Antologia Sustitución aromática electrofílica de las arilaminas - Alma Leticia Hernandez Martinez

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PRESENTACIÓN 
 
En este trabajo se aborda el tema de las aminas, haciendo énfasis en sus 
reacciones, específicamente en el mecanismo de reacción de sustitución 
aromática electrofilica de las arilamina de igual forma se mencionan y describen 
las demás reacciones de dichos compuestos. Se abordan los puntos más 
importantes para poder entender en qué consisten los compuestos a estudiar, se 
incluye la nomenclatura, estructura, propiedades, fuentes, usos, reacciones y 
mecanismos de dichos compuestos, a partir de esto se puede realizar un estudio 
de manera más rápida y eficiente. 
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INTRODUCCIÓN 
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos 
alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas. Se pueden 
considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (: NH3) 
en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno 
de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de 
esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica 
ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las 
posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la 
forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación 
sp3 en el átomo de nitrógeno. 
 
 
 
 
Nomenclatura de las aminas. 
Clasificación de aminas. 
 
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se 
pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, 
secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres. 
 
 
 
Nomenclatura de aminas. 
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por 
-amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la 
terminación -amina. 
 
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanolaminas. 
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Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la 
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. 
 
 
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en 
la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N’. 
 
 
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La 
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, 
carbonilos, alcoholes). 
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Reglas para nombrar aminas. 
Regla 1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el 
carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se 
nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de 
los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina. 
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Regla 2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al 
hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se 
procede a nombrar al compuesto. 
 
 
 
 
 
 
Regla 3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más 
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, 
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición. 
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Regla 4. Cuando varios átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal se 
enumeran normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el 
vocablo aza. 
 
 
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Estructura y enlace de las aminas 
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del 
amoniaco (NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El 
átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera 
que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es 
tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una 
de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto 
la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación 
sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo 
que forman entre sí los orbitales híbridos sp3 , reduciéndolo de 109° a 107° grados. En las 
aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan 
comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los 
átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a continuación. 
 
 
La consecuencia más importante que cabría extraer de la hibridación sp3 del átomo de 
nitrógeno de las aminas es que una amina, formada por tres sustituyentes distintos 
enlazados al átomo de nitrógeno, contendría un centro esterogénico y, en consecuencia, 
no se podría superponer con su imagen especular, y por tanto debería ser ópticamente 
activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad 
óptica debido a la interconversión de enantiómeros. Este fenómeno se conoce como 
inversión del nitrógeno, y se produce a través de un estado de transición en el que el átomo 
de nitrógeno presenta hidridación sp2 y el par de electrones no enlazantes ocupa el orbital 
 
p. 
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Propiedades físicas de las aminas 
Con frecuencia se ha visto que la naturaleza polar de una sustancia puede afectar sus 
propiedades físicas, como el punto de ebullición. Esto es cierto con las aminas, pues son 
más polares que los alcanos, pero menos que los alcoholes. Entre compuestos de 
constitución similar, las alquilaminas tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos, 
pero menores que los alcoholes. 
 
Las interacciones dipolo-dipolo, en especial los puentes de hidrógeno, existen en las 
aminas, pero no en los alcanos. Sin embargo, como el nitrógeno es menos electronegativo 
que el oxígeno, un enlace NOH es menos polar que un enlace OOH, y el puente de 
hidrógeno es más débil en las aminas que en los alcoholes. 
Entre las aminas isoméricas, las primarias tienen los mayores puntos de ebullición, y las 
terciarias los menores. 
 
Las aminas primarias y secundarias pueden participar en la formación de puentes de 
hidrógeno intermoleculares, pero las aminas terciarias como no tienen enlaces NOH, no 
pueden. 
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Las aminas que tienen menos de seis o siete átomos de carbono son solubles en agua. 
Todas las aminas, hasta las terciarias, pueden comportarse como aceptoras de un protón 
en 
puentes de hidrógeno con moléculas de agua. 
La arilamina más simple, la anilina, es líquida a temperatura ambiente, y su punto de 
ebullición es 184°C. Casi todas las demás arilaminas tienen puntos de ebullición más altos. 
La anilina sólo es ligeramente soluble en agua (3 g/100 ml). Los derivados sustituidos de la 
anilina tienden a ser todavía menos solubles en agua. 
 
