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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA EVALUACIÓN DEL POTENCIAL ANTIBACTERIANO DE ESPECIES VEGETALES UTILIZADAS EN LA MEDICINA TRADICIONAL PARA EL TRATAMIENTO DE INFECCIONES DE LA CAVIDAD ORAL T E S I S PARA OBTENER EL TÍTULO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIÓLOGA PRESENTA ALICIA MEJÍA AGUILAR México D. F. 2011 UNAM – Dirección General de Bibliotecas Tesis Digitales Restricciones de uso DERECHOS RESERVADOS © PROHIBIDA SU REPRODUCCIÓN TOTAL O PARCIAL Todo el material contenido en esta tesis esta protegido por la Ley Federal del Derecho de Autor (LFDA) de los Estados Unidos Mexicanos (México). El uso de imágenes, fragmentos de videos, y demás material que sea objeto de protección de los derechos de autor, será exclusivamente para fines educativos e informativos y deberá citar la fuente donde la obtuvo mencionando el autor o autores. Cualquier uso distinto como el lucro, reproducción, edición o modificación, será perseguido y sancionado por el respectivo titular de los Derechos de Autor. ii Jurado Asignado Presidente: Dra. María Isabel Aguilar Laurents Vocal: Dr. José Fausto Rivero Cruz Secretario: Dra. Gloria Díaz Ruiz 1er. suplente: Dra. Mabel Clara Fragoso Serrano 2do. suplente: Dr. Abraham Madariaga Mazón Sitio donde se desarrolló el proyecto: Laboratorio 111. Edificio E Facultad de Química UNAM Asesor Dr. José Fausto Rivero Cruz. Sustentante Alicia Mejía Aguilar. iii Agradecimientos A la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México por la formación académica y profesional que me proporcionó. Al Dr. José Fausto Rivero Cruz, por su enseñanza y apoyo brindado para la realización del presente trabajo. A las Dras. María Isabel Aguilar Laurents y Gloria Díaz Ruiz por el tiempo dedicado a la revisión del presente trabajo, y por sus valiosas observaciones para mejorarlo. A la Dra. Sobeida Sánchez Nieto por su apoyo técnico en la realización de los ensayos biológicos. Este trabajo se realizó mediante el financiamiento económico otorgado a través del Programa de Apoyo a Proyectos de investigación e Innovación Tecnológica (PAPIIT) IN205709. iv ÍNDICE Jurado Asignado ................................................................................................................................. ii Agradecimientos .................................................................................................................................iii Lista de abreviaturas........................................................................................................................... x Lista de cuadros.................................................................................................................................. x Lista de figuras................................................................................................................................... xi Lista de Gráficas ................................................................................................................................ xi 1. INTRODUCCIÓN .......................................................................................................................... 1 2. ANTECEDENTES ......................................................................................................................... 3 2.1 Caries dental................................................................................................................................ 3 2.1.1 Placa dentobacteriana ................................................................................................. 3 2.1.2 Etapas de colonización ................................................................................................ 4 2.1.2.1 Deposición ................................................................................................................ 4 2.1.2.2 Adhesión ................................................................................................................... 4 2.1.2.3 Coagregación............................................................................................................ 4 2.1.2.4 Crecimiento y maduración ........................................................................................ 5 2.2 Streptococcus mutans ................................................................................................................. 6 2.2.1 Generalidades.............................................................................................................. 6 2.2.2 Compuestos con actividad sobre el crecimiento de Streptococcus mutans ............... 6 2.3 Amphipterygium adstringens Schiede ex Schlechter (Julianaceae) .......................................... 8 2.3.1 Sinónimos .................................................................................................................... 8 2.3.2 Nombres comunes ....................................................................................................... 8 2.3.3 Características botánicas............................................................................................. 8 2.3.4 Distribución .................................................................................................................. 9 2.3.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 10 2.3.6 Composición química................................................................................................. 10 2.3.7 Actividad antimicrobiana ............................................................................................ 14 v 2.3.8 Actividad antiinflamatoria ........................................................................................... 14 2.3.9 Actividad antioxidante ................................................................................................ 14 2.3.10 Actividad hipocolesterolemiante............................................................................... 15 2.3.11 Toxicidad.................................................................................................................. 15 2.4 Argemone mexicana L. (Papaveraceae) ................................................................................. 15 2.4.1 Sinónimos .................................................................................................................. 15 2.4.2 Nombres comunes ..................................................................................................... 15 2.4.3 Características botánicas........................................................................................... 15 2.4.4 Distribución ................................................................................................................ 16 2.4.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 17 2.4.6 Composición química................................................................................................. 17 2.4.7 Actividad antimicrobiana ............................................................................................ 17 2.4.8 Actividad antiinflamatoria ........................................................................................... 18 2.4.9 Toxicidad...................................................................................................................18 2.5 Byrsonima crassifolia (L.) Kunth (Malpighiaceae) ................................................................... 18 2.5.1 Nombres comunes ..................................................................................................... 18 2.5.2 Características botánicas........................................................................................... 19 2.5.3 Distribución ................................................................................................................ 19 2.5.4 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 20 2.5.5 Composición química.................................................................................................. 20 2.5.6 Actividad antimicrobiana ............................................................................................ 20 2.5.7 Actividad antimicótica.................................................................................................. 21 2.5.8 Actividad antiinflamatoria ........................................................................................... 21 2.5.9 Actividad antiulcerogénica ......................................................................................... 21 2.5.10 Actividad antioxidante .............................................................................................. 21 2.6 Cedrela odorata L. (Meliaceae) ............................................................................................... 22 2.6.1 Sinónimos .................................................................................................................. 22 2.6.2 Nombres comunes ..................................................................................................... 22 vi 2.6.3 Características botánicas........................................................................................... 22 2.6.4 Distribución ................................................................................................................ 23 2.6.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 23 2.6.6 Composición química................................................................................................. 