Caracterizacion-del-nucleo-oligosacarido-constitutivo-de-la-resina-de-ipomoea-alulata--un-remedio-purgante

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA 
DE MÉXICO 
 
 FACULTAD DE QUÍMICA 
 
 
“CARACTERIZACIÓN DEL NÚCLEO OLIGOSACÁRIDO 
CONSTITUTIVO DE LA RESINA DE IPOMOEA ALULATA, UN 
REMEDIO PURGANTE” 
 
 
T E S I S 
 QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE: 
 QUÍMICA FARMACÉUTICA BIÓLOGA 
 PRESENTA : 
 DAFNE DANIELA FLORES SALAZAR 
 
 2016 
 
 
Veronica
Texto escrito a máquina
CIUDAD UNIVERSITARIA, CD.MX.
 
UNAM – Dirección General de Bibliotecas 
Tesis Digitales 
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respectivo titular de los Derechos de Autor. 
 
 
 
II 
 
JURADO ASIGNADO 
Presidente María Isabel Aguilar Laurents 
Primer Vocal Rogelio Gregorio Pereda Miranda 
Secretario Isabel del Carmen Rivero Cruz 
Primer Suplente Mabel Clara Fragoso Serrano 
Segundo Suplente Mario Alberto Figueroa Saldivar 
 
Sitio donde se desarrolló el tema: 
Departamento de Farmacia, Laboratorio 123, conjunto E. Facultad de Química. 
Universidad Nacional Autónoma de México. 
 
Asesor 
 
Dr. Rogelio Pereda Miranda 
 
 
Supervisor técnico 
 
Mabel Clara Fragoso Serrano 
 
 
Sustentante 
 
Dafne Daniela Flores Salazar 
III 
 
AGRADECIMIENTOS 
A la Dirección General de Asuntos de Personal Académico (IN215016) y al Consejo 
Nacional de Ciencia y Tecnología (proyecto CB220535) por el financiamiento 
parcial de la investigación. 
 
Al Sistema Nacional de Investigadores por la beca concedida. 
 
Al Dr. Rogelio Pereda Miranda por permitirme ser parte de su equipo, por el apoyo 
y atención que recibí durante todo este tiempo, por su asesoría, paciencia y 
conocimientos brindados para llevar a cabo esta investigación. 
 
A la Dra. Mabel Fragoso Serrano por darme la oportunidad de trabajar en el 
laboratorio 123, por el tiempo, dedicación y apoyo compartido, por todo lo que 
aprendí y por guiarme de inicio a fin en este proceso. 
 
Al Dr. Jhon Castañeda Gómez por la asesoría, tiempo, consejos y conocimientos 
brindados durante su estancia. 
 
Al Dr. Elihú Bautista por los consejos y conocimientos compartidos. 
 
A los miembros del jurado, por las observaciones y correcciones sugeridas para 
mejorar este texto. 
 
A mis compañeros de laboratorio, Viri, Damaris, Pedro, Lucero, Brenda y Jesús, 
por su apoyo, enseñanza, consejos y por los buenos momentos que compartimos a 
lo largo de este tiempo. 
 
A la Universidad Nacional Autónoma de México y a la Facultad de Química por la 
formación profesional que me han brindado. 
 
IV 
 
ÍNDICE 
I. Lista de figuras VI 
II. Lista de tablas y cuadros VIII 
III. Lista de abreviaturas IX 
1. Introducción 1 
2. Antecedentes 3 
2.1 La familia Convolvulaceae 3 
2.2 El género Ipomoea 4 
2.3 La raíz de jalapa y sus congéneres sudamericanos 5 
2.4 Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii) 9 
2.5 Usos medicinales y preparados fitofarmacéuticos 14 
2.6 Resinas glicosídicas de las convolvuláceas 16 
2.7 Ácido operculínico A 18 
2.8 Método de separación de resinas glicosídicas 20 
2.9 Elucidación estructural de resinas glicosídicas 23 
3. Justificación 24 
4. Objetivos 25 
4.1 Objetivo general 25 
4.2 Objetivos específicos 25 
5. Parte experimental 26 
5.1 Procedimientos generales 26 
5.1.1 Métodos cromatográficos 26 
5.1.2 Material vegetal 26 
5.1.3 Preparación del extracto orgánico 27 
5.2 Hidrólisis alcalina del extracto orgánico 27 
5.3 Reacción de acetilación 28 
5.4 Cromatografía de líquidos a nivel analítico 28 
5.5 Cromatografía de líquidos a nivel preparativo 29 
5.6 Determinación de los espectros de RMN 30 
6. Resultados y discusión 31 
6.1 Preparación del extracto 31 
V 
 
6.2 Identificación de agliconas 31 
6.3 Purificación del ácido operculínico A 32 
6.4 Identificación estructural del ácido operculínico A 34 
7. Conclusiones 39 
8. Bibliografía 40 
 
 
VI 
 
I. LISTA DE FIGURAS 
 
Figura 1. Ilustración del manuscrito badiano de la raíz de jalapa (Ipomoea 
purga), principal remedio purgante de la medicina prehispánica 
 
3 
Figura 2. Morfología de raíz de jalapa, Ipomoea purga 6 
Figura 3. Raíz de jalapa de Brasil (batata de purga), Operculina macrocarpa 7 
Figura 4. Distribución de la raíz de jalapa brasileña, Operculina macrocarpa 9 
Figura 5. Distribución de Operculina hamiltonii 10 
Figura 6. Enredadera y flores de Operculina hamiltonii 11 
Figura 7. Frutos y semillas de Operculina hamiltonii 13 
Figura 8. Raíces tuberosas de Operculina hamiltonii 13 
Figura 9. Droga cruda y preparados fitofarmacéuticos comerciales 14 
Figura 10. Estructura general de un glicolípido constitutivo de las resinas 
glicosídicas de las convolvuláceas 
 
16 
Figura 11. Carbohidratos comunes en las resinas glicosídicas 17 
Figura 12. Resinas glicosídicas derivadas del ácido operculínico A y B 19 
Figura 13. Válvula de reciclaje (izquierda) acoplada a una bomba cuaternaria 
Waters y cromatograma generado mediante reciclaje (derecha) de una 
muestra conteniendo dos resinas glicosídicas diastereoisoméricas por HPLC 
 
 
22 
Figura 14. Raíces pulverizadas de la raíz de jalapa brasileña 26 
Figura 15. Mercado 2000, Santarém, Pará, Brasil 27 
Figura 16. Cromatograma de líquidos a nivel analítico de la fracción 
VII 
 
saponificada del extracto de diclorometano-etanol 33 
Figura 17. Cromatograma de líquidos a nivel preparativo de la fracción 
saponificada y acetilada 
 
33 
Figura 18. Purificación del pico mayoritario, mediante la técnica de “rasurado 
de pico” y “reciclaje de muestra” 
 
34 
Figura 19. Espectro de RMN 1H del ácido operculínico A peracetilado 35 
Figura 20. Espectro de RMN 13C del ácido operculínico A peracetilado 36 
Figura 21. Estructura química del ácido operculínico A 37 
 
 
 
 
 
VIII 
 
II. LISTA DE TABLAS Y CUADROS 
 
 
 
Cuadro 1. Clasificación taxonómica de Ipomoea alulata 11 
Cuadro 2. Lista de sinonimias de Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii) 12 
Cuadro 3. Presentaciones comerciales y modo de uso 15 
Cuadro 4. Principales productos de la degradación de las resinas glicosídicas 22 
Cuadro 5. Columnas empleadas a nivel analítico 28 
Cuadro 6. Condiciones cromatográficas ensayadas para la resolución de la 
mezcla de acetilación 
 
29 
Cuadro 7. Identificación de los ácidos grasos mediante CG-EM 32 
Cuadro 8. Constantes espectroscópicas (RMN 1H y 13C) del ácido 
operculínico A peracetilado 
 
38 
 
 
 
