Quimica Organica Vivencial - Cruz (2 ed 2006)

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Segunda edición
Arcadio de la Cruz Rodríguez
María Esther de la Cruz Pérez
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey 
Campus Estado de México
Revisora técnica
QFB María del Refugio Carlos Cárdenas
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus San Luis Potosí
MÉ XI CO • BO GO TÁ •-BUE NOS AI RES • CA RA CAS • GUA TE MA LA • LIS BOA • MA DRID 
NUE VA YORK • SAN JUAN • SAN TIA GO • AUC KLAND • LON DRES • MI LÁN • MON TREAL 
NUEVA DEL HI • SAN FRAN CIS CO • SIN GA PUR • ST. LOUIS • SID NEY • TO RON TO
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Publisher de división escolar: Jorge Rodríguez Hernández
Director editorial: Guillermo Trujano Mendoza
Supervisora de producción: Selene Corona Vallejo
Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez
Composición y formación: Susana C. Cardoso Tinoco (MILCOM, Comunicaciones)
Diseño de portada y desarrollo de software: Yuri Miguel Pérez Negrete
QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
Segunda edición
 Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra,
 por cualquier medio, sin autorización escrita del editor
DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por:
McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A. de C.V.
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 Punta Santa Fe
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 Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe
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 C.P. 01376, México, D.F.
 Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. núm. 736
ISBN 970-10-5833-x
ISBN 970-10-3515-1 (primera edición)
1234567890 09875432106
Impreso en México Printed in Mexico
Créditos
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con SnagIt 6© 2002 TechSmith Corporation™ y retocadas y modifi cadas con AdobePhoto De Luxe© 1.0.1 
Versión para ofi cina. 
Los mapas conceptuales de los apoyos del profesor se generaron en Inspiration© 7.0.a de Inspiration 
Software, Inc. Los videos del material de apoyo del profesor se generaron utilizando: Camtasia™ de 
TechSmith Corporation, Inc. Todos los softwares utilizados cuentan con su respectiva licencia de uso. 
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Dedicatoria
Dedicamos este trabajo humilde en contenido, pero grande en amor, a:
la gloria de Díos.
A Mary, mi esposa y compañera de toda la vida.
Mis hijas Mary, Karencita y Elenita, quienes con su amor y 
dedicación al estudio me han dado ejemplo.
A la familia Erdmann de la Cruz, fuente de inspiración. 
A Sara M. Erdmann de la Cruz 
Agradecimientos
A nuestra editora María Guadalupe Hernández García por su 
invaluable guía, dedicación y pasión durante el desarrollo de la obra.
A los licenciados Jorge Rodríguez, Jorge Aguirre y 
Ricardo Martín del Campo por su apoyo y enriquecedora amistad.
Al maravilloso equipo editorial y de producción de McGraw-Hill Interamericana Editores, 
quienes a diario se esfuerzan por realizar productos de 
valor agregado para mejorar a México y sus personas. 
A las alumnas y alumnos de Química Orgánica, 2005 quienes 
probaron el material y generaron críticas para la mejora de éste. 
Al joven Yuri Miguel Pérez, por el diseño y desarrollo del CD que acompaña a este libro. 
A los profesores: 
QFB Martha Patricia Ávila Cisneros, IQI Rosario Trejo Licea, QFB María Dolores Benhumea 
González, M en C Monserrat Ibarra González, M en C Isabel Niembro García, IBI Hermelinda 
Carvajal Cervantes, biólogo Gerardo Meza Galván, IQ Antonio Vargas Hernández y 
QF Juan Carlos Amador Molina por todo su apoyo.
Al ingeniero Juan de Santiago y su maravilloso equipo de personas del 
Departamento de Ciencias del Campus San Luis Potosí, del 
Tec de Monterrey, Nuevo León.
A la QFB María del Refugio Carlos Cárdenas, nuestra revisora técnica, 
por su dedicación y compromiso profesional. 
A los profesores y profesoras que nos han escrito 
recomendándonos cambios y mejoras en el material. 
Sinceramente
M en C María Esther de la Cruz Pérez
Arcadio de la Cruz Rodríguez
CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO iii
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iv QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
Conocimiento, entendimiento 
y habilidades son diferentes
Creemos “conocer” ciertas cosas que percibimos, sin embargo, esto no quiere decir que las hemos 
realmente “entendido”. Entender implica más que simplemente conocer. Quiere decir que he-
mos examinado lo que conocemos desde todos los ángulos y encontramos por qué las cosas 
tienen que ser del modo que son.
Esto, sin embargo, no es sufi ciente en sí mismo; debemos también tener habilidades. Todos 
nuestros conocimientos y entendimientos no nos llevarán a ninguna parte si no tenemos habili-
dades para aplicarlos…
Shigeo Shingo
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO v
Prólogo a la segunda edición
La química orgánica es una de las asignaturas imprescindibles en los currículos de estudios de 
enseñanza media básica y media superior y, al igual que las otras asignaturas, es parte de la for-
mación cultural de cada futuro estudiante universitario, aun cuando algunos de ellos no compren-
dan con exactitud la importancia que esta ciencia tiene en su formación o en su salud, calidad de 
vida, comodidad e incluso en el desarrollo científi co y económico de nuestro mundo globalizado. 
El título es Química orgánica vivencial porque, de acuerdo con el fi lósofo español Ortega y Gasset, 
lo vivencial es experiencia y la experiencia se traslada a la vida.
En este nuevo siglo la química orgánica, junto con las otras áreas de la química, deparan a la 
humanidad muchas de las respuestas buscadas ampliamente durante el siglo xx. Se espera que 
nuevos descubrimientos en polímeros brinden materiales para actividades como la construcción 
o mejoramiento de las estructuras y diseños de automóviles o que revolucionen materiales exis-
tentes como el del que está hecho el Jarvic-7, primer corazón totalmente artifi cial para transplan-
te en humanos. Asimismo, la química orgánica tendrá participación en la creación de medicamen-
tos para la cura de enfermedades cronicodegenerativas que hasta hoy cobran anualmente muchas 
vidas en todo el mundo. 
Por otro lado, la química orgánica, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física, 
es interdisciplinaria y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan 
campos de estudio aparentemente ajenos a la ciencia química; tal es el caso del desarrollo sus-
tentable y de la ética. Esta obra pretende relacionar estas disciplinas con la química mediante 
cápsulas informativas llamadas ¿Sabías que…?, seguidas de una refl exión en el segmento deno-
minado Considera que…, donde se pretende fomentar la educación en valores fundamentales 
como: responsabilidad, respeto al medio ambiente y el compromiso. 
La química orgánica ha sido considerada fria y responsable en gran parte del deterioro ambien-
tal que aqueja al planeta. Es necesario hacer una distinción importante: esta ciencia no es perni-
ciosa ni benéfi ca por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le 
podría otorgar basándose únicamente en los resultados de su aplicación y no en su naturaleza 
misma; aun así, el fallo al catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Por ello, esta segunda edición 
promueve el pensamiento crítico y la refl exión sobre la ética de la salud y el medio ambiente. 
Esta segunda edición continúa la intención educativa de la primera, que es fomentar el desa-
rrollo de un nuevo paradigma educativo, el del aprendizaje y aplicación de estrategias cognitivas 
más que la adquisición de conocimientos en sí mismos. La obra fomenta el aprendizaje colabora-
tivo mediante una visión del aprendizajecentrado totalmente en el estudiante. 
Lo nuevo en la obra son los temas de propiedades químicas y métodos de obtención de las 
familias de hidrocarburos y el CD interactivo que la acompaña desarrollado con la intención de 
apoyar el aprendizaje de los alumnos buscando hacerlo entretenido, gráfi co, atrayente y que 
permita al alumno responder a los retos que se le presentan en la sección de trabajo colaborativo. 
En estas secciones es conveniente que el alumno utilice los márgenes laterales existentes para 
resolver o crear nuevos ejercicios. Además de los ejercicios de práctica, se le presenta al alumno 
una amplia batería de ejercicios de autoevaluación (más de 600) en propiedades químicas orgá-
nicas con progresivo grado de difi cultad, que bien ejecutados le permitirán percibir la alegría y el 
placer que brinda el darse cuenta de los frutos del autoaprendizaje. Las respuestas están al fi nal 
del libro.
Esta edición incluye un CD de apoyo para el profesor que cuenta con más de 1200 bancos de 
reactivos y actividades, frutos de más de 15 años de práctica docente, además de otras actividades 
que le permitirán un óptimo aprovechamiento de la obra en benefi cio de sus alumnos. Es nuestro 
más sincero deseo que profesores y alumnos disfruten esta obra tanto como nosotros lo hicimos 
en su elaboración.
