Obtencion-de-un-concentrado-de-acidos-grasos-poliinsaturados-a-partir-del-aceite-de-chia-Salvia-hispanica

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE 
MÉXICO 
 
 
FACULTAD DE QUÍMICA 
 
 
“OBTENCIÓN DE UN CONCENTRADO DE ÁCIDOS 
GRASOS POLIINSATURADOS A PARTIR DEL ACEITE 
DE CHIA (SALVIA HISPANICA)” 
 
 
TESIS 
 
QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE: 
QUÍMICA DE ALIMENTOS 
 
 
PRESENTA: 
BÁRBARA LESLIE COOPER BRIBIESCA 
 
 
 
 
 MÉXICO, D.F. 2006 
 
 
 
 
UNAM – Dirección General de Bibliotecas 
Tesis Digitales 
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Jurado Asignado 
 
Presidente:. Francisca Aida Iturbe Chinas 
 
Vocal : Ma de los Ángeles Valdivia López 
 
Secretario: Alberto Tecante Coronel 
 
 
1er Suplente: Jorge Arturo Aburto Anell 
 
2do Suplente: Jorge Alejandro Flores Maldonado 
 
 
Sitio donde se desarrolló el tema: 
 
Laboratorio 323, Conjunto E, Facultad de Química, UNAM 
 
 
 
 
 
 
Asesor: 
 
 _______________________________________ 
 
 M. en C. Ma de los Ángeles Valdivia López. 
 
 
 
 
 
 
 
Sustentante: 
 
 ____________________________________ 
 
 Bárbara Leslie Cooper Bribiesca 
 
 
 
 
Agradecimientos 
A la Universidad Nacional Autónoma de México y 
la Facultad de Química por permitir el 
desarrollo integral y completo de todos sus 
estudiantes y por ser escenario de tantos 
felices recuerdos … 
 
 
A mi familia, Mis papás, Davis, Daniel, por 
todo el cariño y apoyo demostrado durante mis 
estudios 
 
 
A Israel Cacho, sin ti la universidad no 
hubiera sido lo mismo, gracias por tu apoyo, 
cariño, comprensión y sobre todo paciencia 
 
 
Todos los del laboratorio 323 , Vianey, 
Ericka, Claudia, Brenda, Grissel , Miguel, 
Nayelli, Julieta por la amistad, compañía y 
trabajo compartido en nuestro segundo hogar : 
el laboratorio 
 
A mis amigas Ana, Gaby, Mayela, Marcela, 
Amanda, Tania, Gracias por su apoyo 
 
 
A la Dirección General de Asuntos de Personal 
Académico (DGAPA) por su apoyo financiero para 
este trabajo dentro del proyecto IN211602:” La 
semilla de chia (Salvia hispanica) como fuente 
de aceite, polisacárido y proteína; Estudio 
para su valoración y aprovechamiento” 
 
A la M. en C. Ma. de los Ángeles Valdivia 
López por su asesoría dedicación y tiempo 
para este trabajo 
 
 
 
Índice 
 
1. INTRODUCCIÓN……….... ... .... ……………………….……………………...1 
2. OBJETIVOS……………………………………………….... ... …….. ...........2 
3. ANTECEDENTES………………………………………….... ……………….......4 
3.1 LA CHIA, CARACTERIZACIÓN BOTÁNICA............................................5 
3.2 ORIGEN Y USOS.............................................................................5 
3.3 COMPOSICIÓN DE LA SEMILLA Y VALOR NUTRITIVO...................7 
3.4 ÁCIDOS GRASOS, DEFINICIÓN E IMPORTANCIA……………..........10 
3.4.1 NOMENCLATURA……………………...............................................11 
3.4.2 OXIDACIÓN Y ANTIOXIDANTES......................................................13 
3.5 FUENTES DE ÁCIDOS GRASOS Y SUS USOS…………………............17 
 3.5.1 ACEITES SECANTES……………………..........................................18 
3.6 IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS ÁCIDOS GRASOS..........................18 
3.6.1 DEFINICIÓN DE NUTRACÉUTICO…................................................19 
3.6.2 IMPORTANCIA DE ÁCIDOS GRASOS W3 PARA LA SALUD................20 
3.7 CONCENTRADOS DE ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS...........23 
3.7.1 MÉTODOS DE CONCENTRACIÓN. ..................................................24 
3.7.2 CRISTALIZACIÓN CON BAJAS TEMPERATURAS..............................25 
 3.7.3 CRISTALIZACIÓN CON UREA..........................................................26 
4. DIAGRAMA GENERAL DE EXPERIMENTACIÓN......................................29 
 4.1 MOLIENDA.........................................................................................30 
 4.2 EXTRACCIÓN DEL ACEITE..................................................................30 
 4.3 SAPONIFICACIÓN................................................................................30 
 4.4 MEDICIÓN DE PERÓXIDOS..................................................................31 
 4.5 FRACCIONAMIENTO UTILIZANDO ADUCTOS DE UREA.........................31 
 4.6 FRACCIONAMIENTO POR CRISTALIZACIÓN 
 CON BAJAS TEMPERATURAS................................................................33 
 4.7 ANÁLISIS DE AG POR CROMATOGRAFÍA DE GASES.............................34 
 4.8 ANÁLISIS ESTADÍSTICO.......................................................................35 
 
 
 5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN…....…................................................................36 
 5.1 CONTENIDO DE ACEITE Y FRACCIÓN 
SAPONIFICABLE ………………………………...............................................36 
 5.2 ANÁLISIS DEL ACEITE.PERFIL DE ÁCIDOS 
GRASOS..........................................................................................................37 
 5.3 FRACCIONAMIENTO CON UREA (1).…...................................................39 
5.3.1 INFLUENCIA DE LA VELOCIDAD DE ENFRIAMIENTO ................39 
5.3.2 INFLUENCIA DEL USO DE ANTIOXIDANTE………….................41 
5.3.3 MONITOREO DEL DETERIORO OXIDATIVO…….………….….... 42 
5.4 FRACCIONAMIENTO POR CRISTALIZACIÓN 
 A BAJAS TEMPERATURAS…………………………………………………….43 
 5.5FRACCIONAMIENTO CON UREA (2) 
 5.5.1INFLUENCIA DE LA CONCENTRACIÓN DE UREA........................45 
5.5.2 SEGUNDA CRISTALIZACIÓN CON UREA....................................47 
5.5.3 ESCALAMIENTO DEL PROCESO.................................................48 
 
6. CONCLUSIONES……………….……................................................50 
BIBLIOGRAFÍA…………...................................................................52 
ANEXO 1(ESTADÍSTICAS)................................................................56 
ANEXO 2 (CROMATOGRAMAS)..........................................................64 
 
 
 
 
 
Resumen 
 
La chía es una semilla con un contenido de aceite comparable al de otras semillas pero 
con altas concentraciones de ácido linoléico y linolénico, este hecho la hace una posible 
fuente de ácidos grasos omega 3 y 6. 
En este trabajo se propuso obtener un concentrado de dichos ácidos grasos 
poliinsaturados mediante la cristalización con aductos de urea modificando sus 
condiciones de enfriamiento y concentraciones de urea; además, considerando el 
posible deterioro oxidativo, se revisó la influencia del uso de antioxidante en la 
separación. Una vez definidas las condiciones más adecuadas de separación con urea se 
compararon éstos resultados con el método de cristalización con bajas temperaturas. 
 
Tras la complejación con urea se obtuvo un concentrado con 96% de ácidos grasos 
poliinsaturados, el 73% de la composición del concentrado corresponde a ácido 
linolénico (omega 3). El proceso se completó con una eficiencia de 43%; mucho mayor 
que lo reportado previamente. 
Aunque el antioxidante no interfiere en la separación y protegelos ácidos grasos del 
deterioro durante la misma, es necesario agregar antioxidante una vez obtenido el 
concentrado ya que el efecto protector no continúa al término de la separación. 
El método de cristalización con bajas temperaturas sin disolvente no es adecuado para 
el aceite de chía por su alto grado de instauración, los resultados obtenidos no son 
comparables con los de la urea. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1
 
Introducción 
 
La chía (Salvia hispanica L.) es una planta anual de verano que pertenece a la familia 
Labiatae de origen México-CentroAmericano cuyo uso fue extendido entre las culturas 
prehispánicas tanto en la religión y la medicina, como en la alimentación y elaboración 
de pinturas. Actualmente en México su cultivo está limitado a ciertas regiones de los 
estados de Michoacán, Jalisco, y Sinaloa (300 ha. anuales según SAGARPA 2004). En 
Argentina se considera como un cultivo alternativo para ayudar a diversificar y 
estabilizar la economía local en tres de sus provincias en donde se obtuvieron en 
promedio 541 kg/ha de semillas (Coates y Ayerza, 1996). 
 
Desde el punto de vista nutricional la semilla de chia es una buena fuente de proteína, 
fibra, vitaminas del complejo B, calcio, fósforo, potasio, zinc y cobre; Además es una 
fuente rica en ácidos grasos poliinsaturados (PUFAS por sus siglas en inglés). La 
composición media de su aceite es de 62.24 % de ácido Linolénico, 20.28% ácido 
Linoléico, 7.64% ácido Oléico, 3.4% ácido Esteárico y 6.58% ácido Palmítico, (Ayerza y 
Coates ,2001). 
El ácido linolénico y el ácido linoléico son ácidos grasos esenciales del grupo omega 3 y 
omega 6, respectivamente, que son necesarios para la síntesis de prostaglandinas, 
tromboxanos y otras moléculas reguladoras de procesos inflamatorios y de coagulación. 
Además se ha comprobado que su consumo disminuye niveles de colesterol y 
triacilgliceroles en el suero por lo que están considerados dentro del grupo de los 
nutraceúticos, (Coates, 2002; Mata, et al., 2004). 
 
Otras fuentes ricas en PUFAs son los peces de aguas frías como la macarela, el salmón y 
los hígados de algunas especies de tiburón pero éstas tienen la desventaja de contener 
colesterol y requieren condiciones especiales de almacenamiento y transporte a 
diferencia de las semillas. 
 2
 
 
En la actualidad se hacen esfuerzos por rescatar a la semilla mediante el desarrollo de 
tecnologías y productos que le den un valor agregado. Este trabajo propone la 
obtención de una fracción enriquecida con ácidos grasos poliinsaturados a partir del 
aceite de la semilla de chía a través de la formación de aductos de urea, ya que la chía 
posee las características adecuadas para obtener fracciones enriquecidas de ácido 
linolénico. Este proyecto forma parte del estudio integral de la chía con objeto de 
replantear su utilidad como fuente natural de ingredientes funcionales y nutraceúticos. 
 