 
IX 
 
III. LISTA DE ABREVIATURAS 
 
 
Abreviatura Significado 
 
ACN Acetonitrilo 
CCF Cromatografía en capa fina 
CH2Cl2 Diclorometano 
cm Centímetro 
COSY Homonuclear Correlation Spectroscopy 
δ Desplazamiento químico 
EM 
°C 
Espectrometría de masas 
Grado centígrado 
g Gramo 
J Constante de acoplamiento 
MeOH Metanol 
MHz Megahertz 
µL Microlitro 
mg Miligramo 
mL Mililitro 
mm Milímetro 
min 
p.f. 
Minuto 
Punto de fusión 
ppm Partes por millón 
RMN 1H Resonancia magnética nuclear de hidrógeno 
RMN 13C Resonancia magnética nuclear de carbono 13 
TOCSY Total Homonuclear Correlation Spectroscopy 
tR Tiempo de retención 
 
1 
 
1. INTRODUCCIÓN 
 
Las plantas medicinales mexicanas se han utilizado de manera tradicional y 
constituyen una de las manifestaciones del acervo cultural que nos legaron 
nuestros antepasados. La herbolaria nacional utilizada desde tiempos 
inmemorables paraaliviar el dolor de muchas enfermedades, en la actualidad, 
continúa en uso y, al parecer, con el resurgimiento de los fitofármacos, numerosas 
plantas constituyen fuente de materias primas que cuando se les ingiere en forma 
de infusiones o son aplicados tópicamente ejercen su acción terapéutica.1 En 
específico, las resinas glicosídicas son parte de una extensa familia de metabolitos 
secundarios conocidos como glicolípidos, una clase de metabolitos de origen 
biosintético mixto, de alto peso molecular y con una elevada complejidad 
estructural, únicos de la familia de las convolvuláceas.2 
Esta familia se encuentra ampliamente distribuida en el mundo, siendo 
especialmente abundante en las zonas tropicales de Asia y América, 
particularmente en regiones que presentan temporadas de estiaje. En el mundo se 
estiman alrededor de 55 géneros y 1650 especies, los géneros más 
representativos son Convolvulus (250 especies), Ipomoea (500 especies) y 
Cuscuta (170 especies). Dentro de las angiospermas, esta familia representa una 
de las más grandes y diversas de México, reportándose 15 géneros y 
aproximadamente 217 especies, siendo el género Ipomoea uno de los más 
representativos con un grado de endemismo de aproximadamente el 65%, es 
decir, con 104 especies presentes en México de las 160 especies del género. 
Numerosas especies de convolvuláceas se utilizan como purgantes en la medicina 
tradicional alrededor del mundo.3 
 
Estudios farmacológicos de los extractos orgánicos de estas plantas han 
demostrado actividad analgésica, espasmolítica, antimicrobiana, hipotensiva y 
efectos anticancerígenos, por citar algunos.4 Los glicolípidos de este género 
constituyen una serie de oligosacáridos que tienen la particularidad de ser 
2 
 
moléculas anfipáticas por la presencia simultánea en su estructura de un 
oligosacárido hidrofílico y una porción hidrofóbica constituida por la aglicona. 
Debido a esta característica estructural, se ha postulado que estos glicolípidos 
desempeñan un papel importante en la química de la familia de las 
convolvuláceas, ya que un gran número de sus propiedades biológicas pueden 
explicarse como un resultado de su posible acción ionofórica.4 
 
 
 
3 
 
2. ANTECEDENTES 
2.1 La familia Convolvulaceae 
El manuscrito de la Cruz-Badiano de 1552 también conocido como “El libro de las 
hierbas medicinales indias” (Libellus de Medicinalibus Indorum Herbis), es el 
registro más antiguo sobre prácticas médicas de Mesoamérica que se conoce y 
representa un tratado de los remedios herbolarios aztecas, en el que se estima la 
descripción de 500 plantas medicinales mexicanas junto con sus respectivas 
propiedades terapéuticas respectivas, entre las que están incluidas las de 7 
especies de convolvuláceas, ampliamente recomendadas en este tratado por sus 
propiedades catárticas, antipiréticas y antiepilépticas, para el tratamiento de los 
trastornos renales y cardíacos así como también para curar ciertos padecimientos 
tales como la meningitis, la hidrocefalia, las infecciones gastrointestinales y 
parasitarias (Figura 1).6 
 
 
Figura 1. Ilustración del manuscrito badiano de la raíz de jalapa (Ipomoea purga), 
principal remedio purgante de la medicina prehispánica (Libellus de Medicinalibus 
Indorum Herbis, 1552). 
4 
 
La familia Convolvulaceae pertenece al grupo de las angiospermas que posee 
alrededor de 55 géneros y 1650 especies en el mundo. Esta familia es la que 
mejor representa las propiedades medicinales purgativas y alucinógenas de los 
vegetales,8 dónde los géneros más significativos de esta familia son Ipomoea, 
Convolvulus, Exogonium y Operculina.5,6 El género Ipomoea se encuentra 
ampliamente distribuido a nivel mundial, en especial en las regiones tropicales, 
subtropicales y templadas de ambos hemisferios. Una de las características más 
notables de esta familia es la presencia de células secretoras de resinas 
glicosídicas en sus tejidos foliares y radiculares.7 Sin embargo, el estudio acerca 
de la naturaleza y la composición de los constituyentes de estas resinas es muy 
escaso debido a su complejidad estructural. 
 
2.2 El género Ipomoea 
Ipomoea es uno de los géneros de la familia Convolvulaceae e incluye un gran 
número de especies ornamentales, medicinales y alimenticias en México. Es el 
más grande de la familia, con 500 a 700 especies a nivel mundial, con mayor 
diversidad en los trópicos. La mayoría de los estudios, principalmente de tipo 
farmacológico y fitoquímico, sobre dicha familia se centran en este género.4 
La distribución del género Ipomoea en México es de aproximadamente 160 
especies de las cuales el 65% se consideran endémicas (104 especies) y se 
distinguen por sus propiedades nutricionales (Ipomoea batatas, el camote), 
medicinales (Ipomoea purga), alucinógenas, rituales o religiosas (Ipomoea 
violacea) y alelopáticas de importancia agrícola (Ipomoea tricolor).4 
El nombre de este género proviene de las raíces griegas “Ips” o “Ipos” que 
significa gusano o enredadera y “homoios” que significa semejante o similar, esto 
alude a la manera en la que crece la mayor parte de sus especies. La mayoría de 
las plantas del género Ipomoea no presentan variabilidad importante en su 
morfología, ya que la mayoría de éstas son enredaderas con tallos enroscados 
que alcanzan de 1 a 5 metros. Las flores presentan un aspecto tubular y colores 
5 
 
brillantes. Sin embargo, se han descrito especies arbóreas endémicas de México 
y Centroamérica. En el centro de nuestro país, seis especies arborescentes del 
género Ipomoea (I. arborescens, I. bracteata, I. intrapilosa, I. murucoides, I. 
pauciflora e I. wolcottiana) son conocidas como el complejo del “cazahuate”, 
vocablo náhuatl que significa "árbol para curar la sarna" para designar a estas 
especies medicinales cuyas flores se frotan directamente sobre la piel para tratar 
infecciones, picazón y erupciones cutáneas; y las hojas, el tallo y la corteza se 
emplean como decocciones, emplastos y cataplasmas para el tratamiento de 
reumatismo, inflamación y dolor muscular. La actividad purgante y citotóxica de 
estas especies está asociada a la presencia de resinas glicosídicas en sus partes 
aéreas y raíces. La actividad alucinógena propia de algunas especies de debe a la 
presencia de alcaloides derivados del ácido lisérgico.9 
 
2.3 La raíz de jalapa y sus congéneres sudamericanos 
En la medicina prehispánica, el uso de sustancias purgantes era una práctica 
común por la creencia de que era posible alcanzar la “purificación del cuerpo” a 
través de su consumo. En Mesoamérica, remedios purgativos, conocidos por los 
aztecas como “cacamotli tlanoquiloni”, consistían en diversos tipos de raíces 
tuberosas, que variaban en sus características morfológicas, hábitat y potencia 
efectora. Investigaciones etnobotánicas recientes han identificado estas raíces 
como miembros pertenecientes al género Ipomoea de la familia Convolvulaceae, 
las cuales se han conocido y comercializado como las “jalapas” desde la época 
colonial, tales como la Ipomoea purga
 