Atentamente
Los autores 
Primavera de 2006
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QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
Prólogo v
CAPÍTULO 1 TÉCNICAS DE ESTUDIO 1
Técnicas de estudio para materias 
 científi cas 1
Defi niciones entre hechos y opiniones 2
Herramientas para el autoestudio efi caz 2
Cómo hacer un mapa conceptual 4
El trabajo de equipo 7
Lecturas de textos científi cos 8
CAPÍTULO 2 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA 
 ORGÁNICA 13
¿Qué es la química orgánica? 14
CAPÍTULO 3 QUÍMICA DEL CARBONO 21
Campo de la acción de la química 22
El átomo de carbono 22
Tipos de hibridación del átomo del 
 carbono 24
Papel del carbono en la química orgánica 27
Clasifi cación de compuestos orgánicos por 
 estructura y grupo funcional 29
Grupos funcionales 30
Isomería 33
CAPÍTULO 4 HIDROCARBUROS 45
Observación 46
Comparación entre hidrocarburos 47
Fórmula de serie homóloga 48
Nomenclatura de alcanos 51
Tipos de carbono en los compuestos 
 orgánicos 55
Nomenclatura de alquenos y alquinos 56
Alquinos 59
Hidrocarburos cíclicos, cicloalcanos y 
 cicloalquenos 61
Importancia económica de los 
 hidrocarburos 64
Propiedades físicas de los hidrocarburos 64
Contenido 
Reacciones químicas de los hidrocarburos
 saturados e insaturados y métodos de 
 Würtz y de Grignard 69
Reacciones de halogenación de alcanos 70
Halogenación de alquenos y alquinos 
 (reacciones de adición) 73
 Reacciones de hidrohalogenación 
 (reacciones de adición) 75
 Reacciones de reducción de alquenos y 
 alquinos 76
 Reacciones de oxidación de alquenos y 
 alquinos 77
 Reacción de hidratación de alquenos y 
 alquinos 78
 Ozonólisis de alquenos 79
 Métodos de obtención de alcanos 80
 Método de Grignard 81
Obtención de cicloalcanos 82
 Método de Würtz interno 82
 Cracing o pirólisis de alcanos 83
 Combustión de alcanos 84
Métodos de obtención de alquenos y 
 alquinos 85
 Deshidrohalogenación de derivados 
 halogenados 85
 Deshidratación de alcoholes 86
 Deshalogenación de derivados 
 dihalogenados vecinales 
 (método de Würtz interno) 88
 Obtención de alquinos superiores 
 por la reacción de la sodamida 
 (halogenación de acetiluros de 
 sodio) 89
¿Cuánta responsabilidad y participación 
 tienes en el daño de la capa de ozono? 95
CAPÍTULO 5 COMPUESTOS AROMÁTICOS 117
Introducción 117
Nomenclatura común e IUPAC de algunos 
 derivados monosustituidos, disustituidos y 
 polisustituidos del benceno 121
 Infomación 121
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO vii
Nomenclatura común e IUPAC de aldehídos y 
 cetonas 193
 Nomenclatura 194
Propiedades físicas de aldehídos y 
 cetonas 198
Propiedades químicas de aldehídos y 
 cetonas 199
 Reducción de aldehídos y cetonas 199
 Prueba de tollens (identifi cación de 
 aldehídos) 200
 Reactivo de grignard sobre aldehídos y 
 cetonas 201
 Halogenación de aldehídos y cetonas 
 con pentacloruro de fósforo 202
 Obtención de aldehídos y cetonas por 
 oxidación de alcoholes primarios y 
 secundarios 203
 Ozonólisis de alquenos 205
 Obtención de aldehídos y cetonas por 
 pirólisis de sales dobles de calcio 206
Trabajo colaborativo 207
 Integración de conocimientos 207
Origen e importancia de aldehídos y cetonas 
 en la vida diaria, la industria y su impacto 
 ecológico 208
CAPÍTULO 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 219
Introducción 219
Concepto de ácidos carboxílicos 220
Nomenclatura común e IUPAC de ácidos 
 carboxílicos 221
Propiedades físicas de ácidos 
 carboxílicos 228
Propiedades químicas de los ácidos 
 carboxílicos 229
 Amoniólisis de ácidos (obtención de 
 amidas) 229
 Halogenación de ácidos carboxílicos 
 (obtención de haluros de acilo) 230
 Reducción de ácidos carboxílicos 
 (obtención de alcoholes primarios) 231
Métodos de obtención de derivados mono, 
 di y polisustituidos del benceno 128
 Reacciones de sustitución electrofílica 
 aromática en el anillo de benceno 128
Trabajo colaborativo 134
 Integración de conocimientos 134
CAPÍTULO 6 ALCOHOLES 149
Introducción 149
Concepto de alcohol 150
Tipos de alcohol 151
Isomería de alcoholes 154
Nomenclatura común e IUPAC de los 
 alcoholes 155
Trabajo colaborativo 157
Propiedades físicas de los alcoholes 159
Propiedades químicas de los alcoholes 159
 Deshidratación de alcoholes (obtención de 
 éteres) 159
 Deshidratación de alcoholes (obtención de 
 alquenos) 161
 Oxidación de alcoholes (obtención de 
 aldehídos, cetonas y ácidos 
 carboxílicos) 162
 Esterifi cación de alcoholes (obtención de 
 ésteres) 164
 Reacción de Williamson (obtención de éteres 
 mixtos o asimétricos) 165
Obtención de alcoholes 167
 Hidratación de alquenos 167
 Reducción e hidrólisis de ésteres 167
 Reducción de aldehídos y cetonas 169
 Obtención de alcoholes secundarios y 
 terciarios a partir de reactivos de Grignard 
 sobre aldehídos y cetonas 170
Trabajo colaborativo 171
 Integración de conocimientos 172
CAPÍTULO 7 ALDEHÍDOS Y CETONAS 187
Introducción 187
Concepto de aldehído y cetona 188
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viii QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
 Esterifi cación de ácidos carboxílicos 
 (obtención de ésteres) 232
 Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos 
 carboxílicos (los ácidos carboxílicos dan 
 positiva esta reacción, formando sales 
 orgánicas de sodio o ésteres, sal) 233
 Formación de sales dobles de calcio 234
Obtención de ácidos carboxílicos 235
 Carbonatación de reactivos de grignard 235
 Oxidación de alcoholes primarios con reactivo 
 de baeyer 236
 Hidrólisis de ésteres 237
Trabajo colaborativo 237
 Integración de conocimientos 238
Origen e importancia de ácidos carboxílicos 
 en la vida diaria, la industria y su impacto 
 ecológico 238
CAPÍTULO 9 OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS 
 IMPORTANTES: ÉTERES, AMINAS, 
 AMIDAS Y ÉSTERES 249
Éteres 250
Introducción 250
Concepto de éter 250
Tipos de éteres 251
Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común 
 de los éteres 254
Métodos de obtención de éteres 257
 Acción del ácido yodhídricosobre 
 éteres 258
 Métodos de obtención de éteres: 
 deshidratación de alcoholes 259
 Reacción de Williamson (obtención de éteres 
 mixtos) 261
Aminas 263
Introducción 263
Concepto de amina 264
Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las 
 aminas 268
 Obtención de aminas por el método de 
 Hoffman 270
Amidas 273
Introducción 273
Concepto de amida 274
Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las 
 amidas 278
 Obtención de amidas por amoniólisis de 
 ácidos carboxílicos y ésteres 
 (síntesis de Hoffman) 280
Ésteres 282
Introducción 282
 Concepto de éster 283
Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común 
 de los ésteres 287
 Éster 289
CAPÍTULO 10 REACCIONES ORGÁNICAS: 
 POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN, 
 ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y 
 REFINACIÓN, FERMENTACIÓN 303
Polimerización 304
Introducción 304
Poliésteres 306
Saponifi cación 310
Esterifi cación 312
Combustión y refi nación 315
Combustión de hidrocarburos 315
Refi nación del petróleo 317
Cracking 319
Fermentación 324
CAPÍTULO 11 BIOMOLÉCULAS CARBOHIDRATOS, 
 LÍPIDOS Y PROTEÍNAS 331
Biomoléculas y carbohidratos 331
Carbohidratos 331
¿Qué son los carbohidratos? 332
 Ecuación de la oxidación de la glucosa 
 en las células 332
Disacáridos y polisacáridos 335
 Uso de los carbohidratos 337
 Ciclo de krebs 337
Lípidos 341
 Pasos sucesivos de la esterifi cación 341
 Fosfolípido 342
Proteínas 346
Introducción 346
Aminoácidos esenciales 347
Formación de péptidos 349
 Estructura de las proteínas 350
 Estructura cuaternaria 351
Clasifi cación de las proteínas 351
Trabajo colaborativo 360
Ápendices 361
Respuestas 373
Bibliografía 380
Índice alfabético 383
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 Reglas de nomenclatura Ejemplo con los alcanos Ejemplo con otros grupos Ejemplo con otros grupos
 funcionales funcionales
2a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 22a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 2 5/11/06 7:17:05 PM5/11/06 7:17:05 PM
 Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
2a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 32a-3a FORROS•QUIMICA 21.indd 3 5/11/06 7:17:06 PM5/11/06 7:17:06 PM
1
Técnicas
de estudio
Debes tener presente que los conocimientos maravillosos que 
aprendes en las escuelas son el trabajo de muchas 
generaciones, producidas por el esfuerzo entusiasta y la labor 
infi nita en todos los países del orbe.