24 2.6.7 Actividad antimalárica ................................................................................................ 24 2.6.8 Actividad antiasmática ................................................................................................ 25 2.6.9 Toxicidad..................................................................................................................... 25 2.7 Eysenhardtia polystachya (Ort.) Sarg. (Leguminosae) ............................................................ 25 2.7.1 Sinónimos ................................................................................................................... 25 2.7.2 Nombres comunes ..................................................................................................... 25 2.7.3 Características botánicas.......................................................................................... 25 2.7.4 Distribución ................................................................................................................ 26 2.7.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 26 2.7.6 Composición química................................................................................................. 27 2.8 Haematoxylon brasiletto Karst. (Leguminosae)……………………………………………………27 2.8.1 Sinónimos .................................................................................................................. 27 2.8.2 Nombres comunes ..................................................................................................... 27 2.8.3 Características botánicas........................................................................................... 27 2.8.4 Distribución ................................................................................................................ 28 2.8.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 28 2.8.6 Composición química................................................................................................. 29 2.8.7 Actividad antimicrobiana ........................................................................................... 31 2.9 Milleria quinqueflora L. (Compositae) ..................................................................................... 31 2.9.1 Nombres comunes ..................................................................................................... 31 2.9.2 Características botánicas........................................................................................... 32 2.9.3 Distribución ................................................................................................................ 33 2.9.4 Usos y propiedades medicinales ............................................................................... 33 2.9.5 Composición química................................................................................................. 33 vii 2.9.6 Actividad antiparasitaria ............................................................................................. 34 2.9.7 Actividad antiinflamatoria .......................................................................................... 34 2.10 Olneya tesota Gray (Fabaceae) .......................................................................................... 34 2.10.1 Nombres comunes ................................................................................................... 34 2.10.2 Características botánicas......................................................................................... 34 2.10.3 Distribución .............................................................................................................. 35 2.10.4 Usos y propiedades medicinales ............................................................................. 35 2.10.5 Composición química............................................................................................... 35 2.11 Prunus serotina var. capuli Karst (Rosacea) ....................................................................... 36 2.11.1 Sinónimos ................................................................................................................ 36 2.11.2 Nombres comunes ................................................................................................... 36 2.11.3 Características botánicas......................................................................................... 36 2.11.4 Distribución .............................................................................................................. 37 2.11.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................. 37 2.11.6 Composición química............................................................................................... 38 2.11.7 Actividad antimicrobiana ......................................................................................... 42 2.11.8 Toxicidad.................................................................................................................. 44 2.12 Psidium guajava L. (Myrtaceae) ........................................................................................... 45 2.12.1 Sinónimos ................................................................................................................ 45 2.12.2 Nombres comunes ...................................................................................................45 2.12.3 Características botánicas......................................................................................... 45 2.12.4 Distribución .............................................................................................................. 46 2.12.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................. 46 2.12.6 Composición química............................................................................................... 47 2.12.7 Actividad antimicrobiana .......................................................................................... 50 2.12.8 Actividad antidiarreica .............................................................................................. 51 2.12.9 Actividad antioxidante .............................................................................................. 52 2.13 Spondias purpurea L. (Anacardiaceae) .................................................................................. 52 viii 2.13.1 Sinónimos ................................................................................................................ 52 2.13.2 Nombres comunes ................................................................................................... 52 2.13.3 Características botánicas......................................................................................... 53 2.13.4 Distribución .............................................................................................................. 54 2.13.5 Usos y propiedades medicinales ............................................................................. 54 2.13.6 Composición química............................................................................................... 54 2.13.7 Actividad antimicrobiana ......................................................................................... 54 2.14. Rhus standleyi Barkley (Anacardiaceae) ............................................................................... 55 2.14.1 Nombres comunes ................................................................................................... 55 2.14.2 Distribución .............................................................................................................. 55 3. JUSTIFICACIÓN Y OBJETIVOS ................................................................................................. 56 4. DESARROLLO EXPERIMENTAL................................................................................................ 58 4.1 Material vegetal........................................................................................................................... 58 4.2 Estudio fitoquímico de las especies seleccionadas................................................................... 59 4.3 Preparación de controles ........................................................................................................... 60 4.3.1 Control positivo ........................................................................................................... 60 4.4 Preparación de muestras............................................................................................................ 60 4.5 Aspecto físico de los materiales vegetales colectados.............................................................. 60 4.6 Procedimientos generales ......................................................................................................... 65 4.6.1 Análisis cromatográficos ............................................................................................ 65 4.7 Ensayo biológico....................................................................................................................... 65 4.7.1 Microorganismo de prueba ........................................................................................ 65 4.8 Determinación de la concentración mínima inhibitoria (CMI) .................................................... 