Estudo sobre Solubilização e Estabilidade de Microemulsões

Vista previa del material en texto

MÉXICO D.F. Enero 2010 
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL 
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS 
SECCIÓN DE ESTUDIOS DE POSGRADO E INVESTIGACIÓN 
 
 
Solubilización y estabilidad de las 
microemulsiones del colorante natural 
Neocandenatona. 
T E S I S 
P R E S E N T A : 
Q.A. AZUCENA YOLOTLI TÉLLEZ DÍAZ 
DIRECTORES DE TESIS 
Dra. Blanca Estela Barragán Huerta 
M en C. María Teresa Cruz y Victoria 
QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE 
 MAESTRA EN CIENCIAS EN ALIMENTOS 
 
 
 
 
 
AGRADECIMIENTOS. 
 
Al IPN por abrirme las puertas y permitirme realizar una de mis metas, que es hacer una 
maestría, por las cátedras brindadas, por llenarme en todos lo sentidos, por que aquí 
adquirí conocimientos que en ningún otro lado podría haber aprendido. Por dejarme 
aprender que las circunstancias y el ambiente que nos rodea tienen influencia sobre 
nosotros, pero nosotros somos los únicos responsables de lo que hacemos; por dejarme 
descubrir que se lleva mucho tiempo para llegar a ser la persona que quieres ser, y que el 
tiempo es corto. Gracias por enseñarme que no importa a donde llegaste, sino a donde te 
diriges. 
A CONACYT por la confianza y apoyo económico que brindo para mi preparación 
científica tanto a nivel nacional como internacional, por darme la oportunidad de tener otra 
perspectiva de la ciencia, por apoyarme en mi crecimiento profesional y humano. Gracias. 
A la Dra. Blanca Barragán. Gracias por abrirme las puertas de su laboratorio, Gracias por 
brindarme ese apoyo incondicional, Gracias por darme una probadita de lo que hay 
afuera, Gracias por ser mi guía, mi luz. Gracias por enseñarme que uno puede llegar tan 
alto como uno se lo proponga. Gracias por enseñarme a que nadie alcanza la meta con 
un solo intento, ni perfecciona la vida con una sola rectificación, ni alcanza altura con un 
solo vuelo. Nadie camina la vida sin haber pisado en falso muchas veces...nadie recoge 
cosecha sin probar muchos sabores, enterrar muchas semillas y abonar mucha tierra. 
Nadie mira la vida sin acobardarse en muchas ocasiones, ni se mete en el barco sin 
temerle a la tempestad, ni llega a puerto sin remar muchas veces. Gracias Doctora. 
A la Maestra Tere, Maestra Aidé, Dra. Irasema, Dra. Rosa Martha, Dr. Osorio, Dra. 
Tzahiry, Dr. Arana por regalarme su herencia más valiosa que son sus conocimientos 
transmitidos hacia mí, por hacerme ver que lo que haga hoy tendrá ECO en la eternidad. 
A la Dra. Sierra y al Dr. Field Gracias por darme el mayor regalo de la vida: caer en 
cuenta que todo absolutamente todo nos fue dado para aprender y que el camino es un 
proceso para poder seguir creciendo. 
Al Dr. Tecante por brindarme su apoyo y abrirme las puertas de su laboratorio para poder 
terminar la investigación de mi tesis. 
A Isa, Dominique, Tony, Aída, Paco, por dejar una huella en mi corazón y hacer diferencia 
en mi vida. 
 
 
 A mis papis que me han enseñado que el tiempo no es algo que pueda volver hacia 
atrás, por enseñarme a cultivar mi propio jardín y decorar mi alma, en vez de esperar que 
alguien me traiga flores. Por enseñarme que entonces y solo entonces sabre realmente lo 
que puedes soportar; por demostrarme que soy fuerte y que podré ir mucho mas lejos de 
lo que pensaba cuando creía que no se podía más. Es que realmente la vida vale cuando 
tienes el valor de enfrentarla. 
 
A mi hermana Xanis Gracias por enseñarme que puedes pasar buenos momentos con tu 
mejor amigo haciendo cualquier cosa o nada, solo por el placer de disfrutar su 
compañía… Te amo hermanita. 
 
A Danny por enseñarme a que si quiero vivir el gozo de tener, debo liberarme de la 
manía de poseer y retener. Gozar de la mariposa que revolotea, gozar del río que corre 
huidizo todo, sin poseerlo y sin retenerlo. Sólo así se goza de la vida, sabiendo que la 
tienes sin poseerla, y dejándola correr sin retenerla. Gracias Danny por ser mi amigo, mi 
confidente. Gracias por enseñarme a ser un mejor humano. 
A Nancy, Martha, Nikté, Erika, Vanesa, Carmen, Daniela, Sandra, Cinthya, Mónica, Flor, 
Laura, Katherine, Jaime y Erik por permitirme descubrir que no importa que sea lo que 
tienes, sino a quien tienes en la vida. Gracias por todas aquellos reventones, conciertos, 
que compartimos por las tardes, exámenes, seminarios, y materias que compartimos por 
las mañanas, gracias por la amistad que me han brindado. Gracias. 
A Tania, Sonia, Carmen, Richard, Toño, Luis, Raúl, Rafa, Feyo, Jorge A., Tatiana, Diego, 
Zazú, Alan, Jorgito, Carlitos, Christian y Diegolas. Por enseñarme que las verdaderas 
amistades continúan creciendo a pesar de las distancias, por escucharme, por quedarse a 
altas horas de la noche chateando con tal de que termine mi tarea, por estar ahí y darme 
su amor. Por darme su mano para salir de los aprietos en los que me meto, por los 
buenos momentos compartidos, por que son aquellos amigos que se cuentan los dedos 
de las manos Gracias amigos! Los quiero mucho. 
Gracia por enseñarme que si no controlas tus actos, ellos te controlaran y que ser flexible 
no significa ser débil o no tener personalidad, porqué no importa cuan delicada y frágil sea 
una situación: siempre existen dos lados. 
Nunca dejes de soñar, porque soñar es el principio de un sueño hecho realidad . 
 
 
 
DEDICATORIA 
 
A cada una de esas personitas que hemos cruzado camino y han hecho de vida única y 
especial. Todos y cada uno de ustedes ocupan un lugar especial en mi corazón, 
Existen personas en nuestras vidas que nos hacen felices por la simple casualidad 
Algunas recorren el camino a nuestro lado, viendo muchas lunas pasar, mas otras apenas 
las vemos entre un paso y otro. A todos las llamamos amigos y hay muchas clases de 
ellos. 
 
Tal vez cada hoja de un árbol caracteriza uno de nuestros amigos. El primero que nace 
del brote es nuestro amigo papá y nuestra amiga mamá, que nos muestran lo que es la 
vida. Después vienen los amigos hermanos, con quienes dividimos nuestro espacio para 
que puedan florecer como nosotros. 
 
Pasamos a conocer a toda la familia de hojas a quienes respetamos y deseamos el bien. 
Mas el destino nos presenta a otros amigos, los cuales no sabíamos que irían a cruzarse 
en nuestro camino. A muchos de ellos los denominamos amigos del alma, de corazón. 
Son sinceros, son verdaderos. Saben cuando no estamos bien, saben lo que nos hace 
feliz. 
 
Y a veces uno de esos amigos del alma estalla en nuestro corazón y entonces es llamado 
un amigo enamorado. Ese da brillo a nuestros ojos, música a nuestros labios, saltos a 
nuestros pies. 
 
Más también hay de aquellos amigos por un tiempo, tal vez unas vacaciones o unos días 
o unas horas. Ellos acostumbran a colocar muchas sonrisas en nuestro rostro, durante el 
tiempo que estamos cerca. 
 
Hablando de cerca, no podemos olvidar a amigos distantes, a aquellos que están en la 
punta de las ramas y que cuando el viento sopla siempre aparecen entre una hoja y otra. 
 
El tiempo pasa, el verano se va, el otoño se aproxima y perdemos algunas de nuestras 
hojas, algunas nacen en otro verano y otras permanecen por muchas estaciones. Pero lo 
que nos deja más felices es que las que cayeron continúan cerca, alimentando nuestra 
 
 
raíz con alegría. Son recuerdos de momentos maravillosos de cuando se cruzan en 
nuestro camino 
 
Te deseo, hoja de mi árbol, paz, amor, salud, suerte y prosperidad. 
Hoy y siempre... Simplemente porque cada persona que pasa en nuestra vida es única. 
Siempre deja un poco de sí y se lleva un poco de nosotros. 
 