Todo esto se pone en tus manos como herencia para que lo 
recibas, honres, aumentes y un día, con toda tu fe, 
lo traspases a tu descendencia. Ésta es la forma en que 
nosotros los mortales logramos la inmortalidad en las cosas 
permanentes que creamos en común.
ALBERT EINSTEIN
C A P Í T U L O 1
TÉCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTÍFICAS
El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química orgánica 
en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisición 
de herramientas de aprendizaje cognitivo; o como D. Ausubel escribe: “De 
todos los factores que infl uyen en el aprendizaje, el más importante consiste 
en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de distinciones adquiridas 
en las habilidades básicas de pensamiento, como observar, comparar, ordenar 
o relacionar, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la química.
O B J E T I V O
G E N E R A L
Conocer estrategias 
cognitivas que permiten en 
el alumno el desarrollo de 
habilidades y actitudes.
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2 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES
• Un hecho es un acontecimiento que puede demostrarse mediante pruebas verdaderas 
y objetivas.
• Una opinión no puede ser probada o desaprobada; es un juicio subjetivo basado en los 
valores de una persona.
• Siempre evalúa la importancia de los argumentos de otros, tanto como evalúas los 
tuyos.
• Muchos problemas y preguntas tienen una amplia variedad de soluciones y respuestas.
• Recuerda que puedes estudiar los problemas complejos desde diferentes enfoques.
• Algunas veces los argumentos presentados se basan en la emocionalidad de cada persona, 
más que en el pensamiento lógico. Si identifi cas emocionalidad en tus argumentos trata 
de hacerla a un lado.
• Una opinión razonable es soportada por hechos y argumentos lógicos. Usa esto como 
guía para evaluar los distintos puntos de vista de tus compañeros de clase.
• Escucha los puntos de vista de tus compañeros y, si te es posible, lee el material que 
apoya su argumentación.
• Trata de consultar a los expertos en la disciplina para que te ayuden a fundamentar tus 
argumentos.
• Trata de crear un clima de respeto, tolerancia e interés en el aprendizaje y entendimiento 
de diversas ideas, pues te permitirá obtener el máximo benefi cio de una discusión.
HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ
Comienza por responder estas preguntas sobre tu forma de estudiar:
 ¿Relees un capítulo una y otra vez una noche antes de un examen? (Sí) (No)
 ¿Tomas apuntes de todo lo que dice tu profesor y tratas de memorizarlo? (Sí) (No)
 ¿Haces “acordeones” de los temas y te examinas a ti mismo? (Sí) (No)
Si contestaste sí una vez o más, aprendes con memoria “machetera”. Esta forma de aprendizaje 
almacena la información en el área de memoria corta de tu mente y, con frecuencia, este 
conocimiento es efímero e inefi caz.
Aprender contenidos que puedas recordar por largo tiempo y que puedas utilizar para resolver 
problemas relacionados con esos conocimientos es muy útil; por lo tanto, es más efi caz si esos 
conocimientos los almacenas en el área de memoria permanente de tu mente.
Por otro lado, pregúntate:
 ¿Tu método de estudio te permite pasar la información del sistema de memoria reciente al 
sistema de memoria permanente de tu mente?
 ¿Tu método de aprendizaje te permite establecer relaciones entre las ideas que estudias? 
Muchos métodos no permiten elaborar mapas de conceptos o ideas entre sí.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Que el estudiante conozca 
la diferencia entre hecho, 
opinión, juicio y 
compromiso para adecuarse 
al entorno de lectura y 
opinión crítica.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Desarrollar la habilidad de 
resumir artículos científi cos 
en forma de mapas 
conceptuales, localizando 
las ideas principales y 
organizándolas.
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CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 3
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
El desarrollo de mapas conceptuales está basado en cómo procesas y recuerdas la información. Lee 
rápidamente las siguientes oraciones, luego cúbrelas con una tarjeta y enseguida contesta esta pequeña 
evaluación.
 1. A Vicente le gusta el pan.
 2. Ernesto tiene carácter débil.
 3. Carlos depositó dinero en su cuenta.
 4. José prometió defender la economía.
 5. Miguel inició un sistema de recuperación.
 1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta?
 2. ¿Quién tiene carácter débil?
 3. ¿A quién le gusta el pan? 
 4. ¿Quién inició un sistema de recuperación?
 5. ¿Quién prometió defender la economía?
 Probablemente respondiste de manera correcta las preguntas anteriores, porque tal vez relacionaste 
los nombres con los últimos cinco presidentes de México.
 Ahora, lee las siguientes palabras en 20 segundos y luego cúbrelas con una tarjeta; trata de 
recordarlas lo mejor que puedas.
 Negro Canela Canario Suéter
 Paloma Ajo Café Guantes
 Perico Falda Verde Silla
 ¿Cómo te fue? Ahora mira esta segunda lista y memorízala tan bien como puedas.
 
 Vainilla Amarillo Potro Escritorio
 Chocolate Rojo Dromedario Mesa
 Fresa Verde Mamut Silla
 ¿Cuál lista te fue más fácil recordar? Es muy probable que la segunda, ya que los conceptos 
agrupados guardan semejanza entre sí y la idea principal de cada grupo te permite hacer una 
clasifi cación por grupo; así,recuerdas cuatro grupos y no 12 conceptos. Los mapas conceptuales te 
permiten extraer las ideas principales de un artículo, un fragmento, un libro o un tema completo 
y te facilitan reconocer el signifi cado de las ideas y cómo están conectadas con otras ideas. Por 
ejemplo, cuando defi nes un lápiz como un material de escritura, relacionas el concepto lápiz con las 
ideas escritura y utensilio.
Fíjate en las siguientes palabras:
 Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago.
 Todas son conceptos porque causan la formación de una imagen en tu mente e incluso de una 
emoción asociada con cada palabra.
 ¿Las siguientes palabras son conceptos?: es, cuando, el, con, donde, luego, fue, también, existe, 
divide, expresa, tiene. No, éstas son palabras de relación, con ellas puedes conectar diversas ideas 
entre sí.
E J E R C I C I O
E J E R C I C I O
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4 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
 En un mapa conceptual, las palabras que son ideas o conceptos se encuentran dentro de círculos, 
cuadros o globos y las palabras que relacionan las ideas están sobre la línea que une los conceptos, 
conectando los círculos o cuadros.
 ¿Qué tan diferente es elaborar un mapa conceptual de tomar apuntes o escribir un “acordeón”? 
La diferencia está en que tú puedes resumir unas 10 páginas de contenido en un esquema conceptual, 
que al leerlo te haga recordar rápidamente la temática y aplicar todos los contenidos.
CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL
1. Conforme leas un tema identifi ca las ideas o conceptos principales y escríbelos en una 
lista.
2. Desglosa la lista, escribiendo los conceptos separadamente en una hoja de papel; esa 
lista representa cómo los conceptos aparecen en la lectura, pero no cómo se conectan 
las ideas.
3. El siguiente paso es ordenar los conceptos del más general al más específi co, en orden 
descendente.
4. Ordena los conceptos que has escrito en pedazos de papel sobre tu mesa o escritorio. 
Empieza con el que contenga la idea más general.
5. Si la idea principal puede dividirse en dos o más conceptos iguales coloca estos conceptos 
en la misma línea y luego coloca los pedazos de papel relacionados abajo de las ideas 
principales.
6. Usa líneas que conecten los conceptos y escribe sobre cada línea una palabra o enunciado 
que aclare por qué los conceptos están conectados entre sí.
No esperes que tu mapa sea igual al de tus compañeros, pues cada quien piensa diferente 
y percibe relaciones distintas entre los mismos conceptos. La práctica hará de ti un maestro 
en mapas conceptuales.
Aunque los mapas conceptuales son nietos de los cuadros sinópticos, puedes encontrar 
nuevas relaciones y signifi cados en ellos. La mejor forma de familiarizarte con el desarrollo 
de mapas es practicando; elige un tema que te interese; digamos automóviles, estéreos, 
grupos y estilos musicales, equipos de fútbol, etcétera, y elabora mapas conceptuales.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Que el alumno decida cómo 
estructurar su conocimiento 
a partir de la evaluación de 
material nuevo de libros o 
clases, y a través de la 
lectura crítica de textos 
científi cos.
E J E M P L O S
Los siguientes ejemplos fueron elaborados por los alumnos citados y se reproducen con su 
autorización.
Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14
Química Inorgánica PC\200
24-01-97
R E C U E R D A
• Un mapa conceptual no 
tiene por que ser 
simétrico. Es una forma 
breve de representar 
información.
• No existe un mapa 
correcto o perfecto para 
un grupo de conceptos; 
los errores sólo ocurren si 
las relaciones entre 
conceptos son 
incorrectas.