 
 
 3
 
Objetivos 
Objetivo General: 
Obtener una fracción rica de ácidos grasos omega 3 a partir del aceite de chía utilizando 
la fraccionación por aductos de urea y comparando con el método de cristalización con 
bajas temperaturas para obtener un producto con valor agregado. 
 
Objetivos específicos 
• Comparar el contenido de ácido linolénico en los concentrados obtenidos tras la 
complejación con urea de semillas de chía de distinto origen (Jalisco y Sinaloa) 
para determinar si existe diferencia entre ellas. 
• Evaluar la influencia de la concentración de urea en el rendimiento del proceso 
para encontrar su concentración ideal. 
• Evaluar cuáles son las condiciones de velocidad de enfriamiento y uso de 
antioxidante más adecuadas para evitar la oxidación del ácido linolénico durante 
su fraccionamiento con urea. 
• Realizar un escalamiento del proceso para comparar rendimientos obtenidos con 
distintas cantidades de ácidos grasos. 
• Comparar la concentración de ácido linolénico obtenida con el método de 
cristalización fraccionada a bajas temperaturas con los mejores resultados del 
fraccionamiento con urea. 
 
 
 
Antecedentes 
 La chía 
3.1 Caracterización botánica 
Existen tres especies de salvia cuyas semillas en nuestro país se les conoce como chía: 
hispanica, polystachya y columbariae; todas con un alto valor nutritivo y con usos similares, 
(Clebsh, 2000). 
La Salvia hispanica es una planta herbácea de la familia Labiatae con un metro a metro y medio 
de altura de tallos cuadrangulares, hojas ovaladas y oblongas, las flores se producen en las 
espigas terminales; en el fruto se encuentran las semillas que son ovaladas de 
aproximadamente dos milímetros de largo por uno y medio de ancho, son lisas, brillantes 
color oscuro grisáceo, con manchas irregulares color rojizo. 
 
 
 
 Figura 1 .Flor de Salvia hispanica 
Para su siembra los lugares más apropiados son los de clima cálido o templado con suelos 
arenosos, las tierras ricas en nitrógeno no son muy apropiadas para su cultivo porque 
originan un gran desarrollo de tallos y hojas y la producción de semillas y flores es escasa 
por lo que se pueden aprovechar suelos que no son aptos para otro tipo de cultivos. 
La siembra debe programarse de manera que la cosecha no se haga en el período de lluvias, y 
se cosechará cuando hayan desaparecido todas las flores; las semillas se separan fácilmente 
restregándolas en la palma de la mano o si se corta la planta y se deja secar, luego se sacude 
para desprender las semillas, (Flores, 1938). 
 
3.2 Origen y usos 
Antes de la llegada de los españoles, en Mesoamérica los principales componentes de la dieta 
eran maíz, frijol, amaranto y chía pero pronto fueron desplazados por cultivos del gusto 
europeo disminuyendo su producción y consumo a excepción del maíz y el frijol. 
 
 
 5
En la actualidad, en nuestro país se tiene un aprovechamiento doméstico de la semilla y 
usualmente se intercala con otros cultivos como el de maíz, puede encontrársele proveniente 
principalmente de los estados de Michoacán, Jalisco, Sinaloa, la SAGARPA (2004) sólo tiene 
registro del estado de Jalisco y señala que en 2004 se sembraron 300 ha con un rendimiento 
de 3 ton/ha con un precio por tonelada de $2,700.00; mientras que en Argentina se le está 
estudiando como un cultivo alternativo al tradicional de habas y se ha llevado a cabo un 
programa de investigación con el fin de seleccionar áreas de producción y prácticas de 
desarrollo que permitan colocar a la chía en el mercado, también se cultiva comercialmente 
en Bolivia, Colombia y Perú, (Ayerza, 1995). 
 
 Por otro lado, en los Estados Unidos se explota en diversas empresas que fabrican figuras 
ornamentales de barro (chia pets) y que al ser regadas les crece ''pelo'' que hay que cortar. 
Actualmente está en proceso de ser aceptada como un nuevo ingrediente para la elaboración 
de pan por la UK Food Standards del Reino Unido como una nueva fuente de ácidos grasos 
omega 3, sin embargo en Europa no hay las condiciones climáticas necesarias para su cultivo 
por lo que se requeriría su importación de Argentina, Perú o nuestro país. 
Una de sus características excepcionales es su capacidad de absorber agua, hasta 12 veces su 
peso, esta habilidad hace que se retenga humedad y que la regulación de la absorción de 
nutrientes y fluidos sea más eficiente manteniendo el balance electrolítico, (Scheer, 2000). 
La chía es similar a la linaza en cuanto a su alto contenido de ácido linolénico, sin embargo la 
chía no contiene ningún factor antinutricional como los glucósidos cianogénicos o la linatina 
(antagonista de la vitamina B6) que la linaza contiene y que la limitan para su uso como 
alimento. 
 
Entre los usos están el que es un ingrediente para preparar una bebida refrescante si se 
mezcla con agua de limón; es utilizada para preparar maque o charol que sirve para fijar el 
color en las pinturas y era el componentebásico de la pintura corporal, además que los 
mexicas preparaban con ella una pátina o comalli que consiste en moler la semilla y 
agregarle agua hasta obtener una pasta con una textura agradable; también se molía y tostaba 
con maíz para hacer pinole, como forraje o alimento para algunos animales; 
 
 
 6
uso medicinal ya que es un modo popular de retirar cuerpos extraños de los ojos, 
introduciendo una semilla al hincharse con la humedad, engloba al cuerpo extraño 
extrayéndolo, se utilizaba en el tratamiento de padecimientos obstétricos y respiratorios, y se 
usa entera o molida con agua para tratar el dolor abdominal y la diarrea, (Flores 1938, 
Velasco, 2003; SIACON, 2004; Cahill, 2003). 
 Puede usarse como extensor por su capacidad de absorber agua, ya que al mezclarlo con los 
alimentos aumenta su volumen, por que contiene 90% agua, además de que genera mayor 
superficie de contacto lo cual podría mejorar el sabor (Scheer, 2000).Otra alternativa es el uso 
como aceite secante dado su alto grado de instauración similar al de la linaza. Actualmente 
está a la venta un producto para bajar de peso basado en chía y extractos de otras plantas en 
el Reino Unido (Chia Fat Blaster Plus). 
 
3.3 Composición y valor nutritivo 
 La semilla de chía contiene 19 a 23% de proteína. Este porcentaje se compara favorablemente 
con otros granos de consumo habitual como el trigo (14%), maíz (14%), arroz (8,5%) avena 
(15,3%), cebada (9,2%) y amaranto (14,8%). Además a diferencia de los otros granos que están 
limitados en términos de dos o más aminoácidos (Ayerza y Coates, 2001), la proteína de chía 
no tiene aminoácidos limitantes en la dieta de las personas adultas, y sólo está limitada por 
treonina (65%), lisina (72%) y leucina (85%) de la dieta del preescolar según datos de la OMS, 
(Weber ,1991). 
 
Una vez que el aceite se ha extraído de la semilla de chía, el material remanente contiene 
alrededor de 50 a 60% de fibra. La semilla contiene alrededor de 5% de fibra soluble que 
aparece como mucílago alrededor de las semillas al colocarlas en agua y que es útil como 
fibra dietética. Además contiene aceites esenciales de importancia comercial significativa 
para la industria de fragancias y sabores (Ayerza y Coates, 2001). Las propiedades del 
mucílago le podrían dar uso en la industria de los alimentos como espesante; este 
polisacárido esta compuesto de D-xilosil, D-glucosil y ácido 4-O-metil-α-D-
glucopiranosilurónico, (Lin, et al. 1994). En la Tabla 1 podemos observar la composición de la 
semilla de chia. 
 
 
 7
Tabla 1 .Análisis proximal de la semilla de chía en g/ 100 g de semilla 
 
Fuente (Flores, 1938) (Bushway, 1981) ( USDA, 2005) 
 
(Velasco, 2003) 
Humedad 7.20 4.31 ± 0.16 4.90 5.97±0.14 
Cenizas 5.24 4.61± 0.03 4.87 2.73± 0.13 
Fosfatos 0.374 0.69 ±0.01 0.94 No reportado 
Proteína 16.45 23.60 15.62 19.79 ± 0.42 
Hidratos de carbono 21.654 18.70 43.85 14.77 
Grasa 30.0 29.80 ± 0.87 30.75 26.55 ± 1.37 
Mucílago 6.19 No reportado No reportado No reportado 
Calcio No reportado 0.54±0.01 0.631 No reportado 
Fibra No reportado 18.00±0.64 37.7 30.19± 0.13 
 
Comparando el contenido de vitamina en la chía con el de las semillas de maíz, soya y arroz 
se encontró que las semillas de chía son ricas en niacina (82.5 µg /g semilla) pero pobres en 
vitamina A (43.0 µg /g semilla), mientras que el contenido de tiamina y riboflavina es similar 
a las otras semillas (14.42 y 2.13 µg /g semilla, respectivamente). Por otro lado, los niveles de 
calcio, potasio, magnesio y fósforo son los normales en los vegetales, también se encontraron 
trazas de Boro, Molibdeno, Zinc y Manganeso. 
Con estos estudios se demuestra que las semillas desengrasadas de chía son una buena 
fuente de vitaminas y minerales, (Bushway, et al. 1981) 
 
 
 
 
 
 
 
 Figura 2. Semillas de chía 
 
Las semillas de chía contienen cantidades de aceite que varían entre 32 a 39%, y dicho aceite 
ofrece el porcentaje natural conocido más elevado de ácido α-linolénico de 60 a 63%, el cual 
es considerado un nutracéutico y tiene importancia significativa en gran cantidad de 
 8
compuestos industriales tales como barnices, pinturas, cosméticos, entre otros. En la Tabla 2 
podemos ver las características físicas del aceite de chía. 
 
