act final - Josue Aguilar

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Diplomada toxicología ambiental
Titilación Especial ACT final 2018
Alumno: Josué Aguilar Enríquez
Docente: Julio Óscar Quintana
Matricula:235890
El Metil Ter Butil Eter(MTBE), es compuesto químico utilizado actualmente en la elaboración de las gasolinas en México, para incrementar la oxigenación de las mismas, sin embargo el uso de este compuesto implica varios problemas, que es necesario dar a conocer.
Formula química del compuesto
El metil tert- butil éter (también conocido como MTBE y terc- butil metil éter ) es un compuesto orgánico con una fórmula estructural (CH 3 ) 3 COCH 3.
Propiedades fisicoquímicas e importancia de cada una de ellas
El metil ter-butil éter (MTBE) es un químico sintético volátil que se ha usado desde la década de 1980 como un componente en la gasolina. El MTBE tiene un aumento de octanaje y una reducción de la contaminación del aire. propiedades. En condiciones ambientales, el MTBE es un líquido incoloro con una característica olor a terpeno, volátil, inflamable, de baja viscosidad, que se disuelve fácilmente en agua. MTBE está clasificado como un líquido inflamable (Clase 3) bajo el Departamento actual de las regulaciones de Transporte. 
	Densidad (a 20°C)	0.74 g/cm3 
	Presión de vapor	33 kPa a 25°C
	Presión de vapor Reid de mezclado	6.89 kPa (8 psi)
	Punto de ebullición	55°C
	Punto de congelación	-108.6°C
	Densidad de vapor (aire=1)	3.1
	Constante de Henry	0.022 a 25°C
	Solubilidad del MTBE en agua	5 % en masa a 25°C 42 g/L a 20°C
	Viscosidad	0.36 cP a 25°C
	Calor latente de vaporización a 25°C	341.83 kJ/kg
	Calor específico a 25 °C	2.13 kJ/kg°C
	Temperatura de auto ignición	374°C
Densidad, punto de ebullicion
Por su densidad, los componentes de la gasolina en contacto con el agua quedarán flotando sobre su superficie. En comparación con otros compuestos de las gasolinas.
el MTBE tiene un punto de ebullición bajo (55°C), por lo que es factible que se someta a tratamientos térmicos.
Presión de vapor
La presión de vapor es la que ejerce el vapor con su fase condensada a una temperatura dada en equilibrio termodinámico. Es un indicador de la tasa de evaporación del líquido o de su volatilidad. La presión de vapor de cualquier substancia se incrementa de forma no lineal con la temperatura. Al incrementar la temperatura de un líquido, su energía cinética aumenta, por lo que el número de moléculas que pasan a vapor también se incrementa, aumentando la presión de vapor. Esta medida es relevante en los compuestos contaminantes que se volatilizan en el suelo, como la gasolina. La presión de vapor alta del MTBE indica que la extracción de vapores del suelo puede ser una medida de remediación para este compuesto.
Presión de vapor Reid de mezclado
La prueba para PVR, proporciona la presión de vapor verdadera (PVV) de un liquido derivado del petróleo, a una temperatura de 37celsius. Así se determina si un hidrocarburo liquido almacenado en un tanque atmosférico, vaporizara o no cuando su temperatura se eleve. Es una temperatura probable par el almacenamiento en tanques que podría esperarse en los meses de verano. La importancia radica en que se puede saber la perdida de producto y crea un ambiente ideal parara accidentes (incendio, explosión).
densidad de vapor
Para obtener la densidad de vapor, se divide la masa molecular entre este número, por lo que la densidad de vapor indica si un gas es más denso o menos denso que el aire. Las densidades de vapor de los componentes de la gasolina son mayores a la del aire (3.1 para el MTBE). Por lo tanto, en ausencia de gradientes de presión o temperatura, los vapores de la gasolina tienden a hundirse y acumularse en zonas bajas.