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CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 5
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
orgánicos
Tema: Hibridación de orbitales 
Lista de conceptos 
 1. Estructura 13. Difracción
 2. Electrones 14. Centro
 3. Subniveles 15. Pirámide
 4. Orbital 16. Triangular
 5. Compuestos 17. Posición
 6. Carbono 18. Vértice
 7. Mediciones 19. Orbitales
 8. Ángulos 20. Modifi cación
 9. Núcleo 21. Orbitales híbridos
 10. Átomos 22. Unión
 11. Hidrógeno 23. Orbitales s y p
 12. Técnicas 24. Híbridos sp
Orden de conceptos del más general al más específi co
 1. Carbono 13. Hidrógeno
 2. Modifi cación 14. Unión
 3. Compuestos 15. Orbitales
 4. Mediciones 16. Subniveles
 5. Ángulos 17. Electrones
 6. Núcleo 18. Pirámide
 7. Átomos 19. Triangular
 8. Técnicas 20. Orbital
 9. Difracción 21. Orbitales s y p
 10. Centro 22. Orbitales híbridos
 11. Posición 23. Estructura
 12. Vértice 24. Híbridos sp
Mapa de la agrupación de conceptos
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6 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
Otro ejemplo de un mapa conceptual
Tema: Hibridación
Nombre: Jaime A. Tristán G. Matrícula: 451584
Prof.: Arcadio de la Cruz Rodríguez Clave y grupo: PC/200-10
Fecha: 24-01-97 Tarea: 3
1. Autor: Brown
2. Título: Química: la ciencia central.
3. Editorial: Prentice-Hall.
4. 1993, Naucalpan de Juárez, 53500, Estado de México.
5. Páginas consultadas: Glosario, páginas 1, 2, 8, 9, 11, 14 y páginas 336 y 337.
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CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 7
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
EL TRABAJO EN EQUIPO
 En los cursos de química algunas actividades deben practicarse siguiendo los pasos del método científi co 
y en equipo. Un equipo de trabajo es distinto de un grupo; el equipo es interdependiente y los resultados 
que obtiene se deben más al nivel de compromiso establecido por sus miembros que a la actividad 
individual. Es importante que contestes las siguientes preguntas:
• ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?
• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?
• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?
• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?
• ¿Cómo fundas tus juicios respecto a la elección de otros para tu equipo?
• ¿Cómo resolverán los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?
• ¿Cómo identifi can a quien presenta resistencia a trabajar en equipo y cómo resuelven este 
problema?
 Es necesario que cada participante de un equipo esté consciente que posee un mundo de experiencias 
ya adquiridas y sepa cómo puede utilizarlas en cada nueva tarea de aprendizaje. Por lo tanto, es 
necesario establecer las distinciones del trabajo en grupo y en equipo.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Desarrollar las distinciones 
propias del trabajo en 
equipo.
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8 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
GRUPO
 1. En un grupo existe un solo fi n común.
 2. El trabajo se distribuye en partes 
iguales.
 3. Cuando alguien termina su parte se 
puede marchar.
 4. Puede existir o no un responsable o 
coordinador.
 5. La califi cación se otorga 
independientemente para cada alumno.
 6. No existe necesariamente un nivel de 
compromiso.
 7. Una vez terminado el trabajo individual 
se entrega para incluirlo en el reporte, 
pero no existe la obligación de ayudar a 
otros.
 8. Las conclusiones son personales y 
pueden existir varias.
 9. Los integrantes se vuelven expertos en 
el tema que investigan pero ignorantes 
del contexto.
 10. No existe la práctica de valores de 
integración.
 11. No es necesaria la autoevaluación.
EQUIPO
 1. Usualmente tiene una meta defi nida.
 2. El trabajo se distribuye con base en las habilidades y capacidades 
personales o abriendo las posibilidades del desarrollo de nuevas 
habilidades.
 3. Cada miembro del equipo está en comunicación con otros para 
asegurar resultados.
 4. Existe un coordinador que enlaza los avances,comunica 
difi cultades y muestra avances parciales a todo el equipo.
 5. Los logros o califi cación son mérito de todo el equipo.
 6. Existe un alto nivel de compromiso, pues cada miembro del equipo 
hace su mejor esfuerzo por obtener buenos resultados.
 7. Si alguien termina una parte busca ayudar a otros miembros del 
equipo a recolectar información o a mejorarla, o busca nuevas 
funciones mientras el trabajo no esté terminado.
 8. Una vez concluido el trabajo, se hace la presentación de éste al 
equipo para que se obtengan las conclusiones por las experiencias 
de trabajo.
 9. Todos los miembros desarrollan nuevas experiencias de aprendizaje 
que pueden incorporar a nuevas experiencias de autoaprendizaje.
 10. Se ponen en práctica estos valores: honestidad, responsabilidad, 
liderazgo, innovación y espíritu de superación personal.
 11. La autoevaluación está presente a lo largo de todo el trabajo de 
equipo.
L E E R P A R A C O M P R E N D E R
LECTURA DE TEXTOS CIENTÍFICOS
La lectura científi ca demanda, a diferencia de la literaria, otro tipo de habilidades, pues es necesa-
rio efectuar una lectura crítica de las ideas expuestas, así como tener la habilidad de identifi car las 
ideas principales y conectarlas entre sí. Además, es necesario adquirir un vocabulario nuevo, dis-
tinto del coloquial y, también, aprender a presentar la información aprendida a través de tablas, 
gráfi cas y mapas conceptuales, y tener en cuenta la invaluable herramienta que representan los 
pasos del método científi co.
Recomendaciones para leer artículos científi cos:
1. Prelectura. A través de ella es posible identifi car las ideas principales, las cuales pueden estar 
en cualquier parágrafo del artículo; puede ser una sola oración.
2. Entender la lectura y no memorizar. Es fácil tratar de entender la lectura (dimos recomendacio-
nes en la sección de “cómo desarrollar mapas conceptuales”) y evitar la memorización de con-
tenidos mientras lees; es fácil si al hacerlo buscas argumentos que prueben o apoyen la idea 
principal. Estos argumentos se identifi can comúnmente porque muestran el “cómo” y el “porqué”. 
Si al leer tienes en mente buscar el “cómo” y el “porqué”, será más fácil tu lectura.
3. Buscar ideas relacionadas. La prelectura de un artículo te permitió encontrar ideas; ahora pue-
des establecer relaciones entre ellas y utilizarlas para determinar en qué momento se presenta 
una nueva información mediante el artículo.
4. Buscar palabras en negritas o itálicas. Muchos autores científi cos, editores o correctores de 
estilo ponen las palabras clave en negritas o itálicas, para resaltar los puntos importantes de la 
lectura; aunque esto no es sufi ciente para conocer el contenido total de los textos científi cos, 
sí te permite tener el concepto principal de las ideas y te permite hacer lo que llamamos razo-
namientos inductivo y deductivo, que son las herramientas del método científi co.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Que el alumno aprenda a 
ajustar la comprensión de 
sus preguntas relativas al 
curso y a los objetivos 
instruccionales de éste, a 
través del análisis de textos 
científi cos.
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CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 9
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
Ahora debes aplicar estas recomendaciones. Lee este texto y contesta las preguntas que siguen.
1. “Existe un delicado equilibrio químico en nuestro organismo. Pequeñas defi ciencias de aminoácidos 
o sustancias químicas en general son la causa de trastornos; por ejemplo, es sabido que la acumulación 
de aluminio a nivel cerebral es el causante de la enfermedad de Alzheimer, así como la esquizofrenia 
se relaciona con el exceso de dopamina en el cerebro; por otro lado, hoy existen fármacos que 
permiten combatir y prevenir las enfermedades. Estas sustancias fueron desarrolladas en este sigloy 
son los antibióticos y vacunas. Existen también polímeros que se utilizan para remplazar desde 
pequeños vasos sanguíneos hasta corazones artifi ciales. La síntesis de materiales para usarlos en 
el cuerpo humano plantea uno de los retos más grandes para los químicos.
2. “Hoy día, la síntesis de sustancias semejantes a las naturales en el laboratorio es más frecuente, con 
la misma o mayor actividad que las naturales. Los químicos se auxilian de la cristalografía de rayos 
X para tener la fotografía de las moléculas en tres dimensiones y de la resonancia magnética nuclear, 
que permite indagar la existencia de algunos átomos presentes en las moléculas.
3. “Los inconvenientes que aún les quedan a los químicos por resolver son, entre muchos otros, el que 
algunas drogas modernas no llegan al órgano al que van destinadas debido a factores biológicos, 
como la barrera hematoencefálica que impide que algunas sustancias lleguen al cerebro, y el que 
muchas drogas se metabolizan en el cuerpo antes de que actúen en el órgano destinado, esto hace 
que se tenga que usar cantidades grandes de droga en el cuerpo.”
Paz Sandoval, María de los Ángeles, 
Cómo hacer divertida la clase de química, México, IPN, 1994.