65 4.8.1 Procedimiento general del ensayo............................................................................ 66 5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN..................................................................................................... 68 5.1 Determinación del rendimiento de los extractos metanólicos e infusiones acuosas ................. 68 5.2 Determinación del efecto de los extractos metanólicos y acuosos sobre el crecimiento de la bacteria S. mutans ............................................................................................................................ 71 ix 6. RESUMEN Y CONCLUSIONES................................................................................................... 78 7. PERSPECTIVAS .......................................................................................................................... 79 8. BIBLIOGRAFIA ........................................................................................................................... 80 x Lista de abreviaturas Abreviatura Significado °C Grados Celsius CCF Cromatografía en capa fina CMI Concentración mínima inhibitoria DMSO Dimetilsulfóxido DL50 Dosis letal media g Gramo GTF's Glucosiltransferasas CI50 Concentración inhibitoria media Kg Kilogramo L Litro µg Microgramo µL Microlitro M Molaridad MeOH Metanol mg Miligramo mL Mililitro nm Nanómetro PBS Buffer de fosfatos % Por ciento rpm Revoluciones por minuto UFC Unidades formadoras de colonias Lista de cuadros Cuadro Contenido Pág. 1 Compuestos de origen natural con actividad contra Streptococcus mutans. 7 2 Compuestos aislados a partir de la corteza de Amphipterygium adstringens. 11 3 Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Haematoxylon brasiletto Karst. 29 4 Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Prunus serotina. 39 5 Estructuras químicas de Flavonoides reportados para la especie Psidium guajava. 48 6 Especies seleccionadas por su uso en la medicina tradicional mexicana. 58 7 Controles utilizados durante el ensayo biológico. 66 8 Valores de rendimiento de los extractos metanólicos. 69 9 Valores de rendimiento de las infusiones acuosas. 70 10 Valores de CMI (µg/mL) de los extractos metanólicos frente a S. mutans. 71 11 Valores de CMI (µg/mL) de las infusiones acuosas frente a S. mutans. 72 xi Lista de figuras Figura Contenido Pág. 1 Amphipterygium adstringens Schiede ex Schlechter. 9 2 Argemone mexicana L. 16 3 Byrsonima crassifolia (L) Kunth. 19 4 Cedrela odorata L. 23 5 Eysenhardtia polystachya (Ort.) Sarg. 26 6 Haematoxylon brasiletto Karst. 28 7 Milleria quinqueflora L. 32 8 Olneya tesota Gray. 35 9 Prunus serotina var. capuli Karst. 37 10 Psidium guajava L. 46 11 Spondias purpurea L. 53 12 Rhus standleyi Barkley. 55 13 Extractos de las especies seleccionadas. 60 14 Especies en estudio. 61 15 Distribución de los canales en la placa de 96 pozos. 67 Lista de Gráficas Gráfica Contenido Pág. 1 Efecto del potencial antibacteriano de los extractos de metanol y acuosos. 74 2 Porcentajes de especies activas y especies no activas. 75 1 1. INTRODUCCIÓN Desde hace mucho tiempo, el empleo de extractos naturales con propiedades terapéuticas, ha sido de gran importancia para el control de muchas enfermedades en humanos y plantas; por tal motivo se ha fijado la atención en las plantas con alta diversidad biológica. El arsenal terapéutico del reino vegetal es incalculable y constituye una fuente importante de nuevas moléculas de gran complejidad y especificidad sin embargo, hasta el momento se conoce un porcentaje muy pequeño de los compuestos naturalesprocedentes de las plantas. Esto ha generado un particular interés por las actividades biológicas de las plantas de regiones como México, que cuenta con una gran riqueza y tradición ancestral acerca del uso de plantas medicinales y se estima que en la actualidad cerca de 3 000 especies son empleadas con esta finalidad, aproximadamente solo 1 % de las plantas medicinales ha sido estudiado a fondo, considerando sus propiedades medicinales potenciales (Argueta et al., 1994). En la actualidad no existe duda sobre la importancia de los extractos naturales que posean propiedades farmacológicas antibacterianas. Esto crea la necesidad de encontrar nuevos compuestos que puedan actuar de forma directa sobre la actividad microbiana o inhibiendo los mecanismos de resistencia de los microorganismos, principalmente aquellos con importancia clínica y que además representan un problema de salud pública. Tal es el caso de las enfermedades de mayor prevalencia en la cavidad oral como son las caries, gingivitis y periodontitis. Las caries y enfermedad periodontal, tienen su origen en la existencia de una placa dentobacteriana previa o biopelícula de la placa, definida según la Organización Mundial de la Salud (OMS) como una entidad bacteriana proliferante con actividad enzimática que se adhiere firmemente a las superficies dentarias con actividad bioquímica y metabólica (Negroni, 2004). 2 La caries dental es una de las enfermedades de etiología bacteriana más comunes en los seres humanos y se reconoce al Streptococcus mutans como el microorganismo más importante en la iniciación de ésta, lo cual conduce a diseñar medidas de prevención dirigidas hacia la eliminación o disminución de esta bacteria en la cavidad oral (Gamboa et al., 2004). Es así que existe un gran interés por identificar extractos de algunas plantas mexicanas (endémicas) que posean actividad antibacteriana sobre Streptococcus mutans. 3 2. ANTECEDENTES 2.1 Caries dental La caries dental aún es considerada como un problema de salud pública en muchas partes del mundo, tomando en cuenta que aproximadamente un 90% de la población mundial es afectada, por esta enfermedad en algún momento de la vida. La caries es definida como un proceso patológico infeccioso, multifactorial, localizado, post-eruptivo y transmisible que destruye los tejidos duros dentales (Liébana, 2002; Rodríguez, 2000; Mouton, 1995), y se caracteriza por la desmineralización de los tejidos dentales, provocado por la acción de los ácidos orgánicos resultantes de la actividad metabólica de determinados microorganismos orales (Bojanich et al., 2003), este proceso en consecuencia puede provocar, la posterior formación de una cavidad si no se interviene a tiempo, pues dicha pérdida de sustancia dentaria presenta una etapa tardía de un proceso patológico que ha progresado durante meses o años (Urzúa et al., 1999; Loesche et al., 1985). 2.1.1 Placa dentobacteriana Las caries tienen su origen en la existencia de una placa dentobacteriana previa o biopelícula de la placa, definida como una masa blanda, translúcida y muy adherente que se acumula sobre la superficie de los dientes, formada casi exclusivamente por la saliva, bacterias y restos de alimentos que se depositan sobre los dientes (Urzúa et al., 1999). La placa dentobacteriana se forma en dos etapas: • Ocurre la deposición reversible de diversas bacterias orales a la superficie dental, seguida de la acción de las glucosiltransferasas (GTF’s), las cuales 4 forman una capa de polímeros de glucosa insolubles a partir de sacarosa, que promueven la adhesión irreversible de las bacterias (Chung et al., 2006). • Posteriormente los microorganismos acidogénicos producen ácido láctico por medio de la fermentación de azúcares como fructosa, lo que provoca finalmente el ataque del esmalte y la formación de la caries dental (Chung et al., 2006). 2.1.2 Etapas de colonización 2.1.2.1 Deposición Fase en que los microorganismos incapaces de unirse química o físicamente a la biopelícula, se depositan en fosas y fisuras (defectos estructurales del esmalte) y estos defectos los retienen. Esta fase es reversible porque no se unen, solo se depositan, es reversible porque hay factores extrínsecos (cepillado) o intrínsecos (saliva) que impiden su unión. Sin embargo en superficies lisas, como caras vestibulares, si hay una adherencia y no una deposición (Negroni, 2004). 2.1.2.2 Adhesión Es dada por puentes iónicos que se forman entre la película adquirida y las bacterias cargadas negativamente y que son unidas a través de iones cargados positivamente (calcio, hidrógeno, magnesio) proporcionados por la saliva. Otro mecanismo que facilita esta adhesión son los flagelos, pilis, adhesinas y cápsula que se unen a receptores específicos de la película. Una vez que hay una adhesión entre microorganismos y diente, se considera una unión irreversible para los factores intrínsecos, sin embargo reversible para factores extrínsecos como el cepillado (Negroni, 2004; Piera, 2003). 2.1.2.3 Coagregación Se refiere a los microorganismos que forman o formarán la segunda capa sobre aquellos que están previamente adheridos a la película, puede ser homotípica 5 (cuando se unen 2 microorganismos de la misma especie) o heterotípica (cuando se unen 2 especies distintas) (Negroni, 2004). 