(Figura 2), considerada como la auténtica 
raíz de Jalapa, la “escamonea mexicana” (Ipomoea orizabensis), la 
“tumbavaqueros” (Ipomoea stans), el “camote” (Ipomoea batatas) y la jalapa de 
Tampico (Ipomoea simulans), entre otros.3 
Estas raíces, atrajeron la atención de los colonizadores españoles en el siglo XVI 
por sus propiedades purgantes. La raíz de jalapa, bien conocida en Europa a partir 
de su introducción en el siglo XVI como el “ruibarbo de las indias” y cuyos efectos 
son más moderados que los de la escamonea (Convolvulus scamonia), fue 
6 
 
considerada la más importante dentro de estos remedios, hasta el punto tal de 
convertirse en el sucedáneo americano más importante de la escamonea, la cual 
había sido usada desde tiempos precristianos en todo el imperio romano. 
El adjetivo latino “purga” significa “purgante” y fueusado para darle el nombre a la 
especie “Ipomoea purga” (Wender) Hayne, la cual se considera como la “raíz de 
jalapa oficial”, aunque, existen en la literatura botánica diferentes sinonimias para 
referirse a esta especie como Exogonium purga (Wender) Benth. Convolvulus 
officinalis Pelletan, Convolvulus jalapa Scheide, Convolvulus purga Wender e 
Ipomoea jalapa Nutt. & Cox. 
 
Figura 2. Morfología de raíz de jalapa, Ipomoea purga. 
 
La gran demanda comercial de la raíz de jalapa hacia Europa y Estados Unidos 
ocasionó que los remedios herbolarios, los cuales habían sido preparados con la 
raíz de jalapa como el ingrediente activo, sean preparados actualmente con otras 
raíces adulterantes para mejorar o modificar su efecto terapéutico. En la década 
de 1940, la región de Xico en Veracruz cultiva y exporta cerca de 40 toneladas de 
raíz seca de la jalapa (I. purga) a los Estados Unidos por año, manteniendo este 
nivel hasta la década de 1990, después de que su exportación se redujo a casi 
cero.10 Sin embargo, el uso de I. orizabensis como sustituto de la raíz de jalapa 
7 
 
cultivada nunca se ha documentado, por lo que no hay registros oficiales de su 
comercio, aunque en el comercio farmacéutico nacional se dispone de esta planta 
como resina y extractos líquidos alcohólicos a través de la compañía Mixim.11 La 
demanda comercial de las raíces de jalapa ha disminuido en México debido al uso 
de otros laxantes derivados de frutas de psyllium (Plantago spp.) y hojas de cassia 
(Senna spp.) así como la dominación del mercado mundial por exportadores de 
drogas herbolarias italianos y alemanes que comercializan resinas de la jalapa 
brasileña (Operculina macrocarpa; Figura 3) o la jalapa de la India12 (Operculina 
turpethum). 
 
 
 
Figura 3. Raíz de jalapa de Brasil (batata de purga), Operculina macrocarpa. 
 
La historia de las jalapas brasileñas es similar a la acontecida con las jalapas 
mexicanas. Los colonizadores portugueses introdujeron en sus colonias 
americanas la medicina galénica europea del siglo XVI en donde los remedios 
purgantes gozaban de gran importancia terapéutica y reconocieron las 
propiedades medicinales de estas enredaderas herbáceas perennes con raíces de 
sabor agrio y productoras de resinas con propiedades purgantes como 
8 
 
sucedaneas de las especies originarias del mediterráneo oriental y el oriente 
próximo (Convolvulus scammonia) que fueron importantes para la medicina 
medieval europea. Estas raíces purgativas, como las jalapas mexicanas, fueron 
rápidamente aceptadas como un remedio por su efecto más leve y les ganó una 
rápida y amplia aceptación en Brasil, tan buena como ser reconocida como una 
panacea.12 
Una de las obras más significativas y conocidas en Europa durante el siglo XVII 
fue la Historia medicinal de las cosas que se traen de nuestras Indias Occidentales 
de Nicolás Monardes publicada en 1574. En esta obra, el médico sevillano se 
propuso estudiar y experimentar con los productos y medicinas del Nuevo Mundo 
para explorar sus propiedades farmacológicas, aprovechando que Sevilla era el 
puerto de entrada al Viejo Mundo de las Indias Occidentales. Para ello cultivó en 
su huerto plantas americanas y describió por vez primera muchas especies como 
la jalapa, el maíz, la batata, la coca, la zarzaparrilla, el tabaco, entre otras. Su 
contribución a la farmacognosia fue muy relevante y facilitó la introducción y 
aceptación en los países europeos de la raíz de jalapa mexicana y favoreciendo la 
aprobación de las especies congéneres purgantes brasileñas en las prácticas 
médicas del Imperio colonial portugués.13 
En la actualidad, la identificación precisa de la raíz purgante corresponde a 
Operculina macrocarpa (Figura 3). En reconocimiento a sus beneficios 
terapéuticos importantes y similares a los de la raíz de jalapa (I. purga), los 
colonizadores de sudamérica le otorgaron el nombre vulgar de “jalapa de Brasil” a 
esta especie distintiva de “batata de purga” del nordeste y sureste del territorio 
brasileño (Figura 4), cuya distribución se limita a los matorrales de la “mata” 
atlántica. En la actualidad, se ha introducido en las Antillas menores y el África 
occidental.14 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Historia_medicinal_de_las_cosas_que_se_traen_de_nuestras_Indias_Occidentales
https://es.wikipedia.org/wiki/Jalapa_(planta)
https://es.wikipedia.org/wiki/Ma%C3%ADz
https://es.wikipedia.org/wiki/Batata
https://es.wikipedia.org/wiki/Coca
https://es.wikipedia.org/wiki/Zarzaparrilla
https://es.wikipedia.org/wiki/Tabaco
https://es.wikipedia.org/wiki/Farmacognosia
9 
 
 
 
Figura 4. Distribución de la raíz de jalapa brasileña, Operculina macrocarpa. 
 
El nombre popular de batata de purga, dado a esta planta, también corresponde a 
otra especie, Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii), común en el norte del 
territorio brasileño y cuyas raíces tuberosas son motivo de un extenso comercio 
para fines medicinales. 
 
2.4 Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii) 
Son hierbas trepadoras que se distribuyen en Centro América, Cuba y las Antillas. 
En Brasil, Ipomoea alulata florece en los meses de septiembre a diciembre y crece 
en matorrales en el norte y nordeste (Figura 5), donde se conoce popularmente 
como jalapa, jalapa de Brasil, batata de purga, batatão, jalapão, purga amarilla y 
brionia de américa.15 
10 
 
 
Figura 5. Distribución de Operculina hamiltonii. 
 
Es una planta herbácea de tallo trepador, púrpura, glabro, cuadrangular, carente 
de zarcillos, pueden alcanzar hasta 5 m de longitud (Figura 6). Hojas alternas de 9 
cm de largo por 5 cm de ancho, pecioladas, en forma de corazón, lisa y biselada 
en la base, verde oscuro en la parte superior y blanquecina por debajo. Las flores 
son solitarias, ocasionalmente 1-3, 5 sépalos, pétalos amarillos de 7 cm de largo y 
5 estambres. El fruto es una cápsula ovoide con 4 semillas, con un tamaño de 15-
20 mm, deprimido-globosos, operculados, pardos, envueltos por los sépalos 
acrescentes. Semillas de alrededor de 5-8 mm, elipsoidales a redondeadas, 
negras y glabras (Figura 7). El rizoma es alargado y lechoso, con unos 5-45 cm 
de largo y tuberosidades con raíces secundarias15 (Figura 8). La clasificación 
taxonómica de I. alulata, Operculina hamiltonii (G. Don) D.F. Austin et Staples, se 
presenta en el Cuadro 1. 
11 
 
 
Figura 6. Enredadera y flores de Operculina hamiltonii. 
 