Tabla 2 Análisis del aceite de la chía 
 
Fuente Flores ,1938 Velasco ,2003 
 
Densidad relativa 25°C (g/cm3) 0.9153 0.9353 ± 0.0017 
Punto de fusión No reportado -30 °C a –16 °C 
Índice de refracción a 20°C No reportado 1.4814 ± 0.0007 
Índice de saponificación 
(mg KOH/g aceite) 
182.84 192.53± 0.52 
Índice de yodo 
(g I2 / 100 g aceite) 
191.63 194± 1 
 
Su alto contenido de aceite hace que su aporte energético sea de 524 kcal/100 g de semilla, 
mayor que otros granos como trigo (403 kcal/100 g.), maíz (366 kcal/100 g) ó arroz (405 
kcal/100 g), (Weber, 1991). 
La chía tiene el porcentaje más alto de ácidos grasos poliinsaturados α-linolénico y linoléico 
(80%) de todos los cultivos. La siguen la linaza (52.7% omega-3 y 16% omega-6). El cártamo y 
el girasol con 75% y 67% de ácidos grasos poliinsaturados respectivamente, (Chow, 2000). 
 
 En la Tabla 3 están los perfiles de ácidos grasos reportados para dos especies de Salvia. 
 Las diferencias en el contenido de los ácidos grasos dentro de la misma especie, pueden ser 
resultado del origen de la planta y las variedades analizadas; Ayerza (1995) estudió la 
variación en contenido de aceite y composición de ácidos grasos de semilla de chía sembrada 
en distintas regiones de Argentina, porque se sabe que las condiciones climatológicas y la 
ubicación geográfica tienen influencia en la composición de ácidos grasos en soya, girasol y 
colza; y encontró que sí existe influencia debido al efecto de uno o varios factores ambientales 
como son temperatura, luminosidad, tipo de suelo y nutrientes en el suelo que afectan a la 
semilla en calidad y cantidad, modificándose la cantidad de aceite y su composición.. 
 
 
 
 9
Tabla 3 .Perfil de ácidos grasos de la chía 
Ácido graso % Bushway(1981) 
Salvia polystachia 
% Ayerza (2001) 
Salvia hispanica 
% USDA 
Salvia hispanica 
%Alvarez (2004) 
Salvia hispanica 
Edo. Jalisco 
16:0 27.4 6.58 6.58 6.2 
16:1 6.9 -------- 0.10 --------- 
16:2 2.9 --------- --------- --------- 
18:0 12.3 3.4 2.93 3 
18:1 21.2 7.68 6.52 8.2 
18:2 12.8 20.28 18.813 19.2 
18:3 15.4 62.24 57.073 63.4 
20:0 1.1 ---------- 0.302 1 
 
Muchos aceites vegetales están protegidos por antioxidantes polifenólicos endógenos que 
tienen un marcado efecto protector en los lípidos de la planta aunque éstos contengan una 
alta concentración de PUFAs; La semilla de chía no es la excepción ya que tiene fuerte 
actividad antioxidante causada principalmente por glucósidos de flavonol, ácido clorogénico 
(7.1 X 10 –4 mol/kg de semilla) y ácido caféico (6.6 X 10 –3 mol/kg de semilla), y en los 
extractos hidrolizados, el antioxidante principal es la myricetina, (Taga y Miller, 1984). 
 
3.4 Ácidos grasos, definición e importancia biológica 
Los lípidos son nutrientes esenciales que proveen de energía, forman parte de membranas y 
otras estructuras en el cuerpo y proveen de sustancias que regulan procesos fisiológicos ya 
que contienen ácidos grasos esenciales como el linoléico y linolénico que son metabolizados y 
eventualmente se transforman en eicosanoides, sustancias que poseen actividad hormonal y 
pueden regular muchas funciones corporales como la coagulación; además que los lípidos 
son el vehículo para las vitaminas liposolubles A, D, E y K. (Ayerza y Coates, 2001 ). 
 10
Los ácidos grasos son constituyentes de triglicéridos y lípidos complejos; los ácidos grasos de 
importancia biológica son aquellos con un número par de átomos de carbono, son 
hidrofóbicos y ricos en energía metabólica (9 kcal/g). 
Pueden ser saturados o tener un doble enlace (monoinsaturados)o más (poliinsaturado) casi 
siempre de tipo cis, esto origina una angulación de aproximadamente 120° formando un 
acodamiento en la molécula y es muy común que si hay más de una doble ligadura éstas 
estén en forma conjugada.(Mataix (A) ,2004) 
 
 
 
Araquídi 
 
 
 
Esteár
i
Esteár
i
 
Erúci Oléic 
 
Palmíti 
 
 
 
 
 
 
 
 Figura 3. Estructura espacial de algunos AG (Wikipedia, 2005) 
LinoléniLinoléiAraquidón
i
 
 
 
3.4.1 Nomenclatura de ácidos grasos 
Se requiere tener un sistema de nomenclatura para conocer tanto la longitud de la cadena 
como número y posición de las insaturaciones cuando existen; en la nomenclatura tradicional 
se indica el carácter cis o trans y su posición contando a partir del extremo carboxílico; la 
nomenclatura omega se utiliza cuando se ve a los ácidos grasos desde un punto de vista 
nutricional, y para indicar el número de átomos de carbono, de insaturaciones y su posición 
se numeran los carbonos a partir del extremo no carboxílico es decir, el carbono terminal 
añadiendo el prefijo OMEGA. Los ácidos grasos de origen vegetal son una buena fuente de 
 11
ácidos grasos poliinsaturados (PUFAs) por la capacidad de las plantas para insertar dobles 
enlaces en las posiciones C12 y C15, (Mataix (A), 2004). 
 Existen principalmente 15 ácidos grasos insaturados de importancia nutricional para los 
humanos, los más importantes son: 
Ácido oléico [CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH ] 
 Es el producto de la insaturación del ácido esteárico en plantas, animales, bacterias y algas; 
es el ácido graso insaturado más común y precursor de muchos otros poliinsaturados, el 
aceite de oliva es rico en éste ácido pero está presente en la mayoría de los alimentos 
especialmente nueces aceites de avellana, colza y mantequilla. 
 
 
O
OH
9
Ácido Oléico 
 
Figura 4. Ácido cis-9-octadecenóico ó C18:1- omega 9 
 
Ácido linoléico. [CH3 (CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH] 
Su nombre se origina del griego linon (linaza) y oleico de un derivado o un aceite relativo al 
ácido oleico. Es un producto primario de la síntesis de PUFA en las plantas y es 
particularmente rico en aceites de semillas de girasol, maíz, cartamo, germen de trigo, uva y 
cacahuate. Los animales son incapaces de producirlo por lo que deben ingerirlo en la dieta, 
por lo que se le considera un ácido graso esencial y para ser completamente utilizado debe 
transformarse a GLA (ácido gama linolénico) en una reacción catalizada por la enzima delta 
6- desaturasa. Este ácido es un precursor en la producción de otro ácido graso esencial, el 
ácido araquidónico así como de otras especies de estructura similar pertenecientes a los 
eicosanoides. 
 
O
OH
9
12
Ácido Linoléico 
 
Figura 5. Ácido cis-octadeca-9,12-dienóico ó C 18:2 –omega 6 
 
 
 12
Ácido linolénico.[CH3 (CH2CH=CH)3CH2(CH2)7COOH]. 
 El isómero llamado α linolénico (omega 3) LNA es esencial para los mamíferos ya que 
funciona como un precursor para la producción de ácidos grasos omega 3 en animales; Es 
producto de la síntesis primaria en plantas y junto con el ácido linoléico es uno de sus 
principales ácidos grasos poliinsaturados producidos. Su isómero el ácido gamma linolénico 
(GLA: cis-octadeca-6,9,12-trienoico, C18:3-omega 6) es producto de la desaturación del ácido 
linoléico, y es raramente encontrado en los alimentos, (Akon, 1998, Wikipedia ,2005) 
 
O
OH
9
12
15
Ácido Linolénico 
 Figura 6. Ácido α-linolénico,Ácido cis-octadeca-9,12,15-trienoico ó C18:3- omega 3 
 
3.4.2 Oxidación y antioxidantes 
Deterioro oxidativo de ácidos grasos 
Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse fácilmente a hidroperóxidos que en 
reacciones posteriores se transforman en una gran variedad de compuestos; el proceso se 
conoce como peroxidación lipídica y se puede dividir en auotooxidación y catálisis por 
lipooxigenasas. Durante el proceso se forman numerosas sustancias volátiles y no volátiles 
por la acción de radicales libres. 
 
Autooxidación 
Su estudio es muy complejo debido a que ocurre en una serie de reacciones en cadena, por lo 
que se trabaja con modelos de ácidos grasos insaturados con los que se ha comprobado que la 
velocidad de autooxidación depende de la composición de ácidos grasos, la concentración y 
actividad de los pro y antioxidantes, de la presión parcial de oxigeno, de la superficie de 
contacto con el oxígeno y de las condiciones en que se almacena el alimento (temperatura, 
luz, contenido acuoso), (Belitz, 1997) 
La duración del periodo de inducción y la velocidad de la oxidación dependen en gran 
medida de la composición de ácidos grasos, mientras más grupos alilo se encuentren dentro 
de la molécula más corto será el periodo de inducción y más rápida será la oxidación. 
 13
La oxidación ocurre por la formación de radicales libres intermediarios que son relativamente 
estables y que sustraen átomos de H especialmente activados, y se distinguen 3 fases 
1. Iniciación: formación de radicales libres 
2. Propagación: reacción en cadena de radicales libres 
 3. Terminación: formación de productos 
 
Para el comienzo, un radical libre formado por acción de la luz o por presencia de metales 
sustrae el hidrógeno de menor energía del doble enlace generando un radical. La 
propagación por sustracción de un átomo de H de la molécula de ácido graso transcurre muy 
lentamente y es la fase que determina la velocidad de la reacción. En los ácidos grasos 
insaturados se acelera autocatalíticamente porque se forman radicales por escisión 
monomolecular de los hidroperóxidos. Esta reacción esta favorecida por los iones metálicos. 
 