solubilidad
La solubilidad es la medida de la capacidad del MTBE para disolverse en agua, ya sea superficial o subterránea. La solubilidad de los compuestos orgánicos en general aumenta con la temperatura. Cuando una gasolina está en equilibrio con el agua, la solubilidad de cada componente de la gasolina será igual a la fracción molar del componente por la solubilidad del compuesto puro. Por ejemplo, la concentración de MTBE en agua en equilibrio con una gasolina que tiene MTBE al 1% en moles, será de 500 mg/L, mientras que la concentración de MTBE puro en agua al equilibrio sería de 50,000 mg/L
constante de Henry
La constante de Henry mide la volatilización de un compuesto de la fase disuelta al aire. Esto es importante en situaciones en las que componentes disueltos en agua subterránea se volatilizan al aire en el suelo. La constante de Henry para el MTBE es menor que para otros componentes de la gasolina como los BTEX (benceno, tolueno, etilbenceno y xilenos), lo que indica que tiene una menor tendencia a volatilizarse del agua al aire. Esto implica que para técnicas de remediación que involucran transferir componentes de la fase acuosa a la fase vapor, se necesitará una mayor relación de aire-agua para remover MTBE
coeficiente de partición octanol-agua
es la relación entre la concentración molar del compuesto orgánico en la fase octanol y la concentración molar en agua cuando el sistema está en equilibrio. Este coeficiente se relaciona con la solubilidad de un compuesto y su adsorción a suelos o sedimentos. El valor representa la tendencia de un compuesto químico a separarse entre una fase orgánica y una fase acuosa
Explicar las principales vías de exposición.
Ingesta accidental de combustible o agua contaminada
ya que tiene la facilidad de llegar a los depósitos de agua debido que se disuelve con facilidad en el agua.
luego de inyectar MTBE en el acuífero y evaluar durante 16 meses, no se observó un cambio significativo en su concentración.
El MTBE genera un olor y sabor característicos cuando está presente en el agua por encima de cierta concentración
Inhalación en áreas de trabajo (refinerías, estaciones de combustible y almacenes), carreteras y estacionamientos
La fuente principal de exposición humana al MTBE es probablemente por inhalación en aire más que por ingestión oral. 
La exposición más importante se relaciona con el transporte vehicular y en estaciones de servicio
Como se absorbe y distribuye este compuesto en el organismo
Absorción 
El MTBE puede ingresar al cuerpo rápidamente si respira aire, bebe agua o come alimentos que lo contengan. Si su piel entra en contacto con MTBE, puede ingresar a su cuerpo a través de la piel, pero esto sucede más lentamente. en la práctica, la alta volatilidad del MTBE limita la absorción por la piel a causa de la competencia entre penetración y un proceso de pérdida eficaz por evaporación.
distribución
No hay datos in vivo sobre la distribución tisular de MTBE en humanos.
solo se estimaron los coeficientes de partición de tejido humano a sangre en cerebro, grasa, hígado, riñón, pulmón y músculo en función de su contenido relativo de agua y grasa.
El MTBE se distribuye rápidamente con la sangre en todas las partes del cuerpo, incluso el cerebro. Los niveles máximos ocurren a los 15 minutos de la inyección, y se informa que los niveles más altos en el tejido aparecen en el hígado y en los riñones.
Mecanismo de Biotransformación
desmetilación oxidativa;
La desmetilación es una reacción química caracterizada por la eliminación de un grupo metilo (-CH3) de una molécula. En los sistemas bioquímicos, el proceso de desmetilación a menudo es catalizado por una enzima, como es el caso de la familia de enzimas del hígado citocromo P450.
Las proteínas son también desmetiladas, por lo general en sus residuos lisina. A menudo ocurre por la oxidación de un sustituyente metilo convirtiéndolo en un grupo metileno(=CH2), el cual puede luego ser hidrolizado para formar un formaldehído (H2C=O), proceso también llamado monooxidacion.