2.1.2.4 Crecimiento y maduración Con la coagregación se siguen formando capas y más capas, conforme aumentan las capas se darán una serie de cambios: • Cambios cuantitativos; se reproducen y aumentan en población los microorganismos previamente adheridos o por coagregación de la misma o nuevas especies. • Cambios cualitativos; conforme se van agregando las capas, la placa se va volviendo más gruesa, por lo tanto el ambiente o ecosistema de las capas más profundas cambiará radicalmente, es decir pasará de un ambiente aerobio a uno anaerobio, esto entonces producirá un cambio de la especie predominante en dichas áreas de la placa (Negroni, 2004; Piera, 2003). Algunas especies bacterianas, son capaces de adherirse y colonizar las superficies bucales como la mucosa y superficie dentaria; su capacidad patogénica, se fundamenta principalmente en sus propiedades adhesivas así como en su capacidad acidofílica, acidogénica y acidúrica además de otros mecanismos que incrementan su virulencia durante el proceso cariogénico (Gamboa et al., 2004). Los principales microorganismos asociados a la producción de caries son en orden de frecuencia: a) Estreptococos: Streptococcus mutans, Streptococcus sobrinus, Streptococcus sanguis y Streptococcus salivarius. Son los que inician las caries. Tienen propiedades acidúricas: desmineralizan el esmalte y la dentina. b) Lactobacillus casei; es acidófilo, continúa las caries ya formadas, son proteolíticos: desnaturalizan las proteínas de la dentina. 6 c) Actinomyces viscosus, Actinomyces naeslundii. Tienen acción acidúrica y proteolítica (Liébana et al., 2002; Mouton, 1995). 2.2 Streptococcus mutans 2.2.1 Generalidades Es una bacteria Gram positiva, anaerobia facultativa que se encuentra normalmente en la cavidad bucal humana, formando parte de la placa bacteriana o biopelícula dental. En su pared presentan proteínas frecuentemente antigénicas y también involucradas en diversos fenómenos: fijación de glucanos, adhesión a la película adquirida y adhesión interbacteriana por interacciones proteína-proteína o lectinas-carbohidratos que a veces se ve favorecida por la saliva gracias a la mediación conjunta de cationes y glicoproteínas salivales (Liébana et al., 2002). Se asocia al inicio y durante el desarrollo de la caries dental; es acidófilo porque vive en medio con pH bajo, acidogénico por metabolizar los azúcares a ácidos yacidúrico por sintetizar ácidos a pesar de encontrarse en un medio de tales condiciones. Produce glucosiltransferasas (GTF’s), responsables claves de la síntesis extracelular de dextranos (polisacárido constituyente de la matriz de la placa dental). La sacarosa es la fuente natural de energía para el sistema (GTF’s), el cual es clave para catalizar la conversión de sacarosa a largas cadenas de polisacáridos (Loesche, 1986; Hamada et al., 1980). Por el contrario, muchos otros azúcares como glucosa, fructosa y lactosa pueden ser digeridos por Streptococcus mutans, pero producen ácido láctico como producto final; es entonces la combinación de la placa y el ácido que conduce a la caries dental (Negroni, 2004). 2.2.2 Compuestos con actividad sobre el crecimiento de Streptococcus mutans Existen métodos químicos de prevención y tratamiento contra Streptococcus mutans; en el mercado se encuentran antisépticos que combaten los 7 microorganismos de la placa, como es el caso de la clorhexidina; este compuesto ha demostrado que inhibe la formación de la biopelícula, reduce la inflamación gingival y evita las caries dentales (Hatta et al., 1997). Otras medidas de prevención apuntan al uso de sustancias que mejoren la resistencia del huésped a la acción del ácido producido por las bacterias y es así como se recomienda el uso de fluoruro de sodio, ya sea por vía sistémica o local (Escobar, 1991). El fluoruro de sodio afecta el crecimiento, la adherencia y el almacenamiento de los polisacáridos intracelulares; además inhibe la acción enzimática, así como los flavonoides inhiben la adherencia y la producción de ácido láctico, el ácido tánico inhibe la síntesis de dextranos solubles e insolubles por las cepas de Streptococcus mutans (Nakata et al., 2006). Así también las plantas han sido una valiosa fuente de productos naturales para el mantenimiento de la salud humana. El estudio de productos antimicrobianos presentes en extractos de plantas juega un rol fundamental en el tratamiento preventivo de la caries dental. En el cuadro 1 se enlistan algunos ejemplos de compuestos aislados de fuentes vegetales con actividad sobre S. mutans. Cuadro 1. Compuestos de origen natural con actividad contra Streptococcus mutans. Compuesto Especie de la que se aisló Referencia Ácido anacárdico C15:2 Anacardium occidentale Kubo et al., 2003 Ácido anacárdico C15:3 Anacardium occidentale Kubo et al., 2003 Ácido oléico Theobroma cacao Osawa et al., 2001 Ácido oleanólico Vitis vinifera Rivero-cruz et al., 2008 Catequina Camellia sinensis Murphy, 1999 Epicatequina Theobroma cacao Osawa et al., 2001 Eucaliptol Eucalyptus globulus Chung et al., 2006 Guaijaverina Psidium guajava Prabu et al., 2006 Macelignano Myristica fragans Chung et al., 2006 Mentol Menta piperita Chung et al., 2006 Sanguinarina Sanguinaria canadensis Chung et al., 2006 Timol Thymus vulgaris Chung et al., 2006 8 2.3 Amphipterygium adstringens Schiede ex Schlechter (Julianaceae) 2.3.1 Sinónimos Juliania adstringens Schlechter. 2.3.2 Nombres comunes Se conoce con los nombres de cuauchalalá, coachalalate, cuachalala, cuachalalate, cuauchalalate, cuauchalolote, cuachinalá, huachinango y palo de rosa (Oaxaca), muaxalaxlitli (Morelos), chalalatli, chalalacojtli, kojchalalajtli, cuachachalat (Guerrero) (del náhuatl cuachalalatl). También se le conoce como matixeran (purépecha, Michoacán), mapicerán (Jalisco), macerán (Guerrero), pacueco, pacheco (Michoacán); volador (Puebla) (Olivera et al., 1999; Soto-Núñez et al., 1995; Aguilar et al., 1994; Argueta et al., 1994; Martínez, 1979; Hernández, 1959). 2.3.3 Características botánicas Árbol de hasta 8 metros con el tronco generalmente torcido, con pocas ramas gruesas, ascendentes y torcidas, de ramificación simpodial, copa amplia y aplanada (Guizar et al., 1991). Su corteza externa es lisa con grandes escamas engrosadas y suberificadas, la parte lisa de la corteza es grisácea, con numerosas lenticelas protuberantes, redondas y pálidas; en tanto que la corteza interna es de color crema rosado a rosa-rojizo, fibrosa, con un exudado blanco cremoso, extremadamente astringente y de olor picante (Pennington et al., 1998; Lara et al., 1996; Argueta et al., 1994). Las hojas compuestas de 5 hojuelas sésiles aserradas con dientecillos redondeados, casi todas abovadas y cuneadas en la base. Las flores pueden encontrarse en panículas aglomeradas o solitarias. Su fruto es alado, de 2.5 a 5 centímetros de largo de color moreno amarillentas o moreno rojizas. Contienen una o dos semillas muy aplanadas de 5 milímetros de largo (Pennington et al., 1998; Lara et al., 1996; Argueta et al., 1994). 9 Los árboles de esta especie quedan desprovistos de follaje durante seis meses, desde noviembre hasta mayo (Pennington et al., 1998; Lara et al., 1996; Argueta et al., 1994). a) b) Figura 1. Amphipterygium adstringens Schiede ex Schlechter. a) Fruto, b) Corteza (CONABIO, 2010) 2.3.4 Distribución Especie restringida a la vertiente del Pacífico, desde Nayarit hasta Oaxaca, incluyendo Michoacán, Guerrero, Jalisco, Morelos, Puebla, Colima y Estado de México. Se le ha encontrado en el "Cañón de los Lobos", en la Sierra de Huautla, en los alrededores de Xoxocotla, en los municipios de Yautepec, Yecapixtla, Miacatlán, Coatlán, Puente de Ixtla, Amacuzac, Tlaquiltenango, Tlaltizapán y Jojutla, entre otros (Olivera et al., 1999; Argueta et al., 1994; Hernández, 1959; Rivera, 1947). 10 2.3.5 Usos y propiedades medicinales Amphipterygium adstringens es una planta medicinal resinosa y endémica de México, el nombre regional "cuahalalate", utilizado ampliamente para el tratamiento de la colelitiasis, la inflamación, la hipercolesterolemia, gastritis, úlceras gástricas, diabetes, y cáncer del tracto gastrointestinal (Gómez et al., 2007). También se le atribuyen las cualidades de ser un antibiótico y de disolver cálculos renales, tal vez por su efecto astringente; la corteza se emplea en algunos problemas de la sangre y de la circulación (Olivera et al., 1999). Otros usos reportados de la corteza, es utilizada para el hígado, la vesícula, contra la tifoidea y en problemas bucales como dolor de muelas, para endurecer las encías, en casos de estomatitis o fuegos en la boca. Se usa en caso de afecciones respiratorias, tos, inflamación de las anginas, resfriados, tuberculosis y enfermedades pulmonares (Olivera et al., 1999; Lara et al., 1996). 2.3.6 Composición química Se han identificado el ácido masticadienónico y el ácido 3α– hidroximasticadienónico como los principales compuestos de la corteza de Amphipterygium adstringens, otros componentes son los ácidos cuachalalálico, instipolinácico, epioleanólico e isomasticadienónico identificados como triterpenoides (Navarrete et al., 2006), además de β–sitosterol y tres ácidos alquil anacárdicos. También se han identificado naftalenos de cadena larga como el ácido 3–dodecil–1,8–dihidroxi–2–naftoico, ácido (14b, 24E)–3–oxolanosta–7,24– dien–26–oico (Rivero-cruz et al., 2005), ácidos anacárdicos así como algunos aldehídos anacárdicos (Mata et al., 1991). Las estructuras de algunos de estos compuestos se muestran a continuación en el cuadro 2. � � Cuadro 2. Compuestos aislados a partir de la corteza de Amphipterygium adstringens. Compuesto Estructura Referencia Ácido masticadienónico Navarrete et al., 2006. Ácido 3α– hidroximasticadie nónico Navarrete et al., 2006. Ácido cuachalalálico Navarrete et al., 2006. Ácido instipolinácico Navarrete et al., 2006. � � Cuadro 2. Compuestos aislados a partir de la corteza de Amphipterygium adstringens (continuación). Compuesto Estructura Referencia Ácido epioleanólicoNavarrete et al., 2006. β–sitosterol Makino et al., 2003. Ácido 3-dodecil- 1,8-dihidroxi-2- naftoico Rivero-cruz et al., 2005. Ácido (14b,24E)-3- oxolanosta-7,24- dien-26-oico Rivero-cruz et al., 2005. 