1. El propósito del texto es describir: ( )
 a) Cómo la química es inefi caz para resolver los problemas de la salud humana.
 b) Cómo la química puede apoyar al uso de prótesis y biomateriales para la humanidad.
 c) Cómo los químicos diseñan y sintetizan los materiales necesarios para el avance 
 de la medicina.
 d) Cómo la medicina encuentra apoyo en la química para el diagnóstico de enfermedades.
 e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a la medicina a mejorar la salud humana.
2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona la lectura? ( )
 a) Análisis de estructuras por difracción de rayos X.
 b) Determinación de las cantidades de sustancias químicas presentes en el cuerpo humano.
 c) Diseño de órganos artifi ciales.
 d) Desarrollo de fármacos y vacunas.
 e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar la resonancia magnética nuclear los químicos pueden: ( )
 a) Encontrar específi camente qué átomos forman las moléculas.
 b) Predecir qué causa el cáncer.
 c) Controlar la cantidad exacta de fármacos que se deben administrar en cada caso.
 d) Comprender la estructura tridimensional de las moléculas.
 e) Sustituir sustancias presentes en el cuerpo por otras.
E J E R C I C I O S
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10 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
4. Al referirse a la síntesis de sustancias orgánicas el texto dice que: ( )
 a) Se obtienen aleatoriamente.
 b) En su mayoría se obtienen los patrones de sustancias naturales.
 c) Los químicos desarrollan cualquier molécula y después se encargan de su utilidad.
 d) Están principalmente dirigidas a evitar rechazo por parte del cuerpo humano después de su 
 administración.
 e) Se especializan en la síntesis de vacunas.
5. La idea central del texto es sobre: ( )
 a) Ingeniería química.
 b) Química y sociedad.
 c) Química y ecología.
 d) Química y salud.
 e) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida.
Compara tus respuestas con las de tus compañeros de clase.
ACTIVIDAD COLABORATIVA
Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y abran conversaciones 
para redactar un informe que incluya:
a) La importancia que ustedes creen que tiene la química orgánica y lo que hacen los 
químicos para y por la sociedad.
b) La idea principal del artículo.
c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente.
d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el 
nuestro.
e) Lo que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos 
que sirvan de base para usos químicos e industriales.
f) Lo que decidirían si fuesen parte de un sistema jurídico que analice el impacto que la 
química orgánica tienesobre el medio ambiente. Deben señalar cómo decidirían que 
se trabajase con la química orgánica y qué recomendaciones harían para evitar el deterioro 
ambiental.
Además como equipo deben:
1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en un 
debate.
2. Proporcionar un resumen de su punto de vista a los integrantes de otros equipos.
3. Obtener una conclusión general del grupo que armonice con las conclusiones particulares 
de cada equipo.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Aplicar las técnicas de 
estudio para materias 
científi cas refl exionando 
sobre la importancia de la 
química de manera 
colaborativa.
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CAPÍTULO 1 • TÉCNICAS DE ESTUDIO 11
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados 
en este capítulo.
 
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12 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
• Compara tu mapa conceptual con los de tus compañeros y anota los aspectos que ellos 
consideraron y que tú no tomaste en cuenta.
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13
Introducción a la 
química orgánica 
La ciencia es una actitud innata en el hombre para la 
adquisición del conocimiento; empezó desde el despunte de 
la inteligencia humana que tiene un desarrollo continuo, y 
en este momento todavía desconocemos la mayor parte de la 
esencia de la naturaleza.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
C A P Í T U L O 2
Los compuestos orgánicos incluyen: gas combustible, petróleo, carbón, 
gasolina, en fi n, todo tipo de energéticos. También incluyen sus derivados 
como pinturas, colorantes y aditivos alimenticios, fi bras sintéticas, como 
Dacron®, Orlan® y otros, además de solventes y materias primas para la 
petroquímica básica y secundaria.
El estudio de la importancia económica de los compuestos orgánicos y 
sus efectos sobre el medio ambiente fomentará la responsabilidad en el uso 
moderado de estos recursos y la búsqueda de alternativas energéticas para 
un futuro limpio y de desarrollo económico sostenible. 
El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química 
orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la 
adquisición de herramientas de aprendizaje cognoscitivo, o como escribe 
Ausubel: “De todos los factores que infl uyen en el aprendizaje, el más 
importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de 
distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento, como la 
observación, la comparación, el ordenamiento y la correlación, en este trabajo 
se replantea el aprendizaje de la química.
O B J E T I V O
G E N E R A L
Conocer el concepto de 
química orgánica, su 
relación con otras ciencias e 
importancia en la vida diaria 
en un contexto de aprender 
a aprender.
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Al terminar este módulo de 
estudio, el alumno tendrá 
su propio concepto de 
química orgánica y 
comprenderá la relación de 
ésta con otras ciencias.
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14 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
Algunas de las siguientes ciencias y actividades reciben aportación directa o indirecta de 
la química orgánica. Investiga y escribe el tipo de aportación o relación (directa o 
indirecta). 
 Ciencia/actividad Aportación Ciencia/actividad Aportación
 Matemáticas Biología 
 Computación Astronomía
 Botánica Arquitectura
 Geología Cálculo
 Lingüística Historia
 Ecología Bioquímica
 Investigación Derecho
 del espacio
 Limnología Medicina
 Criminología Odontología
1. Discute en grupos lo que signifi ca para ti la química orgánica y qué relación tiene con otras ramas del saber.
2. Investiga, en cuatro distintos libros de química orgánica de la biblioteca de tu escuela, la defi nición de esta ciencia, y escríbela 
en la tabla siguiente (no olvides citar la bibliografía).
A C T I V I D A D E S
 Defi nición de química orgánica Autor
Química de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrógeno 
y algunos otros elementos.
Flores, T. y Ramírez, A., Química orgánica, 
México, Esfi nge, 2001.
¿ S A B Í A S Q U E
se requirieron millones de 
años para que se formasen 
el petróleo y el gas natural? 
... y que el petróleo se ha 
estado refi nando desde 
hace aproximadamente 150 
años?; por eso las reservas 
están empezando a 
escasear.
CONSIDERA QUE
la cantidad de reservas de 
petróleo es fi nita y que al 
ritmo de uso actual, éstas 
llegarán a su fi n en los 
próximos 25 a 40 años.
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CAPÍTULO 2 • INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 15
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
 Semejanzas Diferencias
3. Analiza y contrasta las defi niciones investigadas con la tuya (o con las de tu equipo).
Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada defi nición.
• Constante(s)
• Si encontraste la constante en cada defi nición, mira en tu entorno qué objetos de uso diario la tienen y escribe una lista con 
todos los que te sea posible identifi car.
• Constante común 
4. Observa tu entorno e identifi ca los objetos que están hechos o derivan de la constante; pueden contenerla como parte de su 
estructura molecular, o pueden ser un derivado químico de ella.
• Escribe una lista de los objetos o cosas que contengan esa constante:
5. Sintetiza la lista. Vuelve a leer una de las defi niciones que investigaste, la que elijas. Con base en tu lista escribe ahora tu nueva 
defi nición de química orgánica.
• Ya tienes tu propia defi nición de química orgánica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.
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16 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
6. Compara tu defi nición con la de algunos de tus compañeros y encuentra las semejanzas y diferencias.
 A partir de los objetos que listaste (pueden estar incluidos alimentos, medicamentos, juguetes, etc.) realiza los siguientes 
ejercicios:
a) Escribe otra lista de las ciencias relacionadas con esos objetos (el papel de la ciencia puede ser producción, investigación, 
teorías, etcétera).
b) Construye un mapa conceptual de esas ciencias y conéctalas con la química orgánica, marcando sobre el conector el tipo de 
relación entre éstas.
 Mapa conceptual
 Semejanzas de mi defi nición con otras Diferencias de mi defi nición con otras
a)
b)
c )
d )
e)
a)
b)
c )
d )
e)
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CAPÍTULO 2 • INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 17
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
Puedes comparar tu mapa con tus compañeros de clase.
Ahora tienes tu propia relación de la química orgánica con otras ciencias.
c ) Compárala con algunos de tus compañeros; trata de encontrar las semejanzas y las diferencias entre ellas.
 Semejanzas de relación de la química con otras ciencias Diferencias con las relaciones de mis compañeros
a)
b)
c )
d )
e)
a)
b)
c )
d )
e)
d) Anota en tu mapa con otro color las diferencias o las ciencias relacionadas con la química que tú no encontraste.
 También puedes realizar esta actividad consultando algún libro de química orgánica de la biblioteca de tu escuela; no olvides 
anotar la bibliografía correspondiente.
7. Escribe una breve refl exión sobre tus recuerdos de cuando asistías al jardín de niños y qué actividades realizabas, qué utensilios 
utilizabas, qué alimentos consumías y cómo era tu ropa. Tal vez te sea más fácil si cierras los ojos y te trasladas mentalmente a 
ese momento.
 Considera el momento actual de tuvida. ¿Qué cosas hacías en el jardín de niños que sigues haciendo en la actualidad?
a) ¿Han cambiado sustancialmente esas actividades?
b) ¿Aún cuando han cambiado tus juegos, sigues jugando?