 
Cuadro 1. Clasificación taxonómica de Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii) 
 
Reino Plantae 
División Tracheophyta 
Clase Magnoliopsida 
Orden Solanales 
Familia Convolvulaceae 
Género Operculina 
Especie Operculina hamiltonii 
http://www.gbif.org/species/7707728
http://www.gbif.org/species/1176
http://www.gbif.org/species/2389
http://www.gbif.org/species/2928703
12 
 
Numerosas sinonimias se encuentran descritas en la literatura botánica para esta 
especie (Cuadro 2); el basiónimo Ipomoea hamiltonii G. Don, se describió en 
183816 y como Ipomoea alulata Miquel en 1844, su reclasificación al género 
Operculina bajo la sinonimia de Operculina alata sucedió en 1902. En la 
actualidad, el nombre aceptado corresponde a Operculina hamiltonii (G. Don) 
Austen & Staples.16 
 
 
 
Cuadro 2. Lista de sinonimias de Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii) 
Operculina alata (Hamilton) Urb. Ipomoea ampliata Choisy 
Convolvulus alatus Hamilton Ipomoea pterodes Choisy 
Convolvulus ampliatus Spreng Ipomoea alulata Miq. 
Convolvulus hamiltonii Spreng Operculina altissima (Mart. Ex Choisy) Meisn. 
Convolvulus peruvianus Spreng Operculina ampliata House 
Ipomoea altissima Mart. Operculina pterodes (Choisy) Meisn. 
Ipomoea altissima Mart. ex Choisy Operculina alata (Hamilton) 
 
 
 
 
 
 
 
13 
 
 
Figura 7. Frutos y semillas de Operculina hamiltonii. 
 
 
 
 
Figura 8. Raíces tuberosas de Operculina hamiltonii. 
 
 
14 
 
2.5 Usos medicinales y preparados fitofarmacéuticosEntre sus propiedades medicinales destacan la analgésica, antiinflamatoria, 
depurativa, diurética, energética, febrífuga, laxante y purgativa. Específicamente, 
para la congestión intestinal, hemorragias (cerebro, pulmón), hidropesía cardiaca o 
renal y el estreñimiento.15,17 El uso popular también incluye el tratamiento de 
edemas, la inflamación, los dolores de cabeza y la fiebre.15 Existen preparados 
fitofarmacéuticos que se encuentran en el mercado como droga cruda y 
pulverizada, soluciones hidroalcohólicas, jarabes orales y píldoras.20 Suele 
ingerirse como infusión a partir de la droga cruda15 (Cuadro 3; Figura 9). 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 9. Droga cruda y preparados fitofarmacéuticos comerciales. 
La "tintura de jalapa" se utiliza en el noreste de Brasil como laxante y el accidente 
vascular encefálico, pero aún no se ha probado de manera adecuada su seguridad 
y eficacia.18 Se encuentra comercialmente como solución oral, en presentaciones 
de 30, 100, 200, 500 y 1000 ml. Cada mL de tintura oral contiene la raíz de jalapa 
amarilla en polvo, entre el 1,5% y el 1,9% de resina (200 mg).19 Suelen 
presentarse reacciones adversas no graves, como son náuseas, mareos, dolores 
espasmódicos y gastroenteritis, cuando se ingiere en dosis muy elevadas. No se 
recomienda su uso sin la supervisión de expertos.10,20 En caso de una ingesta 
excesiva se debe realizar un vaciado gástrico. Por sus efectos tóxicos está 
contraindicado para niños, mujeres embarazadas y lactantes.15,20 
15 
 
Cuadro 3. Presentaciones comerciales y modo de uso. 
 
Preparados 
fitofarmacéuticos 
 
Dosis 
 
 
Efecto 
 
Presentación 
 
 
 
Droga cruda 
 
 
 
 
 
 
 
 
Polvo de batata de 
purga 
 
5 g de 
tubérculos 
(2 y 1/2 
cucharadas, 
disuelto en 1 
taza de agua), 2 
veces al día. 
 
Laxante, hemostático. 
 
 
10 g de 
tubérculos 
 
(5 cucharadas, 
disueltas en 1 
taza de agua) 
 
Purgante drástico 
 
 
2 g de polvo 
disuelto en una 
taza de agua 
 
 
Purgante 
 
 
 
 
 
2 cucharadas 
disueltas en una 
taza de agua 
Purgante drástico en 
caso de hidropesía 
cardíaca o renal, 
congestión, 
inflamación, 
hemorragia cerebral y 
pulmonar. 
 
1 cucharada 
disuelta en una 
taza de agua 
(antes de 
acostarse) 
 
 
Laxante 
 
Tintura de jalapa 
SOBRAL 
 
1 cucharada o 
15 mL de 
solución 
 
Laxante 
 
 
 
2 a 3 
cucharadas o 
30 a 45 mL de 
solución 
 
Purgante 
16 
 
2.6 Resinas glicosídicas de las convolvuláceas 
Las resinas glicosídicas constituyen un conjunto de glicolípidos de alto peso 
molecular, cuya porción hidrofílica está compuesta por un núcleo oligosacárido y la 
porción hidrofóbica por una aglicona que está representada por un ácido graso 
mono o dihidroxilado de 14 ó 16 átomos de carbono unidos a través de un éster 
cíclico intramolecular. La mayoría de las veces, el núcleo oligosacárido se 
encuentra esterificado por ácidos grasos saturados con diferentes longitudes de 
cadena4 (Figura 10). 
 
Figura 10. Estructura general de un glicolípido constitutivo de las resinas 
glicosídicas de las convolvuláceas. 
 
Los residuos volátiles identificados con mayor frecuencia incluyen a los ácidos 
acético, cinámico, metilbutírico, isobutírico, tíglico y nílico. Así como los ácidos 
hexanoico, octanoico, decanoico y dodecanoico, los cuales son ácidos grasos de 
cadena larga caracterizados en especies del género Ipomoea.21 
La diversidad estructural de estos compuestos surge de las variaciones en el 
número y tipo de unidades sacáridas que componen el núcleo oligosacárido en la 
secuencia de glicosidación, en la posición de lactonización y en el tipo, número y 
posición de los ácidos que se encuentran acilando al núcleo.22 Así, se han podido 
17 
 
identificar desde disacáridos hasta heptasacáridos y dímeros tipo éster 
constituidos por tres hasta cinco azúcares en cada unidad oligomérica. Estos 
núcleos se componen principalmente de cuatro carbohidratos, tres 6-
desoxihexosas como son la ᴅ-fucosa, ᴅ-quinovosa, ʟ-ramnosa y, la ᴅ-glucosa, 
como la única hexosa presente en esta clase de metabolitos.24 La ᴅ-xilosa se 
describió recientemente para las resinas glicosídicas de Ipomoea pescaprae 23,25 
(Figura 11). 
En cuanto a la secuencia de glicosidación, se han encontrado lipooligosacáridos 
lineales o ramificados y los ácidos que con mayor frecuencia representan a las 
agliconas de las macrolactonas son los ácidos (11S)-hidroxihexadecanoico (ácido 
jalapinólico) y el (11S)-hidroxitetradecanoico (ácido convolvulinólico).4 
Cabe mencionar que los constituyentes individuales que componen a las resinas 
glicosídicas de una misma especie comparten, en la mayoría de los casos, un 
mismo núcleo oligosacárido. Por lo tanto, a través de métodos de degradación 
(hidrólisis alcalina), los núcleos oligosacáridos de las resinas glicosídicas pueden 
ser identificados permitiendo la obtención de los ácidos glicosídicos que son 
distintivos de las especies que los biosintetizan.4 
 