Habrá los que se llevarán mucho, pero no habrá de los que no nos dejarán nada. 
Ésta es la mayor responsabilidad de nuestra vida y la prueba evidente de que dos almas 
no se encuentran por casualidad. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÍNDICE 
 
Tema Página 
 
Resumen1 
Summary 2 
Introducción 3 
 
 Antecedentes 5 
 1.1 Colorantes 5 
 1.1.1 Clasificación de colorantes según su origen 5 
 1.1.1.1 Colorantes inorgánicos 5 
 1.1.1.2 Colorantes orgánicos 5 
 1 .1.1.3 Clasificación de colorantes naturales 6 
 1.1.2 Colorantes naturales en alimentos. 7 
1.2 Cromóforos más comunes 9 
1.3 Pigmento 9 
 1.3.1 Base Física 10 
 1.3.2 Grupos de pigmentos 11 
 1.4 Estabilidad 11 
 1.4.1 Estabilidad de pigmentos 11 
 1.4.2 Efecto de disolventes en la estabilidad de pigmentos 15 
 1.4.3 Efecto del aluminio en la estabilidad de pigmentos 16 
 1.4.4 Estabilidad de pigmentos en sistemas modelos 17 
 1.5 Ciclodextrinas 17 
 1.6 Tensoactivos 19 
 1.6.1 Clasificación de tensoactivos 21 
 1.6.1.1 Tensoactivos catiónicos 22 
 1.6.1.2 Tensoactivos aniónicos 22 
 1.6.1.3 Tensoactivos anfóteros 23 
 1.6.1.4 Tensoactivos no iónicos 23 
 1.7 Solubilidad 24 
 1.8 Adsorción y Concentración Crítica Micelar 25 
 1.9 Formación de micelas 26 
 1.9.1 Tipos de Micelas 27 
 1.10 Solubilización y dispersiones 29 
 1.11 Tamaño de partícula (nano partículas) 31 
 1.11.1 Métodos de caracterización de partículas 31 
 1.12 Actividad Antioxidante 34 
 1.13 Neocandenatona 38 
 1.13.1 La madera de la Dalbergia congestiflora Pittier 41 
 1.13.2 Descripción de esta especie 41 
 1.13.3 Localización de la madera púrpura 42 
 1.13.4 Distribución geográfica en el país 43 
 1.13.5 Utilización de la madera 43 
 1.13.6 Normatividad 44 
 
 
 
Tema Página 
 
 Justificación 46 
 
 Objetivos 47 
 
 Materiales y Métodos 48 
 4.1 Materia Prima 48 
 4.2 Reactivos 49 
 4.3 Equipo de laboratorio 49 
 4.4 Obtención y purificación del colorante Neocandenatona 51 
 4.4.1 Obtención del extracto alcohólico 51 
 4.4.2 Fraccionamiento Soxhlet 51 
 4.4.3 Determinación de la pureza de la Neocandenatona 52 
 4.4.3.1 Preparación del estándar 52 
 4.4.3.2 Determinación de pureza del pigmento en 
 estudio 
52 
 4.4 Selección de los tensoactivos 53 
 4.5 Solubilidad en disolventes orgánicos 54 
 4.6 Solubilidad en soluciones de etanol-agua 54 
 4.7 Efecto de tensoactivos a diferentes pH’s en la solubilidad 
 y estabilidad del pigmento Neocandenatona en 
 soluciones acuosas 
55 
 4.7.1 Determinación de la cantidad de colorante en solución 55 
 4.7.2 Estabilidad 56 
 4.7.2.1 Efecto del pH en la estabilidad de las 
 microemulsiones 
56 
 4.7.2.2 Efecto de la glucosa y el ácido cítrico en la 
 estabilidad de las microemulsiones 
57 
 4.7.2.3 Efecto de la adición de aluminio en la estabilidad 
 del colorante a diferentes pH’s 
57 
4.8 Elaboración de de la Neocandenatona encapsulada y 
 determinación de su estabilidad a diferentes temperaturas 
57 
 4.8.1 Elaboración del pigmento encapsulado 57 
 4.8.2 Determinación de estabilidad a diferentes temperaturas 58 
 4.9 Determinación de la actividad antioxidante del colorante 
 por la técnica TEAC 
58 
 
 4.9.1 Preparación de solución stock de ABTS 7mM 58 
 4.9.2 Preparación de persulfato de potasio 140 mM 59 
 4.9.3 Preparación del radical ABTS 59 
 4.9.4 Solución patrón Trolox 2 mM 59 
 4.9.4.1 Curva patrón de Trolox 59 
 4.9.5 Determinación de la actividad antioxidante total del pigmento 
 Neocandenatona 
 
 
 
 
60 
 
 
Tema Página 
 
 
 4.10 Determinación de tamaño de partícula del pigmento 
Neocandenatona 
60 
 4.10.1 Determinación del índice de refracción 60 
 4.10.2 Determinación de tiempo de estabilización de las 
 micelas 
61 
 4.10.3 Determinación de tamaño de partícula de los diferentes 
Sistemas en estudio 
61 
 
 Resultados y Discusión 63 
 5.1 Obtención y purificación del pigmento Neocandenatona 63 
 5.2 Determinación de la solubilidad en diferentes disolventes 
 orgánicos y mezclas de etanol: agua 
66 
 5.3 Determinación del efecto de tensoactivos a diferentes pH’s en 
 la solubilización del colorante Neocandenatona en soluciones 
 acuosas 
70 
5.3.1 Pruebas preliminares de solubilidad del pigmento en 
Presencia de ciclodextrinas 
71 
 5.3.2 Pruebas de solubilidad del pigmento en presencia de 
 de los diferentes tensoactivos 
73 
 5.3.3 Estabilidad del pigmento a 92 °C 76 
 5.3.4 Estabilidad del pigmento a 4 °C 82 
 5.3.5 Estabilidad del pigmento en presencia de glucosa 87 
 5.3.6 Estabilidad del pigmento en presencia de Ac. Cítrico 90 
 5.3.7 Estabilidad del pigmento en presencia de aluminio 94 
 5.4 Estabilidad del pigmento encapsulado 99 
 5.5 Actividad antioxidante del pigmento Neocandenatona 103 
 5.6 Tamaño de partícula 109 
Conclusiones 120 
Referencias 122 
Referencias consultadas por Internet 132 
Anexo A 133 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INDICE DE FIGURAS 
 
Figura Descripción Página 
 
1 Cambios estructurales de las antocianinas producidos por 
efecto de pH. 
 
13 
2 Formación de complejos en antocianinas 
 
16 
3 Estructura general de α, β y γ ciclodextrinas definidos por n-1,2 
e 3 respectivamente. 
 
19 
4 Esquema de un tensoactivo. 
 
20 
5 Estructura de acetilcolina. 
 
22 
6 Estructura de SDS. 
 
22 
7 Estructura química de tween 80. 
 
23 
8 Estructura química de tween 20. 
 
24 
9 Tipos de adsorciones en la interfase. 
 
25 
10 Micelas. 
 
27 
11 Niveles de inserción de una molécula en una micela. 
 
29 
12 Operación del equipo zeta-sizer nano. 
 
32 
13 Distribución de tamaño de diferentes coloides y partículas, así 
como las técnicas utilizadas para su caracterización. 
 
34 
14 Estructura de la curcumina. 
 
35 
15 Estructuras tautoméricas de la Neocandenatona. 
 
39 
16 Estructura química de la Neocandenatona. 
 
40 
17 Árbol del Campincerán (Dalbergia congestiflora Pittier). 
 
41 
18 Descripción del árbol. 
 
43 
19 Madera púrpura del Campincerán. 
 
43 
20 Diagrama de desarrollo experimental. 
 
50 
21 Sistema de fraccionamiento Soxhlet 
 
51 
22 Refractómetro óptico Milton. 
 
60 
 
 
Figura Descripción Página 
 
23 Equipo Malvern Zetasizer Nano ZS. 
 
62 
24 Curva tipo de un estándar del pigmento Neocandenatona 
determinada en HPLC. 
63 
25 Cromatograma del pigmento Neocandenatona purificado por 
cromatografía en capa fina (estándar). 515 nm. 
 