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18 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
c) ¿En cuáles de esas actividades no participa la química orgánica?
8. Ahora tenemos un problema mundial como la contaminación del suelo, agua y aire, producida por las actividades humanas; la 
química orgánica tiene mucho que ver. Escribe tu idea de la importancia de la química orgánica en tu vida diaria y considera el 
impacto negativo que puede tener ésta en tus actividades cotidianas.
1. Argumento 8. Grupo 15. Palabra de relación
2. Autoevaluación 9. Hechos 16. Química orgánica
3. Ciencia 10. Herramientas 17. Semejanzas
4. Diferencias 11. Juicio 18. Trabajo en equipo
5. Distinción 12. Mapa conceptual 19. Variable común
6. Emocionalidad 13. Misión
7. Equipo 14. Opinión
V O C A B U L A R I O
1. Al considerar tu investigación sobre defi niciones e historia de la química orgánica, responde: 
¿Quién hizo la primera reacción química orgánica? ( )
a) Estanislao Canizzaro
b) Augusto Kekulé
c) Antonio Lorenzo de Lavoisier
d) Federico Wöhler
e) Carlos Würtz
A U T O E V A L U A C I Ó N
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Que el alumno evalúe su 
nivel de dominio de los 
conocimientos adquiridos 
mediante una serie de 
preguntas y reactivos que 
pueda autocalifi carse.
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CAPÍTULO 2 • INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 19
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
2. Con base en tu investigación sobre defi niciones de la química orgánica, responde: ¿Qué estudia 
la química orgánica? ( )
a) Todos los compuestos derivados del carbono incluyendo CO2.
b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3.
c) Sólo compuestos químicos producidos en las células de seres vivos.
d) Todos los compuestos derivados de los hidrocarburos y seres vivos.
e) Todos los compuestos formados por el carbono y demás elementos de la tabla periódica.
3. Subraya las ciencias y actividades que reciben aportación directa de la química orgánica.
Matemáticas Cálculo Lingüística
Astronomía Derecho Biología
Historia Criminología Limnología
Lógica Arquitectura Bioquímica
Ecología Odontología Investigación del espacio
Botánica Computación Medicina
4. Los siguientes productos tienen un uso común en la vida diaria; sepáralos en orgánicos e 
inorgánicos e investiga en las etiquetas, si te es posible, las sustancias químicas de que se 
componen:
 Tinte para el pelo, sal de cocina, polvo para hornear, vinagre, aspirina, azúcar, harina de trigo, 
alcohol, perfume, lápiz, jabón de tocador, detergente, cremor tártaro, colorante vegetal, pasta 
dental, polvo lavatrastos, insecticidas, pintura, desodorante para baño, miel de abeja, quita 
esmalte, suavizante de telas, prelavador de ropa, talco, aceite para niño.
 Orgánicos Inorgánicos
¿ S A B Í A S Q U E
las necesidades mundiales 
de alimento, energía, 
espacio, recursos minerales 
disponibles, así como la 
polución atmosférica son 
cada vez mayores? 
CONSIDERA QUE
para atender esas 
necesidades son necesarios 
un esquema mundial de 
desarrollo sostenible y la 
participación de la industria 
química y de profesionales 
de la química, que 
desarrollen materiales 
sustitutos de los recursos 
que son escasos o que 
pueden llegar a desaparecer.
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20 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
5. Escribe una conclusión que relacione la lista anterior con la química orgánica.
 Compara tus respuestas en grupo. También puedes hacerlo contrastándolas con la clave que 
aparece al fi nal del libro.
 Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, 
es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.
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Química 
del carbono
C A P Í T U L O 3
21
La química es una de las ciencias que más capacidad 
intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que 
el estudiante de química tenga que memorizar grandes 
cantidades de conocimientos. El almacenaje de la 
información es función de los libros y bibliotecas; un buen 
estudiante de química tiene que desarrollar más bien 
características intelectuales de análisis, deductivas y 
creativas.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios 
podemos consumir cualquier alimento en cualquier 
época del año.
Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podían 
tener más de un vestido. Ahora, gracias a las 
fi bras sintéticas en posible tener en exceso.
O B J E T I V O
G E N E R A L
Que el alumno deduzca la 
importancia de la 
hibridación del carbono, los 
diferentes tipos y la 
existencia de distintas 
familias de compuestos 
orgánicos.
01-03•QUIMICA 21.indd 2101-03•QUIMICA 21.indd 21 5/11/06 5:28:35 PM5/11/06 5:28:35 PM
22 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
1. Investiga en un libro de química orgánica lo relacionado con el átomo de carbono. Escribe los resultados de tu investigación y 
desarrolla una tabla para aplicarlos posteriormente (anota la bibliografía).
a) Grupo en el que se ubica el carbono dentro de la tabla periódica.
b) Periodo en el cual se localiza.
c) ¿Cuántos electrones se localizan en el último nivel?
d) De acuerdo con la pregunta anterior, ¿cuál es el número de oxidación más probable para el átomo de carbono?
e) De acuerdo con el grupo donde se localiza ¿qué tipo de elemento es?
f ) De acuerdo con el número de electrones en el último nivel del carbono, ¿qué tipo de enlace químico es más probable que 
forme: iónico o covalente?
2. Consulta el concepto de enlace químico en un libro de química en la biblioteca o en tu casa y anótalo.
3. Desarrolla la confi guración basal del átomo de carbono y/o el diagrama energético de ese átomo. ¿Te quedó así?
 1s2 2s2 2p2
 ¿O así?
 
4. De acuerdo con el número de electrones en el último nivel mostrado en la fi gura anterior, ¿cuántos enlaces químicos puede 
formar el carbono 2, 4 o 6?
5. ¿Cómo podría justifi carse, a partir de la confi guración electrónica, que el carbono forme cuatro enlaces químicos?
6. De acuerdo con el concepto de enlace, tal vez ya sabes que al compartir un par de electrones de átomos diferentes se forma un 
enlace entre esos dos átomos. Tal vez llegaste a la conclusión de que un enlace químico se da por apareamiento de orbitales 
entre dos átomos distintos. Por ejemplo, en el compuesto CH4 (metano) de las siguientes fi guras.
CAMPO DE ACCIÓN DE LA QUÍMICA
De acuerdo con la regla del octeto los átomos de carbono en los compuestos orgánicos 
siempre forman cuatro enlaces covalentes; esto lo hacen uniéndose a otros átomos semejantes 
a ellos. Esta tetravalencia del carbono tiene por consecuencia la abrumadora cantidad de 
más de 9.5 millones de compuestos del carbono, contra sólo 150 000 compuestos inorgánicos 
conocidos, y la existencia de isómeros estructurales o de cadena. El fenómeno responsable 
de esto se conoce como “concatenación del átomo de carbono”.
EL ÁTOMO DE CARBONO
A C T I V I D A D E S
 1s 2s 2px 2py 2pz
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 23
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
 
 a) b)
 
 En la fi gura a) aprecias sólo la relación de una línea que representa el enlace químico entre los cuatro átomos de hidrógeno 
(orbital 1s de cada uno) y el de carbono (orbitales del último nivel; orbitales sp3).
 En la imagen b) se muestra prácticamente lo mismo, pero cada fl echa muestrael apareamiento de orbitales 1s de los átomos 
de hidrógeno, con los orbitales del último nivel de átomo de carbono (orbitales sp3).
 Por la posición del carbono en la tabla periódica, ¿cuántos enlaces puede formar el carbono 2, 4 o 6?
En realidad el átomo de carbono sólo tiene dos electrones desapareados, por lo que en 
estado basal (en un estado de mínima energía), como se presenta en la tabla periódica, sólo 
puede formar dos enlaces. Sin embargo, experimentalmente existen compuestos como 
estos:
 CH3 — CH3 CH2 � CH2 CH � CH
 Etano Eteno Etino
Las mismas fórmulas, pero en forma desarrollada, te muestran que cada átomo de 
carbono tiene cuatro enlaces, sin importar que sean sólo enlaces sencillos, o que existan un 
doble o triple enlace. En cualquier compuesto del carbono, éste sólo tiene cuatro enlaces. 
A este fenómeno se le llama tetravalencia del carbono, como se muestra en las siguientes 
fórmulas desarrollados. Recuérdalo.
 Etano Eteno Etino
Observa que los enlaces carbono-carbono en cada fórmula son cuatro, pero como son 
de diferente tipo (sencillo, doble, triple), los ángulos de enlace entre carbono e hidrógenos 
son distintos. Estas estructuras revelan que el carbono es tetravalente (cuatro valencias o 
enlaces por cada carbono).
H
Metano
C HH
H
Propano
Por lo tanto, existe incongruencia entre la confi guración basal del átomo de carbono y 
los compuestos tetravalentes. La solución se ha planteado a partir de un fenómeno llama-
do hibridación de orbitales atómicos del carbono.