 
Fuentes de las aminas 
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que 
conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. 
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y 
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la 
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los 
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce 
un olor desagradable. 
 
 
 
Usos y aplicaciones de las aminas. 
¿Para qué se usan? 
 
Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorante. 
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Colorantes. 
 
Caucho sintético. 
 
 
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran 
en las plantas. Algunos de ellos son la morfinay la nicotina. Algunas aminas son 
biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. 
 
Morfina. 
 
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Nicotina. 
 
 
Adrenalina. 
 
 
Noradrenalina. 
 
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Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del 
tabaco. 
 
Carnes. 
 
Pescado. 
 
Humo del tabaco. 
 
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Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en 
la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitroso 
aminas secundarias, que son carcinógenas. 
 
 
 
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y 
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la 
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los 
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce 
un olor desagradable. 
 
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Reacciones de las aminas 
REACCIÓN DE LAS AMINAS CON HALOGENUROS 
DE ALQUILO 
La sustitución nucleofílica es el resultado de tratar halogenuros de alquilo primarios con 
aminas. 
 
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Puede seguir una segunda alquilación, para convertir la amina secundaria en amina 
terciaria. La alquilación no necesita detenerse allí; la amina terciaria misma puede alquilarse 
y formar una sal cuaternaria de amonio. 
 
 
Debido a su gran reactividad frente a la sustitución nucleofílica, el yoduro de metilo es el 
halogenuro de alquilo que se usa con más frecuencia para preparar sales cuaternarias de 
amonio. 
 
 
 
Como ya se vio, las sales cuaternarias de amonio son útiles en la química orgánica sintética 
como catalizadores de transferencia de fases. En otra aplicación más directa se usan los 
hidróxidos cuaternarios de amonio como sustratos en una reacción de eliminación, para 
formar alquenos. 
 
LA ELIMINACIÓN DE HOFMANN 
El anión halogenuro de los yoduros cuaternarios de amonio se puede sustituir por hidróxido 
por tratamiento con un lodo acuoso de óxido de plata. Precipita el yoduro de plata y se 
forma una solución del hidróxido cuaternario de amonio. 
 
Cuando se calientan los hidróxidos cuaternarios de amonio, sufren eliminación para formar 
un alqueno y una amina. 
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A esta reacción se le llama eliminación de Hofmann; fue desarrollada por August W. 
Hofmann a mediados del siglo XIX, y es, al mismo tiempo, un método de síntesis para 
preparar alquenos y un método analítico para determinación de estructura. Un aspecto 
novedoso de la eliminación de Hofmann es su regioselectividad. La eliminación de los 
hidróxidos de alquiltrimetilamonio procede en la dirección en la que se obtiene el alqueno 
menos sustituido. 
 
El hidrógeno con menor impedimento estérico es eliminado por la base en las reacciones 
de eliminación de Hofmann. Los grupos metilo se desprotonan con preferencia a los grupos 
metileno, y los grupos metileno se desprotonan antes que los metinos. La regioselectividad 
de la eliminación de Hofmann es contraria a la que predice la regla de Zaitsev . Se dice que 
las reacciones de eliminación de los hidróxidos de alquiltrimetilamonio obedecen la regla 
de Hofmann, pues producen el alqueno menos sustituido. 
 
Se puede comprender la regioselectividad de la eliminación de Hofmann si se comparan 
los efectos estéricos en los estados de transición E2, para la formación de 1-buteno y trans- 
2-buteno, a partir del hidróxido de sec-butiltrimetilamonio. En cuanto a su tamaño, el 
(trimetilamonio) es comparable al (CH3)3CO (ter-butilo), el estado de transición E2 requiere 
una relación anti entre el protón que se elimina y el grupo trimetil amonio. No hay serias 
repulsiones de van der Waals que sean evidentes en la geometría del estado de transición, 
para la formación del 1-buteno. Sin embargo, la conformación que lleva al trans-2-buteno 
está desestabilizada por la tensión de van der Waals entre el grupo trimetilamonio y un 
grupo metilo, oblicuo respecto a él. Así, la energía de activación para la formación del trans- 
2-buteno es mayor que para el 1-buteno, que es el producto principal porque se forma con 
mayor rapidez. Como su regioselectividad es contraria a la de la regla de Zaitsev, a veces 
se usa la eliminación de Hofmann para preparar alquenos que no se pueden obtener por 
deshidrogenación de halogenuros de alquilo. La importancia de esta aplicación bajó cuando 
se estableció la reacción de Wittig como método de síntesis. En forma parecida, la mayoría 
de las aplicaciones analíticas de la eliminación de Hofmann han sido sustituidas por 
métodos espectroscópicos. 
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Basicidad de las aminas 
Como se dijo en la sección 1.14, es más útil describir la basicidad de las aminas en función 
de los valores de pKa de sus ácidos conjugados que por sus constantes de basicidad, Kb. 
Siempre se debe tener en cuenta que: 
Mientras más básica es la amina, su ácido conjugado es más débil. 
 
Mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido conjugado es mayor. 
 
Al citar la basicidad de una amina de acuerdo con el valor de pKa de su ácido conjugado, 
es posible analizar las reacciones ácido-base de las aminas de acuerdo con las relaciones 
de Brønsted acostumbradas. Por ejemplo, se puede observar que ácidos tan débiles como 
el acético convierten a las aminas en iones amonio: 
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A la inversa, cuando se agrega hidróxido de sodio a una sal de amonio, se transforma en 
la amina libre: 
 
 
 
Su basicidad permite contar con un medio para separar las aminas de los compuestos 
orgánicos neutros. Una mezcla que contenga una amina se disuelve en éter dietílico, y se 
agita con ácido clorhídrico diluido para convertir la amina en una sal de amonio. Como es 
iónica, la sal de amonio se disuelve en la fase acuosa, que se separa de la capa etérea. Al 
agregar hidróxido de sodio a la capa acuosa, la sal de amonio se convierte de nuevo en la 
amina libre, que entonces se separa de la fase acuosa por extracción con una porción fresca 
de éter dietílico. 
 
Las aminas son bases débiles, pero como clase, las aminas son las bases más fuertes de 
todas las sustancias neutras. La tabla 22.1 muestra datos de basicidad para varias aminas. 
Las relaciones más importantes que se pueden observar en esos datos son: 
 
1. Las alquilaminas son bases un poco más fuertes que el amoniaco. 
 
2. Las alquilaminas difieren muy poco entre sí, en cuanto a basicidad. Sus basicidades 
abarcan un intervalo menor que 10 en sus constantes de equilibrio (1 unidad de pK). 
 
3. Las arilaminas son bases, aproximadamente un millón de veces (6 unidades de pK), más 
débiles que el amoniaco y las alquilaminas. 
 
Las pequeñas diferencias de basicidad entre el amoniaco y las alquilaminas, y entre las 
diversas clases de alquilaminas (primarias, secundarias, terciarias), se deben a una mezcla 
de efectos. Al sustituir los hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo se afectan ambos 
lados del equilibrio ácido-base, en formas que, en lo principal, se anulan. 
 
Sin embargo, es diferente el reemplazo de hidrógenos por grupos arilo. Un grupo arilo afecta 
mucho más a la base que el ácido conjugado, y el efecto general es grande. Una forma de 
comparar alquilaminas y arilaminas es examinar el equilibrio de Brønsted para la 
transferencia de protones hacia una alquilamina desde el ácido conjugado de una arilamina. 
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El equilibrio que se observa en la ecuación está desplazado hacia la derecha. Para la 
transferencia de un protón del ácido conjugado de la anilina a la ciclohexilamina Keq = 106, 
haciendo que la ciclohexilamina sea un millón de veces más básica que la anilina. 
 
Si la ecuación se lee de izquierda a derecha, se puede decir que el ion anilinio es un ácido 
más fuerte que el ion ciclohexilamonio, porque la pérdida de un protón del ion anilinio deja 
un par electrónico no compartido en la anilina. La conjugación de este par no compartido 
con el anillo aromático se estabilizaen el lado derecho de la ecuación, y desplaza el 
equilibrio en esa dirección. 
 
Si la ecuación se lee de derecha a izquierda, se puede decir que la anilina es una base más 
débil que la ciclohexilamina, porque el par de electrones del nitrógeno en la anilina está 
fuertemente retenido en virtud de su deslocalización en el sistema del anillo 
aromático. El par no compartido de la ciclohexilamina está localizado en el nitrógeno y está 
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retenido con menos fuerza, en consecuencia, está “más disponible” en una reacción ácido- 
base. 
 