64 
26 Cromatograma del pigmento Neocandenatona purificado por 
cromatografía en capa fina preparativa (estándar). 260 nm. 
 
64 
27 Cromatograma del extracto alcohólico de la madera de 
D.congestiflora. 515 nm. 
 
65 
28 Cromatograma del extracto purificado por soxhlet del pigmento 
Neocandenatona 515 nm. 
 
65 
29 Determinación del espectro absorbancia con respecto a la 
longitud de onda máxima del pigmento Neocandenatona. 
 
67 
30 Determinación del espectro absorbancia con respecto a la 
longitud de de onda máxima del pigmento Neocandenatona 
 
68 
31 Estabilidad del pigmento Neocandenatona 1mg/mL en 
diferentes soluciones etanol: agua respecto al tiempo a 70 °C. 
 
69 
32 Tiempo de vida media del pigmentoNeocandenatona en una 
concentración de 1 mg/mL en diferentes soluciones de etanol-
agua a 70 °C. 
 
69 
33 Solubilidad del pigmento Neocandenatona en solución acuosa 
en presencia de diferentes tensoactivos en su Concentración 
micelar crítica a 26 ± 2 °C. 
 
74 
34 Estructura del colorante Neocandenatona a diferentes pH’s 
 
75 
35 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 8 h en presencia de diferentes tensoactivos a 
92°C, pH 3. 
 
77 
36 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 8 h en presencia de diferentes tensoactivos a 
92° C, pH 5. 
 
77 
37 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 8 h. en presencia de diferentes tensoactivos a 
92°C. pH 7. 
 
 
 
78 
 
 
Figura Descripción Página 
 
38 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 8 h. en presencia de diferentes tensoactivos a 
92°C, pH 9. 
 
78 
39 Estabilidad del pigmento Neocandenatona con los diversos 
tensoactivos en soluciones acuosas a pH 3, 5, 7 y 9 a 92 °C. 
 
79 
40 Tiempo de vida media del pigmento Neocandenatona a pH 3, 
pH 5, pH 7, pH 9, en presencia de diversos tensoactivos 
durante una cinética de 8 h a 92°C. 
 
80 
41 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 60 días en presencia de diferentes tensoactivos 
a 4 °C, pH 3. 
 
82 
42 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 60 días en presencia de diferentes tensoactivos 
a 4 °C, pH 5. 
 
83 
43 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 60 días en presencia de diferentes tensoactivos 
a 4 °C, pH 7. 
 
84 
44 Variación en la estabilidad del pigmento Neocandenatona 0.04 
mg/mL durante 60 días en presencia de diferentes tensoactivos 
a 4 °C, pH 9. 
 
84 
45 Estabilidad del pigmento Neocandenatona con los diversos 
tensoactivos en soluciones acuosas a pH 3, 5, 7 y 9 a 4 °C. 
 
85 
46 Tiempo de vida media del pigmento Neocandenatona a pH 3, 
5, 7, 9, en presencia de diversos tensoactivos durante una 
cinética de 60 días a 4 °C. 
 
86 
47 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- tween 
80 en presencia de glucosa a una concentración de 10 mg/mL 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
87 
48 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- SDS 
en presencia de glucosa a una concentración de 10 mg/mL 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
88 
49 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- tween 
20 en presencia de glucosa a una concentración de 10 mg/mL 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
 
 
 
88 
 
 
Figura Descripción Página 
 
50 Tiempo de vida media de los sistema Neocandenatona - tween 
80, Neocandenatona – tween 20 y Neocandenatona –SDS, en 
presencia de glucosa a una concentración de 10 mg/mL 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
90 
51 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- tween 
80 en presencia de ácido cítrico a una concentración de 0.5 
mg/mL durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
91 
52 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- tween 
20 en presencia de ácido cítrico a una concentración de 0.5 
mg/mL durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
91 
53 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- SDS 
en presencia de ácido cítrico a una concentración de 0.5 mg/mL 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
92 
54 Tiempo de vida media de los sistema Neocandenatona - tween 
80, Neocandenatona – tween 20 y Neocandenatona –SDS, en 
presencia de ácido cítrico en una concentración de 0.5 mg/mL 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
93 
55 Espectro de absorción de Neocandenatona 1.53 mM en 
presencia de aluminio a temperatura ambiente en etanol: agua 
50:50 en pH 3. 
 
94 
56 Espectro de absorción de Neocandenatona en presencia de 
aluminio a temperatura ambiente en etanol: agua 50:50 en pH 
5. 
 
95 
57 Espectro de absorción de Neocandenatona en presencia de 
aluminio a temperatura ambiente en etanol: agua 50:50 en pH 
7. 
 
95 
58 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- tween 
80 en presencia de aluminio en una relación pigmento: aluminio 
1:1, durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
96 
59 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- tween 
20 en presencia de aluminio en una relación pigmento: aluminio 
1:1, durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
97 
60 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona- SDS 
en presencia de aluminio en una relación pigmento: aluminio 
1:1, durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C 
 
 
 
 
97 
 
 
Figura Descripción Página 
 
61 Tiempo de vida media de los sistema Neocandenatona - tween 
80, Neocandenatona – tween 20 y Neocandenatona –SDS, en 
presencia de aluminio en una relación pigmento: aluminio 1: 1 
durante 8 h a pH’s 3, 5, 7 y 9. Temperatura: 92°C. 
 
98 
62 Microscopía del encapsulado de pigmento Neocandenatona. 
 
99 
63 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona 
encapsulado durante 8 h a 50, 60, 70, 80, 92 °C. a pH 3. 
 
100 
64 Variación en la estabilidad del sistema Neocandenatona 
encapsulado durante 8 h a 50, 60, 70, 80, 92 °C a p H 7. 
 
100 
65 Tiempo de vida media del sistema Neocandenatona 
encapsulado, durante 8 h a 50, 60 ,70 80 y 92 °C a pH 3 y 7. 
 
102 
66 Determinación de la energía de activación del pigmento 
Neocandenatona encapsulado a pH 3 y pH 7. 
 
103 
67 Porcentaje de inhibición de la actividad oxidativa del radical 
ABTS.+ en presencia de la curcumina, BHT, Neocandenatona, 
Trolox y el pigmento Neocandenatona encapsualdo a 26 ± 2 °C 
y oscuridad. 
 
104 
68 Porcentaje de inhibición de la actividad oxidativa del radical 
ABTS.+ en presencia del pigmento Neocandenatona a 26 ± 2 
°C y oscuridad. 
 
105 
69 Porcentaje de inhibición de la actividad oxidativa del radical 
ABTS.+ en presencia del pigmento curcumina a 26 ± 2 °C y 
oscuridad. 
 
105 
70 Porcentaje de inhibición de la actividad oxidativa del radical 
ABTS.+ en presencia del antioxidante BHT a 26 ± 2 °C y 
oscuridad. 
 
106 
71 Porcentaje inhibición de la actividad oxidativa del radical 
ABTS.+ en presencia del antioxidante Trolox a 26 ± 2 °C y 
oscuridad. 
 
106 
72 Porcentaje inhibición de la actividad oxidativa del radical 
ABTS.+ en presencia del pigmento Neocandenatona 
encapsulado a 26 ± 2 °C y oscuridad. 
 
107 
73 Estructuras de la curcumina y Neocandenatona. 
 
108 
74 Tiempo de estabilización del pigmento Neocandenatona 
sonicado 480 amp. Durante 15 minutos. 
 
110 
 
 
Figura Descripción Página 
 
75 Tiempo de estabilización del pigmento Neocandenatona- SDS 
a pH 3 durante 48 h. 
 
111 
76 Tiempo de estabilización del pigmento Neocandenatona- SDS 
a pH 5 durante 48 h por duplicado. 
 
111 
77 Tiempo de estabilización del pigmento Neocandenatona- SDS 
a pH 7 durante 48 h. por duplicado. 
 
112 
78 Tiempo de estabilización del pigmento Neocandenatona- SDS 
a pH 9 durante 48 h. 
 
112 
79 Tamaño de partícula de Neocandenatona sonicado en agua 
desionizada a 480 rpm durante 15 min., a 36 ± 2 °C y 
oscuridad. 
 