C
H
H
H H
orbital
sp3
–s
orbital
sp3
–s
orbital
sp3
–s
orbital
sp3
–s
¿ S A B Í A S Q U E
hace más de cien años las 
personas no podían tener 
más de un vestido aun 
cuando fuesen nobles y 
ricos, pues el costo era 
prohibitivo, y la mayoría de 
las ropas eran de colores 
oscuros. Una de las 
primeras personas que 
utilizó un vestido de color 
claro (verde) fue la reina 
María Antonieta de Francia, 
y después de verla todas las 
mujeres de la corte querían 
un vestido del mismo color?
hoy día existen fi bras 
sintéticas que sirven para 
tener diversos tipos de 
telas, texturas y colores, y la 
mayoría de las personas 
tiene tanta ropa que se 
puede cambiar a diario?
y que eso está relacionado 
con la forma como el átomo 
de carbono se une a otros 
elementos para producir los 
compuestos, por medio de 
sus cuatro enlaces 
covalentes? 
CONSIDERA QUE
no existe nada gratis y que 
el dinero que pagas por tu 
ropa, automóvil, alimentos, 
etc., no paga el deterioro 
ambiental producido por los 
productos que nos hacen 
placentera la vida moderna.
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24 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
La fi gura muestra la forma de los orbitales s y p sin hibridar con su longitud aproxima-
da en amstrongs.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO
1. Investiga en un libro de química orgánica el concepto de hibridación de orbitales. Escríbelo (anota 
la bibliografía).
 Contesta lo siguiente de acuerdo con tu investigación.
2. ¿Para qué se efectúa la hibridación de orbitales en el carbono?
3. Observa la siguiente fi gura y su interpretación.
 El electrón de 2s es promovido a 2pz, lo que produce orbitales desapareados.
 En cada orbital se combina una cuarta parte del orbital s y quedan tres cuartas partes de p. Como 
existen cuatro orbitales quedan los mismos, pero en forma sp3.
4. ¿Qué orbitales se mezclan en la hibridación y cuál es la consecuencia de esta mezcla?
 Hibridación tipo sp3
La hibridación es una mezcla de los orbitales s y p del último nivel del carbono.
 1s 2s 2px 2py 2p2 1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
cambia
así
La fi gura representa el acomodo de los cuatro 
orbitales sp3 resultantes. El carbono se 
acomoda en forma tetrahédrica.
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 25
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
5. Desarrolla un esquema que muestre la hibridación sp3 y la forma geométrica resultante del carbono.
 Hibridación Forma geométrica
 Hibridación tipo 2sp2
 El electrón de 2py es promovido a 2pz, quedando Z con un orbital puro.
 El electrón de 2s es promovido a 2py, lo que produce cuatro orbitales desapareados, tres orbitales 
híbridos y un puro.
 En cada orbital se combina una tercera parte del orbital s y quedan dos terceras partes de p. Como 
existen cuatro orbitales quedan los mismos cuatro: tres híbridos en forma sp2 y uno en forma pura.
 Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano produciendo un átomo de carbono en 
disposición triagonal plana.
 Hibridación tipo sp2
 La fi gura muestra el acomodo de los tres orbitales sp2 resultantes. El carbono se acomoda en forma 
triagonal plana.
6. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp2 y la forma geométrica resultante del carbono.
 
 Hibridación Forma geométrica
 1s 2s 2px 2py 2pz 1s 2sp2 2sp2 2sp2 
cambia
así
2pz orbital puro
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26 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
Observa el siguiente diagrama:
 Hibridación tipo sp 
 El electrón de 2px es promovido a 2pz, quedando los orbitales Y, Z como orbitales puros.
 El electrón de 2s es promovido a 2px, lo que produce cuatro orbitales desapareados: dos orbitales 
híbridos y dos puros.
 En cada orbital se combina la mitad del orbital s con la mitad del orbital 2px, quedando la mitad 
de s y p en cada orbital híbrido; como existen cuatro orbitales, quedan los mismos cuatro: dos híbridos 
en forma sp y dos en forma pura (py y pz).
 Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en 
disposición colineal plana.
 Hibridación tipo sp
 La fi gura muestra el acomodo de los dos orbitales sp resultantes. El carbono se acomoda de forma 
colineal plana.
7. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp y la forma geométrica resultante en el 
carbono.
 Hibridación Forma geométrica
8. Cada tipo de hibridación (sp3, sp2, sp) explica la existencia de familias de compuestos del carbono:
 a) Alcanos: cuatro enlaces sencillos carbono-carbono (hibridación sp3).
 b) Alquenos: tres enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono (hibridación sp2).
 c) Alquinos: dos enlaces sencillos y un triple enlace carbono-carbono (hibridación sp).
 1s 2s 2px 2py 2pz
cambia
así 1s 2sp 2sp 2sp2 2p2
Puro Puro
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 27
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
PAPEL DEL CARBONO EN LA QUÍMICA ORGÁNICA
1. A partir de tu investigación, considera ¿cuál es el papel del carbono en la química orgánica?
2. Con base en tus conocimientos e investigaciones, ¿crees posible la sustitución del carbono por otro 
elemento?
3. En la respuesta anterior, ¿consideraste los elementos 5 y 14 de la tabla periódica?
4. Realiza una búsqueda en Internet sobre boranos y silanos; haz hincapié en sus aplicaciones y con 
base en tu búsqueda, revisa la respuesta a la pregunta anterior sobre el carbono (anexa la dirección 
de Internet).
Nota: Como ayuda adicional puedes explorar las siguientes direcciones:
 Boranos: http://www.er.doe.gov/production/oher/genome/santafe/sequencing/porter2.html
 Silanos: http://blit2chemie.uni.ulm.de/papers/si100/aus95v4/article.htm
5. Desarrolla la confi guración electrónica basal del carbono y del hidrógeno.
Utilizando la estrategia de tabulación, completa la siguiente tabla.
Características Alcanos Alquenos Alquinos Observaciones
Tipo de hibridación
Longitud de enlace
Número de enlaces
Ángulo de abertura
Enlaces dobles (puros)
Enlaces sencillos (sigma)
Forma del carbono
Número de enlaces carbono-carbono
Número y tipo de orbitales
Nota: Para completar la tabla es necesario que consultes textos de químicaorgánica. Compara tus respuestas con tus compañeros de clase. 
Anota la bibliografía.
E J E R C I C I O S D E A F I R M A C I Ó N
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Que el alumno desarrolle la 
habilidad en la búsqueda de 
información actualizada en 
Internet.
C = C 1.34 A°
π
σ
180°
Tetrahédrico
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28 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
6. En las siguientes fórmulas semidesarrolladas de hidrocarburos, identifi ca:
 a) Número de carbonos con hibridación sp3, sp2, sp.
 b) Número de enlaces sp3—sp3, sp3—sp2, sp3—sp, sp3—s.
 c) Número de enlaces sp2—sp2, sp2—sp, sp2—s.
 d) Número de enlaces sp—sp, sp—sp.
 e) Número de enlaces sencillos, dobles y triples.
 f ) Número de orbitales híbridos y puros.
 sp3 sp2 sp sp3 — sp3 sp3 — sp2 sp3 — sp sp3 — s sp2 — sp2 sp2 — sp sp2 — s sp — sp sp — s sigma puros 
 Ejemplo 5 2 2 2 2 2 12 1 0 2 1 0 22 3
 a)
 b)
 c)
 d )
a) Las estructuras a y b son semejantes. Sobre cada carbono de la estructura a se muestra el tipo 
de hibridación, y con este dato se pueden conocer los tipos de orbitales híbridos que se traslapan 
para formar enlaces en el compuesto.
b) Cada enlace sencillo desarrollado en la estructura b es un enlace sigma; hay que incluir un enlace 
sigma más por cada doble o triple enlace.
c) Debido a que el orbital del hidrógeno es 1s , el traslape entre cada orbital híbrido del carbono 
y del hidrógeno forma los orbitales sp3—s.
Fórmula semidesarrollada
A
 Fórmula desarrollada
 B
A P L I C A C I Ó N D E L C O N O C I M I E N T O
E J E M P L O R E S U E L T O
Carbonos en 
hibridación Enlaces
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 29
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
 Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros.
 a) CH � C –– C(CH3)2 –– CH2 –– C � CH2
 
 b) CH2 � CH –– CH –– CH � C –– CH3
 
 c) CH � C –– C –– C –– CH –– CH3 
 d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH3
 Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.
CH3 –– CH2
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 –– CH2 CH3
CH3
CH3 –– CH2 CH3 CH3 CH2 –– CH3
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 
POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
 Los hidrocarburos también se clasifi can de acuerdo con la estructura o arreglo de los 
átomos de carbono en las moléculas; pueden ser:
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Identifi car las diversas 
formas de existencia de los 
hidrocarburos y deducir su 
importancia económica, 
farmacológica e industrial.
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30 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
A C T I V I D A D E S
1. Clasifi ca las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior.
I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada 
ejercicio).