Iniciación 
Un hidrocarburo insaturado pierde un Hidrógeno para formar un radical y el Oxígeno se 
añade al doble enlace formando un diradical. El requerimiento energético para la ruptura de 
un enlace C-H es de alrededor de 80 kcal, pero se requiere mucha menos energía para la 
adición de oxigeno a un doble enlace, el oxigeno debe estar en forma de singulete, aunque 
normalmente se encuentre en forma de triplete, su conversión puede ser lograda mediante la 
presencia de sensibilizadores: pigmentos como la clorofila, de tipo hemo, luz o metales. La 
formación de radicales libres se da durante la formación de peróxidos, los mayores productos 
en esta etapa por reacción de ácidos grasos con oxigeno son los hidroperóxidos y las 
reacciones subsecuentes controlan la velocidad de la reacción y los productos formados. 
La formación de radicales por efecto del calor, luz o iones metálicos sobre un enlace C-H 
reactivo ocurre: 
 
RH R°+ H° 
 
 14
 
Propagación 
La siguiente reacción es R° + O2 ⇒ ROO° El radical R° de los ácidos grasos forma peróxidos 
con el oxígeno atmosférico, y los peróxidos reaccionan a su vez con otro grupo para formar 
los hidro peróxidos ROO° + RH ⇒ROOH + R° para formar radicales peróxi, hidroperóxidos 
y nuevos radicales alquilo; los nuevos radicales formados contribuyen a la reacción en cadena 
al interactuar con otra molécula de oxígeno. Y los hidroperóxidos que son muy inestables y se 
descomponen por su inestabilidad en diversos productos secundarios como aldehídos, 
cetonas, alcoholes, ácidos o éteres, algunos de bajo peso molecular y alta volatilidad, dando 
un olor desagradable y característico. 
R° + O=O ROO° 
 
ROO° + RH ROOH + R° 
 
Terminación 
Ocurre cuando reaccionan entre sí dos radicales, dando como resultado una gran variedad de 
productos como hidrocarburos, dímeros y polímeros. 
• R° + R° R-R 
• ROO° + ROO° ROOR + O2
• RO° + R° ROR 
• ROO° + R ° ROOR 
• 2RO° + 2ROO° 2ROOR + O2
Al aumentar el tiempo de reacción, además de los hidroperóxidos, se forman productos 
secundarios que en parte pueden oxidarse asu vez a productos terciarios, (Belitz, 1997). 
 
Antioxidantes 
Los antioxidantes son aquellos compuestos que pueden retrasar el inicio de la oxidación o 
disminuir su velocidad, ya que inhiben la formación de radicales alquilo en el inicio o 
interrumpen la propagación de los radicales libres, una forma de retrasar el inicio es utilizar 
agentes quelantes, inhibidores de oxigeno singulete y estabilizadores de peróxidos. 
 
Los antioxidantes son esenciales para inhibir el desarrollo de rancidez y por lo tanto extender 
la vida de anaquel, pero no previenen la oxidación, solamente sirven para extender el periodo 
 15
de inducción durante el cual la oxidación es muy lenta y con pocas consecuencias, por lo que 
el antioxidante debe añadirse antes de que empiece la oxidación, una vez que ha comenzado, 
no hay forma que un antioxidante regenere la grasa ya oxidada, sin importar su cantidad. Los 
antioxidantes que pueden ser añadidos a las grasas en los alimentos son estrictamente 
controlados en cuanto a la sustancia y la cantidad empleadas por la legislación alimentaria, 
además no todos son aceptados universalmente como ejemplo, el TBHQ está permitido en 
nuestro país y en los EU pero no en la Unión Europea. 
 Los antioxidantes pueden ser clasificados según su modo de acción o su origen natural o 
sintético. Algunos antioxidantes sintéticos son hidroxianisol butilado (BHA), hidroxitolueno 
butilado (BHT), propil galato (PG), tert-butilhidroquinona (TBHQ), y algunos antioxidantes 
naturales son la vitamina E, ascorbil palmitato y β caroteno, (Gunstone, 2000). 
Los antioxidantes más utilizados actualmente en alimentos son compuestos fenólicos 
monohidroxi o polihidroxi sustituidos que tienen baja energía de activación para donar 
hidrógeno, por lo que el radical libre del antioxidante no genera otros radicales libres porque 
se estabiliza la carga por la deslocalización de electrones, además que tienen un efecto 
sinergístico aumentando su capacidad antioxidante al combinarlos. Algunas de 
sus estructuras son las siguientes: 
OH
OH
TBHQ 
OH
BHT 
OH
O
BHA 
 
Por ser altamente insaturada, la grasa de la chía tiene el riesgo de sufrir auto oxidación por la 
adición de oxígeno a sus dobles enlaces por ello es necesario prevenir la oxidación temprana 
con alguno de estos antioxidantes. Los antioxidantes deben ser muy activos a 
concentraciones bajas y ser liposolubles, el TBHQ (tert-butilhidroquinona) es el antioxidante 
utilizado durante la realización de éste trabajo. 
 16
 
3.5 Fuentes de ácidos grasos y sus usos 
 
En los alimentos de origen vegetal que consumimos podemos encontrar la mayoría de los 
ácidos grasos esenciales en distintas proporciones y cantidades, la mayoría de los aceites 
vegetales contienen principalmente los ácidos palmítico, oleico y linoléico. El ácido linolénico 
es el componente mayoritario en el aceite de linaza y es el que le da muchos de sus usos 
industriales, también está presente en el aceite de soya (aprox. 8%) y canola (aprox. 10%) 
aunque hay opiniones encontradas respecto a este ácido ya que es responsable por muchos 
de los aromas y sabores indeseables desarrollados por su oxidación, y se busca reducir sus 
niveles. Por otro lado, existe un creciente interés en los ácidos ω3 como el linolénico, 
eicosapentaenóico y docosahexaenóico, y se considera que las necesidades dietéticas de éstos 
se cubren mejor con los vegetales que contienen el ácido linolénico que con los aceites 
marinos ricos en ácidos ω3 de cadenas más largas. (Hamm, 2000). 
En la Tabla 4 podemos ver la composición de ácidos grasos de algunos aceites comerciales y 
del aceite de chía para su comparación. 
 
Tabla 4 Composición porcentual de los ácidos grasos principales de aceites comerciales de origen 
vegetal (Bewley, 2000) 
Especie % Palmítico % Esteárico % Oleico % Linoléico % Linolénico 
Girasol 6 4 26 64 0 
Maíz 12 2 24 61 <1 
Soya 11 3 22 54 8 
Canola 5 2 55 25 12 
Algodón 27 3 17 52 0 
Cacahuate 12 2 50 31 0 
linaza 4.8 4.7 19.9 15.9 52.7 
Chia (USDA) 6.5 2.9 6.5 18.8 57 
 
3.5.1 Aceites secantes 
 
Los aceites pueden clasificarse como no secantes, semi-secantes o secantes de acuerdo a su 
facilidad de autooxidarse y polimerizarse para formar una película dura y seca al exponerse 
al aire. Los aceites secantes tienen triglicéridos en los que predominan los ácidos grasos 
poliinsaturados cuyo tipo y cantidad determinan la capacidad secante que se incrementa con 
el contenido de poliinsaturados. 
 17
Los mejores aceites secantes contienen varios dobles enlaces no conjugados por molécula, así 
que, deben tener un alto índice de yodo (alrededor de 130) y deben contener después de la 
hidrólisis altos porcentajes de ácidos grasos insaturados como el oleico, linoléico, linolénico, 
licanico y eleostérico. El aceite de chía por su composición es clasificado como un aceite 
secante dado su alto grado de instauración y su índice de yodo cercano a 190, (Flores, 1938; 
Velasco, 2003). 
 
Los aceites secantes más comunes son de linaza, algodón, girasol, soya, aceite de castor 
deshidratado, y semillas de las especies perilla, tung y oiticica. 
En la linaza que tiene una composición de aceite cercana a la de la chía, su alta proporción de 
ácido linolénico le da sus excelentes características como aceite secante, ya que este ácido 
graso determina el comportamiento secante, generalmente cuando está presente en altas 
cantidades resultan películas duras de secado rápido pero con la tendencia al 
amarillentamiento y fragilidad. 
Tiene utilidad según el tratamiento que se le de, en barnices litográficos, linoleum, aceites de 
uretano, barnices de aceite, tintas de impresión, barnices para interiores / exteriores, pinturas 
y otros productos similares,(Ullmann’s Enciclopedia vol. 9A ,1987; McGraw Hill Enciclopedia 
vol. 5 ,1987). 
 
 
3.6 Importancia biológica de los ácidos grasos 
 Los ácidos grasos proveen la estructura e hidrofobicidad necesarios para mantener una 
membrana celular semipermeable, sus estructuras pueden ser modificadas con 
desaturaciones y elongaciones para generar estructuras que pueden producir potentes efectos 
biológicos, (Akon, 1998). 
 Los ácidos grasos ω 3 se encuentran en pequeñas cantidades en algunos aceites vegetales y 
plantas, pero su fuente principal son los peces de aguas frías ; los AG de cadena más larga 
como el eicosapentaenóico (EPA 20:5 ω3) y el docosahexaenóico (DHA 22:6 ω3) son 
abundantes en pescados, mariscos y aceites marinos. 
 
 
 
 18
Los ácidos grasos ω6 y ω3 no pueden ser sintetizados por el organismo humano por esta 
razón, éstos ácidos grasos se consideran esenciales y se incorporan al metabolismo mediante 
la ingesta de alimentos que los contienen y su deficiencia causa distintas enfermedades y 
trastornos generalmente asociados con la piel y sistema nervioso. 
Se sugiere que el consumo de una dieta rica en omega 3 puede dar efectos cardioprotectores y 
proveer un mecanismo para la prevención y tratamiento de cáncer en humanos, (Muriana, 
(B) 2004). 
 Las plantas poseen la Δ12y Δ15- desaturasa, enzimas que actúan sobre los triglicéridos que 
contienen al menos una molécula de ácido oléico para la obtención de los ácidos linoléico y 
linolénico; éstos ácidos grasos esenciales se utilizan en nuestro organismo para la síntesis de 
otros ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga como el ácido araquidónico por medio de 
elongasas y desaturasas permitiendo la incorporación de estos derivados a los fosfolípidos 
formando parte de las membranas celulares, (Muriana, (A) 2004). 
 