Etapa y tipo de reacción
Los estudios sobre los mecanismos de degradación de MTBE indican que una enzima monooxigenasa escinde el enlace éter produciendo alcohol tert-butílico (TBA) y formaldehído como los intermedios detectables dominantes. El TBA se degrada adicionalmente a2-metil-2-hidroxi-1-propanol, ácido 2-hidroxiisobutírico, 2-propanol, acetona, hidroxiactona y, eventualmente, dióxido de carbono. el formaldehido se degrada aun mas para formar ácido fórmico y dióxido del carbono, con la posible formación de metanol también.
Metabolitos formados
alcohol tert-butílico (TBA)
formaldehído
2-metil-2-hidroxi-1-propanol
ácido 2-hidroxiisobutírico
2-propanol
Acetona
Hidroxiactona
dióxido de carbono
ácido fórmico
Vías de eliminación
El MTBE se excreta rápidamente después de una exposición oral o inhalación. A raíz de una exposición oral, el MTBE se elimina principalmente en exhalaciones de aire (46-69%), con cantidades más pequeñas excretadas en la orina (11-36%). Después de una inhalación la mayor parte del MTBE y metabolitos se excretan en la orina (72%) con cantidades más pequeñas en exhalaciones de aire (17-22%).
Donde se lleva a cabo la biotransformación
Los posibles efectos adversos del MTBE en la salud humana son una gran preocupación pública. Sin embargo, falta información sobre el metabolismo del MTBE en los tejidos humanos
el hígado humano es activo en metabolizar MTBE a alcohol terc-butílico (TBA), un metabolito circulante principal y un marcador de exposición al MTBE
enzimas que intervienen
CYP2A6 como 2E1
Monooxigenasa
citocromo P-4502B1
Principales órganos donde produce efecto
Hígado
Riñón
Efectos hepáticos 
El MTBE es mínimamente tóxico para el hígado de los animales, lo que resulta en un aumento del peso del hígado. Este aumento en el peso del hígado puede deberse a la inducción de enzimas microsómicas. La inyección intraperitoneal de ratas con MTBE dio como resultado una inducción de 47 veces de la actividad de O-desalquilasa de pentoxiresorufina, una actividad asociada con el citocromo P-4502B1.
 EFECTOS EN LA SALUD: aumento de la incidencia de hipertrofia hepatocelular (que podría estar relacionada con la inducción enzimática) después de exposición, adenoma hepatocelular después de la exposición por períodos crónicos. Se encontraron pruebas clínicas sugerentes de necrosis hepatocelular (aumento de SGPT o SGOT, deshidrogenasa láctica sérica) en ratas que recibieron MTBE por vía oral durante 14 o 90 días, pero no se encontraron pruebas histológicas de necrosis hepatocelular en ningún estudio.
Efectos renales
MTBE produce efectos renales en ratas macho que son consistentes con el sindrome α2u-globulina, incluidas grandes gotas hialinas en las células tubulares proximales, moldes granulares intratubulares en la unión de la banda externa e interna de la médula externa aumenta la acumulación de α2u-globulina en los tejidos renales; aumento de la incidencia y la gravedad y el inicio más temprano de la nefropatía progresiva crónica, acompañado de osteodistrofia fibrosa, hiperplasia en las glándulas paratiroideas y mineralización en numerosos tejidos; y una mayor incidencia de adenoma y carcinoma tubular renal.
Tipos de efecto que produce
Respiratorios
Cardiovasculares
Gastrointestinales
Hematológicos
Musculo esqueléticos
Neurológicos
Endocrinos
oculares
genotoxicos
Efectos Respiratorios
La tos y una sensación de ardor en la nariz o la garganta se informaron con frecuencia síntomas en los automovilistas, asistentes de la gasolinera y mecánicos durante los programas de combustible oxigenado en los que Se añadió MTBE a la gasolina para reducir las emisiones de monóxido de carbono.
No se encontró información con respecto a los efectos respiratorios en humanos después de la exposición al MTBE por las vías oral o dérmica. En animales, Se han observado cambios en el peso pulmonar (disminuciones o aumentos) después de una duración intermedia exposición por inhalación o después de la administración oral durante 14 o 90 días.