13 Cuadro 2. Compuestos aislados a partir de la corteza de Amphipterygium adstringens (continuación). Compuesto Estructura Referencia Ácidos anacárdicos R = (CH2)14CH3 R = (CH2)15CH3 R = (CH2)16CH3 R = (CH2)18CH3 R = (CH2)14-CH=CH-(CH2)2CH3 Mata et al., 1991. Aldehídos anacárdicos R = (CH2)17CH3 R = (CH2)19CH3 R = (CH2)21CH3 Mata et al., 1991. 14 2.3.7 Actividad antimicrobiana En un análisis de las fracciones obtenidas a partir de la corteza de Amphipterygium adstringens, se aisló de la fracción del éter de petróleo, una mezcla de ácidos anacárdicos, y tres triterpenos: el ácido masticadienónico; ácido 3α-hidroximasticadienónico; 3-epioleanólico, así como los esteroles β-sitosterol. Solamente la mezcla de ácidos anacárdicos, exhibieron una actividad antibacteriana significativa, contra Helicobacter pylori (Castillo et al., 2007) y contra Propionibacterium acnes, la bacteria responsable de causar el acné (Himejima et al., 1991; Tyman, 2001). Así también a partir del extracto diclorometano-metanol (1:1) de la corteza de A. adstringens a la concentración de 50 µg/mL inhibió el 95% del crecimiento de Mycobacterium tuberculosis. El fraccionamiento cromatográfico de este extracto dio origen a dos fracciones activas eluidas con hexano-diclorometano (1:1) y diclorometano respectivamente, que inhibieron en un 99% el crecimiento de M. tuberculosis. De estas fracciones activas se aislaron el ácido masticadienónico y el ácido 3α-hidroximasticadienónico (Rivero-Cruz et al., 2005). 2.3.8 Actividad antiinflamatoria Las muestras de resina demostraron la presencia de ácido 3α- hidroximasticadienónico, el cual mostró una fuerte actividad antiinflamatoria en ratas (Olivera et al., 1999). 2.3.9 Actividad antioxidante Los ácidos anacárdicos presentaron actividad antioxidante mediante la prevención de la generación de radicales superóxido por inhibición de xantina oxidasa (Kubo et al., 2006). 15 2.3.10 Actividad hipocolesterolemiante El extracto hexánico de la corteza de cuachalalate a dosis de 100 mg/kg administradas subcutáneamente presentó efecto hipocolesterolemiante significativo en ratas con un ayuno de 24 h (Mata et al., 1991). 2.3.11 Toxicidad En estudios recientes sobre la determinación de parámetros de seguridad de plantas utilizadas en la medicina tradicional mexicana, se clasifica a Amphipterygium adstringens como planta no tóxica debido a que presenta una DL50 > 5000 mg/kg. El extracto de cloroformo-metanol (1:1) de la corteza no presenta efecto mutagénico en la prueba de Ames (Déciga et al., 2006). 2.4 Argemone mexicana L. (Papaveraceae) 2.4.1 Sinónimos Echtrus trivialis Lour; Argemone mexicana Moench; Argemone versicolor Salisb; Argemone sexualis Stokes; Argemone mucronata Dum-Cours. 2.4.2 Nombres comunes Cardo, carbosanto, cardolechero, cardosanto, cardo reina, carmensanto, chacalota, chicalota, chicalote blanco, chocolata, espina blanca, fachina; Estado de México: ostrené, ost-bi-yishi-villi (mazahua); Guerrero: chicale, tlapa; Michoacán: xate (purhépecha); Morelos: ayohuixtle, chigalotl (náhuatl); Nayarit: chicalote sha, zamuitiza (cora), jo-he (tepehuán del Sur); Oaxaca: San Pedro agats; Quintana Roo: h-man, ixk'anlo (maya); Yucatán: ix'k'ann lool, jam, x- carbesanto; San Luis Potosí: tsolich (tenek) (Argueta et al., 1994; Martínez, 1979), amapola montés, amapolilla y chicalote (Rzedowski et al., 2004). 16 2.4.3 Características botánicas Planta herbácea erecta de 80 centímetros a 1 metro de alto, su tallo es verde azuloso, con numerosas espinas firmes y punzantes. Las hojas sésiles, alternas, moteadas de color verde azuloso lanceoladas o elípticas y transversalmente lobuladas, los lóbulos están partidos solo hasta la mitad; cada lóbulo tiene una espina en el ápice. Sus flores solitarias, posee 3 sépalos con espinas en el ápice; 6 pétalos amarillos o algunas veces amarillo pálido. El fruto es una cápsula con espinas oblongo ampliamente elíptico de 24 a 45 milímetros de largo por 12 a 20 centímetros de ancho, no incluyendo las espinas; semillas redondas, rugosas y negras, la raíz pivotante (Pitty et al., 1993; Belmar et al., 1987). Figura 2. Argemone mexicana L. Flor y hojas (CONABIO, 2010) 2.4.4 Distribución Se ha registrado en Aguascalientes, Chiapas, Chihuahua, Coahuila, Colima, Durango, Guanajuato, Guerrero, Jalisco, Estado de México, Morelos, Nuevo León, Oaxaca, Puebla, Querétaro, Quintana Roo, Sinaloa, Sonora, Tamaulipas, Tlaxcala, Veracruz, Yucatán (Villaseñor et al., 1998). 17 2.4.5 Usos y propiedades medicinales El chicalote es una planta recomendada para curar problemas de los ojos, como dolor y escozor. Para aliviar la sordera, se muelen los frutos, se colocan en un trapo o algodón, y se ponen en la oreja. Cuando se padece tos causada por el frío, se toma un té preparado con las flores (Argueta et al., 1994). La semilla tiene un 36% de aceite, que tiene propiedades purgativas y puede provocar el vómito. También se reporta útil en el tratamiento de la bilis, dolor de muelas, cólicos de los niños, dolor de riñón, diabetes, expulsión de placenta, infecciones en la piel, heridas, llagas, granos, manchas, salpullido, inflamación, paludismo, convulsiones, espasmos, infecciones y hemorragias (Duke et al., 2002; Argueta et al., 1994; Martínez, 1979). 2.4.6 Composición química Esta planta se caracteriza por la presencia de alcaloides iso-quinolínicos detectados en todos sus órganos. La protopina y la berberina se encuentran en mayor cantidad en las ramas, y la benzofenantridinas como reticulina y sanguinarina en la raíz y en las semillas. Alcaloides menores incluyen la cheilantiofolina, cheileritrina, coptisima, críptopina, esculerina y estilopina. En las flores se detectaron los flavonoides 3-metoxi-quercetín, isoramnetín, el monoglucósido y diglucósido. En la semilla, el argemexitín, eriodictiol y luteolín; un aceite fijo en el que se encuentran los ácidos grasos argemónico y mexicánico, y mexicanol. La raíz contiene β -sitosterol (Duke et al., 2002; Argueta et al., 1994; Martínez, 1979). 2.4.7 Actividad antimicrobiana Se comprobó que el extracto etanólico de las ramas de A. mexicana presenta actividad antibiótica contra las bacterias Staphylococcus aureus y Bacillus subtillis, acción ejercida también por el aceite de la semilla sobre estos organismos y además, sobre Corynebacterium diphteriae, Escherichia coli, Proteus vulgaris, 18 Pseudomonas aeruginosa, Salmonella Paratyphi A y B, Salmonella Typhi y Sthaphylococcus albus (Argueta et al., 1994). 2.4.8 Actividad antiinflamatoria Se ha demostrado que el extracto de alcaloides totales y una fracción alcaloidea de la raíz estimularon fuertemente el útero de conejo, cuyo y rata. El extracto de alcaloides totales de la raíz ejerció efecto antiinflamatorio en conejo, al aplicarse sobre las orejas con quemaduras, y en rata por vía subcutánea contra inflamación provocada por la implantación de unas pelotitas de lana. El extracto alcaloideo de las ramas incrementó la permeabilidad capilar en la rata (Argueta et al., 1994). 2.4.9 Toxicidad Se observaron efectos tóxicos en el hombre, después de la ingestión del aceite, tales como dolor interno en todo el cuerpo, inflamación de las piernas desde los dedos de los pies hasta las caderas, diarrea o constipación y fiebre. El aceite obtenido de la semilla ha causado edema y glaucoma, cuando se usó accidentalmente. Se dice que estaplanta es narcótica y alucinógena (Argueta et al., 1994). 2.5 Byrsonima crassifolia (L.) Kunth (Malpighiaceae) 2.5.1 Nombres comunes Nance, nance dulce, nanche amarillo, nanche de fruto grande, nanche dulce, nananche. Chiapas, Quintana Roo, Yucatán: chi’ (maya); Guerrero: nanchi, nanatsin; Michoacán: changungo, enanchi; Nayarit: huatzi; Oaxaca: nadam aong wean; Puebla: sokonantsin; nantzinxócotl (náhuatl); Veracruz: nan-chin, nandzin; (Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana, 2009; Belmar et al., 1987). 19 2.5.2 Características botánicas Arbusto o árbol caducifolio de 4 a 10 metros de altura. Tronco erguido, con frecuencia ramificado desde la base; corteza de color gris pardusco o café claro, escamosa. Hojas pecioladas enteras de forma oval, o elíptica coriáceas de bordes lisos verde oscuro por el haz y algo amarillentas por el envés. Flores pequeñas, anaranjadas agrupadas en racimos o panículas terminales; cáliz de 5 lóbulos; corola de 5 pétalos; 10 estambres; 3 estilos. El fruto es una drupa globosa, amarilla o anaranjada de 1.5 a 2 centímetros de diámetro. Florece de marzo a julio (Belmar et al., 1987). a) b) Figura 3. Byrsonima crassifolia (L) Kunth a) Hojas y flor, b) Fruto (CONABIO, 2010) 2.5.3 Distribución Nativo de América tropical, en México se extiende, por la vertiente del Golfo, desde el sur de Tamaulipas, el este de San Luis Potosí hasta Quintana Roo, y por la vertiente del Pacífico, de Sinaloa a Chiapas. Se cultiva como árbol frutal y ornamental en las mismas zonas; resiste la sequía y los incendios periódicos de los pastizales (Belmar et al., 1987). Asociada a bosques tropicales caducifolio, subcaducifolio, subperennifolio y perennifolio, matorral xerófilo, bosque de encino y mixto de pino-encino (Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana, 2009). 