3.6.1 Definición de nutracéutico 
Los alimentos son una mezcla compleja de sustancias químicas, algunas de las cuales son 
fisiológicamente activas y tienen una función benéfica contribuyendo a reducir la incidencia 
de ciertas enfermedades crónicas y por tanto son necesarias parauna vida saludable; la 
prevención de enfermedades con base en la dieta diaria es vista cada vez más como una 
opción, y es la base para el desarrollo de nuevos productos diseñados para cubrir 
necesidades específicas de salud. 
El termino “nutracéutico” fue creado en 1989 por Stephen DeFelice para referirse a 
"Cualquier sustancia que pueda ser considerada como alimento o como parte de un alimento 
que proporciona beneficios médicos o de salud, incluyendo la prevención o el tratamiento de 
una enfermedad”,(Vasconcellos, 2005; Shahidi y Wanasundara, 1998). 
Los nutraceúticos abarcan desde nutrientes aislados, suplementos dietéticos, alimentos 
genéticamente diseñados, productos herbales y alimentos procesados como cereales, sopas y 
bebidas. El uso de nutraceúticos llevará a la creación de una nueva generación de alimentos 
que seguramente disminuirán la barrera entre alimentos y medicamentos lo cual representa 
un reto para nutriólogos, médicos, tecnólogos en alimentos y químicos en alimentos. 
 19
Algunos autores consideran que la prevención y el tratamiento con nutraceúticos será una 
herramienta poderosa para mantener la salud y actuar en contra de enfermedades crónicas y 
las inducidas por la dieta para así promover una mejor salud, longevidad y calidad de vida, 
(Shahidi y Wanasundara, 1998). 
 El primer término usado para este tipo de alimentos en los Estados Unidos fue el de 
"alimentos diseñados", utilizado en 1989 por el Dr. Herbert Pierson, para describir aquellos 
alimentos que contienen naturalmente o que son enriquecidos con componentes químicos, 
biológicamente activos pero no nutritivos, provenientes de plantas (fitoquímicos), efectivos 
en la reducción de los riesgos al cáncer. (Vasconcellos, 2005). 
Tabla 5 Algunos nutraceúticos selectos (Andlauer y Furst 2001) 
 Fibra dietética 
Ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) 
Proteínas, péptidos, aminoácidos, ceto 
ácidos 
Minerales 
Vitaminas antioxidantes 
Otros antioxidantes 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.6.2 Importancia de ácidos grasos ω3 para la salud 
Los PUFAs que han sido más estudiados respecto a su funcionalidad biológica son el alfa 
linolénico, ácido eicosapentaenóico (EPA) y el docosahexaenóico(DHA), éstos dos últimos 
presentes en pescados de aguas frías (Sadovsky, 2002). Algunas especies de peces que 
contienen cantidades adecuadas de omega 3 (2.7a 7.5g/pieza) son las sardinas, macarelas, 
trucha, salmón, anchoa, pez espada, (Sidhu, 2003). 
Los ácidos grasos linoléico y alfa-linolénico obtenidos de los alimentos vegetales en la dieta 
son los precursores en nuestros tejidos de dos grupos de ácidos grasos esenciales: ácido 
araquidónico (AA), el ácido eicosapentaenóico (EPA) y el ácido docosahexaenóico (DHA) 
cuya función es primordial, ya que son precursores de tromboxanos, sustancias involucradas 
en la prevención de la acumulación de plaquetas; y los leucotrienos que son importantes en el 
 20
sistema de respuesta inmuno-inflamatoria y por lo tanto relevantes para artritis, lupus y 
asma. 
 
Algunos de los efectos saludables de los ácidos grasos omega 3 que han sido reportados son: 
• Perfil lipídico favorable 
• Reducción de la presión arterial 
• Aumento de la vasodilatación arterial 
• Disminución de la trombosis 
• Prevención de arritmia y muerte súbita 
Las enfermedades cardíacas son un problema importante de salud por ello se han realizado 
numerosos estudios en los cuales se determinó que la dieta puede reducir significativamente 
la propensión de sufrir éstas enfermedades así como la diabetes e hipertensión y se ha 
demostrado que el consumo de ácidos grasos omega 3 reduce dichos riesgos, esta propiedad 
hace que se les considere dentro del grupo de los nutracéuticos. (Coates y Ayerza, 2002) 
El consumo de aceite que contiene ácidos grasos omega 3 reduce el riesgo de enfermedades 
coronarias, disminuye la hipertensión y previene de sufrir arritmias y muerte instantánea; 
también se ha visto que la formación de la placa artero esclerótica se inhibe con la ingestión 
de EPA y DHA. 
En experimentos con ratas, se encontró que una dieta rica en ácidos grasos poliinsaturados 
las lleva a tener menor colesterol en suero, triacilglicerol y colesterol LDL en comparación 
con aquéllas con dieta rica en grasa saturada, (Santana, et al., 2004). 
El efecto más llamativo de los ácidos grasos ω3 sobre la composición lipoproteíca es el 
descenso en los niveles plasmáticos de triglicéridos y VLDL por la inhibición de la síntesis 
hepática de los mismos y se ha evidenciado que con dosis de 3 a 4 g al día hay reducción de 
45% en las concentraciones de triglicéridos, sin embargo, estas concentraciones no se logran 
con la sola ingestión de pescado y otras fuentes sino que se requiere de suplementación. 
Los ácidos grasos saturados (AGS) aumentan las concentraciones plasmáticas de colesterol 
total y colesterol LDL por lo que una dieta saludable debería contener menos de 10% de las 
calorías totales provenientes de AGS, (Mata, 2004). 
 
 
 
 21
Los PUFAs tienen además propiedades antiinflamatorias porque modulan la síntesis de los 
mediadores químicos de la inflamación, especialmente eicosanoides (prostaglandinas y 
tromboxanos) y citoquinonas proinflamatorias y su administración oral es útil en el control 
clínico de enfermedades de naturaleza autoinmune como la artritis reumatoide,( Gil,(A) 
2004). 
Otra función de los PUFAs ω3 y ω6 se desempeña durante la gestación, lactación e infancia, 
periodos de rápido crecimiento y desarrollo tisular, ya que son constituyentes de los 
fosfolípidos de las membranas celulares y precursores de los eicosanoides el ácido 
araquidónico (AA 20:4 ω6) y el ácido docosahexaenóico (DHA) que forman parte de las 
estructuras neurales, las membranas de las sinapsis neuronales y los segmentos externos de 
los fotorreceptores, (Gil,(B) 2004 ). 
 
Estudios in vitro han demostrado que los ácidos grasos omega 3 tienen la capacidad de 
reducir el crecimiento de distintas células cancerígenas humanas; el consumo de PUFAs y AG 
monoinsaturados se asocia con una disminución en la expresión de cáncer de mama, cólon y 
próstata, (Muriana, 2004). 
En la nutrición artificial se hacen preparados especiales con AG ω3 denominados 
inmunomoduladores para pacientes con cáncer, estrés o enfermedad cardiovascular porque 
además de satisfacer las necesidades nutritivas del paciente, modulan con eficacia su función 
inmunológica reduciendo las complicaciones sépticas y la estancia hospitalaria de los 
pacientes quirúrgicos, (Entrala, 2004). 
 
Según las recomendaciones para la población española del año 2000, (Mataix, (B) 2004) y la 
British Nutrition Foundation, las grasas deben aportar de 30 a 35 % de la energía total, de la 
cual 15 a 20% debe provenir de gasas monoinsaturadas, menos del 10% de grasas saturadas y 
el resto de grasas poliinsaturadas manteniendo una relación omega 6: omega 3 de 5 a 10:1 
(1% de ω3) (Mata, 2004). 
La Organización Mundial de la Salud recomienda que la ingesta de grasas poliinsaturadas 
represente de 3 a 7% de la energía total consumida, mientras que los expertos sugieren que se 
consuma un mínimo del 3% de la energía total de ácidos grasos omega 6 y 0.5% mínimo de 
omega 3. Un ejemplo: es recomendable para un adulto que consume 2000 kcal. que consuma 
60 kcal. de ácido linoléico (6.6 g), y 20 kcal. del ácido linolénico (2.2 g), (Eat chia, 2005). 
 22
 
 
3.7 Concentrados de ácidos grasos poliinsaturados 
 La importancia de los PUFA en la nutrición humana y en la prevención de enfermedades fue 
reconocida hace ya varias décadas; tanto los AG ω3 como los ω6 son precursores en nuestro 
organismo de compuestos de tipo hormonal involucrados en muchos procesos biológicos 
importantes; además los efectos benéficos de los PUFAs han sido relacionados con su 
capacidad para disminuir los triglicéridos del suero y colesterol y se ha sugerido que unabaja ingesta de ω3 puede causar una variedad de enfermedades cardiovasculares, 
hipertensión, desórdenes en sistema inmune e inflamatorio, depresión y mal funcionamiento 
de algunas funciones neurológicas por lo que se considera a los PUFA de cadena larga 
esenciales para desarrollo adecuado de los niños. 
 
Con la creciente conciencia pública acerca de los beneficios nutricionales de consumir 
concentrados de AG poliinsaturados se espera que el mercado para estos productos crezca en 
el futuro. Ejemplos de PUFAs de cadena larga son el ácido EPA y el AA y DHA que se 
consumen en pescados de aguas frías o son derivados del ácido linolénico por una serie de 
elongaciones y desaturaciones enzimáticas; EPA y DHA se sintetizan en plantas marinas 
como las algas y fitoplancton y son incorporadas a los lípidos de las especies marinas que los 
consumen, particularmente aquellos que habitan en las aguas frías del Atlántico por lo cual 
se ha sugerido que se consuma más este tipo de alimentos para incrementar la ingesta de ω3, 
sin embargo, por ser de origen animal, junto con la grasa se consume también colesterol que 
puede ser perjudicial. 
El aporte de los AG omega 3 se da principalmente por el consumo de estos pescados, pero no 
toda la población tiene acceso a ellos por lo que no se consume la cantidad recomendada. 
Esta es una de las razones por las que se ha buscado incorporar los AG omega 3 en otros 
alimentos. 
Una alternativa para no sustituir alimentos cotidianos por aquellos ricos en AG ω3 es la 
suplementación, además de esta manera se puede disminuir la ingesta de lípidos tanto como 
sea posible. Existen actualmente en el mercado suplementos de aceites marinos generalmente 
 23
como cápsulas, pero estas dosis conllevan el riesgo de intoxicación por sobredosis de 
vitamina A y D así como un incremento en la ingesta de colesterol y otros AG saturados. 
Hay muchas investigaciones en la utilidad de los concentrados de aceites marinos ya que 
estos reducen las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) y niveles de colesterol y se ha 
probado que estos concentrados funcionan mejor que los aceites marinos. 
Es por eso que se prefieren las formas concentradas de ω3 para aplicaciones farmacéuticas y 
el enriquecimiento de alimentos, (Shahidi y Wanasundara, 1998). 
 Tradicionalmente se han utilizado aceites marinos para la preparación de dichos 
concentrados, pero existen otras fuentes de origen vegetal ricas en PUFAs, como la chia y la 
linaza que ofrecen una alternativa para su obtención. 
 