113 
80 Tamaño de partícula de Neocandenatona – SDS en pH 3, 5, 7 y 
9. 
 
115 
81 Tamaño de partícula de Neocandenatona – Tween 80 en 
diferentes pH’s 3, 5 7 y 9. 
 
116 
82 Tamaño de partícula de Neocandenatona – Tween 20 en 
diferentes pH’s 3, 5 7 y 9. 
 
117 
83 Tamaño de partícula de Neocandenatona – Docusato de sodio 
20 en diferentes pH’s 3, 5 7 y 9. 
 
117 
84 Tamaño de partícula de Neocandenatona – Acetilcolina a 
diferentes pH’s 3, 5 7 y 9. 
 
118 
85 Tamaño de partícula de Neocandenatona –α ciclodextrina en 
soluciones de fosfatos a pH’s 3, 5,7 y 9. 
 
118 
86 Tamaño de partícula de Neocandenatona–β ciclodextrina en 
soluciones de fosfatos a pH’s 3, 5 7 y 9. 
 
119 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INDICE DE CUADROS 
 
Cuadro Descripción Página 
 
1 Actividad antioxidante en alimentos de consumo popular. 
 
37 
2 Lista de especies en riesgo. 
 
45 
3 Método de análisis por HPLC del pigmento obtenido de D. 
congestiflora. 
 
53 
4 Condiciones de trabajo en el HPLC. 
 
53 
5 Tensoactivos seleccionados para el presente estudio. 
 
54 
6 CMC de los diferentes tensoactivos. 
 
56 
7 Índice de refracción teórico de los tensoactivos en estudio. 
 
61 
8 Rendimientos obtenidos para los extractos alcohólicos y 
purificados. 
 
63 
9 Solubilidad del pigmento Neocandenatona en diferentes 
disolventes orgánicos y diferentes mezclas etanol- agua a 
temperatura ambiente. 
 
66 
10 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
Neocandenatona en una concentración de 1 mg/mL en 
diferentes soluciones etanol: agua a 70 °C. 
 
70 
11 Longitud de onda máxima y absortividad molar del pigmento 
Neocandenatona en presencia de diferentes tensoactivos a 
pH 3, 5, 7 y 9 a 26 ± 2 °C. 
 
71 
12 Solubilidad del pigmento Neocandenatona en presencia de 
α y β ciclodextrina a pH 3, 5, 7 y 9. 
72 
13 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
Neocandenatona en presencia de diferentes tensoactivos 
92 °C. 
 
80 
14 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
Neocandenatona en presencia de diferentes tensoactivos 
en soluciones acuosas a 4 °C. 
 
85 
15 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
Neocandenatona en presencia de los diferentes 
tensoactivos en solución acuosa en presencia de glucosa a 
92 °C. 
 
 
 
89 
 
 
Cuadro Descripción Página 
 
16 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
Neocandenatona en presencia de los diferentes 
tensoactivos en solución acuosa en presencia de ácido 
cítrico a 92 °C. 
93 
17 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
Neocandenatona en presencia de Tween 80 en solución 
acuosa en presencia de aluminio a 92 °C. 
 
98 
18 Datos obtenidos de la cinética de degradación del pigmento 
encapsulado a diferentes temperaturas a pH 3 y pH 7. 
 
101 
19 Energía de activación del encapsulado del pigmento 
Neocandenatona. 
 
103 
20 EC50 y TEAC de Neocandenatona, Curcumina, BHT y 
Trolox. 
 
108 
21 Índice de refracción del pigmento Neocandenatona en 
diferentes concentraciones. 
 
109 
23 Tamaño de Micela del pigmento Neocandenatona en 
presencia de diferentes tensoactivos (nm). 
 
114 
24 Tamaño de micela de diferentes tensoactivos sin pigmento 
(nm). 
 
114 
25 Tamaño de partícula de la Neocandenatona sonicada en 
los diferentes pH’s. 
 
114 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Abreviaturas 
 
DMPD Diclorihidrato de N, N-dimetil-finlendiamina 
CARS Capacidad atrapadora de radicales superóxido 
TOSC Total oxyradical scavening capacity 
NOM Norma oficial mexicana 
HPLC Cromatografía de líquidos a alta presión 
CCF Cromatografía capa fina 
Ea Energía de activación 
k Constante de cinética de degradación 
ABTS Bis 2,2’-azino-(3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico 
SDS Dodecilsulfato sódico 
TVM Tiempo de vida media 
FDA Administración estadounidense de drogas y alimentos 
OMS Organización mundial de la salud 
EDTA Ácido etilendiaminotetraacético 
UV Ultravioleta 
VIS Visible 
CMC Concentración crítica micelar 
HLB Balance lipofílico hidrofóbico 
DLS Dispersión dinámica de la luz 
PCS Espectrofotometría de correlación fotónica 
DPPH 2,2,-difenil--picrihidrazil 
DFT Teoría de la densidad funcional 
DDE Entalpía de disociación de enlace 
BHT Butirato hidroxitolueno 
TEAC Actividad Antioxidante equivalente a Trolx 
TROLOX 6-hidroxi-2, 5, 7,8 –tetrametilcroman-2-carboxílico 
ORAC Capacidad de absorbancia del radical oxígeno 
EC50 Concentración del extracto a la cual existe una inhibición del 50 por ciento 
de la actividad oxidativa 
IR Índice de refracción 
εεεε Coeficiente de absortividad 
A Absorbancia 
Nd No detectado 
R2 Coeficiente de correlación 
mau Mili unidades de absorbancia 
λλλλmáx. Longitud de onda máxima 
pág. 1 
 
 RESUMEN 
 
 La Neocandenatona es un pigmento púrpura proveniente del duramén del campincerán 
(Dalbergia congestinflora Pittier). El pigmento no es soluble en disolventes no polares 
como hexano, pero su solubilidad aumenta con el incremento en la polaridad del 
disolvente; es insoluble en agua fría y caliente debido a su naturaleza orgánica. Uno de 
los principales inconvenientes en el uso de los colorantes naturales en alimentos es su 
baja estabilidad a factores normales de proceso como son luz, oxígeno, pH, temperatura, 
aniones, metales, disolventes, por lo que se requiere encontrar colorantes naturales que 
sean estables a estos factores. El pigmento Neocandenatona, presenta buena estabilidad 
al calor en soluciones alcohólicas pero su baja solubilidad en agua limita su aplicación en 
alimentos, por lo que se requiere realizar un estudio sobre la solubilidad y estabilidad del 
pigmento en soluciones acuosas, mediante la aplicación de tensoactivos. Al llevar a cabo 
las pruebas de solubilidad en soluciones acuosas en presencia de tensoactivos: tween 20, 
tween 80, dodecilsulfato sódico (SDS), acetilcolina, docusato de sodio, α ciclodextrina y β 
ciclodextrina se encontró que el pigmento presenta una mejor solubilidad en presencia de 
tween 20 a pH 9 y pH 3 de 17.62 mg/mL y 13.65 mg/mL respectivamente. 
En cuanto a la estabilidad del pigmento en presencia de los diversos tensoactivos a 92 °C 
presenta una cinética de degradación de primer orden mostrando una mejor estabilidad 
en presencia del SDS para pH 3 (5.98 h ±0.03), pH 5 (3.75 h ± 0.16) y pH 7 (3.71 h ± 
0.04); por otro lado a 4 °C el pigmento presenta u na estabilidad significativamente mayor 
en pH 3 y 7 en presencia de tween 80 con un valor de tiempo de vida media (TVM) de 
12.70 ± 0.02h y 16.85 ± 0.05 h respectivamente mientras que en pH 5 y 9 el pigmento fue 
más estable en presencia de SDS con un TVM de 10.08 ± 0.02 h y 5.30 ± 0.04 h 
respectivamente. En cuanto a los estudios de la estabilidad del pigmento en presencia de 
glucosa, ácido cítrico y aluminio no existe una tendencia del efecto de estos 
componentes ya que depende del pH y del tensoactivo en el sistema. Presentando un 
TVM máximo de 39. 83 h en presencia de SDS a pH de 9 en el caso de glucosa; 28.00 h 
en presencia de tween 20 a pH 3 en el caso de ácido cítrico, y finalmente en el caso del 
aluminio el TVM máximo fue en presencia de tween 20 a pH 7 13.59 h. Al analizar la 
relación del tamaño de partícula con la solubilidad se observó que no existe alguna 
tendencia o relación entre estos dos parámetros; sin embargo al estudiar la relación entre 
el tamaño de partícula con la estabilidad se observó que existe una tendencia clara; entre 
mayor sea el tamaño de partícula mayor es la estabilidad. 
pág. 2 
 