 
Figura 11. Carbohidratos comunes en las resinas glicosídicas. 
18 
 
2.7 El ácido operculínico A 
 
El ácido operculínico A es el núcleo oligosacárido que con mayor frecuencia se ha 
descrito en las resinas de las convolvuláceas, como un constituyente de las 
especies Ipomea operculata24, I. intrapilosa35, I. stolonifera26, I. leptophylla27, 
Quamoclit pennata28, Merremia hungaiensis29 y Merremia mammosa.30 
Se han aislado 38 resinas glicosídicas intactas derivadas del ácido operculínico A 
a partir de diferentes especies del género Ipomoea y en dos especie del género 
Merremia31. El batatinósido VI y los batatinósidos H e I se aislaron de I. 
batatas32,33, la digitatajalpina de I. digitata34, las intrapilosinas35 I-VII de I. 
intrapilosa35, las leptofilinas A y B de I. leptophylla27, los mamnósidos H1 y H2 de I. 
mamnosa (Merremia mamnosa)36, las murucoidinas IV, V y XI de I. 
murucoides37,38, las operculinas I, II, V, VII y VIII de I. operculata39,40, las 
estoloniferinas IV-VII de I. estolonifera26, la quamoclina IV de I. quamoclit 
(Quamoclit pennata)28, y las tuguajalapinas I-X de M. hungaiensis29. Estos 
glicolípidos derivados del ácido operculínico A, están compuestos de una unidad 
de D-fucosa, una unidad de D-glucosa y tres unidades de L-ramnosa. 
Se identificó el sitio de lactonización de la aglicona en el C2 de la segunda unidad 
monosacárida (ram), excepto en la operculina V y en las murucoidinas V y XI, en 
las cuales, la aglicona se encuentra enlazada al C3 de la misma unidad de azúcar 
(ram).38 Resinas derivadas del ácido operculínico B han sido aisladas de Ipomoea 
operculata y denominadas como operculinas III, IV, IX, X, XVI, XVII y XVIII. La 
diferencia de estos lipooligosacáridos es la presencia de una unidad de D-glucosa 
en lugar de la D-fucosa presente en los glicolípidos derivados del ácido 
operculínico A. De la misma manera, la posición de lactonización se identificó en 
el C2 de la primera unidad de ramnosa. 
La diversidad química de los pentasacáridos de los ácidos operculínico A y B 
radica en los diferentes tipos de grupos sustituyentes que se encuentran acilando 
la posición C2 de la tercera unidad monosacárida (ram’) y las posiciones C2, C3 y 
C4 de la unidad (ram’’) (Figura 12). 
19 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 12. Resinas glicosídicas derivadas de los ácidos operculínico A y B. 
 
2.8 Método de separación de resinas glicosídicas 
 
Entre los métodos de separación que se han empleado para tratar de resolver las 
mezclas complejas de oligosacáridos que conforman las resinas de las 
convolvuláceas se cuenta con los procedimientos de partición líquido-líquido y las 
técnicas cromatográficas en capa fina y columna. De las particiones, en principio 
sólo se obtuvieron dos categorías de resinas, la fracción poco polar y soluble en 
éter denominada “jalapina” y la insoluble en este disolvente o tambiénllamada 
“convolvulina” que es soluble en metanol o etanol.24 
 
Aunque, existen muy pocas descripciones sobre el aislamiento de glicolípidos a 
través de la cromatografía de capa delgada, este procedimiento no es adecuado 
para la purificación de los constituyentes individuales. Los métodos de separación 
21 
 
como la cromatografía de columna abierta utilizando gel de sílice, sephadex, 
intercambio iónico y filtración en gel fueron también empleados para la separación 
de estos compuestos, pero sin resultados exitosos.4 La naturaleza química 
(moléculas anfipáticas) y la complejidad de las resinas glicosídicas han requerido 
del empleo de métodos cromatográficos y espectroscópicos modernos para el 
aislamiento de los constituyentes individuales y su caracterización estructural.4,6 
 
La cromatografía de líquidos de alta eficiencia provee la separación de 
componentes de una mezcla con resolución máxima en un tiempo corto a través 
de la disponibilidad de partículas de tamaño pequeño de forma esférica e irregular 
(˂ 25 µm), tamaño de poro de 60 y 130 Å y fases estacionarias modificadas. 
Establecer la mejor fase estacionaria y la fase móvil, el modo de elución por un 
sistema gradiente o isocrático y la carga de muestra máxima que se requiere para 
que se obtengan picos adecuados correspondientes a los congéneres 
individuales, constituyen los principales objetivos para resolver y separar la mezcla 
que contiene las resinas glicosídicas obtenidas de fuentes naturales. La ventaja 
del empleo de la cromatografía de líquidos de alta eficiencia, es el escalamiento a 
nivel semi-preparativo que permite la purificación de grandes cantidades de 
muestra sin afectar la resolución. Columnas de fase normal y columnas de fase 
reversa como la octilsilano (C-8), octadecilsilano (C-18), ciano y fenilo, han 
demostrado ser fases estacionarias adecuadas para el aislamiento de 
macromoléculas, como los glicolípidos.39,42 Las técnicas como corte de núcleo y 
rasurado de pico, empleadas individualmente o combinadas, han sido usadas en 
la purificación de los constituyentes individuales glicosilados. Inicialmente, cada 
pico del conjunto de picos mostrados en el cromatograma se colecta mediante una 
válvula a nivel semipreparativo o preparativo (cantidad de muestra: 50 mg/500 
μL).4 
La técnica de cromatografía de reciclaje ha permitido la purificación de cada pico 
colectado, hasta que se logra la separación adecuada de los componentes 
sobrepuestos como se ha demostrado para los batatinósidos32,33, intrapilosinas35, 
murucoidinas37,38, orizabinas21 pescapreinas23, tricolorinas41, purginósidos39, 
22 
 
purginas, albinósidos y jalapinósidos42. Está técnica consiste en hacer pasar la 
muestra por la columna o fase estacionaria durante varios ciclos de manera 
manual o automática a través de una válvula de reciclaje. El procedimiento finaliza 
hasta que se observe un pico de comportamiento gaussiano, sin la presencia de 
picos minoritarios, como indicativos de impurezas en la muestra4 (Figura 13). 
 
 
 
 
Figura 13. Válvula de reciclaje (izquierda) acoplada a una bomba cuaternaria 
Waters y cromatograma generado mediante reciclaje (derecha) de una muestra 
conteniendo dos resinas glicosídicas diastereoisoméricas44 por HPLC. 
 
En el Cuadro 4 se enlistan algunos de los productos que con mayor frecuencia se 
obtienen de los procesos degradativos de las resinas glicosídicas de las 
convolvuláceas. Cabe destacar que al parecer el ácido jalapinólico (ácido 11S-
hidrohexadecanoico) representa la aglicona que con mayor frecuencia se presenta 
en las resinas glicosídicas del género Ipomoea. 
 
Cuadro 4. Principales productos de la degradación de las resinas glicosídicas. 
 
ÁCIDOS VOLÁTILES ÁCIDOS GRASOS HIDROXILADOS AZÚCARES 
Ácido acético 7-OH-C10 D-Glucosa 
Ácido propiónico 11-OH-C14 (Ac. convolvulinólico) L-Ramnosa 
Ácido isobutírico 11-OH-C16 (Ac. jalapinólico) D-Fucosa 
Ácido α-metil-β-hidroxibutírico 3,12-di-OH-C16 (Ac. operculínico) D-Quinovosa 
Ácido α-metilbutírico 3,11-di-OH-C14 (Ac. ipurólico) 
Ácido n-isovalérico Tri-OH-C14 (Ac. brasilólico) 
Ácido tíglico 
Ácido trans-cinámico 
Válvula de reciclaje 
 
 
 
23 
 
2.9 Elucidación estructural de resinas glicosídicas 
 
Los principales métodos para la elucidación de las resinas glicosídicas involucran 
el uso de reacciones químicas degradativas o la aplicación de técnicas 
espectroscópicas y espectrométricas de alta resolución, como el mejor camino 
para la caracterización completa de estas moléculas complejas. La saponificación 
del material crudo hidroliza los ácidos grasos correspondientes a los sustituyentes 
que esterifican los núcleos oligosacáridos. De esta manera, los ácidos glicosídicos 
obtenidos son sometidos a una segunda reacción de hidrólisis en medio ácido 
para la liberación de los carbohidratos correspondientes y la aglicona 
perteneciente al fragmento que forma la macrolactona en las resinas glicosídicas 
intactas. Los ácidos grasos libres o sus derivados metilados puden ser analizados 
mediante cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas.4 
La cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas permite la 
cuantificación de cada uno de los residuos que esterifican al núcleo a través de los 
cromatogramas registrados, en tanto que los espectros generados por impacto 
electrónico permiten establecer el peso y facilitan la identificación de los ácidos 
grasos ligados a la porción oligosacárida.43 
La secuencia de unión de los monosacáridos se ha determinado por la hidrólisis 
ácida parcial de los polisacáridos permetilados y acetildos. El empleo de la 
cromatografía de líquidos para la identificación de los azúcares generados 
mediante hidrólisis ácida de las resinas sólo permite establecer la naturaleza de 
éstos. Por lo tanto, se utiliza la resonancia magnética nuclear de los ácidos 
glicosídicos y sus derivados peracetilados para confirmar la secuencia de 
glicosilación.8 
 
24 
 
3. JUSTIFICACIÓN 
 
Las resinas glicosídicas de las convolvuláceas presentan una gran complejidad 
estructural, debido a esto, su aislamiento en forma pura ha dificultado la 
caracterización de los constituyentes individuales de estas complejas mezclas de 
principios biodinámicos. El empleo y desarrollo de métodos de alta resolución en 
la cromatografía de líquidos ha permitido la purificación a nivel preparativo de 
algunos oligosacáridos representativos de esta familia. 
 