Aun cuando son bases más débiles, las arilaminas, al igual que las alquilaminas, se pueden 
protonar por completo con ácidos fuertes. La anilina se extrae de una solución en éter 
dietílico con ácido clorhídrico 1 M y se convierte totalmente en una sal de anilinio soluble 
en agua, bajo estas condiciones. 
 
La conjugación del grupo amino de una arilamina, con un segundo anillo aromático y 
después con un tercero, reduce todavía más la basicidad. La difenilamina es 6 300 veces 
menos básica que la anilina, mientras que la trifenilamina apenas es una base, y se estima 
que es, aproximadamente, 1010 menos básica que la anilina, y 1014 veces menos básica 
que el amoniaco. 
 
 
En general, los sustituyentes donadores de electrones en el anillo aromático aumentan sólo 
un poco la basicidad de las arilaminas. Así, como se muestra en la tabla 22.2, un grupo 
metilo, donador de electrones, en posición para aumenta la basicidad de la anilina en menos 
de una unidad de pK. Los grupos que retiran electrones debilitan la base y pueden tener 
efectos considerables. Un grupo p-trifluorometilo disminuye la basicidad de la anilina en un 
factor de 200, y un grupo p-nitro, en un factor de 3 800. En el caso de la p-nitroanilina, una 
interacción de resonancia del tipo que se muestra abajo causa una deslocalización extensa 
del par electrónico no compartido del grupo amino. 
 
 
Así como la anilina es mucho menos básica que las alquilaminas, debido a que el par 
electrónico no compartido del nitrógeno está deslocalizado en el sistema del anillo, 
la p-nitroanilina es todavía menos básica porque el grado de esta deslocalización es mayor 
e intervienen los oxígenos del grupo nitro. 
 
La sustitución múltiple con grupos que retiran electrones con mucha fuerza disminuye 
todavía más la basicidad de las arilaminas. Como se acaba de decir, la anilina es una base 
3 800 veces más fuerte que la p-nitroanilina; sin embargo, es 109 más básica que la 2,4- 
dinitroanilina. 
 
Una consecuencia práctica de lo anterior es que las arilaminas que tienen dos o más grupos 
muy ávidos de electrones, con frecuencia no pueden ser extraídas de una solución en éter 
dietílico por una solución de ácido acuoso diluido. 
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Los compuestos heterocíclicos no aromáticos, por ejemplo la piperidina, tienen una 
basicidad parecida a la de las alquilaminas. Sin embargo, cuando el nitrógeno es parte de 
un anillo aromático, baja su basicidad en forma marcada. Por ejemplo, la piridina se parece 
a las arilaminas en que es casi un millón de veces menos básica que la piperidina. 
 
 
 
La diferencia entre los dos compuestos se debe a que el par electrónico solitario del 
nitrógeno ocupa un orbital híbrido sp3 en la piperidina, y un orbital híbrido sp2 en la piridina. 
Como se hizo notar en varias ocasiones, los electrones en orbitales con más carácter s 
están más fuertemente unidos y más cercanos al núcleo, que los que tienen menos carácter 
s. Por esta razón, el nitrógeno mantiene su par no compartido con más fuerza en la piridina 
que en la piperidina, y es menos básica. 
 
El imidazol y sus derivados forman una clase importante de aminas aromáticas 
heterocíclicas. 
 
El imidazol es aproximadamente 100 veces más básico que la piridina. La protonación del 
imidazol forma un ion que se estabiliza por deslocalización electrónica representada en las 
siguientes estructuras de resonancia: 
 
 
 
 
Un anillo de imidazol es una unidad estructural en dos compuestos con importancia 
biológica: histidina e histamina. La histidina es uno de los aminoácidos, bloques de 
construcción de las proteínas, y participa directamente en procesos clave de transferencia 
de protones. La disminución de la presión sanguínea, relacionada con el estado de choque, 
es un resultado directo de la formación de histamina, que estimula la dilatación de los vasos 
sanguíneos. 
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Mecanismos de reacción 
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA DE 
LAS ARILAMINA 
 