 SUMMARY 
 
The Neocandenatone is a purple pigment which has been gotten from the duramen of 
campinceran (Dalbergia congestinflora Pittier). The pigment is insoluble in not polar 
solvents like hexane, but the solubility of the pigment increase as the polarity of solvents 
grow up. The pigment is insoluble in cold water and hot water due to its organic source. 
One of the principal disadvantages of natural pigments in food is its low stability to normal 
process conditions as light, oxygen, pH, temperature, ions, metals and solvents, for that 
reason, it is important to find stable natural pigments in this conditions. The 
Neocandeantone pigment is stable in hot conditions in alcoholic solutions but its low 
solubility in water solutionsrestricts its uses in food so nowdays it is necessary to 
investigate about solubility and stability of the pigment in water solution by means of the 
use of different surfactants: tween 20, tween 80, sodium dodecyl sulfate (SDS), 
acetylcholine, sodium docusate , cyclodextrin α y cyclodextrin β. 
In this research the the best solubility was 17.62 mg/mL and 13.65 mg/mL with tween 20 in 
pH 9 and pH 3 respectively. By the way, the stability of pigment with diferent surfactants 
over 92 °C was a degradation cinetic of the first o rder, the best stability was with SDS in 
pH 3 (5.98 h ±0.03), pH 5 (3.75 h ± 0.16) and pH 7 (3.71 h ± 0.04); by the other hand over 
4 °C the pigment was more stable in pH 3 y 7 with tween 80 with time of half life (TVM) of 
12.70 ± 0.02h and 16.85 ± 0.05 h respectively meanwhile in pH 5 and pH 9 the pigment 
was more stable with SDS with one TVM of 10.08 ± 0.02 h and 5.304 ± 0.04 h 
respectively. In regard to stability of pigment with glucose, citric acid and aluminum there is 
not a tendency of the effect being that it depends of the pH and the surfactant in the 
system, with a highest TVM of 39. 83 h with SDS in pH 9 in the case of glucose; 28.00 h 
with tween 20 in pH 3 in the case of citric acid, and finally in the case of aluminum the 
highest TVM was 13.59± 0.04 h with tween 20 in pH 7. When the relationship between 
size of particle and solubility was studied the result was that there is not tendency or 
relationship between these parameters; however when the relationship between size of 
particle and stability was studied the result was that there was a clear tendency; as the 
size of particle were higher the stability would be higher. 
 
 
 
 
pág. 3 
 
 INTRODUCCIÓN 
 
Es a partir de 1980, cuando los investigadores de la Administración Estadounidense de 
Drogas y Alimentos (FDA), identificaron que ciertos colorantes artificiales (rojos #2 y #6) 
usados para dar color en alimentos, medicamentos y drogas eran causantes de cáncer 
por lo cual decidieron restringir su uso en los Estados Unidos y algunos otros países del 
mundo. Aunado a que se encuentra reportado que los colorantes naturales presentan 
actividad antioxidante (Cai, et. al., 2004), y que los antioxidantes presentes en alimentos 
muestran una baja toxicidad (Kaur y Kapoor, 2001) fue suficiente para que la producción 
e investigación de obtener colorantes naturales a costos cada vez más bajos recobrara 
interés (Llanderal, 1990). Además de que durante los últimos 10 ó 15 años, el uso de los 
colorantes naturales en el ámbito mundial se ha incrementado en forma casi explosiva, 
debido a las exigencias de su utilización en las industrias alimentaria, farmacéutica y 
cosmética establecidas por las legislaciones de los diferentes países. Al encontrarnos en 
la era ecológica, existen motivos suficientes para realizar proyectos relativos a la 
caracterización de nuevos colorantes, principalmente aquellos que muestren una gran 
estabilidad. 
Existen un gran número de colorantes naturales, y solo se emplean una minoría de ellos 
en forma individual, (palo de Campeche, caracol púrpura, grana cochinilla, añil) lo que 
limita la variedad de colores. 
Europa tiene actualmente 13 pigmentos permitidos derivados de fuentes naturales, que 
pueden ser usados en la coloración de alimentos (Metarom, 1997). Ellos son curcumina 
(Curcuminoide), luteína (xantofila), β-caroteno, norbixina/bixina, capsantina/capsorubina 
(carotenoides), betanina (betalainas), ácido carmíneo y carmín (antraquinonas), azúcar 
caramelizada y extracto de malta (melanoidinas), clorofila y clorofilina (porfirinas) y 
antocianinas (flavonoides). Entre las alternativas económicamente viables para la 
sustitución de los colorantes rojos sintéticos en la industria de alimentos, farmacéuticas y 
de cosméticos se encuentran principalmente a las antocianinas y las betalaínas. 
Uno de los principales inconvenientes en el uso de los colorantes naturales en alimentos 
es su baja estabilidad a factores normales de proceso como son luz, oxígeno, pH, 
temperatura, aniones, metales, disolventes, por lo que se requiere encontrar colorantes 
naturales que sean estables a estos factores. 
Se ha reportado la estructura de un nuevo colorante púrpura obtenido de la madera del 
campincerán (Dalbergia congestiflora Pittier), denominada Neocandenatona, el cual 
pág. 4 
 
presenta buena estabilidad al calor en soluciones alcohólicas. Su baja solubilidad en agua 
limita su aplicación en alimentos, por lo que se requiere realizar un estudio sobre 
solubilización del pigmento en soluciones acuosas, mediante la aplicación de 
tensoactivos y la determinación de la estabilidad de las microemulsiones obtenidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
pág. 5 
 
1. ANTECEDENTES 
 
 
1.1 Colorantes 
Los colorantes son sustancias que añadidas a otras les proporcionan, refuerzan o varían 
el color. Los colorantes han sido usados por el hombre desde los tiempos más remotos 
como aditivos de sus alimentos. En un principio se utilizaron colorantes extraídos de 
plantas e incluso minerales. Hoy en día se utilizan mucho los colorantes sintéticos 
llamados así por ser obtenidos por procedimientos químicos de síntesis. (Moreno, 2004). 
 
1.1.1 Clasificación de colorantes según su origen (Metarom, 1997) 
 
Pueden clasificarse de acuerdo a su origen en: inorgánicos y orgánicos. 
 
1.1.1.1 Colorantes inorgánicos 
 
Son aquellos colorantes constituidos por compuestos inorgánicos encontrados en la 
naturaleza. Los mismos se pueden modificar por métodos físicos como la pulverización o 
la desecación, (arcillas coloreadas por óxidos metálicos), mientras que otros son 
productos de fabricación industrial. Se clasifican en: 
 
� Naturales: son óxidos metálicos de amplio uso en cerámica y pintura 
� Sintéticos: son sales de metales como hierro, cobre, cromo y mercurio. utilizados 
en la coloración de tejidos, cerámica, esmaltes, papeles y otros. 
 
1.1.1.2 Colorantes orgánicos 
 
Sintéticos: obtenidos por lo general por la destilación del alquitrán de hulla se conocen 
cerca de 2000, se clasifican de acuerdo al grupo funcional que contiene su molécula. Los 
más ampliamente usados son los azo-colorantes. 
Los colorantes sintéticos son muy utilizados por las excelentes propiedades como son: 
� Proporcionar un color persistente 
� Ofrecer colores variados y uniformes. 
� Tener colores de la intensidad que se desee. 
� Ser de alta pureza y bajo costo. 
� Se pueden obtener en grandes cantidades. 
 
 
pág. 6 
 
Naturales: se clasifican de acuerdo a su origen en: 
 
De origen animal: En América el más importante es la púrpura proveniente de caracoles 
marinos. El rojo grana (ácido carmínico) proveniente de la cochinilla (Coccus cacti L). 
 
De origen vegetal: los colorantes están presentes en casi todas las plantas del mundo. De 
estos, unos son producidos directamente por la actividad fisiológica de las plantas, 
mientras que otros son producto de transformaciones sintéticas de sustancias de 
procedencia vegetal. 
 