20 2.5.4 Usos y propiedades medicinales El cocimiento de la corteza se emplea para afirmar los dientes, curar úlceras de la boca, desinflamar las encías y controlar la diarrea. Su eficiencia se debe a la acción astringente del tanino que contiene (Belmar et al., 1987). Otros usos medicinales: malestares del intestino, tos, asma, hemorragia vaginal. Se emplea en alguna infección de la piel debido a una cortada o raspón en la parte del cuerpo (Emes et al., 1994). 2.5.5 Composición química De las hojas de Byrsonima crassifolia se encontraron cuatro glucolipidos: 1,2-di-O- miristoil-3-O-(6-sulfo-α-D-quinovopiranosil)-glicerol; 1,2-di-O-(8-hexadecenoil)-3-O- (6-sulfo-α-D-quinovopiranosil)-glicerol; 1,2-di-O-palmitoil-3-O-(β-D-glucopiranosil)- glicerol y 1,2-di-O-(8-hexadecenoil)-3-O-(β-D-glucopiranosil)-glicerol (Rastrelli et al., 1997). En la corteza, se detectó un alto contenido de taninos (Céspedes et al., 1992). 2.5.6 Actividad antimicrobiana Como parte de un proyecto dirigido hacia el descubrimiento de antibacterianos orales se aislaron ocho compuestos a partir de un extracto metanólico de las hojas de Byrsonima crassifolia: β-amirina (1), betulina (2), ácido betulínico (3), ácido oleanólico (4), quercetina (5), (-)-epicatequina (6), ácido gálico (7) y β-sitosterol (8). Todos los compuestos aislados fueron evaluados por su actividad antimicrobiana frente a Candida albicans, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Porphyromonas gingivalis, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans. Solo los compuestos 1 y 4-7 inhibieron el crecimiento de las bacterias con concentraciones que van de 64 hasta 1088 µg/mL (Rivero-Cruz et al., 2009). Así también, extractos preparados a partir de las raíces y tallos presentaron actividad antibacteriana frente a Shigella flexneri, Streptococcus pneumoniae y Micrococcus luteus (Martínez-Vázquez et al., 1999). 21 2.5.7 Actividad antimicótica Un extracto acuoso presentó actividad antidermatofitos, fungicida y fungistático in vitro; frente a los dermatofitos más comunes Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes y Trichophyton rubrum (Cáceres et al., 1991). 2.5.8 Actividad antiinflamatoria Una investigación de la actividad antiinflamatoria tópica se llevó a cabo con extracto de corteza de B. crassifolia, (la dosis aplicada en ratones dio el 50% de inhibición de edema) los extractos lipofílicos de esta especie pueden ser considerados como fuente potencial de principios antiinflamatorios (Maldini et al., 2009). 2.5.9 Actividad antiulcerogénica En la medicina popular esta especie se utiliza para el tratamiento de enfermedades relacionadas principalmente con las úlceras gástricas. En este estudio, se evaluó el efecto gastroprotector de tres extractos diferentes, obtenidos de las hojas de Byrsonima crassifolia: el extracto hidrometanólico (80% MeOH), redujo la ulceración en un 93% y un 99% sólo en la dosis de 500 y 1000 mg / kg respectivamente. La investigación fitoquímica presentó compuestos aislados como quercetina-3-O-β-D-galactopiranósido, quercetina-3-O-α-D-arabinopiranósido, el biflavonoide amentoflavono, (+)-catequina y (-)-epicatequina (Sannomiya et al., 2005). 2.5.10 Actividad antioxidante Se evaluó la actividad antioxidante usando extractos metanólicos de sus hojas, frutos y corteza. La mejor actividad fue encontrada en las hojas en comparación con los frutos y la corteza, la presencia de compuestos polifenólicos fueron particularmente eficientes, con propiedades antioxidantes (Souza et al., 2007). 22 2.6 Cedrela odorata L. (Meliaceae) 2.6.1 Sinónimos Cedrela mexicana Roemer; Cedrela occidentalis (L.) O. Kuntze; Cedrela yucatana Blake. 2.6.2 Nombres comunes Oaxaca: ajk, monopoj xiel; Puebla: puksni, pusnankiwi (totonaco) puxni (tepehua), lis tankiwi, pukgsnankiwi tiocuahuit; Quintana Roo: k'uche, k'uyche (maya); San Luis Potosí: ik'te' (tenek); Veracruz: ako; Rep. Mexicana: cedro, cedro mexicano, cedro colorado, cedro oloroso (Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana, 2009; Rzedowski et al., 2004). 2.6.3 Características botánicas Es un árbol perteneciente a la familia de las Meliáceas que puede alcanzar los 40 metros de altura. El tronco es recto, naciendo sus ramas más arriba de la mitad de su altura y con diámetros en los árboles adultos de 1 a 2 metros. La corteza, que puede llegar a espesores de 2 centímetros, es de color gris-claro en los árboles jóvenes, y apenas dividida en placas por leves hendiduras, mientras que los árboles adultos tienen la corteza profundamente fisurada. La corteza interna es rosada, fibrosa y de sabor amargo (CONABIO, 2010). La copa presenta formas globosas o redondeadas con follaje denso, de color verde-claro, el cual se desprende en la época de sequía (diciembre a mayo) dejando al descubierto sus ramas ascendentes, gruesas, con abundantes puntos (lenticelas) redondeados y protuberantes (CONABIO, 2010). Sus hojas tienen apariencia de plumas, son de color verde oscuro en el anverso y verde pálido o amarillento en el reverso. Sus flores están suavemente perfumadas y son de color blanco verdoso. Sus frutos están agrupados y se ven doblados, tienen alrededor de 30 semillas aladas (Lara et al., 1996). 23 a) b) c) Figura 4. Cedrela odorata L. a) Fruto, b) Hojas, c) Corteza (CONABIO, 2010) 2.6.4 Distribución El cedro es un árbol del Neotrópico, encontrándose en los bosques de las zonas de vida subtropical o tropical húmedas o estacionalmente secas, desde la costa pacífica de México, a través de América Central y las Indias Occidentales, hasta las tierras bajas y el pie de los cerros de la mayoría de América del Sur hasta una elevación de 1,200 metros, con su límite sureño en Argentina (Citron, 1990). En la República Mexicana se distribuye en Sinaloa, Nayarit, Colima, Jalisco, Guerrero,Veracruz, Tabasco, Campeche, Chiapas, Yucatán, Quintana Roo, Oaxaca, Morelos, Puebla, Hidalgo y San Luis Potosí (Lara et al., 1996). 2.6.5 Usos y propiedades medicinales La infusión acuosa que se obtiene del cocimiento de hojas, raíz, madera, y corteza se usa para bronquitis, dolor estomacal, problemas de la digestión, hemorragia vaginal, y epilepsia. Las semillas poseen propiedades vermífugas y la corteza abortivas y febrífugas (Herrera, 1997). También se refiere útil en casos de problemas respiratorios, diarrea, reumatismo y dolor de muelas (Lara et al., 1996). 24 2.6.6 Composición química De la madera de Cedrela odorata fueron aislados los compuestos calamaneno, cicloeucalenol, sitosterol, stigmasterol, campesterol, gedunina, 7-deacetilgedunina, 7-deacetoxi-7-oxogedunina, metilangolensato, febrifugina, azadiradiono, 20,2 1,22,23-tetrahidro-2-3-oxoazadirona, 3β-deacetilfisinólido, catequina, 1α-metoxi- 1,2-dihidrogedunina y el 3β-O-β-D-glucopiranosil cicloeucalenol (Vieira et al., 1997). Otros estudios reportan el aislamiento de 3β-O-β-D-glucopiranosil-24- metilen-colesterol, ácido oleanólico, n-octacosanol, y el triterpeno treo-23, 24,25- trihidroxi-tirucal-7-en-3-ona (Campos et al., 1991). También de la corteza se aislaron cuatro derivados de nomilina, obacunol, y un derivado del swietenolido: 11β-acetoxiobacunil acetato, 11β,19-diacetoxi-1-diacetil-1-epidihidronomilina, 11β-acetoxiobacunol, 8β,14α-dihidroswietenolido, odoralido, los limonoides: 3β- hidroxidihidrocarapina, swietenólido, 7-acetildihidronomilina, 7-acetil-11β- acetoxidihidronomilina, xilocensina K, cedrodorina, 3β,6-dihidroxidihidrocarapina (Kipassa et al., 2008). Del aceite esencial de la corteza se identificaron los sesquiterpenoides α-copaeno, α-cadinol, β-elemeno, β-eudesmol, α-muroleno, calamaneno, guaiazuleno, dihidroguaiazuleno, torreyol, δ-muroleno, δ -cadineno y α-cubeno (Martins et al., 2003; Campos et al., 1991). Así también del aceite esencial de las hojas fueron identificados, sesquiterpenoides como α-santaleno, β-acoradieno, β-elemeno, oxido de cariopileno y Z-α-bergamoteno los cuales fueron los compuestos mayoritarios y los compuestos minoritarios isocariopileno, β-bisaboleno, β- alaskeno y amorfa-4,11-dieno (Asekun et al., 1999). 2.6.7 Actividad antimalárica El compuesto gedunina que es un potente agente contra la malaria in vitro, se investigó por su eficacia in vivo en ratones CD-1 infectados con Plasmodium berghei. Cuando fue administrado por vía oral, gedunina fue capaz de suprimir el nivel de parasitemia en un 44% (Omar et al., 2003). 25 2.6.8 Actividad antiasmática La resina presentó actividad antiasmática en humanos por la vía oral (Lara et al., 1996). 2.6.9 Toxicidad El extracto etanólico preparado de hojas y tallos frescos y evaluado en ratones, por la vía intraperitoneal, presentó una dosis tóxica mínima de 1mL/animal, y para el extracto acuoso este valor fue de 0.1mL/animal (Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana, 2009; Lara et al., 1996). 2.7 Eysenhardtia polystachya (Ort.) Sarg. (Leguminosae) 2.7.1 Sinónimos Dalea fruticosa G. Don, Viborquia polystachya Ortega, Eysenhardtia amorphoides Kunth, Varennea polystachya (Ortega) DC., Psoralea fruticosa Sessé Moc. 2.7.2 Nombres comunes Chiquiliche, coatillo, palo azul, palo cuate, palo dulce, rosilla, taray, vara dulce, varaduz. Distrito Federal: ursa (otomí); Guerrero: yitu bishi (mixteco). coatli; Nayarit: bisasa (cora); Oaxaca: 'ma soo; San Luis Potosí: chilab te', tsakam wayal (tenek) (Argueta et al., 1994). 