 
 
 
3.7.1 Métodos de concentración 
Métodos para concentrar PUFA 
 
 
Existen numerosos métodos para la concentración de AG poliinsaturados pero sólo algunos 
son adecuados para producción en grandes escalas. 
Los métodos disponibles en la actualidad son la cromatografía de absorción, los complejos 
de urea, destilación fraccionada o molecular que requiere temperaturas extremas que 
pueden degradar los AGL poliinsaturados, la filtración molecular, cromatografía de líquidos, 
cristalización con bajas temperaturas o procesos enzimáticos por lo regular son lentos, poco 
eficientes, costosos y a menudo difíciles de escalar, muchos de ellos también requieren el uso 
de solventes orgánicos no recuperables cuyos efectos negativos para el ambiente pueden 
elevar los costos e incluso se puede cuestionar sobre su uso. 
Cada una tiene ventajas y desventajas por lo que el reto a cumplir es desarrollar 
procedimientos efectivos, poco costosos para la producción de concentrados de ω3 suficiente 
para cumplir la creciente demanda. (Shahidi y Wanasundara, 1998; Hayes, et al., 1998) 
 
 
 
 
 24
3.7.2 Cristalización con bajas temperaturas 
 
Esta técnica fue desarrollada originalmente para separar ciertos triacilgliceroles, AG, ésteres y 
otros lípidos que son altamente solubles en disolventes orgánicos a temperaturas mayores a 0 
°C pero son selectivamente solubles a temperaturas bajas (-80 °C). La solubilidad de las 
grasas en disolventes orgánicos decrece al aumentar el peso molecular y se incrementa al 
estar más insaturada; el punto de fusión de los AG cambia considerablemente con el grado de 
instauración lo que facilita su separación, esta propiedad es utilizada en muchos de los 
métodos industriales para separar una mezcla de AG saturados de insaturados; a bajas 
temperaturas los AG de cadena larga, saturados con puntos de fusión mayores se cristalizan 
y los PUFA permanecen líquidos. 
El proceso puede realizarse en el aceite en ausencia de solventes o en una mezcla de 
disolventes, usualmente se utilizan metanol, acetona y hexano. 
 
El proceso de cristalización puede dividirse en tres pasos básicos: 
• Supersaturación del licor 
• Formación de núcleos de cristales 
• Crecimiento de cristales 
La cristalización en seco es más económica porque no se requieren los solventes; el aceite 
puede ser enfriado lentamente con agitación leve hasta que se tienen una consistencia plástica 
y puede ser separado mientras que la cristalización con solventes tiene la ventaja de que los 
cristales se forman más rápidamente, pero deben usarse temperatura más bajas lo cual 
dificulta el manejo, (Rosell ,1985). 
 
La cristalización a bajas temperaturas con o sin solvente se efectúa para: 
• Remover pequeñas cantidades de componentes de alto punto de fusión que puedan 
resultar en opacamiento del aceite (winterización) 
• Para obtener de un aceite, dos o más fracciones con distintas características de fusión, una 
sólida (estearina) y una líquida (oleína). 
• Para producir fracciones bien definidas con propiedades físicas especiales que pueden ser 
utilizadas en confitería, usualmente realizado con solventes. 
 
 25
El proceso involucra la cristalización controlada y limitada de una grasa liquida por el 
cuidado en el control de la temperatura de enfriamiento y la velocidad de agitación con los 
que es posible producir una pasta de cristales relativamente largos y con un punto de fusión 
más alto que pueden ser separados del liquido restante, (Chow, 2000). 
 
Para la separación pueden usarse distintos procesos como la compresión mecánica que 
implica la cristalización lenta en recipientes poco profundos para permitir la formación de 
una torta, al aplicar una alta presión mecánica, la fracción líquida e insaturada se extrae de la 
torta, este proceso es muy utilizado pero no es adecuado para la separación de todos los 
aceites vegetales porque se requiere una composición de 55 % de ácido palmítico y 45 % de 
ácido esteárico. 
El proceso de hidrofilización consiste en mezclar AG parcialmente cristalizados con una 
solución acuosa de un agente mojante o un detergente; la mezcla se centrifuga y se separan 
fracciones, la más ligera tiene los AG líquidos, y en la intermedia hay una suspensión de los 
cristales de grasa con agua por su interacción con el agente mojante y así las gotas de aceite 
coalescen y pueden ser separadas fácilmente del resto de la suspensión. 
La cristalización fraccionada en ausencia de disolvente ocurre usando el proceso Tirtiaux, 
que consiste en un enfriamiento lento, con agitación lenta y posteriormente se usa la 
hidrofilización generándose un sólido pastoso y un líquido rico en PUFA ω3. La elección 
adecuada del disolvente y la temperatura es necesaria para lograr una óptima concentración, 
(Haraldsson 1984; Shahidi y Wanasundara, 1998; Wanasundara y Shahidi, 1999). 
 
3.7.3 Cristalización con urea 
 
La formación de complejos de urea es un método útil para separar ácidos grasos de las 
semillas por su simplicidad, sencillez, bajo costo, da resultados reproducibles y no es dañino 
para el ambiente, además es importante resaltar que permite manejar grandes cantidades de 
AG sin causar ningún daño a su estructura molecular. El proceso involucra la formación de 
una solución homogénea a 65 ºC de AG libres y urea en etanol 95% seguido por el 
enfriamiento del complejoresultante, el cual se separa de la fase líquida por filtración 
excluyendo los PUFAs preferentemente, (Hayes,et al.,1998; Aurousseau y Bauchart, 1980). 
 26
Un complejo es una sustancia normalmente cristalina compuesta por una combinación de dos 
o más compuestos sin estar unidos químicamente; un compuesto de inclusión, como lo es la 
urea, es aquel en que uno de los componentes está contenido en la estructura formada por el 
otro que puede ser un canal, capas o cajas. La urea y la tiourea forman estos complejos con 
estructura de canales. Se adjudica el descubrimiento de los complejos de urea a Bengen (1940) 
quien estudió la preparación de complejos de hidrocarburos de cadena lineal, ácidos, ésteres 
y alcoholes. 
 
Smith (1952) en estudios de rayos X a cristales individuales determinó la estructura de los 
cristales de los complejos de urea, la unidad de celda es hexagonal y está formada por 6 
moléculas de urea en presencia de hidrocarburos o cadenas largas similares como las de los 
ácidos grasos, en ausencia de los mismos la urea forma cristales tetragonales; al formar el 
complejo las moléculas de urea se acomodan en forma helicoidal en la cual las moléculas 
orgánicas lineales pueden encontrarse unidas a la urea por fuerzas de van der Waals, fuerzas 
de dispersión de London o atracciones electrostáticas, (Swern, 1955). 
 
La urea tiene al cristalizar una estructura en forma de túnel, el canal formado en el cual se 
incluye a la molécula huésped tiene alrededor de 0.4 a 0.6 nm de diámetro en su parte más 
ancha, mientras que las cadenas lineales de hidrocarburos tienen 4.1 Ǻ de ancho por lo que 
forman complejos fácilmente con la urea. 
 El principio de la separación está basado en las diferencias dadas por las insaturaciones en 
cuanto a la desviación de la estructura normal de la cadena saturada por lo que a una cierta 
longitud de cadena, se esperaría que los componentes saturados formaran complejos 
preferentemente que los monoinsaturados, y éstos a su vez forman complejos más fácilmente 
que los dienos, la presencia de dobles enlaces o ramificaciones en las cadenas 
hidrocarbonadas reduce la propensión a formar complejos de urea. Se han aislado 
exitosamente PUFAs al remover los ácidos grasos saturados y monoinsaturados por este 
método. 
 
 
 
 
 27
 La estabilidad del complejo está dada principalmente por los puentes de hidrógeno entre las 
moléculas adyacentes de urea y por las fuerzas de van der Waals o las interacciones polares 
entre las moléculas de urea y entre la urea y el hidrocarburo que contribuyen a la estabilidad 
por encontrarse en una gran cantidad, (Hayes, et al., 1998; Smith, 1952; Swern 1955; Hayes, et 
al., 2000). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7. Estructura del complejo de urea en ausencia y presencia de cadenas largas de ácidos 
grasos (Imagen de Shahidi y Wanasundara,1998) 
Complejos de urea 
 
Una relación urea: ácidos grasos de valor ≤ 7:1 previene una complejación indiscriminada de 
ácidos grasos, en estudios previos se ha permitido que la solución se enfríe lentamente por un 
periodo largo de tiempo para maximizar la formación del complejo, pero otros autores 
indican que la formación de los cristales del complejo es rápida y reproducible a temperatura 
ambiente (20 a 25º C), disminuyendo el tiempo del procedimiento a pocos minutos, (Hayes, et 
al., 1998). 
 28
4. Diagrama General del Experimento 
 
Chía (Jalisco y Sinaloa) 
 
Molienda 
 
 
 Extracción de la grasa con hexano por Soxhlet (Egan,et al., 1997) 
 
 
Saponificación KOH/ EtOH (Egan, et al., 1997; Métodos Oficiales,1994) 
 
 
 Determinar deterioro oxidativo (Jacobs 1973) 
 (Método micro volumétrico para medir peróxidos) 
 
 Fraccionamiento con urea (1): 
 Comparación *Cristalización rápida 
Cristalización con * Cristalización lenta 
 bajas temperaturas *Uso de antioxidantes 
 (Lopez, et al. 2004) 
 
 
 Fraccionamiento con urea (2): 
 *Distintas concentraciones de urea 
 *Segunda cristalización 
 *Escalamiento 
Determinación de deterioro 
oxidativo Jacobs,1973) (Método 
microvolumétrico) 
 
 
 
 
Recuperación de ácidos grasos a partir de los aductos de 
urea (Hayes, et al.1998; Hayes, et al., 2000) 
 
 
 
 
 Esterificación y Análisis por CG (Egan,et al., 1997; Hasler, et al.,1998) 
 
 29
 
4.1 Molienda 
Las muestras de chía provenientes de los estados Jalisco y Sinaloa fueron molidas dos 
veces en un molino común para hacer más eficiente la extracción de grasa. Las muestras 
fueron previamente congeladas para facilitar la molienda dado su alto contenido de grasa. 
Posteriormente el harina fue almacenada dentro de dos bolsas plásticas opacas en 
refrigeración hasta la extracción del aceite. 
 