Estos colorantes eran los que hasta principios de siglo utilizaban las industrias textiles y 
que fueron sustituidos paulatinamente por los colorantes sintéticos. 
 
Ya que desde hace unos años se han prohibido algunos colorantes de origen sintético a 
nivel mundial debido a que han resultado tóxicas para el ser humano, el empleo de 
pigmentos naturales es de gran interés, especialmente aquellas sustancias provenientes 
de fuentes consideradas como no convencionales tales como microorganismos, algas, 
flores o madera de los cuales se pueden obtener una gama amplia de pigmentos. 
 
Según las estadísticas,México cuenta con importantes recursos forestales que no han 
sido apreciados en su justa medida ya que, a pesar de su relevancia y representación en 
nuestro país, gran parte de los ecosistemas forestales no han sabido aprovecharse 
integralmente. Las áreas forestales están disminuyendo tanto en cantidad como en 
calidad, lo que obliga poner mayor énfasis en la investigación sobre el mejoramiento 
forestal, mecánico, químico y genético (CONACYT, 1981). 
 
Los colorantes también pueden dividirse en: (Calvo, 1991) 
• Hidrosolubles (solubles el agua) 
• Liposoluble (soluble en la grasa) 
• Insolubles 
 
1.1.1.3 Clasificación de colorantes naturales 
Los colorantes naturales se pueden agrupar en dos diferentes formas: composición 
química y características físicas. Shirata en 1996 propuso la clasificación de acuerdo a su 
estructura química en: 
 
pág. 7 
 
I. Colorantes flavonoides 
� Grupo Tanino-Pirogallo y Catecol: color café proveniente del castaño. 
� Derivados de Delfinidina: color azul proveniente de la hierba de pollo 
(Alternanthera pungens). 
 
II. Colorantes carotenoides 
III. Colorantes tipo quinona 
IV. Derivados de Indol: color azul proveniente del añil 
V. Derivados de dihidropirano: color rojo y violeta proveniente del palo de Brasil 
VI. Grupo betalaína: color rojo proveniente del betabel 
VII. Grupo xantonas: color amarillo proveniente de algunos líquenes. 
VIII. Grupo clorofilas: color verde proveniente de las plantas verdes. 
 
1.1.2 Colorantes naturales en alimentos. ( Santillán, 2003) 
 
El uso de colorantes en alimentación se remonta a tiempos inmemoriales. Las razones de 
su uso continuado a lo largo de la historia obedecen, en buena medida, al potencial de 
tinción observado en productos naturales que se han venido añadiendo a los alimentos 
con el fin de hacer más apetecible su apariencia sin causar efectos adversos para la 
salud, ya que dan un color uniforme. Por ejemplo, el jugo de naranja, tiene un color 
distinto según variedades de naranja, estado de madurez, procedencia, época de año. 
Por ello, si se pretende hacer néctares de naranja partiendo del jugo natural, sería 
necesario, aunque en pequeñas cantidades, la adición de un colorante para uniformar su 
color. Realzan el color natural, por ejemplo, a la hora de hacer un yogur de fresa, si se 
quiere dar un color fuerte y atractivo al mismo no basta con la adición de fresas cuyo color 
se diluirá mucho en la mezcla, es necesario reforzar con un colorante (Calvo, 1991). 
Ocultan algún defecto, salvo en casos muy leves, no se debe recurrir a los colorantes por 
esta última razón. 
Los pueblos latinoamericanos antiguos y los egipcios hicieron uso de los colorantes 
naturales en alimentos y cosméticos. Las propiedades de estos productos se ampliaron, 
muchísimo tiempo después, a la tinción de productos farmacéuticos. En alimentación su 
uso ha sido recurrente y se desplazó tras la aparición de colorantes sintéticos en el 
mercado. 
Algunos ejemplos de colorantes naturales para uso de alimentos son: 
pág. 8 
 
El extracto de cochinilla y el carmín son usados para colorear alimentos y medicamentos, 
se utilizan para teñir cárnicos, lácteos, confitería, aderezos y bebidas. (Vigueras, 1998). 
 
Las antocianinas pertenecen a la clase de flavonoides. Son pigmentos de color rojo, 
naranja y azul, algunos son solubles en agua e intensamente coloreados. Se utilizan 
relativamente poco, solamente en algunos derivados lácteos, helados, caramelos, 
productos de pastelería y conservas vegetales (hasta 300 mg/Kg), aunque están también 
autorizados en conservas de pescado (200 mg/Kg), productos cárnicos, licores, sopas y 
bebidas refrescantes. Como los demás colorantes naturales, en muchos casos no tienen 
más limitación legal a su uso que la buena práctica de fabricación, aunque esta situación 
tiende a cambiar progresivamente. La ingestión diaria de estas sustancias, procedentes 
en su inmensa mayoría de fuentes naturales, puede estimarse en unos 200 mg por 
persona (Hrazdina, 1982). 
 
Las betaninas son las betacianinas y las betaxantinas, un pequeño grupo de pigmentos 
presentes solamente en la familia Centrosperme. Su principal aplicación es en productos 
lácteos dirigidos al público infantil, pero también se usan en caramelos duros, chicle de 
frutas, postres de gelatina y mezclas en polvo para hacer bebidas, en repostería, helados, 
conservas vegetales. En España se utiliza en mermeladas (300mg/Kg), conservas de 
pescado (200mg/Kg), en yogures (hasta 18 mg/Kg) y en preparados a base de queso 
fresco, hasta 250 mg/Kg. No se conocen efectos nocivos de este colorante y la 
Organización Mundial de la Salud (OMS) no ha fijado un límite a la dosis diaria admisible. 
(Francis, 1989). 
 
Los carotenos, son por lo general pigmentos de color amarillo y naranja que se 
encuentran en los cítricos, zanahorias, tomates rojos, pimiento, mantequilla, aceite de 
palma, azafrán, yema de huevo, trucha, salmón y algas. (Kopas et al. 1995) Los carotenos 
son empleados en la industria alimenticia para colorear productos lácteos (mantequilla, 
margarina, yogur y quesos) y productos cárnicos, productos derivados de huevos, 
conservas de pescado y vegetales; mermeladas, bebidas refrescantes y helados (Krisky, 
1990). 
 
 La clorofila es una mezcla de pigmentos verdes compuesta por dos clorofilas (α y β). 
Como aditivos alimentarios se utilizan ocasionalmente en aceites, chicle, helados y 
pág. 9 
 
bebidas refrescantes, en sopas preparadas y en productos lácteos (queso y yogures). 
(Schwartz y Von Elbe, 1990). 
 La curcumina. La especia es un componente fundamental del curry, al que confiere su 
color amarillo intenso característico. Se utiliza también como colorante de mostazas, en 
preparados para sopas y caldos y en algunos productos cárnicos. Es también un 
colorante tradicional de derivados lácteos (FAO/OMS, 1987). 
 
1. 2 Cromóforos más comunes 
 
La mayoría de los colores que ocurren en la naturaleza se deben a la absorción de ciertas 
longitudes de onda de luz visible por los compuestos orgánicos (Hendrickson y Pine, 
1987). 
 
 
Antes de que se desarrollaran las teorías de las transiciones electrónicas, se había 
observado que ciertos tipos de estructuras orgánicas tendían a originar color mientras 
que otras no. Estas estructuras parciales necesarias para la aparición de color (que no 
son sino grupo insaturados capaces de experimentar transiciones π→π* o n→π*) fueron 
denominadas cromóforos, término creado en 1876 a partir de las raíces griegas chroma, 
“color” y foros,”soportar”. 
 
Se observó también que la presencia de algunos otros grupos daba lugar a una 
intensificación del color. Estos grupos fueron denominados auxócromos (del griego 
auxanein, “aumentar”). 
 