Las resinas glicosídicas del género Ipomoea representan una fuente potencial 
para la búsqueda de nuevos compuestos de origen vegetal con aplicación 
terapéutica y agroquímica debido a la diversa gama de actividades biológicas 
descritas para estas plantas, como propiedades fitoinhibidoras, citotóxicas y 
antimicrobianas. 
 
El presente trabajo plantea la investigación química de la especie Ipomoea alulata 
(Operculina hamiltonii) enfocada al aislamiento de uno de los ácidos glicosídicos 
mayoritarios presentes en la mezcla de saponificación de la resina que constituye 
la porción oligosacárida soluble en diclorometano-etanol. 
 
25 
 
4. OBJETIVOS 
 
4.1 Objetivo general 
 
El objetivo general de la presente investigación fue el aislamiento y la 
caracterización estructural del producto mayoritario obtenido de la hidrólisis del 
extracto de diclorometano-etanol preparado a partir de Ipomoea alulata 
(Operculina hamiltonii). 
 
 
4.2 Objetivos específicos 
 
1. Obtener el extracto de diclorometano-etanol (1:1) a partir de las raíces 
pulverizadas de la raíz de jalapa brasileña, la “batata de purga” amarilla o 
“batatão”. 
2. Realizar la hidrólisis básica del extracto orgánico. 
3. Acetilar la fracción de n-butanol obtenida a partir de la hidrólisis básica. 
4. Establecer las condiciones instrumentales a nivel analítico y preparativo 
mediante cromatografía de líquidos de alta resolución para aislar el 
componentemayoritario de interés presente en el producto de 
saponificación de la resina glicosídica. 
5. Elucidar la estructura molecular del producto aislado como el derivado 
peracetilado mediante los análisis espectroscópicos y espectrométricos 
adecuados. 
 
 
 
26 
 
5. PARTE EXPERIMENTAL 
 
5.1 Procedimientos generales 
5.1.1 Métodos cromatográficos 
Los análisis cromatográficos en capa fina (CCF) se efectuaron de la manera 
convencional, empleando placas de aluminio recubiertas con gel de sílice (sílica gel 
F254, Merck) y diferentes sistemas de elución. Se utilizó la mezcla de H2SO4-sulfato 
cérico como agente cromógeno mediante calentamiento sobre una parrilla a 80 oC. 
La cromatografía de líquidos de alta resolución se realizó en un cromatógrafo 
equipado con una bomba semipreparativa PU-4086 marca Jasco (Jasco Corporation 
Tokyo Japón) adaptada con una válvula de reciclaje de muestra y un refractómetro 
410 marca Waters (Millipore Corp., Waters Chromatography Division Milford, MA, 
EE.UU.). El control del equipo, así como la adquisición y el procesamiento de la 
información se realizaron utilizando el programa Empower 2 (Waters). 
 
5.1.2 Material Vegetal 
Para la obtención de las resinas glicosídicas de la batata de purga se emplearon 
las raíces pulverizadas de la raíz de jalapa brasileña (Figura 14) que se 
compraron en el Mercado 2000 ubicado en Santarém, Pará, Brasil, el 28 de 
septiembre de 2015 (Figura 15). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 14. Raíces pulverizadas de la raíz de jalapa brasileña. 
27 
 
 
Figura 15. Mercado 2000, Santarém, Pará, Brasil. 
 
5.1.3 Preparación del extracto orgánico 
 
El material vegetal (868.5 g) fue sometido a un proceso de maceración exhaustiva 
con una mezcla de diclorometano-etanol (1:1). Al término de cada extracción, el 
extracto resultante se filtró y concentró a sequedad a presión reducida. De esta 
manera, se obtuvieron 48.8 g de extracto orgánico total. 
 
5.2 Hidrólisis alcalina del extracto orgánico 
 
Se pesaron 2.5 g de extracto, se adicionaron 75 mL de una solución de KOH 5%. 
Se sometió a reflujo en un baño de aceite a 95 °C durante 3 h. Se ajustó el pH a 5 
con HCl 1N y se extrajo con diclorometano (3  100 mL). La fracción orgánica 
proporcionó una mezcla de ácidos grasos la cual fue analizada por cromatografía 
de gases acoplada a espectrometría de masas. La fase acuosa se sometió a 
extracciones con n-butanol (3  100 mL). La fracción de n-butanol se lavó con 
agua (2  300 mL). Finalmente, se evaporó la fracción orgánica obtenida con 
ayuda de una bomba de alto vacío, obteniendo 830 mg. Posteriormente, el 
producto saponificado del extracto orgánico se peracetiló. 
 
28 
 
5.3 Reacción de acetilación 
 
Se disolvieron 830 mg del producto saponificado en 15 mL de piridina y 30 mL de 
anhídrido acético. La mezcla se dejó en agitación a temperatura ambiente durante 
48 hrs. Se adicionaron 200 mL de agua destilada y 200 mL de acetato de etilo y se 
dejó en agitación por 5 minutos. Se separaron las fases en un embudo de 
separación y se efectuaron dos extracciones sucesivas con 200 mL de acetato de 
etilo. La fase orgánica fue tratada con HCl 1N (2  400 mL), seguida de un 
tratamiento alcalino con una solución saturada de NaHCO3 (2  400 mL). Por 
último, la fase orgánica se lavó con agua destilada (1  400 mL), se secó con 
Na2SO4 anhidro y se concentró a presión reducida, obteniéndose 1.19 g del 
producto acetilado. La mezcla de reacción se analizó por cromatografía líquida de 
alta resolución. 
 
5.4 Cromatografía de líquidos a nivel analítico 
 
Se realizaron pruebas a nivel analítico utilizando diversas fases estacionarias 
indicadas en el Cuadro 5, con el fin de obtener un perfil cromatográfico. De esta 
forma se realizaron numerosos ensayos a nivel analítico para establecer las 
condiciones óptimas de separación de la muestra problema. (Cuadro 6). 
 
Cuadro 5. Columnas empleadas a nivel analítico. 
 
Tipo de columna Dimensiones Tamaño de 
partícula 
Marca 
Analítica 
Octadecilsilano (C-18) 
4.6  250 mm 5 µm Waters 
Symmetry® C18 
Analítica 
Aminopropilmetilo (NH2) 
10  150 mm 5 µm Waters YMC 
Semipreparativa 
Aminopropilmetilo (*NH2) 
3.9  300 mm 10 µm Waters Bondpack 
 
 
29 
 
Cuadro 6. Condiciones cromatográficas ensayadas para la resolución de la 
mezcla de acetilación. 
 
 
TIPO DE 
COLUMNA 
 
FASE MÓVIL 
 
FLUJO 
 
CONCENTRACIÓN 
DE LA MUESTRA 
 
VOLUMEN 
DE 
INYECCIÓN 
 
DETECTOR 
C18 ACN/H2O 
9:1 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
C18 ACN/H2O 
7:3 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
C18 ACN/H2O 
1:1 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
*NH2 ACN/H2O 
7:3 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
*NH2 ACN/H2O 
1:1 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
NH2 ACN/H2O 
7:3 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
NH2 ACN/MeOH 
1:9 
0.4 ml/min 3 mg/60 µL 20 µL IR 
 
 5.5 Cromatografía de líquidos a nivel preparativo 
 
Una vez seleccionadas las mejores condicionas de análisis de la muestra a nivel 
analítico, se procedió a extrapolar éstas a un nivel preparativo para lograr el 
aislamiento y la purificación de los constituyentes individuales presentes en la 
muestra. Este escalamiento se efectuó mediante la siguiente ecuación: 
 
 
 
 
 Flujo de la columna preparativa 
= Longitud columna preparativa 
= Diámetro de la columna preparativa 
= Flujo columna analítica 
= Longitud columna analítica 
= Diámetro de la columna analítica 
30 
 
La técnica de corte de núcleo y reciclaje de la muestra se utilizó para lograr una 
máxima separación y pureza, inyectando 50 mg en volúmenes de 500 µL de la 
mezcla en la Columna Symmetry C-18 (19  300 mm, 7 µm) Waters. La fase móvil 
fue ACN:H2O (9:1), con un flujo de 8.0 mL/min. Estas condiciones permitieron la 
resolución de 974.5 mg de la muestra saponificada y acetilada en siete picos 
cromatográficos. 
 