2.7.3 Características botánicas Árbol o arbusto caducifolio de 2 hasta 8 metros de altura, cuyas ramas jóvenes se recubren con pelos finos. Tiene las hojas divididas con apariencia plumosa. Sus flores son blancas, olorosas, agrupadas en racimos apretados y verticales. Los frutos son unas vainas café pálido, lisas y puntiagudas, cada vaina contiene una semilla. La corteza externa es amarilla, de textura ligeramente rugosa, escamosa 26 cuando seca, desprendible en placas irregulares de color oscuro. La corteza interna de color café rojizo es muy dura y puesta en agua desprende una substancia que tiñe de color amarillo azuloso (Pennington et al., 1998; Argueta et al., 1994). a) b) Figura 5. Eysenhardtia polystachya (Ort.) Sarg. a) Hojas y flores, b) Madera (CONABIO, 2010) 2.7.4 Distribución Se distribuye en Chihuahua y Sonora, Oaxaca, Tamaulipas, Puebla, Jalisco, Durango, Nuevo León. Habita en climas cálido, semicálido, semiseco y templado desde los 100 hasta los 2300 metros sobre el nivel del mar. Asociada a bosque tropical caducifolio, donde es abundante, bosque tropical subcaducifolio, matorral xerófilo, bosque espinoso, mesófilo de montaña, de encino y de pino (Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana, 2009). 2.7.5 Usos y propiedades medicinales Se usa en problemas renales incluyendo el mal de orín, los cálculos y como desinflamatorio. En algunos casos es usado como desinfectante de ojos, para lavar heridas y contra la diabetes. Popularmente se le atribuyen propiedades diuréticas y anticonceptivas. La flor se aprovecha para tratar la diarrea en niños (Argueta et al., 1994). 27 2.7.6 Composición química En el tallo de E. polystachya se han identificado los flavonoides dimetoxi- metilendioxi-pterocarpan y dehidrorotenona, el esterol β -sitosterol y un componente de estructura no determinada, el agustlegorretosido. En la corteza del tallo se han detectado los mismos componentes además del triterpeno beta- amirina. En la corteza el flavonoide hidroxi-trimetoxi-isoflavona, y en la madera del tronco, los flavonoides coatlina A y B y la cumarina flemichaparina C (Argueta et al., 1994). 2.8 Haematoxylon brasiletto Karst. (Leguminosae) 2.8.1 Sinónimos Haematoxylon boreale S. Watson 2.8.2 Nombres comunes Es conocido con los nombres de azulillo, corteza de Brasil, palo Brasil, palo de tinta y palo tinto, guichachaco, yowi, kakoameé (Argueta et al., 1994). 2.8.3 Características botánicas Árbol de 7 a 15 metros de altura, cuyas ramas tienen espinas duras de 1 a 3 centímetros de largo; su corteza va del café claro a rojizo, mientras que el centro del tallo va del café muy oscuro al rojo intenso. Las hojas, con forma de moños, se encuentran divididas en seis hojuelas. Tiene racimos de flores amarillas, ligeramente desiguales en tamaño; y los frutos son legumbres aplanadas más largas que anchas y no abren al madurar; sus semillas son alargadas; el árbol florece de febrero a marzo, es de origen nativo y se propaga por medio de semilla (Argueta et al., 1994). 28 a) b) Figura 6. Haematoxylon brasiletto Karst. a) Hojas y Flor, b) Árbol (CONABIO, 2010) 2.8.4 Distribución En México, esta especie se distribuye principalmente en los Estados de Baja California Sur, Sonora, Morelos, Nayarit, Michoacán, Guerrero, Oaxaca, Veracruz, Guanajuato y en el Estado de México. Es un árbol que habita en climas cálido, semicálido, semiseco y templado. Está asociado a bosques tropicales, caducifolio y subcaducifolio, matorral xerófilo, así como a bosques espinosos, mesófilo de montaña, de encino y de pino (Argueta et al., 1994). 2.8.5 Usos y propiedades medicinales Desde épocas prehispánicas, Haematoxylon brasiletto Karst, comúnmente conocido como "palo Brasil", ha sido utilizado por sus usos medicinales, tales como: padecimientos biliares, infecciones renales, problemas cardiovasculares, hipertensión, la diabetes, problemas estomacales, úlceras gástricas antisépticos, antiinflamatorio, antipirético, para control de la ictericia; así también para dolor de espalda, de pulmón, de bazo, de dientes y por propiedades antimicrobianas, por tan solo citar algunos. Es importantemencionar que para el tratamiento de tales padecimientos, se utilizan diversas partes de dicha especie, ya sea en forma de infusiones o en forma de tinturas (Rivero-Cruz, 2008; Argueta et al., 1994). 29 2.8.6 Composición química Estudios químicos han permitido la purificación y caracterización de compuestos aromáticos de H. brasiletto (Rivero-Cruz, 2008; Pratt et al., 1959), cuyas estructuras se muestran en el cuadro 3. Cuadro 3. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Haematoxylon brasiletto. Compuesto Estructura Referencia Ácido cafeico Rivero-Cruz, 2008 Ácido 4-hidroxi-cinámico Rivero-Cruz, 2008 Ácido gálico Rivero-Cruz, 2008 Floroglucionol Rivero-Cruz, 2008 � � � � Cuadro 3. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Haematoxylon brasiletto (continuación). Compuesto Estructura Referencia Galato de metilo Rivero-Cruz, 2008 Hematoxilina Pratt et al., 1959 Brazilina Pratt et al.,1959 5-metoxisoraleno Rivero-Cruz, 2008 31 2.8.7 Actividad antimicrobiana El compuesto obtenido de un extracto preparado con éter de Haematoxylon brasiletto, a partir del tallo de la planta; presentó actividad antibacteriana en concentraciones mínimas de 100 µg/ mL, con respecto a Brucella abortus, B. suis, B. melitensis, Shigella flexneri y Staphylococcus aureus (Sánchez-Marroquin et al., 1958). En tanto que extractos acuosos preparados a partir de la madera de H. brasiletto presentaron, actividad bactericida para Salmonella Typhi y Staphylococcus aureus y bacteriostático para Escherichia coli (Pratt et al., 1959). Un análisis realizado a dicho compuesto dio la fórmula empírica C16H14O5, con la cual se concluyó que la sustancia antibacteriana es brazilina (Sánchez- Marroquin et al., 1958). En otro estudio un extracto etanólico fue analizado por sus efectos inhibitorios sobre el crecimiento, la producción de verotoxina, y la adhesión de Escherichia coli. La purificación parcial de la fracción activa sugirió que los polifenoles podrían desempeñar un papel en la actividad antimicrobiana mostrada por el extracto de H. brasiletto (Heredia et al., 2005). Los homoisoflavonoides hematoxilina y brazilina presentan importantes propiedades farmacológicas entre las cuales destacan las propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas, antihipertensivas, anticonvulsivas y antioxidantes (Rivero-Cruz, 2008; Pratt et al., 1959). 2.9 Milleria quinqueflora L. (Compositae) 2.9.1 Nombres comunes Garagoña, rosa amarilla (Rzedowski et al., 2004), cocolmeca, chinquisque y escobilla. En maya se le conoce como hon-tolok, Oaxaca: xopojy; Quintana Roo: Xontoloc (Martínez, 1979). 32 2.9.2 Características botánicas Hierba de vida corta, de hasta 2 metros de alto, el tallo es muy ramificado hacia la parte superior y pegajoso por la presencia de abundantes glándulas diminutas. Sus hojas se encuentran opuestas, generalmente ovadas, a veces triangulares o algo acorazonadas, de 5 a 20 centímetros de largo y de 3 a 15 centímetros de ancho, puntiagudas, el margen levemente aserrado, con 3 venas principales evidentes. Compuesta de pocas a numerosas cabezuelas, pequeñas, agrupadas hacia la punta de los tallos; la cabezuela aunque tiene el aspecto de una flor, es en realidad una inflorescencia formada por 5 pequeñas flores sésiles de color amarillo dispuestas sobre un receptáculo; el conjunto de flores está rodeado por fuera por brácteas que constituyen el involucro. El fruto es seco y no se abre, contiene una sola semilla. Se presenta un solo fruto en cada cabezuela, es negro y queda firmemente envuelto en una especie de bolsa endurecida. En el centro de México florece de agosto a octubre (Rzedowski et al., 2004). a) b) Figura 7. Milleria quinqueflora L. a) Hojas, b) Flores (CONABIO, 2010) 33 2.9.3 Distribución El área de origen es Centro y Sudamérica, nativo de México se ha registrado en Aguascalientes, Campeche, Chiapas, Chihuahua, Colima, Durango, Guanajuato, Guerrero, Jalisco, Michoacán, Morelos, Nayarit, Oaxaca, Puebla, Querétaro, Quintana Roo, Sinaloa, Sonora, Veracruz, Yucatán (Rzedowski et al., 2004; Villaseñor et al., 1998). 2.9.4 Usos y propiedades medicinales En Oaxaca es común su uso para aliviar la inflamación mediante la aplicación local de las hojas. En Sonora se emplea la raíz para tratar la inflamación estomacal. En Quintana Roo se aprovechan las hojas estrujadas y aplicadas localmente para curar sabañones (Argueta et al., 1994). Previene y combate, el alto colesterol, diabetes, retención de líquidos, ulceras, parásitos, amibas, aerofagia y flatulencia. Regulariza la excreción, estreñimiento, digestiones difíciles, pesadez e hinchazón después de comer. También se indica para curar llagas bucales, dolor de dientes, insomnio y para tratar la obesidad (Rzedowski et al., 2004). 2.9.5 Composición química De las partes aéreas de Milleria quinqueflora se han detectado los sesquiterpenos el desacetil acantospermal A; derivados del acantospermolido, 1,10-epóxido de cariofileno, germacreno D, millerenólido, millerdienólido; los diterpenos ácidos α - angeloiloxi y α-isovaleroil-oxi-kaurenoico, derivados del geranilo, del nerol, del fitol, derivados tri- y tetra-hidroxilados de la pinarenona, y los triterpenos escualeno y cicloartenol. Así tambien 17 germacranólidos (5 melampólidos y 12 millerenólidos) (Jakupovic et al., 1987). 