1.3. Pigmento 
Un pigmento es un material que cambia el color de la luz que refleja como resultado de la 
absorción selectiva del color. Este proceso físico es diferente a la fluorescencia, la 
fosforescencia y otras formas de luminiscencia, en las cuales el propio material emite luz. 
Muchos materiales selectivamente absorben ciertas ondas de luz, dependiendo de su 
longitud de onda. Los materiales que los seres humanos han elegido y producido para ser 
utilizados como pigmentos por lo general tienen propiedades especiales que los vuelven 
ideales para colorear otros materiales. Un pigmento debe tener una alta fuerza teñidora 
relativa a los materiales que colorea. Además debe ser estable en forma sólida a 
temperatura ambiente. 
pág. 10 
 
Los pigmentos son utilizados para teñir pintura, tinta, plástico, textiles, cosméticos, 
alimentos y otros productos. La mayoría de los pigmentos utilizados en la manufactura y 
en las artes visuales son colorantes secos, usualmente en forma de polvo fino. Este polvo 
es añadido a un vehículo o matriz, un material relativamente neutro o incoloro que actúa 
como adhesivo. Para aplicaciones industriales,así como artísticas, la permanencia y la 
estabilidad son propiedades deseadas. Los pigmentos que no son permanentes son 
llamados fugitivos. Los pigmentos fugitivos se desvanecen con el tiempo, o con la 
exposición a la luz, mientras que otros terminan por ennegrecer. 
Generalmente se hace distinción entre un pigmento, el cual es insoluble en el vehículo 
(formando una suspensión), y un tinte, el cual o es un líquido o es soluble en el vehículo 
(resultando en una solución). Un colorante puede ser un pigmento o un tinte dependiendo 
del vehículo en el que se usa. En algunos casos, un pigmento puede ser fabricado a partir 
de un tinte precipitando (un tinte soluble con una sal metálica) 
1.3.1 Base Física 
Los pigmentos producen sus colores debido a que selectivamente reflejan y absorben 
ciertas ondas luminosas. La luz blanca es aproximadamente igual a una mezcla de todo el 
espectro visible de luz. Cuando esta luz se encuentra con un pigmento, algunas ondas 
son absorbidas por los enlaces químicos y sustituyentes del pigmento, mientras otras son 
reflejadas. Este nuevo espectro de luz reflejado crea la apariencia del color. Por ejemplo, 
un pigmento azul marino refleja la luz azul, y absorbe los demás colores. Los pigmentos, a 
diferencia de las sustancias fluorescentes o fosforescentes, solo pueden sustraer ondas 
de la luz que recibe, nunca añadir nuevas. 
La apariencia de los pigmentos está íntimamente ligada al color de la luz que reciben. La 
luz solar tiene una temperatura de color alta y un espectro relativamente uniforme, y es 
considerada un estándar para la luz blanca. La luz artificial, por su parte, tiende a tener 
grandes variaciones en algunas partes de su espectro. Vistos bajo estas condiciones, los 
pigmentos lucen de diferentes colores. 
Otras propiedades de un color, tales como su saturación o su luminosidad, pueden ser 
determinadas a partir de las otras sustancias que acompañan a los pigmentos. Los 
adhesivos y rellenos añadidos a químicos pigmentadores puros también tienen sus 
pág. 11 
 
propios patrones de inflexión y absorción, los cuales pueden afectar el espectro final. De 
la misma forma, en mezclas de pigmento y adhesivo, algunos rayos de luz pueden no 
encontrarse con moléculas pigmentadoras, y pueden ser reflejados tal cual. Este tipo de 
rayos contribuyen a la saturación del color. Un pigmento puro permite que muy poca luz 
blanca escape, produciendo un color altamente saturado. Una pequeña cantidad de 
pigmento mezclado con mucho adhesivo, no obstante, tiene un aspecto insaturado y 
opaco, debido a la gran cantidad de luz blanca que escapa. 
1.3.2 Grupos de pigmentos 
� Pigmentos de arsénico: Verde de París. 
� Pigmentos de carbono: Negro de carbón, negro marfil, negro viña, negro de humo. 
� Pigmentos de cadmio: Verde cadmio, rojo cadmio, amarillo cadmio, naranja 
cadmio. 
� Pigmentos de óxidos de hierro: Caput Mortuum, rojo óxido, ocre rojo, rojo 
veneciano. 
� Pigmentos de cromo: Óxido de cromo verde, amarillo cromo. 
� Pigmentos de cobalto: Azul cobalto, azul cerúleo, violeta de cobalto, amarillo 
cobalto. 
� Pigmentos de plomo: blanco de plomo, amarillo Nápoles, albayalde, rojo de plomo. 
� Pigmentos de cobre: Verde de París, verdigrís, azul egipcio. 
� Pigmentos de titanio: Blanco de titanio, amarillo de titanio, negro de titanio. 
� Pigmentos de mercurio: Bermellón. 
� Pigmentos de zinc: Blanco de zinc. 
� Pigmentos de arcilla: Siena natural, siena tostada, sombra natural, sombra tostada, 
ocre. 
� Pigmentos biológicos: Alizarina, carmesí alizarino, añil, cochinilla, púrpura de Tiro, 
ftalocianina. 
 1.4 Estabilidad 
 
1.4.1 Estabilidad de pigmentos 
 
Uno de los principales inconvenientes en el uso de los colorantes naturales en alimentos 
es su baja estabilidad a factores normales de proceso como son luz, oxígeno, pH, 
pág. 12 
 
temperatura, aniones, metales, disolventes, además de que el uso de pigmentos 
naturales, muestra algunos inconvenientes técnicos ya que son menos intensos que sus 
símiles sintéticos, ofrecen menor estabilidad y mayor dificultad en la reproducibilidad de 
color; lo que aumenta los costos unitarios. En ocasiones se imparten olores y sabores, 
nada adecuados. La composición de los extractos está influida por la época de cosecha y 
el almacenamiento. Por lo que se requiere encontrar colorantes naturales que sean 
estables a estos factores. 
La explotación comercial de colorantes a través de fuentes naturales, esta determinada 
por los bajos rendimientos de extracción, además de que su aplicación extensiva debe 
asegurarse antes con largos estudios toxicológicos (Francis, 1987). 
Uno de los mayores esfuerzos en la obtención de colorantes naturales debe encaminarse 
a maximizar los rendimientos de las fuentes convencionales. Los métodos de extracción 
involucran el uso de solventes no polares, la estabilización con ácido cítrico, ácido 
ascórbico y antioxidantes ayudarían a reducir las pérdidas. 
 
En cuanto a estudios reportados de estabilidad se referirá principalmente a las 
antocianinas y las betalaínas (Wissgott y Bortlik, 1996) ya que su estructura y 
comportamiento son semejantes al pigmento Neocandenatona con estos pigmentos. 
(Figura 1). 
 
La betanina puede transformarse y perder su coloración bajo la influencia de factores 
como el pH, las temperaturas altas, el oxigeno, la luz y la actividad acuosa (Saguy et al., 
1978; Von Elbe et al., 1974; Altamirano, 1993; Jiménez- Aparicio et al., 1997; Huang y 
Von Elbe, 1987). Su estabilidad al calor está en función de la acidez y del oxígeno disuelto 
en el medio; los valores de pH de 4 a 6 son favorables y es resistente a los tratamientos 
térmicos en ausencia de este gas. La degradación térmica de la betanina en presencia de 
oxígeno sigue una cinética de primer orden, pero en ausencia del oxígeno la cinética es 
diferente (Attoe y Von Elbe, 1985). Se ha reportado que el tiempo de vida media a pH de 
5 a 75 ° C en regulador de fosfatos es de 48 min., el cual disminuye en presencia de iones 
Fe 3+ y Cu 2+ a 33.4 y 6 min respectivamente; la presencia de antioxidantes como γ-
tocoferol y el ácido ascórbico no tienen efecto sobre la estabilidad. Secuestrantes como el 
ácido etildiaminotetraacético (EDTA) y el ácido cítrico a 10 000 ppm incrementaron el 
valor de tiempo de vida media en aproximadamente 1.5 veces el valor del control (Pasch y 
Von Elbe, 1979). 
pág. 13 
 
Las antocianinas son estables a pH menores de 3.5 y por arriba de este valor se 
degradan rápidamente. El color de una antocianina cambia con el pH de el medio (R= 
azúcar). El catión flavilio (I) (Belitz, 1999) es estable solo a pH’s muy bajos (Figura 1). 
Cuando el pH se incrementa este es transformado en un cromenol incoloro (II). La 
formación de una base quinoidal (III) y una base iónica (IV) a pH 6-8 intensifica el color. A 
pH 7-8 la estructura (IV) es transformada a través de la apertura del anillo a una chalcona 
amarilla (V). A pH’s mayores, el color puede ser estabilizado por la presencia de iones 
multivalentes como Al3+ y Fe3+. Cambios similares se producen en la Neocandenatona, 
aun cuando no se trata de una antocianina. 
OH
OH
O
OH
OH
OR
OH
OH
OH
OH
OR
O
OH
OH2
+
 