4.2 Extracción de aceite 
Para la extracción de aceite se utilizó el método de extracción Soxhlet con hexano como 
disolvente. Se eligió este procedimiento porque en otros estudios se encontró que se logran 
extracciones eficientes cuando se comparan rendimientos con otros disolventes (Álvarez 
,2004). Para separar el disolvente y recuperarlo se evaporó al vacío con un rotavapor Buchi 
krv65/45 para evitar la oxidación de la grasa, (Egan,et al.,1997). El aceite obtenido se 
almacenó en frascos ámbar, fue burbujeado con nitrógeno y mantenido en el congelador 
para su conservación. 
 
4.3 Saponificación 
Para hacer la cristalización con urea es necesario tener los ácidos grasos libres, no 
formando los triacilgliceroles, por lo que es necesaria la saponificación. 
A 150 g del aceite se agregaron 1300 ml de solución de NaOH (0.5 M) en etanol 96% y 200 
ml. de agua destilada y se calentó con agitación con el refrigerante en posición de reflujo 
por 3 h en un equipo Soxhlet. Posteriormente el líquido se transfirió a un embudo de 
separación y se agregó agua con sal para romper la emulsión, se extrajo tres veces con 
hexano (500 ml en total), en el cual está la materia insaponificable; en el extracto acuoso 
están los ácidos grasos esterificados. 
Para recuperar los ácidos grasos libres, se agregaron 150 ml de HCl 6M a la fase acuosa, 
y se extrajo tres veces en un embudo de separación con hexano (500 ml en total) que fue 
evaporado utilizando un rotavapor Buchi (Egan, et al., 1997, Métodos oficiales, 1994). Una 
vez recuperada la grasa hay que protegerla de una posible oxidación ya que el aceite por 
 30
su composición tiene mucha propensión a sufrir autooxidación, para eso se agregó a 
algunas muestras, 400 ppm de TBHQ para prevenir dicho daño, (Egan,et al., 1997). 
 
4.4 Medición de peróxidos 
Se obtuvo el índice de peróxidos para conocer la efectividad del antioxidante durante la 
cristalización, el efecto de las condiciones de cristalización sobre la oxidación de la grasa, y 
el efecto del antioxidante posterior a la cristalización tomando como referencia el valor 
promedio del índice de peróxidos medidos después de la saponificación. 
Se realizó por el método micro volumétrico (Jacobs, 1973): 
• Se pesaron 0.5 ± 0.05g del aceite en un matraz Erlenmeyer y se adicionaron 2.5 ml. De 
solución de ácido acético/diclorometano (3:2) disolviendo perfectamente. 
• Se añadieron 0.5 ml. de solución saturada de KI y se dejó reposar en la oscuridad por 
60 segundos. 
• Se agregaron 7.5 ml de agua desionizada fría hervida y 0.1 ml. de solución de almidón 
indicador. 
• Se tituló con tiosulfato de sodio 0.001 N hasta desaparición del color azul 
Cálculos 
Miliequivalentes de peróxidos = ml gastados tiosulfato Na * N tiosulfato Na *1000por 1000g muestra g aceite 
 
4.5 Fraccionamiento utilizando aductos de urea 
El procedimiento consistió en disolver 6g de urea en 60ml de metanol a una temperatura 
de 65° ± 5°C y agregarlo a 6 g de grasa en un matraz Erlenmeyer, dicha proporción se ha 
estudiado y puede haber un escalamiento si se guardan las proporciones (Hayes, et al., 
1998). 
Una vez disuelta la grasa hay dos posibles formas de cristalización ya sea por enfriamiento 
lento o rápido. El enfriamiento rápido consiste en enfriar rápidamente el matraz bajo el 
chorro de agua hasta alcanzar una temperatura de 20 a 25 °C para promover la formación 
de los cristales de complejos. En el enfriamiento lento se deja enfriar el matraz lentamente 
por un largo periodo de tiempo (20 a 24 h) a temperatura de refrigeración (4 °C). 
 31
Una vez que se obtienen los cristales se filtra al vacío el contenido del matraz, se recuperan 
los cristales del complejo se mide el volumen del filtrado. El procedimiento se resume en la 
siguiente figura. 
 
 
Disolver urea en EtOH(55 a 70ºC) 
 
Agregar los ácidos grasos libres hasta disolverlos 
 
Enfriamiento a T < a 25 °C 
 
Filtrar 
 Filtrado Complejos 
 
+H2O de pH 6 a 60 °C y hexano, separación de fases 
 
 Fase superior Fase inferior Fase superior 
Remover disolvente Urea +H2O Remover disolvente 
 
AG del filtrado (Concentrado) AG del complejo 
(Fracción insaturada) (Fracción saturada) 
 
Para recuperar los AG del filtrado y de los complejos se agregan 7 ml de agua destilada a 
65 ºC y pH 6 por cada gramo de complejo y 10 ml del agua acidificada por cada un ml de 
filtrado. Al separarse las fases se extrajo la grasa con 5 ml hexano por cada un gramo de 
complejo y 5 ml de hexano por cada un ml del filtrado; se evaporó el solvente y se 
obtuvieron los AG separados por fracciones, los AG obtenidos del filtrado son la fracción 
de interés con los ácidos grasos poliinsaturados. Todas las fracciones de AG obtenidos 
fueron almacenados en frascos ámbar, burbujeados con N2 y mantenidos en el congelador. 
 
 32
El rendimiento del proceso se calculó con los gramos obtenidos del concentrado respecto a 
100 g de AG a disolver en la urea. Para el escalamiento del proceso, se trabajó con 30 y 60 g 
de ácidos grasos, manteniendo una proporción de 1:2 (AG: Urea) pero con agitación lenta 
y almacenamiento en el cuarto frío (temperatura 10 °C) por 24 h porque al aumentar el 
volumen se dificulta la formación de los cristales y es necesario mayor reposo y agitación. 
 
4.6 Fraccionamiento por cristalización con bajas temperaturas 
Conociendo la composición aproximada del aceite de chía en cuanto a su perfil de AG y 
conociendo los puntos de fusión individuales de los ácidos grasos (tabla 6) se decidió 
trabajar con temperaturas lo suficientemente bajas para eliminar los AG saturados y el 
ácido oleico de la muestra y tratar de cristalizar también el ácido linoléico para concentrar 
aún más el ácido linolénico. 
Tabla 6. Puntos de fusión de ácidos grasos 
Nombre común No. De átomos de 
Carbono 
 
Dobles Enlaces 
 
Punto de Fusión 
Butírico 
 
4 0 -7.9°C 
Palmítico 
 
16 0 63.1°C 
Esteárico 
 
18 0 69.6°C 
 
Oléico 
18 1 13.4°C 
 
Linoléico 
18 2 -5.0°C 
 
Linolénico 
 
18 3 -11.0°C 
 
Para esta metodología se ocuparon las condiciones propuestas por López-Martínez, et al., 
(2004) que encontró que se obtenían mejores resultados con 10 % w/w de AGL o del aceite 
con hexano. Se probó por duplicado con dos muestras en frascos ámbar de 100 ml. La 
muestra uno (M1) fue guardada en el refrigerador del cual se registró la temperatura 
(promedio de 5 °C); La muestra dos (M2) fue almacenada en un congelador cuya 
temperatura fue registrada y alcanzó –8 °C en promedio. Al no obtenerse resultados 
satisfactorios, las muestras se almacenaron a -18 °C hasta que se observó la formación de 
 33
dos fases. Para recuperarlas se puso a enfriar un embudo Büchner con papel filtro 
impregnado con hexano por 15 min en el congelador para evitar la fusión de los cristales; 
una vez filtrados, la fase líquida fue esterificada y analizada por CG. 
 
 
 
 
4.7 Análisis de AG por cromatografía de gases 
Esta técnica hace posible la determinación precisa de la composición de los ácidos grasos 
en aceites y grasas después de obtener los ésteres metílicos de sus ácidos grasos que son 
más volátiles. ( método 41.1.28 de la AOAC) 
• Se pesó 350 mg de los ácidos grasos libres en un matraz de bola de 25 ml y se 
agregaron 7 ml de BF3 en metanol. 
• Se colocó el matraz en una mantilla de calentamiento y se adaptó el refrigerante en 
posición de reflujo, se dejó en ebullición por 2 min. 
• Se añadieron por la parte superior del refrigerante 5 ml de hexano y se dejó que 
hubiera ebullición por un minuto más. 
• Se retiró la mantilla y se dejó enfriar, luego se agregaron 15 ml de solución saturada de 
NaCl. 
• Se retiró la capa superior de hexano que contenía los ésteres metílicos con una pipeta 
pasteur y se secó con Na2 SO4 anhidro. 
• Se decantó el hexano con los AG esterificados en un vial y se evaporó el disolvente con 
nitrógeno. 
• Se tomó una muestra para inyectarla al cromatógrafo, (Official methods of analysis of 
AOAC, 1995). 
Una vez obtenidos los ésteres metílicos se hizo una dilución 1:20 con hexano grado 
analítico para inyectarla en un cromatógrafo de gases Agilent 6890 con inyector Agilent 
7683 y la medición se realizó utilizando un detector de ionización de flama con las 
siguientes condiciones de operación: 
 
 34
Flujo de gases del Detector FID: H2 :40 ml/min 
 Aire:450 ml /min 
 N2 (auxiliar) :20 ml/min 
Programa de Temperatura: Temperatura inicial 150 °C por 1 min 
 Rampa 1: 15 °C/min hasta 225 °C por 5 min 
 Rampa 2: 5 °C/min hasta 260 °C 
Inyector Presión 10.70 psi 
Flujo 0.6 ml/min 
 
 
 
4.7 Análisis estadístico 
Todas las pruebas estadísticas de análisis de varianza se realizaron en Excel con un nivel 
de significancia α= 0.05 que es un valor estándar que asegura 95 % de confiabilidad en los 
resultados que se encuentran reportados en el Anexo 1. Para establecer las comparaciones 
se consideró únicamente al ácido linolénico por ser el de mayor importancia en el aceite. 
En las tablas se reporta el valor promedio obtenido de varias determinaciones. 
 