II) Una vez que identifi ques cada ejercicio, llena la tabla al fi nal de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro 
de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
 a) CH3(CH2)2CH � CH — (CH2)2CH3 b) CH3(CH2)5CH3
 c) CH3CH � CH — CH(CH3)2 d) CH3CH2C � CCH(CH3)(CH2)4 — CH3
 e) CH3CH � CHCH2C � CH f ) CH3CH � CH(CH2)2CH3
 g) CH3CH2CH2C � CH h) CH3CH2CH � CH2
 i ) CH3CH2CH(CH3)2 j ) CH3(CH2)2CH � CH(CH2)2CH3
 k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3 l) CH3(CH2)3CH3
 m) CH3CH�CHCH2 CH(CH3)CH3 n) CH3CH2CH3
 o) CH3C(CH3)2CH2CH3 p) CH3CH(CH3)CH2CH3
 q) C(CH3)4 r) CH3C(CH3)2CH3
 r) C(CH3)3(CH2)3CH � CHCH(CH3)2 t) CH3CH3CH�CHCH3
 Alcanos Alquenos Alquinos
Lineales
Ramifi cados
GRUPOS FUNCIONALES
1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):
a) Concepto de grupo funcional.
¿ S A B Í A S Q U E
Grupo funcional: Es la 
parte más reactiva de una 
molécula, puede ser un 
enlace sencillo (alcano), 
doble (alqueno), triple 
(alquino), o cualquier 
enlace de un carbono unido 
a un átomo distinto del 
hidrógeno (halógenos, 
oxígeno, nitrógeno, azufre).
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 31
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
2. Identifi ca, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios 
grupos.
Nota: Es posible que hayas compuesto una clasifi cación que agrupe las funciones de hidrocarburos con 
oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos 
(halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo.
b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla 
de clasifi cación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales 
y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasifi cación de funciones químicas. Si 
lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo.
 Grupo funcional Semejanzas Diferencias
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32 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
 Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminación
R — CH � CH — R
R — X
R — C — R
 ||
 O
R — O — R
R — CONH2
R — NH2
Alcanos
Derivado halogenado
Aldehído
Ester
CH3 — CH � C(CH3 )2
CH3 — CH — CH2 — CH3
 |
 OH
(tres carbonos) 
CH3 — C — CH2 — CH3
 ||
 O
CH3 — CH2COOH
CH3 — COO — CH3
Metoxietano
ano
ino
ol
al
Ácido ____________ico
Amida
_____________ato de
________________ilo
Amina
3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo.
 Puedes verifi car tus respuestas con las de tus compañeros de clase.
 Bibliografía
 Autor: 
 Título:
 Editorial: 
 Lugar: 
 Año: Páginas consultadas:
 Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo, 
esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sería deseable 
que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y 
establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 33
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
ISOMERÍA
1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de 
ellas.
 a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3— CH —CH2 — CH3 
 
 
 c) CH3 — C — CH3
 Semejanzas Diferencias
 Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma 
familia. La diferencia más notable es el acomodo distinto del mismo número de carbonos e hidrógenos. 
Éste es el signifi cado de isomería estructural.
2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.
 Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal 
vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido.
3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen fórmula 
idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son:
 a) CH3 — CH2 — CH2 — OH y CH3 — O — CH2 — CH3 (C3H8O)
 b) CH3 — CH2 — CH � O y CH3 — C — CH3 (C3H6O)
 ||
 O
 c) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3 (C3H6O2)
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Desarrollar la habilidad de 
distinguir entre compuestos 
con la misma fórmula 
condensada o molecular.
CH3
CH3
 Semejanzas Diferencias
CH3
a)
b)
c)
a)
b)
c)
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34 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIALNOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
4. Aplica a cada par de compuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias. Te será fácil descubrirlas 
y, así, encontrar el nombre del tipo de isomería y escribirlo.
5. Observa ahora estos compuestos.
 CH3 — CH � CH — CH2 —CH3 y CH2 � CH — CH2 — CH2 — CH3 (C5H10)
a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también comparten 
la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el tipo de 
isómeros que son.
b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C6H14, 
observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene: 
 Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados
 Fórmulas semidesarrolladas Fórmulas zigzag
 
 a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
 b) H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3
 c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3
 d) H3C — C — CH2 — CH3
 e) CH3 — CH — CH — CH3
6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los distintos 
tipos de isómeros tratados en esta sección.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Si se suprime un grupo — CH2 — (ra-
dical metileno) de la cadena utili-
zándolo como una ramifi cación, CH3 
— (radical metil) queda la estruc-
tura b) (2–metil hexano).
Se puede cambiar la posición del 
radical metil y habrá un isómero 
más. La fi gura c) (3–metilhexano).
Se puede formar otro isómero con 
otro radical, para obtener la estruc-
tura d) (2,2–dimetilhexano).
Finalmente si se cambia de posi-
ción habrá uno más (2,3–dimetil-
hexano).
Así se forman 5 isómeros estructu-
rales en el hexano.
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CAPÍTULO 3 • QUÍMICA DEL CARBONO 35
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
7. Entre los siguientes pares, identifi ca los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de isomería 
que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también.
 Ejemplos Tipo de isomería
 a) CH3 — (CH2)3— CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3 
 b) CH3 — (CH2)4 — CH3 y CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3 
 c) CH3 — (CH2)2 — CH3 y CH3 — CH2 — CH3
 d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3 
 e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH3 
 f ) CH3 — CH3 y CH2 � CH2
 g) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — C � C — CH3
 h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3) — CH3
 i ) CH3 — CH2 — OH y CH3 — O — CH3 
 j ) CH3 — CH � O y CH3 — CH2 — OH
 k) CH3 — O — CH3 y CH3 — CH2 — CH2 — OH
 l ) CH3 — CH2 — CH � O y CH3 — CO — CH3
 m) CH3 — CH2 — COOH y CH3 — COO — CH3
 n) CH3 — CH2 — C(CH3)3 y CH3 — CH2 — CH2 — CH3
 o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2 y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3 
 p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3 y CH3 — (CH2)2 — CH � CH — CH3 
 q) CH3 — C(CH3)2 — CH3 y CH3 — CH2 — C(CH3)3
 r ) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH � O y CH3 — CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3 
 Compara tus respuestas con las de tus compañeros.
E J E R C I C I O S D E A F I R M A C I Ó N
1. Alcano 8. Estado basal 14. Química orgánica
2. Alqueno 9. Grupo funcional 15. R(radical)
3. Alquino 10. Hibridación 16. Serie homóloga
4. Carbono 11. Hidrógeno 17. sp
5. Enlace 12. Isómero estructural 18. sp2
6. Enlace pi 13. Orbital 19. sp3
7. Enlace sigma 
V O C A B U L A R I O
¿ S A B Í A S Q U E
los alótropos son las formas 
distintas de un mismo 
elemento?, y que las 
diferencias en la disposición 
cristalina de los átomos de 
carbono explican la dureza 
del diamante y la naturaleza 
resbaladiza del grafi to 
negro?
A mediados de la década de 
1980 se descubrió una 
nueva forma alotrópica del 
carbono, con 60 átomos 
dispuestos en un patrón 
parecido a la superfi cie de 
un balón de fútbol soccer?
BUCKYBOLA
Burns, R., Fundamentos de 
química, México, Prentice-
Hall, 1996.
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36 QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL
NOMBRE DEL ALUMNO:
ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
L E E R P A R A C O M P R E N D E R
O B J E T I V O
E S P E C Í F I C O
Que el alumno aprenda a 
formular y contestar 
preguntas comprensibles 
relativas al curso y a los 
objetivos instruccionales de 
éste, por medio del análisis 
de textos científi cos.
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al fi nal de éste.
• Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los orgáni-
cos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la 
naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la genética.
• Los compuestos orgánicos permiten obtener a la industria del vestido fi bras textiles que superan 
al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de producción; 
asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fi bras a partir de las ya 
existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos.
• Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también destacan 
hormonas semejantes a las que produce el género humano por medio de códigos genéticos, 
que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, moléculas más senci-
llas, o son sintetizadas por modifi cación de grupos químicos en laboratorios de investigación 
farmacológica.
• Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es un 
único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV, 
o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono.
• El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la na-
turaleza, como grafi to, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos, llamada fu-
llereno, descubierta apenas en 1985.
• El carbono con un punto de fusión de 4 100 °C a 4 827 °C de punto de ebullición y apenas un 
0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de 
vida durante la parte fi nal del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la química de fullere-
nos, se perfi la como el gran protagonista de la transformación de la calidad de vida para el 
hombre en el siglo XXI.
• Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el 
carbono?
• Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo, 
siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de consigo mismo, con 
casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde destacan el oxígeno, el ni-
trógeno, el azufre y los halógenos.
• La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que puede 
formar y que son predominantemente covalentes y en sólo cuatro enlaces, sean sencillos, dobles 
o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la tetravalencia.
• Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio, que 
es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y sili-
conas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho— por 
el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la 
modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en alimentos y todo lo 
imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.
1. El propósito de este texto es describir: ( )
 a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana.
 b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso na-
tural.
 c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica.
 d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica.
 e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.
2. ¿Cuál de las