5.6 Determinación de los espectros de RMN 
Los espectros de RMN 1H y 13C se generaron en un equipo Bruker Avance III, 
operando a una frecuencia de 800 MHz en 1H y 200 MHz en 13C. Se utilizó piridina 
deuterada (C5D5N) y los desplazamientos químicos (δ) se expresaron en partes 
por millón (ppm) utilizando como referencia interna la señal del tetrametilsilano 
(TMS). 
 
31 
 
6. RESULTADOS Y DISCUSIÓN 
 
 6.1 Preparación del extracto 
Las raíces pulverizadas de la “batata de purga” (868.5 g), adquiridas como el 
producto comercial “jalapa”, fueron maceradas con una mezcla de diclorometano-
etanol (1:1) para obtener 48.8 g de extracto. 
 
6.2 Identificación de agliconas 
 
Las resinas glicosídicas representan un complejo de glicolípidos de alto peso 
molecular. Por medio de la reacción de saponificación (hidrólisis alcalina), se ha 
logrado la separación de los ácidos orgánicos de cadena corta volátiles unidos por 
un enlace de tipo éster al núcleo oligosacárido; la subsecuente hidrólisis ácida 
libera a los ácidos grasos hidroxilados (las agliconas que constituyen el enlace 
macrocíclico) y una mezcla de monosacáridos. 
 
De esta forma la reacción de hidrólisis alcalina de 2.5 g del extracto total 
proporcionó el ácido glicosílico y los ácidos grasos que esterifican los diferentes 
azúcares. 
 
Los ácidos grasos que se recuperaron en una fase de diclorometano se analizaron 
mediante cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas. Este 
análisis se realizó a través de la comparación de los patrones de fragmentación 
obtenidos para cada uno de los picos eluídos con los patrones de fragmentación 
de muestras auténticas (Cuadro 7). 
 
 
 
 
 
32 
 
Cuadro 7. Identificación de los ácidos grasos mediante CG-EM. 
 
Ácido Orgánico tR (min) m/z 
Ácido isobutírico 1.12 [M]+ 88 (20), 73 (28), 70 (55), 61 (100) 
Ácido 2-metilbutírico 2.0 [M]
+ 102: m/z [M]+ 102 (8), 87 (2), 74 (12), 57 
(100) 
Ácido hexanoico 6.5 [M]+ 116 (2), 99 (3), 87 (21), 73 (63), 60 (100), 
41 (16), 39 (7)Ácido octanoico 7.0 [M]+ 144 (2), 115 (8), 101 (18), 73 (75), 60 
(100), 55 (28) 
Ácido decanoico 7.4 [M]+ 172 (2), 155 (1), 143 (8), 129 (50), 115 
(12), 112 (8), 87 (16), 73 (100), 60 (90), 57 
(32), 55 (30) 
Ácido cinámico 7.7 [M]+ 148 (84), 147 (100), 131 (22), 103 (42), 
102 (21), 77 (28), 74 (5), 51 (12), 50 (5) 
 
Ácido dodecanoico 
 
8.01 
[M]+ 200 (9), 183 (2), 171 (15), 157 (38), 143 
(9), 129 (45), 115 (22), 101 (15), 85 (30), 73 
(100), 60 (68), 57 (30), 55 (30) 
 
 
6.3 Purificación del ácido operculínico A 
 
Para facilitar la purificación del ácido glicosídico mayoritario se llevó a cabo la 
acetilación de la fracción de n-butanol obtenida de la hidrólisis alcalina. Así, 830 
mg se trataron con anhídrido acético-piridina para obtener 1.19 g de los derivados 
peracetilados de los ácidos glicosídicos. Posteriormente, se requirió del empleo de 
la técnica de cromatografía líquida a escala analítica y preparativa para su 
purificación. 
 
Las condiciones instrumentales a nivel analítico permitieron determinar la 
complejidad de la muestra y establecer los tiempos de retención correspondientes 
a los productos obtenidos de la hidrólisis alcalina del extracto total (Figura 16). 
 
33 
 
M
V
0.00
500.00
1000.00
1500.00
2000.00
2500.00
3000.00
3500.00
Minutes
10.00 20.00 30.00 40.00 50.00
 
Figura 16. Cromatograma de líquidos a nivel analítico de la fracción 
saponificada del extracto de diclorometano-etanol. Condiciones 
instrumentales: Columna C18 (4.6  250 mm, 5μ); fase móvil: ACN:H2O (9:1), flujo: 
0.4 mL/min; detector: IR; volumen de inyección de la muestra: 20 μL (2 mg/100 
μL). 
 
De este modo, las condiciones más adecuadas fueron extrapoladas a nivel 
preparativo (Figura 17) con el fin de separar y purificar al compuesto mayoritario 
en cantidades suficientes para realizar la caracterización del mismo (RMN). 
 
M
V
0.00
200.00
400.00
600.00
800.00
1000.00
1200.00
1400.00
1600.00
1800.00
2000.00
2200.00
Minutes
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00
 
Figura 17. Cromatograma de líquidos a nivel preparativo de la fracción 
saponificada y acetilada. Condiciones instrumentales: Columna C18 (19  300 
mm, 7μ); fase móvil: ACN:H2O (9:1), flujo: 8.0 mL/min; detector: IR; volumen de 
inyección de la muestra: 500 μL (50 mg/500 μL). 
34 
 
En la separación a nivel preparativo se observaron siete picos: A: tR= 8.4 min, B: 
tR= 10.8 min, C: tR= 13.0 min, D: tR= 15.0 min, E: tR= 17.8 min, F: tR= 22.3 min, G: 
tR= 26.6 min). Finalmente, el pico mayoritario C (265.7 mg) se reinyectó utilizando 
las técnicas de sobrecarga de columna y corte de núcleo, en combinación con el 
rasurado y reciclaje del pico durante 14 ciclos para lograr la purificación total del 
mismo (Figura 18), obteniendo 79.3 mg con p.f. 105-109 °C. Posteriormente, se 
llevó a cabo el análisis del producto mediante resonancia magnética nuclear y 
espectrometría de masas, permitiendo la identificación del ácido glicosídico 
mayoritario como el ácido operculínico A. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 18. Purificación del pico mayoritario, a través de “rasurado de pico” y 
“reciclaje de muestra”. Condiciones instrumentales: Columna C18 (19  300 mm, 
7μ); fase móvil: ACN:H2O (9:1), flujo: 8.0 mL/min; detector: IR; volumen de 
inyección de la muestra: 500 μL (50 mg/500 μL). 
 
 
6.4 Identificación estructural del ácido operculínico A 
 
El análisis de los espectros unidimensionales en la RMN de protón (Figura 19) y 
carbono 13C (Figura 20) del compuesto mayoritario, permitió obtener información 
general acerca de la estructura del núcleo oligosacárido constitutivo de las resinas 
glicosídicas. 
35 
 
Se observaron cinco señales de protones anoméricos en la región entre δH 5.26 – 
5.71 ppm (Figura 19) que se encuentran correlacionando con cinco señales de 
carbono entre δC 98.5 y 100.8 ppm, confirmadas por la técnica de correlación 
heteronuclear (
1
JC-H) HSQC. De acuerdo a los patrones de acoplamiento 
observados para los protones de las unidades monosacáridas, se logró establecer 
su naturaleza. La señal desplazada a δH 4.99 posee un patrón de acoplamiento 
como un doblete (3JH-H = 7.5 Hz) que es característico de una unidad de ᴅ- 
fucosa.6 Adicionalmente, la señal a δH 5.22 se presenta en forma de un doblete 
(3JH-H = 7.5 Hz) con el desplazamiento químico característico de una unidad de ᴅ-
glucosa. Finalmente, las señales centradas en 5.35, 5.50 y 5.70 ppm se 
presentaron como singuletes anchos generados por los protones anoméricos de 
tres unidades de ʟ-ramnosa. Otra característica importante, fue el número de 
señales dobles observadas entre 1.2-1.7 ppm y que corresponden a los protones 
de los grupos metilo de las 6-desoxihexosas. Así, cuatro dobletes fueron 
observados en esta región indicando la presencia de cuatro metilpentosas en el 
núcleo pentasacárido (Figura 21; Cuadro 8). 
 