 
 
 
 
 
 35
5 Resultados y discusión 
 
5.1 Contenido de aceite y fracción saponificable 
Se comparó el contenido de aceite entre las dos semillas de Salvia hispanica de distinto 
origen para determinar cuál es la más adecuada para obtener un concentrado de PUFAs. 
Los resultados se encuentran en la Tabla 7. 
Tabla 7 Contenido promedio de aceite y fracción saponificable en Salvia hispanica 
Muestra g de aceite/ 100 g semilla g de fracción saponificable/ 
 100 g aceite 
Chia Jalisco 32.90 ± 1.40 88.00 ± 2.5 
Chia Sinaloa 35.07 ± 1.22 80.36 ± 4.6 
 
Estos resultados concuerdan con los previamente obtenidos por Álvarez (2004) y Flores 
(1938) sobre el contenido de aceite de la Salvia hispanica. De acuerdo con el análisis 
estadístico (ver Anexo 1) no existe diferencia significativa entre las muestras de Jalisco y 
Sinaloa en su contenido de aceite, que es comparable con el de otras fuentes vegetales 
como se muestra en la Tabla 8. 
Tabla 8. Contenido de aceite de algunas fuentes vegetales de importancia comercial 
 
Fuente g de aceite/ 
100g semilla 
Semilla de castor 36 
Semilla de algodón 13 
Canola 37 
Ajonjolí 50 
Frijol de soya 14 
Girasol 32 
Fuente: Wikipedia 2005 
La fracción saponificable del aceite tiene mucha importancia para el estudio por ello fue 
cuantificada en ambas muestras para sabercuál tiene mayor cantidad de AGL. El valor 
promedio obtenido de la fracción saponificable está reportado en la Tabla 7.Los valores 
obtenidos para ambas variedades son comparables con los previamente reportados por 
Álvarez (2004). 
 
 
 36
La fracción saponificable en la chia Jalisco es significativamente mayor que en la chia 
Sinaloa por lo que hay un mayor aprovechamiento del aceite para la obtención de los 
concentrados de PUFAs al utilizar la chia Jalisco. 
 
5.2 Análisis del aceite. Perfil de ácidos grasos 
 
Se obtuvo el perfil de ácidos grasos del aceite de las dos semillas de Salvia hispanica y 
además se comparó con otra muestra de distinta variedad (Salvia hirsuta) proveniente de 
Chiametlán, Sinaloa. En la Tabla 9 se observa el valor promedio de los principales ácidos 
grasos presentes en el aceite de las muestras. 
 g Palmítico 
 
g Esteárico 
 
g Oleico 
 
g Linoléico 
 
g Linolénico 
 
g Eicosenoico 
 
Chía Jalisco 
 
6.310 3.24 6.97 20.94 61.55 0.137 
Chía Sinaloa 
 
7.223 3.71 7.74 20.72 58.92 0.301 
Chía 
Chiametlán 
 
9.684 2.94 7.16 78.22 0.73 0.320 
Tabla 9. Perfil de AG de distintas variedades de Salvia en g/100 g de ácidos grasos 
 
De acuerdo con el análisis estadístico (ver Anexo 1), existe diferencia significativa entre 
las variedades hirsuta e hispanica en cuanto al contenido de ácido linolénico y linoléico. 
La semilla proveniente de Chiametlán es muy pobre en aceite (13.0 g aceite/ 100 g 
semilla) pero muy rica en acido linoléico, y ambas variedades tienen alrededor de 80% 
de AG poliinsaturados. 
Las dos semillas de Salvia hispanica tienen el mismo contenido de aceite; en promedio 
32.90 g aceite/ 100 g semilla para chia Jalisco y 35.07 g aceite/ 100 g semilla para la chia 
Sinaloa. 
 No existe diferencia significativa entre las muestras de Jalisco y Sinaloa en cuanto al 
contenido de AG poliinsaturados (ácido linoléico y linolénico); éstos resultados 
coinciden con los reportados por Ayerza y Coates (2001) y la USDA (2004). En la Figura 
8 se muestra el cromatograma del perfil de A G en el aceite de la chía Jalisco. 
 
 37
Conociendo el contenido de aceite, fracción saponificable y perfil de AG de cada una de 
las semillas (ver tablas 7 y 9), sabemos que aunque tienen el mismo contenido de aceite 
así como perfiles de AG similares, la cantidad de AGL es mayor en el aceite de chía 
Jalisco, por lo que ésta se considera como la mejor variedad para la obtención de 
concentrados de PUFA con mayor rendimiento. 
En 100 g de semilla entera de chía Jalisco hay aproximadamente 19.04 g de acido 
linolénico mientras que en 100 g de semilla entera de chia Sinaloa sólo hay 16.59 g de 
ácido linolénico. Dicha diferencia puede deberse a las condiciones de siembra que tienen 
influencia sobre las características del aceite (Ayerza 1995) como ya fue expuesto en los 
antecedentes. 
 
Figura 8. Perfil cromatográfico de AG del aceite de chia Jalisco 
min4 6 8 10 12 14 16
pA
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
1800
 FID1 A, (BARBARA\CHIA0018.D)
 4
.7
15
 5
.3
79
 6
.0
57
 6
.2
49
 6
.5
24
 6
.7
66
 7
.1
77
 7
.6
15
 7
.8
48
 7
.8
97
 8
.3
69
 8
.5
05
 8
.6
58
 9
.1
94
 9
.4
51
 9
.8
42
 1
0.
17
8
 1
2.
05
8
 1
3.
05
4
 1
4.
87
1
 1
6.
34
5
C
 1
4 
:1
 
 
 
 
C
 1
6 
:0
C
 1
6 
:1
C
 1
8 
:1
C
 1
8 
:0
C
 1
8 
:2
C
 1
8 
:3
 
6
C
 1
8 
:3
 
3
C
 2
0 
:0
C
 2
0 
:1
C
 2
0 
:4
C
 2
2 
:1
C
 2
2 
:6
 
 
 
 
 
 
 
 
 38
C
 
 
14
 
 
:0 
 
 
 
 
 
 
 
5.3 Fraccionamiento con urea 
5.3.1 Influencia de la velocidad de enfriamiento 
Se trabajó de acuerdo con la metodología propuesta por Hayes (1998) variando 
temperatura y tiempo de cristalización, factores determinantes para la separación de los 
AG saturados de los insaturados. En la Tabla 10 se encuentra la composición de AG de 
la muestra sin tratar y de las muestras tratadas con urea con dos condiciones de 
cristalización y utilizando antioxidante (400 ppm de TBHQ), así como el rendimiento 
obtenido con cada condición. 
En todas las pruebas se trabajó con una relación 2:1 de urea: AG. 
 
Tabla 10. Efecto combinado del uso de antioxidante y condiciones de cristalización sobre el 
perfil de AG y el rendimiento. 
Tratamiento 
g C16* 
 
g C18* 
 
g C18:1* 
 
g C18:2* 
 
g C18:3ω3* 
 
% de 
Rendimiento** 
AGL sin tratar 6.406 3.038 7.436 20.96 60.62 
 
Enfriamiento rápido 0.246 0 1.814 23.59 73.72 
36.16 ±1.1 
 
Enfriamiento lento 0.660 0.097 1.616 23.241 73.63 36.00±6.8 
 Enfriamiento rápido 
+TBHQ 0.335 0.133 1.849 23.858 73.01 
43.38 ±2.7 
 
 Enfriamiento lento 
+TBHQ 1.231 0.487 1.989 22.485 73.30 
36.16 ±5.3 
 
C16= Ácido palmítico C18= Ácido Esteárico C18:1= Ácido Oléico C18:2 = Ácido Linoléico 
C18:3�3= Ácido Linolénico 
*La concentración de AG está expresada en g/ 100 g de AG del concentrado. 
**El rendimiento fue calculado como g de AG del concentrado/ g de AG a disolver con urea. 
 
No se encontró diferencia significativa entre tratamientos en el grado de concentración 
del acido linolénico y en la cantidad de concentrado obtenido. El antioxidante no 
interfiere con la separación. Es importante además, destacar la disminución significativa 
en la concentración de los ácidos palmítico y esteárico a menos de 1% de concentración 
y del ácido oléico a menos del 2% por la facilidad de inclusión de los ácidos saturados y 
monoinsaturados en los complejos de urea. 
 39
En todas las muestras tratadas con urea, cristalización lenta y rápida con y sin 
antioxidante, se logró concentrar 13% el contenido de acido linolénico respecto a la 
muestra sin tratamiento, alcanzando concentraciones de PUFAs de alrededor de 96%. 
Este resultado permite establecer que con los aductos de urea es posible obtener una 
fracción de alta pureza de PUFAs. En la separación se lograron rendimientos de 
alrededor de 40%, es importante destacar que estos rendimientos son superiores a los 
que generalmente se reportan al trabajar con urea. 
 
Los resultados obtenidos son sumamente favorables si se comparan con los reportados 
en estudios con otras semillas y animales marinos. Haagsma, et al. (1982) obtuvieron un 
concentrado con 85% de ácidos grasos ω3 con 26% de rendimiento a partir de aceite de 
hígado de bacalao que es rico en PUFA; Zuta, et al., (2003) trabajaron con los residuos 
del procesamiento de macarela (piel, vísceras y músculo) y obtuvieron 83% de 
concentración de PUFAs, sin reportar sus rendimientos; Wanasundara y Shahidi (1999) 
utilizando aceite de foca arpa (harpseal) obtuvieron un concentrado con 88.5% de ω3 
con 20% de rendimiento. Hayes, et al. (2000) trabajaron con semillas (borage y linaza) 
obteniendo de la linaza 82% de PUFAs con 30% de rendimiento y sólo 62% de ω3 y 
Gaona (2002) trabajó con aceite de girasol, utilizando condiciones similares con dos 
partes de urea obtuvo rendimientos de 35% y una concentración de 96% de ácido 
linoléico. 
Considerando todas estas referencias, los resultados obtenidos con el aceite de chia son 
mejores por el rendimiento y la alta concentración obtenida de ácidos grasos 
poliinsaturados, además de que también se logró eliminar la mayoría de los AG 
monoinsaturados. 
 
En el perfil de las fracciones insaturadas podemos distinguir la desaparición de muchos 
AG presentes en bajas concentraciones en el aceite (ver Figura 9); además resalta la 
presencia del ácido γ linolénico, ya que no se esperaba que apareciera en la chia, incluso 
se buscó en otros estudios realizados a esta variedad (Álvarez, 2004) y el resultado fue 
negativo. Aunque en el perfil de ácidos grasos inicial aparece dicho ácido graso en 
concentraciones muy bajas (0.12% de concentración), se esperaba que al retirar la 
 40
mayoría de los AG saturados y monoinsaturados aumentara su concentración, pero tras 
la separación con urea, su concentración se mantuvo