 
El grupo amino es activante y orientador en orto y para, por lo que las arilaminas 
son tan reactivas que en ocasiones ocurren polisustituciones. Tampoco marchan 
bien las acilaciones friedel-crafts porque la gran nucleofilia del grupo amino hace 
que reaccione con el catalizador un electrófilo, de tal modo que se desactiva el anillo 
aromático (el N se transforma en sal de amonio y adquiere carga positiva y no se 
produce la sustitución aromática electrofilica de las arilaminas. 
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Tampoco marchan bien las nitraciones pues se oxidan el grupo amino y la reacción 
se vuelve peligrosa, pues puede producirse un incendio o una explosión. Los ácidos 
fuertes protonan el amino transformándolo en amino, que al ser fuertemente 
desactivante hace más difícil la reacción y cuando ocurre se efectúa en meta: 
 
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Conclusión general. 
A lo largo de este trabajo se realizó el estudio de las aminas y su correspondiente mecanismo de 
reacción que nos toco fue la sustitución electrofilica. 
 Las aminas hacen parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas 
componente esencial del organismo de los seres vivos. Que al degradar las proteínas se 
descomponen en distintas aminas. Otra propiedad de las aminas es su olor. Las de bajo peso 
molecular huelen a pescado. Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano]) tienen olores 
pútridos como su nombre sugiere. 
La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el 
curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un 
grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria 
como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran 
variedad de grupos funcionales según la ecuación general: 
ArH + EX → ArE + HX 
Donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo. 
El mecanismo general de la reacción en donde su primera etapa del mecanismo es una adición en el 
curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, 
que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido 
de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o 
intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la 
molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la 
carga positiva por resonancia. 
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el 
medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los 
electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad. 
La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda, donde se 
produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción 
exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable 
que los reactivos de partida). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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,suelen%20darse%20productos%20de%20polisustituci%C3%B3n.&text=Con%20Br2%20 
o%20Cl2%20se%20pueden%20dar%20productos%20de%20polisustituci%C3%B3n. 
 
 
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https://www.dequimica.info/reacciones-de-compuestos-aromaticos-sustituidos#%3A%7E%3Atext%3DArilaminas-%2CSustituci%C3%B3n%20arom%C3%A1tica%20electrof%C3%ADlica%20de%20arilaminas%2Csuelen%20darse%20productos%20de%20polisustituci%C3%B3n.%26text%3DCon%20Br2%20o%20Cl2%20se%20pueden%20dar%20productos%20de%20polisustituci%C3%B3n
https://www.dequimica.info/reacciones-de-compuestos-aromaticos-sustituidos#%3A%7E%3Atext%3DArilaminas-%2CSustituci%C3%B3n%20arom%C3%A1tica%20electrof%C3%ADlica%20de%20arilaminas%2Csuelen%20darse%20productos%20de%20polisustituci%C3%B3n.%26text%3DCon%20Br2%20o%20Cl2%20se%20pueden%20dar%20productos%20de%20polisustituci%C3%B3n
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	Alumnos:
	PRESENTACIÓN
	Nomenclatura de las aminas.
	Nomenclatura de aminas.
	Reglas para nombrar aminas.
	Estructura y enlace de las aminas
	Propiedades físicas de las aminas
	Fuentes de las aminas
	Usos y aplicaciones de las aminas.
	Colorantes.
	Morfina.
	Carnes.
	Reacciones de las aminas
	REACCIÓN DE LAS AMINAS CON HALOGENUROS DE ALQUILO
	LA ELIMINACIÓN DE HOFMANN
	Basicidad de las aminas
	Mecanismos de reacción
	SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA DE LAS ARILAMINA
	El grupo amino es activante y orientador en orto y para, por lo que las arilaminas son tan reactivas que en ocasiones ocurren polisustituciones. Tampoco marchan bien las acilaciones friedel-crafts porque la gran nucleofilia del grupo amino hace que re...
	Conclusión general.
	A lo largo de este trabajo se realizó el estudio de las aminas y su correspondiente mecanismo de reacción que nos toco fue la sustitución electrofilica.
	Las aminas hacen parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas componente esencial del organismo de los seres vivos. Que al degradar las proteínas se descomponen en distintas aminas. Otra propiedad de las aminas es su olor. ...
	La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy impo...
	ArH + EX → ArE + HX
	Donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
	El mecanismo general de la reacción en donde su primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa neces...
	En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidróg...
	La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la form...
	Bibliografías.