Figura 19. Espectro de RMN 
1
H del ácido operculínico A peracetilado (800 MHz, 
C5D5N, con supresión de H2O, δH 5.00; expansión 500 MHz, sin supresión de 
H2O). 
36 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 20. Espectro de RMN 
13
C del ácido operculínico A peracetildo (200 MHz). 
 
 
Con la ayuda de las técnicas espectroscópicas bidimensionales, como 1H-1H 
COSY y TOCSY, se logró resolver la asignación de las señales para los metilos 
centrados entre δH 4.0-6.0 ppm y que son atribuibles a cada unidad monosacárida. 
A través de los patrones de acoplamiento (JH-H) observados en cada unidad 
monosacárida se lograron confirmar los tres tipos de azúcares presentes como ᴅ-
fucosa, ᴅ-glucosa y ʟ-ramnosa. El procedimiento de asignación se inició con la 
identificación de las cinco señales anoméricas y su correlación con las señales 
observadas a través de los cuadros de conectividad en el espectro COSY. La 
identificación de estas señales se confimó con los espectros de correlación 
homonuclear a larga distancia (TOCSY). De esta manera, se realizaron las 
secuencias de interacciones vecinales restantes: H2-H3, H4-H5 y H5-H6 en cada 
unidad monosacárida. Las señales mejor resueltas y diagnósticas fueron 
observadas para los protones H2 y H5 de fucosa (fuc), H4 de ramnosa (ram), H5 de 
37 
 
la segunda y la tercera unidad de ramnosa (ram’, ram’’) y las señales H2, H5, H6a y 
H6b de la unidad de glucosa. 
 
Por lo tanto, de los cinco azúcares que constituyen el núcleo pentasacárido, cuatro 
de ellos corresponden a metilpentosas o 6-desoxihexosas: tres unidades de ʟ-
ramnosa y una unidad de ᴅ-fucosa. La ᴅ-glucosa fue la única hexosa que se 
encontró constituyendo el núcleo pentasacárido. La correspondencia entre cada 
una de las resonancias protónicas con su átomo de carbono geminal se realizó a 
través del experimento de correlación heteronuclear HSQC (1JC-H). Así, 21 señales 
localizadas en la región del espectro de 13C entre δ 60 – 80 ppm correspondieron 
a los carbonos oxigenados y diferentes a las cinco señales diagnósticas de los 
carbonos anoméricos entre δ 98- 101 ppm. 
El Cuadro 8 resume los desplazamientos químicos y las constantes de 
acoplamiento correspondientes a los protones y los carbonos de cada una de las 
unidades monosacáridas que constituyen la porción oligosacárida del derivado 
peracetilado del ácido glicosídico mayoritario. Al comparar las constantes 
espectroscópicas obtenidas con lo reportado en la literatura, se pudo identificar al 
derivado glicosídico mayoritario como el ácido operculínico A (Figura 21), 
previamente aislado de las partes aéreas de Ipomoea purga.44 
 
Figura 21. Estructura química del ácido operculínico A. 
38 
 
Cuadro 8. Constantes espectroscópicas (RMN 1H y 13C) del ácido operculínico A 
peracetilado. 
Posición
b 
δ H δ C 
 
fuc-1 
 
4.99 d (7.5) 
 
99.9 
2 4.34 dd (9.5, 7.5) 73.9 
3 5.50 dd (9.5, 3.0) 68.4 
4 5.53 d (3.0) 72.2 
5 4.04 dd (6.5, 0.5) 68.8 
6 1.24 d (6.5) 16.0 
ram-1 5.50 brs 97.8 
25.60 dd (3.0, 1.5) 70.7 
3 5.74 dd (9.5, 2.5) 71.0 
4 4.19 dd (10.0, 9.5) 81.4 
5 4.84 dq (9.5, 6.5) 67.4 
6 1.69 d (6.0) 18.2 
ram'-1 5.35 brs 100.2 
2 5.53 m 71.2 
3 4.56 dd (8.0, 3.5) 77.1 
4 5.50 m* 68.4 
5 4.25 dd (6.0, 10) 77.2 
6 1.57 d (5.5) 18.5 
ram''-1 5.70 brs 97.9 
2 5.77 dd (3.5, 1.5) 70.1 
3 5.67 dd (10.5, 3.5) 69.1 
4 5.57 m 70.7 
5 4.26 dd (10, 6.5) 67.4 
6 1.32 d (6.5) 17.2 
glu-1 5.22 d (7.5) 100.1 
2 5.37 t (9.5) 72.3 
3 5.73 t (9.5) 72.7 
4 5.50 t (9.5) 74.4 
5 4.08 ddd (10.5, 3.0, 3.0) 72.5 
6a 4.51 dd (12.5, 2.5) 61.4 
6b 4.80 dd (12.5, 3.5) 
jal-1 174.1 
2 2.37 t (7.5) 33.9 
11 4.0-4.1 m 78.1 
16 0.90 t (7.0) 14.1 
 
Datos registrados a 500 MHz para RMN 
1
H
44
 y a 200 MHz para RMN 
13
C en C5D5N. Los 
desplazamientos químicos se encuentran en ppm en relación al TMS. Las constantes de 
acoplamiento se encuentran en paréntesis y están expresadas en Hz. Los desplazamientos 
químicos marcados con un asterisco (*) indican señales sobrepuestas. Los patrones de 
acoplamiento están expresados como: s = señal singulete, brs = señal ancha, d = señal doble, t = 
señal triple, m = señal múltiple. Todas las asignaciones se basaron en experimentos de correlación 
homonuclear 
1
H-
1
H (COSY, TOCSY) y heteronuclear 
1
H-
13
C (HMQC, HMBC). Abreviaciones: fuc = 
fucosa, ram = ramnosa, glu = glucosa, jal = 11-hidroxihexadecanoilo. 
39 
 
7. CONCLUSIONES 
 
1.- El estudio químico del material comercial pulverizado de la jalapa 
brasileña generó una fracción que contiene a los ácidos glicosídicos 
mayoritarios. 
 
2.- El análisis por cromatografía de líquidos fue bastante útil para obtener 
una máxima pureza y separación del oligosacárido mayoritario de la 
muestra comercial de jalapa. 
 
3.- La resonancia magnética nuclear (RMN) de carbono (C-13) de los 
ácidos glicosídicos (productos de la saponificación de las resinas) 
peracetilados genera datos que pueden utilizarse como “huellas digitales” 
para el reconocimiento del patrón oligosacárido de cada jalapa. Estas 
señales anoméricas alrededor de 97-100 permitieron una estimación 
inmediata del número de los residuos monosacáridos del oligosacárido 
mayoritario de la “jalapa amarilla”, Ipomoea alulata (Operculina hamiltonii), 
que permitieron su identificación como el ácido operculínico A. 
 
4.- Los desplazamientos para los carbonos anoméricos pudieron utilizarse 
como señales “reporteras” para la identificación de la resina glicosídica de 
la batata de purga con flores amarillas característica del norte y nordeste 
brasileño ya que la jalapa con flores blancas (Operculina macrocarpa) del 
sureste presenta como constituyente mayoritario al ácido operculínico H, un 
hexasacárido del ácido 3S,12S-dihidroxihexadecanoico constituido por dos 
unidades de ramnosa y cuatro de glucosa. 
40 
 
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	Portada 
	Índice 
	1. Introducción 
	2. Antecedentes 
	3. Justificación 
	4. Objetivos 
	5. Parte Experimental
	6. Resultados y Discusión
	7. Conclusiones 
	8. Bibliografía