Sin embargo, las lesiones gruesas o histopatológicas relacionadas con el tratamiento o las lesiones del tracto respiratorio generalmente no se ha observado en ratas, ratones o conejos expuestos por inhalación u oralmente por cualquier duración. Sin embargo, una alta incidencia de Se observó una mayor gravedad de la inflamación crónica de la mucosa nasal y la tráquea en ratas expuestas a 1,000 o 3,000 ppm durante 9 días, indicativo de irritación en el portal de entrada y salida, tanto MTBE inalterado como el metabolito tert-butanol se eliminan en el aire espirado. 
Efectos cardiovasculares
No se encontró información con respecto a los efectos cardiovasculares en humanos después exposición al MTBE por vía inhalatoria, oral o dérmica o en animales expuestos por vía dérmica
Aunque no se encontraron estudios con respecto a los efectos cardiovasculares en humanos expuestos al MTBE por rutas ambientalmente relevantes, los seres humanos han sido tratados con MTBE intracysticafly para la disolución de cálculos biliares
Aunque no se encontraron estudios con respecto a los efectos cardiovasculares en humanos expuestos al MTBE por rutas ambientalmente relevantes, los seres humanos han sido tratados con MTBE intracysticafly para la disolución de cálculos biliares han registrado efectos secundarios, entre los cuales se encuentran la hipertensión transitoria en 1 de 10 pacientes y la hipotensión en 2 de 29, palpitaciones en 1 de 29, y angina en 1 de 29 pacientes administrado MTBE vía catéter nasobiliar. Se encontraron reacciones vasovagales en 4 de 24 pacientes a los que se administró MTBE a través del vía transhepática percutánea a la vesícula biliar
Efectos gastrointestinales
Náuseas o vómitos, que pueden estar relacionados con síntomas neurológicos, fueron síntomas reportados en automovilistas, asistentes de la gasolinera y mecánicos durante los programas de combustible oxigenado en qué MTBE se añadió a la gasolina
una encuesta preliminar de síntomas en el petróleo. Los empleados de la refinería que trabajan con gasolina que contiene MTBE indicaron un alto autoinforme de náuseas
Niveles de MTBE inhalados por los automovilistas, en entornos ocupacionales, el entorno ambiental y en sitios de desechos peligrosos probablemente no sean lo suficientemente altos como para causar efectos gastrointestinales no relacionados con los síntomas neurológicos en 
Efectos hematológicos
No se encontró información con respecto a los efectos hematológicos en humanos después de exposición al MTBE por inhalación, vías orales o dérmicas o en animales después de la exposición por vía cutánea. 
Aunque no se encontraron estudios con respecto a los efectos hematológicos en humanos expuestos al MTBE por rutas ambientalmente relevantes, pero si con los humanos han sido tratados con MTBE intracísticamente para la disolución de cálculos biliares. 
Se han registrado varios estudios clínicos de pacientes que reciben terapia con MTBE hallazgos hematológicos. Estos incluyen una leucocitosis transitoria y disminución de los niveles de hemoglobina . La leucocitosis transitoria ha sido atribuida a una ligera fuga de bilis después de la extracción del catéter.
En dos estudios de 75 pacientes y 8 pacientes, se produjo hemólisis y / o hematuria en 1 paciente en cada estudio. En ambos casos, se produjo un desbordamiento excesivo de MTBE de la vesícula biliar que condujo a absorción sistémica o contacto directo de MTBE con la estructura vascular. 
Efectos musculoesqueléticos
No se encontró información con respecto a los efectos musculoesqueléticos en humanos después de cualquier ruta de exposición o en animales después de la exposición dérmica.
MTBE no parece tener efectos en músculo esquelético o hueso de los animales a excepción de osteodistrofia fibrosa, que fue secundaria a inducida por MTBE exacerbación de la nefropatía crónica progresiva, en ratas expuestas crónicamente por inhalación.