34 2.9.6 Actividad antiparasitaria Se confirmó la actividad leishmanicida de un extracto de metanol obtenido a partir de las raíces de M. quinqueflora, la cual fue recolectada en la península de Yucatán y evaluada en un bioensayo in vitro contra promastigotes de Leishmania mexicana; presentando actividad (IC50 <50 µg/mL) (Peraza-Sánchez et al., 2007). 2.9.7 Actividad antiinflamatoria En la medicina tradicional las partes aéreas de la especie se utilizan como remedio para infecciones de la piel. Nuevas investigaciones de esta planta condujeron al hallazgo de sesquiterpenos de lactona (9α-hidroxi-8β-metacriloiloxi- 14-oxoacantospermolido, 8β-hidroxi-9α-metacriloiloxi-14-oxoacantospermolido y 1β-metoximiller-9Z-enolido). Estos fueron estudiados por su actividad antiinflamatoria utilizando el factor de transcripción NF-κB el cual está implicado en la síntesis de mediadores inflamatorios, como las citocinas y quinocinas. La unión de NF-κB al DNA fue inhibida por una concentración micromolar de los compuestos analizados (Castro et al., 2000). 2.10 Olneya tesota Gray. (Fabaceae) 2.10.1 Nombres comunes Palo hierro, palo fierro. 2.10.2 Características botánicas Árbol visible hasta 10 metros de altura, sus ramas jóvenes de hasta 10 o 15 milímetros de espesor, de color verde. Corteza gris y lisa, fisurada, espinas pareadas, 3-11 milímetros de largo en los nodos. Hojas simples, compuestas, pinadas de hasta 6 centímetros de largo. Diez o menos pares de foliolos de 1 centímetro de largo; espinas en la base de las hojas, ligeramente curvada, 0,6 35 centímetros de largo, y por lo general marrón. Follaje siempre verde y semi- caducifolios. Flores que van de color rosa a lavanda, de 15 milímetros de largo, densos racimos o panículas finales. Semillas de 5-6 milímetros de diámetro, flores amarillas en primavera. La floración es prolífica, por lo general a finales de la primavera; las vainas maduran en verano (Little et al., 1976). a) b) Figuara 8. Olneya tesota Gray a) Flor b) Hojas (CONABIO, 2010) 2.10.3 Distribución Es nativo del suroeste de Estados Unidos y del extremo noroeste de la República Mexicana; se distribuye en los estados de Baja California y Sonora (Little et al., 1976). 2.10.4 Usos y propiedadesmedicinales Para cuando se aflojan los dientes: se hacen gárgaras con el cocimiento de la raíz. Para curar lo insolado, asoleado, se remoja en agua fría la cáscara y se toma como agua de uso (Emes et al., 1994). 2.10.5 Composición química Fueron identificados en extractos preparados con metanol, a partir de la corteza de Olneya tesota dos isoflavonas, panchovillina y gliceridina (Domínguez et al., 1989). 36 2.11 Prunus serotina var. capuli Karst. (Rosacea) 2.11.1 Sinónimos Prunus salicifolia H.B.K., Prunus capuli (Cav), Prunus serotina var. salicifolia (Kunth) Koehne, Cerasus capollin DC, Cerasus serotina (Ehrh.) Loisel, Padus serotina (Ehrh.) Borkh. 2.11.2 Nombres comunes Capollin (Estado de México y Puebla), capolli (Estado de México), tauday (en zapoteco), cerezo (Chiapas), capulín (Coahuila, Chihuahua, D.F), ceraso (Baja California sur), cereso (Michoacán), sacatón (Jalisco), cusabi (lengua tarahumara, Chihuahua), detsé y ghoto (lengua otomí, Hidalgo), jeco y uasiqui (lengua guarigia, Chihuahua), pa ksmuk (lengua mixe, Oaxaca), t-mundaya (lengua mixteca, Oaxaca), tzu’uri (lengua cora, Nayarit), chencua y chengua (lengua purépecha, Michoacán), capuli, capulín blanco (Sánchez, 2000; Lara et al., 1996). 2.11.3 Características botánicas Árbol caducifolio de 5 a 15 metros de altura. Tronco cubierto por una corteza lisa de color café rojizo o grisáceo. Hojas enteras, de 6 a 14 centímetros de largo, lustrosas de color, verde oscuro, lanceoladas, terminadas en punta, alternas, pecioladas, con los bordes finamente dentados. Flores blancas con 5 pétalos y numerosos estambres, agrupados en racimos. El fruto es una drupa globosa, de 1 a 2.5 centímetros de diámetro, de color rojo oscuro o negro, algo astringente y amarga si se come fresca, con una semilla esférica y rodeada por un endocarpio o hueso leñoso (almendra) de sabor amargo. Florece de enero a marzo (Ordaz et al., 1999; Lara et al., 1996; Belmar et al., 1987). 37 a) b) Figura 9. Prunus serotina var. capuli Karst. a) Fruto, b) Flores y Hojas. (CONABIO, 2010) 2.11.4 Distribución Se distribuye ampliamente en la República Mexicana, Baja California sur, Coahuila, Colima, Chiapas, Chihuahua, D.F; Durango, Estado de México, Guanajuato, Guerrero, Hidalgo, Jalisco, Michoacán, Morelos, Nayarit, Nuevo León, Oaxaca, Puebla, Querétaro, San Luis Potosí, Sonora, Tamaulipas, Tlaxcala, Veracruz , Zacatecas (Lara et al., 1996; Belmar et al., 1987). 2.11.5 Usos y propiedades medicinales El árbol de P. serotina ha sido empleado tradicionalmente en nuestro país con fines medicinales. Los extractos, infusiones y jarabes preparados con las ramas, corteza y raíces, se usan como tónicos y sedantes en el tratamiento de la tisis pulmonar, tratamiento de síntomas relacionados con procesos inflamatorios, tales como la gripa, la fiebre y la garganta cerrada, para padecimientos cardiacos (Mills, 1996; Belmar et al., 1987). Las hojas se usan para el tratamiento del asma, la tos como expectorante, estimulante, febrífugo, antiespasmódico, la hipertensión y la diarrea. Por su parte, el fruto en jarabe se emplea para preparar remedios contra la diarrea y la tos (Martínez, 1996). 38 2.11.6 Composición química Estudios químicos realizados previamente han permitido el aislamiento e identificación de metabolitos secundarios como flavonoides: camferol-3-O-β-D- glucopiranósido (astragalina), camferol-3-O-α-L-arabinofuranósido (juglanina), quercetina-3-O-β-D-galactósido (hiperina), quercetina-3-O-(2”-O-α-L- ramnopiranosil)-β-D-glucopiranósido (neohesperósido), quercetina-3-O-α-L- arabinopiranósido (guaijaverina), quercetina-3-O-β-glucopiranósido (isoquercetrina), quercetina-3-O-α-L-arabinofuranósido (avicularina), quercetina-3- O-(2”-O-α-L-ramnopiranosil)-β-D-galactopiranósido, quercetina-3-O-rutinósido (rutina), isoramnetina-3-O-rutinósido, isoramnetina-3-O-α-arabinofuranósido, isoramnetina-3-O-β-D-xilopiranósido, cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3-O- rutinósido (Wijeratine et al., 2006; Olszewska et al., 2005; Yoshikawa et al., 2002; Ordaz et al., 1999). Triterpenoides como: 2α,3α-dihidroxi-urs-12-en-28-ato de metilo, ácido ursólico y aldehído ursólico. Glucósidos cianogénicos, compuestos fenólicos simples, cumarinas, terpenoides y lignanos (Biessels et al., 1974). También se han identificado en las hojas de Prunus serotina los siguientes compuestos: aceite esencial, grasa sólida, resina ácida de funciones glucosidicas, amigdalina, ácido tánico, glucosa, colorantes, los compuestos aromáticos β -D- glucopiranosil benzoato y prunasina (Argueta et al., 1994). Las semillas de capulín contienen glucósidos cianogénicos, compuestos que pueden ser convertidos en cianuro, como amigdalina y la prunasina. Estos compuestos liberan ácido cianhídrico cuando la semilla es picada, lo que libera enzimas que descomponen los compuestos; estas enzimas son amigdalina β -glucosidasa, prunasina β - glucosidasa y liasa mandelonitrilo (Yoshikawa et al., 2002; Santamour et al., 1998; Wain et al., 1994; Poulton, 1988; Yemm et al., 1986). Con relación al fruto, se identificó la presencia de antocianidinas que pueden tener un posible uso comercial como colorante vegetal (Ordaz et al., 1999). En el cuadro 4, se ilustran algunas de las estructuras químicas de los compuestos mencionados. � � � � Cuadro 4. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Prunus serotina. Compuesto Estructura Referencia Camferol-3-O-β-D- glucopiranósido (astragalina) Wijeratine et al., 2006 Olszewska et al., 2005 Camferol-3-O-α-L- arabinofuranósido (juglanina) Olszewska et al., 2005 Camferol-3-O-β-D- xilopiranósido Olszewska et al., 2005 Quercetina-3-O-β-D- galactósido (hiperina) Wijeratine et al., 2006 Olszewska et al., 2005 � � � � Cuadro 4. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Prunus serotina (continuación). Compuesto Estructura Referencia Quercetina-3-O-(2’’-O- α-L-ramnopiranosil)-β- D-glucopiranósido (neohesperósido) Yoshikawa et al., 2002 Olszewska et al., 2005 Quercetina-3-O-α-L- arabinopiranósido (guaijaverina) Olszewska et al., 2005 Quercetina-3-O-β- glucopiranósido (isoquercetrina) Olszewska et al., 2005 Quercetina-3-O-α-L- arabinofuranósido (avicularina) Olszewska et al., 2005 � � � Cuadro 4. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Prunus serotina (continuación). Compuesto Estructura Referencia Quercetina-3-O- rutinósido (rutina) Yoshikawa et al., 2002 Olszewska et al., 2005 Quercetina-3-O-(2’’-α- L-ramnopiranosil)-β-D- galactopiranósido Olszewska et al., 2005 Isoramnetina-3-O- rutinósido Olszewska et al., 2005 Isoramnetina-3-O-α- arabinofuranósido Olszewska et al., 2005 � � � Cuadro 4. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Prunus serotina (continuación). Compuesto Estructura Referencia Isoramnetina-3-O-β-D- xilopiranósido Olszewska et al., 2005 Cianidina-3-O- glucósido Ordaz et al., 1999 Cianidina-3-O- rutinósido Ordaz et al., 1999 � � � � Cuadro 4. Estructuras químicas de los compuestos aislados y caracterizados de Prunus serotina (continuación). Compuesto Estructura Referencia Ácido ursólico Biessels et al., 1974 Aldehído ursólico Biessels et al., 1974 2α ,3α-dihidroxi-urs- 12-en 28-ato de metilo Biessels et al., 1974 � � � � Cuadro 4. Estructuras químicas de los compuestos aislados
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