.
· 2-matraz Erlenmeyer 125mL.
· 1-mechero.
· 2 vidrios reloj
	· 1-espatula.
· 1-plancha eléctrica.
· 1-matraz kitasato de 250mL.
· 1-pipeta de 10mL.
· 2 pipetas 1 mL
· 1-anillo de fierro.
· 1-tela de alambre.
REACTIVOS
	· 0.4g- Carbonato de sodio anhídrido Q.P.
· 0.4g- nitrito de sodio Q.P.
· 2.5mL- ácido clorhídrico conc. Q.P.
· 0.6g- dimetilanilina Q.P.
· 1.2g- NaOH tec.
	· 20g- cloruro de sodio industrial (sal gruesa).
· 5.0mL- etanol 96°.
· 0.8g- B-naftol Q.P.
· Ácido sulfanílico. 
PROCEDIMIENTO.
ANARANJADO DE METILO.
Un vaso de precipitado de 125mL coloque 1g de ácido sulfanílico, 0.6g de dimetilanilina y 0.5mL de ácido clorhídrico concentrado, agregue 5mL de agua y enfrié la mezcla hasta tener una temperatura de 5°C.
En otro vaso de precipitado de 125mL prepare una solución de 0.35g de nitrito de sodio disueltos en 2.5mL de agua, manteniendo la temperatura debajo de 5°C agregue gota a gota y con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido sulfanílico, preparado anteriormente.
Una vez terminada la adición agite la mezcla hasta que tome la temperatura ambiente, la mezcla adquiere una coloración rojo oscuro.
Agregue gota a gota y agitando, una solución de sosa al 10% hasta obtener un pH=10, caliente la mezcla de reacción con agitación constante, retire el recipiente en el momento en que se inicia la ebullición, enfríe en hielo induzca la cristalización y filtre, lave con agua helada y seque en el desecador o en la estufa y péselo.
NARANJA II.
DIAZOTACION.
Colocar 0.4g de carbonato de sodio en un vaso de precipitado de 125mL y agregar 10mL de agua, agregar 1g de ácido sulfanílico hasta la disolución total, colocar la solución en baño de hielo-sal, agregar a la mezcla de reacción 10g de hielo picado y 4mL de solución de nitrito de sodio al 10% y 4mL de ácido clorhídrico al 20% V/V, al cabo de unos minutos se forma sal de diazonio. 
COPULACION.
Disolver en un matraz Erlenmeyer 0.8g de B-naftol en 4mL de hidróxido de sodio al 10% calentado si es necesario, enseguida enfriar en baño de hielo-sal hasta 0-5°C , una vez fría la solución adicionar la sal de diazonio manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-sal y con agitación constante.
Terminada la adición dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15-20 minutos.
Agregar 4g de cloruro de sodio calentar casi a ebullición hasta disolución completa y enfriar en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto, filtrar al vacío, lavar con 2mL de etanol frío, secar y pesar el producto, tomar punto de fusión (nota 2).
NOTAS
1. El anaranjado de metilo precipita como sal sódica.
2. Si el producto es muy oscuro, se puede agregar hidróxido de sodio al 10% hasta que tome el color anaranjado característico.
PRUEBAS DE TINCION
En un matraz pequeño colocar 10mL de solución al 1% del colorante agregar cortes pequeños de diferentes telas; algodón, lana o seda (preferentemente blancos), hervir durante 5 minutos, los cortes de tela deben lavarse con agua, observar y anotar resultados.
CUESTIONARIO.
1. ¿Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables? 
2. ¿Cómo se evita que se descompongan las sales de diazonio?
3. ¿Qué diferencia se requiere en el punto de la mezcla de reacción para que la copulación de las sales de diazonio sea optima con fenoles y con aminas?
4. ¿Cómo reacciona el ácido sulfanílico con el carbonato de sodio?
5. ¿Qué productos se tienen en la mezcla de reacción?
BIBLIOGRAFIA:
· Vogel A-I. Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª Ed, Editorial Longmans, Londres (1962).
· Roberts J.D. y Caserio M.C. Basic Principles of Organic Chemistry
· www.usc.es... Departamento de química orgánica
http://organica1.org
-A.I. Vogel, Elementary Practical Organic Chemistry, Part I Small Scale Preparations, Ed. Longman, London, 2a edicion. 1970
-R.Q. Brewster, C.A. Vanderwerf y W. E. Mc Ewen, Curso Practico de quimica orgánica, Ed. Alhambra, Madrid, México 2ª edición 1970
-L.F. Fieser, K.L. Williamson Organic Experiments, 7a. Ed. D.C. Heath and Company.fe