La información disponible indica que los efectos musculoesqueléticos no son una preocupación para los humanos expuestos a MTBE en ambientes ocupacionales, el ambiente ambiental y en sitios de desechos peligrosos. Estudios clínicos de los pacientes que reciben MTBE para la disolución de cálculos biliares no han descrito ningún efecto sobre los músculos o loshuesos.
Efectos Neurológicos
La presencia de MTBE y / o terc-butanol en el cerebro puede explicar la presencia toxicidad del sistema nervioso central del MTBE. Numerosos estudios han demostrado que la exposición a MTBE da como resultado depresión profunda del sistema nervioso central en animales
La depresión del sistema nervioso central se ha caracterizado por ataxia, hipoactividad, somnolencia, anestesia, postración, falta de respuesta de sobresalto y falta de reflejo de enderezamiento
Efectos endocrinos 
o se encontró información con respecto a los efectos endocrinos en humanos expuestos al MTBE por vía inhalatoria, oral o dérmica o en animales expuestos por vía dérmica. Inhalación y oral estudios en ratas y / o ratones han demostrado que la exposición al MTBE generalmente no produce ningún efecto relacionado con el tratamiento lesiones histopatológicas en glándulas suprarrenales, páncreas, tiroides / paratiroides o hipófisis independientemente de concentración de exposición o dosis y duración de exposición.
Efectos oculares 
La irritación ocular fue uno de los síntomas informados por los automovilistas o los trabajadores de la estación de servicio durante los programas de combustible oxigenado en los que se había agregado MTBE a la gasolina.
El contacto directo de los ojos con vapor MTBE o MTBE líquido en el aire, como podría ocurrir en el trabajo configuración, es probable que sea irritante para los ojos de los humanos.
La irritación ocular también ha sido reportada por los automovilistas y trabajadores de estaciones de servicio durante los programas de combustible oxigenado cuando se agregó MTBE a la gasolina 
Métodos de análisis del MTBE
No hay ninguna prueba clínica específica para determinar si usted ha estado expuesto al MTBE. Sin embargo, tanto el MTBE como su producto de degradación, el alcohol butílico, pueden medirse en el aliento, la sangre y la orina. Debido a que el MTBE y sus productos de degradación abandonan el cuerpo en 1 ó 2 días, estas mediciones solamente pueden indicar que usted se expuso recientemente. Los efectos de la exposición al MTBE tales como dolor de estómago, fatiga y mareo son causados también por exposición a muchas otras sustancias químicas y enfermedades. Por lo tanto, estos síntomas no son de mucha utilidad para determinar si usted estuvo expuesto específicamente a esta sustancia química.
Con base a la información recabada, que propondría usted para minimizar el impacto del uso del MTBE.
El impacto del MTBE en humanos no lo considero de gran riesgo o que genere grandes problemas, solo produce efectos crónicos y no genera sensibilidad después de la exposición, los estudios de cáncer no son concluyentes como para dar una opinión o catalogarlo de peligroso, en todo caso el problema en el ambiente laboral son los efectos crónicos los cuales se pueden evitar con una instalación adecuada para el manejo, almacenaje y el cambio de las normas para su manipulación (equipo adecuado para la protección ocular y respiratoria).
El problema que se genera en el ambiente medico por los efectos secundarios del MTBE para tratar cálculos biliares es crónico. El MTBE se administra a estas personas a través de tubos especiales que se colocan dentro de la vesícula. Si hay un escape de MTBE desde la vesícula hacia otros órganos del cuerpo, el paciente puede sufrir daño leve del hígado, una disminución del número de células blancas en la sangre, náusea, vómitos, insomnio, mareo y confusión, pero estos efectos son transitorios y no representan un verdadero peligro.
El problema de la contaminación ambiental da la impresión de que se considera mas relevante, pero de igual manera que los anteriores no lo considero de gran peligro para un ecosistema, Al igual que la mayoría de los éteres y alcoholes, el MTBE se disuelve fácilmente en agua. Si se derrama MTBE en el suelo, el agua de lluvia lo puede disolver y movilizarlo a través del suelo al agua subterránea. Los derrames o escapes desde tanques de almacenamiento pueden penetrar las capas profundas del suelo y contaminar el agua subterránea, especialmente cerca de sitios de manufactura, oleoductos y plantas de embarque. Los escapes desde tanques de almacenamiento, por ejemplo, los tanques en estaciones de servicio, también pueden añadir MTBE al agua subterránea, si bien depósitos de agua contaminados son persistentes por meses y años, también se ha observado que a los 8 años empieza a bajar la concentración y a descomponerse, además de que el MTBE no se acumula en plantas o peces que habitan lagos, lagunas y ríos.
Lo único que pudo concluir para minimizar aun mas el efecto del MTBE en la industria y el ambiente es un mejor uso y acondicionamiento ( temperatura, humedad, reparaciones) de las instalaciones, para así evitar el escape de productos al aire, tierra o agua así como un equipo de protección para los trabajadores he intentar controlar los niveles de exposición de 100 a 300 ppm por jornada de trabajo. La población en general no esta expuesta a concentraciones elevadas ni necesarias para generar síntomas o problemas.
Legislación
Los oxigenantes más utilizados en la formulación de las gasolinas son el etanol, metíl terc-butil éter (MTBE) y tercamil éter del metilo (TAME) y el etilo terciario-butil éter (ETBE). El etanol (alcohol de etilo), otro oxigenante, se ha agregado ala gasolina durante décadas en muchos países. En Nebraska, Estados Unidos (1978) se empezó a comercializar gasolina con 10 por ciento en volumen de etanol. Actualmente, se utiliza gasolinas oxigenadas y reformuladas que contienen de 8 y 6 por ciento en volumen de etanol respectivamente. El etanol es el sustituto del MTBE como oxigenante debido a los problemas de contaminación que genera en los cuerpos de agua. Según la legislación americana se requiere el uso de 11 por ciento en volumen de MTBE en los combustibles (Ca RFG, 1999). El etanol puede ser mezclado a 5.4 por ciento en volumen en las gasolinas. Se estima que para el año 2004 el etanol será el único oxigenante en la formulación de gasolinas según la US EPA. En muchos países de la comunidad europea se ha reducido completamente el uso de gasolinas con plomo, sin embargo en algunos países como Grecia y España aún representan casi el 50 por ciento del total. La utilización de etanol en Brasil, comenzó en la década del 70 como respuesta a la crisis del petróleo. Actualmente el único oxigenante en la formulación de gasolinas en Brasil es el etanol. Las mezclas etanol - gasolinas son del orden de 20 por ciento en volumen de alcohol anhidro. En Venezuela se utiliza gasolina con plomo. El año 1998 se inició la utilización de MTBE en la formulación de gasolinas, bajo la denominación de gasolinas ecológicas. El etanol, metil terc-butil éter (MTBE), el terc-amil el éter del metilo (TAME) y el etilo terciario-butil éter (ETBE) son compuestos oxigenantes utilizados en la formulación de las gasolinas. Estos compuestos se utilizan en la formulación de gasolinas para aumentar el octanaje. El octanaje es un numero de referencia que indica, la presión y temperatura a la que puede ser comprimido un combustible carburado (es decir, ínfimamente mezclado con aire) sin auto encenderse. Los oxigenantes contienen oxígeno; que se utiliza durante la combustión.
bibliografía
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https://www.epa.gov/sites/production/files/2014-09/documents/mtbe_interim_jun_2009_v1.pdf
https://www.epa.gov/sites/production/files/2014-03/documents/toxicological_and_human_health_effects_following_exposure_3v.pdf
https://www.epa.gov/sites/production/files/2015-06/documents/ny_hh_462_w_04002000.pdf
https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp91.pdf
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https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/10473289.1999.10463965
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