(I) pH ≤ 1 rojo (II) pH = 4-5 incoloro 
 
OH
OH
OR
O
O
OH
O
OH
OR
O
O
OH
OH2
-
OH
OH
OR
OH
O
OH
OH
OH2
 
(III) pH = 6-7 púrpura (IV) pH = 7-8 azul (V) pH = 7-8 amarillo 
Si R = H 
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
 
OH2
OH
OH
OH
CHO
OH
OH
OH
HOOC
+
 
Figura 1. Cambios estructurales de las antocianinas producidos por efecto de pH. 
pág. 14 
 
Temperaturas altas, el incremento en los niveles de azúcar, el ácido ascórbico y la luz 
afectan la velocidad de degradación. La cinética de degradación depende del tipo de 
antocianina, del sistema utilizado y de la temperatura. Así la estabilidad del color derábano rojo en sistemas modelo de jugos depende de la temperatura de almacenamiento, 
siguiendo un modelo cuadrático a 25° C y un modelo lineal a 2 °C (Rodríguez-Saona et 
al., 1999). Un estudio sobre el efecto de la temperatura (50, 60, 70 y 80 °C) y la 
concentración de sólidos solubles (15, 45 y 71 °Bx) a un pH menor a 3.5 en la 
degradación de las antocianinas en un concentrado y un jugo de cereza ácida, indicó que 
el deterioro del pigmento seguía una cinética del primer orden (Cemeroglu et al., 1994). 
Los tiempos de vida media de la antocianina a 70 °C fueron 22.5, 10.9 y 5.9 horas para 
bebidas con 15, 45 y 71° Brix respectivamente. 
Walkowiak y Czapski 2006, determinaron que el contenido de antocianinas de col roja 
desciende conforme existe un aumento de pH, temperatura, tiempo de almacenamiento y 
concentración de ácido ascórbico. La degradación del colorante es mayor en condiciones 
aerobias que anaerobias y en presencia de ácido ascórbico. Teniendo así que bajo 
condiciones anaerobias en ausencia de ácido ascórbico existe degradación de las 
antocianinas aproximadamente del 7% después de 30 días de almacenamiento a 20°C 
pH 3 y del 33% a pH 5. 
En presencia de ácido ascórbico (100mg/mL) en las mismas condiciones provoca una 
pérdida de 55% y 5% de antocianinas respectivamente. Mientras que bajo condiciones 
aerobias en ausencia de ácido ascórbico hay una degradación del 46 % a pH 3 y 70 % a 
pH 5; y en presencia de ácido ascórbico (100mg/mL) en las mismas condiciones hay una 
perdida de 66% y 77% respectivamente (Walkowiak y Czapski, 2006). 
De Rosso y Mercante en el 2006, determinaron que la adición de 276 mg de ácido 
ascórbico en solución de antocianinas de acerola (Crataegus azarolus) causa un aumento 
en el valor de k de degradación de 109 a 116 veces más comparada con una solución de 
antocianina sin fortificar. Esto ocurre principalmente por la condensación directa del ácido 
ascórbico sobre el carbono cuatro de la antocianina. La degradación de la solución de 
antocianinas en una atmósfera inerte fue de 1.3 a 1.4 veces menor que en aire (De 
Rosso y Mercadante., 2006). 
 
Es importante mencionar que los flavonoides pueden proteger a las antocianinas por co-
pigmentación intermolecular provocando un descenso en la producción de la pseudo 
pág. 15 
 
base carbinol y un aumento en el anhidro base quinoidal retardando la degradación de la 
antocianina hasta un 20% en presencia de ácido ascórbico (Elhabiri et al., 1997). 
La degradación de las antocianinas se ve favorecida al aumentar los grados Brix y la 
temperatura. Las antocianinas aciladas mostraron una estabilidad del 80% en medios 
neutros y un pocos ácidos. El efecto de los grados Brix se debe a que al encontrarse las 
moléculas más cercanas existe mayor interacción entre ellas, se recomienda congelar y 
su estabilidad se debe a la diacilación (Kirca et al., 2006). 
 También se encontró que hay una relación lineal entre la degradación del color con 
respecto al tiempo a las diferentes humedades relativas. Donde se observó que en un 
medio seco la constante de degradación para las antocianinas libres y encapsuladas 
fueron muy similares, mientras que en presencia de alta humedad las antocianinas libres 
presentaron una degradación más rápida que las antocianinas encapsuladas (Gradinaru 
et. al, 2003). 
 
En un estudio realizado de la estabilidad de tres colorantes azules naturales a la luz y a 
diferentes temperaturas, se encontró que el color de la gardenia fue estable a 
temperaturas mayores de 80°C en soluciones acuosas a pH 3, 5 y 7 y se degrada en 
presencia de luz, mientras que las ficocianinas son inestables a temperaturas altas y a la 
luz en soluciones acuosas, es insoluble a pH 3 y se desnaturaliza a 45°C a pH 5 y con la 
luz se degrada hasta un 80%. Mientras que el colorante índigo es estable en soluciones 
oleicas a temperaturas mayores de 90°C; después de esta temperatura se degrada el 
70% de color (Jespersen et al., 2004). 
 
Estudios recientes han demostrado que la encapsulación de colorantes naturales reduce 
significativamente la degradación del colorante aumentando su tiempo de vida media en 
condiciones variables de humedad (Beatus et al., 1985; Desobry et al., 1997; Selim et al., 
2000; Wanger y Warthesen, 1995). 
 
1.4.2 Efecto de disolventes en la estabilidad de pi gmentos (UNAM, 2000) 
 
El cambio de un disolvente a otro puede modificar la velocidad de la reacción en casi un 
millón de veces. Los efectos del disolvente pueden ser más poderosos que otros factores; 
mucho más que los efectos polares o estéricos. 
pág. 16 
 
La selección de un disolvente en particular puede ser el factor más importante para 
determinar la rapidez de una reacción e incluso si se realiza o no; puede determinar cuál 
de los distintos caminos alternativos seguirá realmente una reacción. 
Las moléculas e iones del soluto no existen en solución como partículas desnudas; están 
solvatadas. Hay muchas moléculas de disolvente unidas por enlaces a cada partícula 
disuelta y es la formación de dichos enlaces la que proporciona la energía necesaria para 
que se rompan los enlaces que mantienen unidas las partículas del soluto. 
El metanol se parece al agua debido a su grupo OH. No es de sorprender que también 
pueda disolver compuestos iónicos. (Sin embargo, es inferior al agua: es menos polar, y 
el grupo CH3 es más grande y ocasiona mayor aglomeración que el segundo H del agua). 
Los disolventes como el agua y el metanol se denominan disolventes próticos: contienen 
hidrógeno unido a oxígeno o nitrógeno, de modo que son lo suficientemente ácidos como 
para formar puentes de hidrógeno. 
 
1.4.3 Efecto del aluminio en la estabilidad de pigm entos 
 
La presencia de metálicos multivalentes como Al3+ o Fe3+ pueden estabilizar pigmentos 
tanto de origen natural como sintéticos (Figura 2) a valores altos de pH por la formación 
de complejos (Belitz, 1999). 
 
 
 
 
 
 
 
 Figura 2. Formación de complejos en antocianinas 
 
El complejo de los iones aluminio y galio con antocianinas sintéticas y naturales 
extraídas de Evolvulus pilosus y Matthiola incana en soluciones acuosas a pH’s de 2 a 
5, se encontró por medio ultravioleta (UV) – Visible (Vis) que la formación de estos 
complejos favorece la estabilidad y la intensidad del color tanto en las antocianinas 
sintéticas como en las antocianinas naturales. (Elhabiri et al., 1997). 
OH
OH
OR
O
O
O
O
O
O
OH
OH
OR
Me
pág. 17 
 
En el año del 2003 Moncada et al. estudiaron el efecto del aluminio en la estabilidad de 
antocianinas colocándolos en una relación 1:1 aluminio: antocianinas encontrando que 
existe mayor estabilidad en presencia de aluminio que en ausencia de este. 
 
1.4.4 Estabilidad de pigmentos en sistemas modelos 
 
 La vida media de las antocianinas provenientes de la uva Isabel en un sistema modelo de 
yogurt (2:2:3 w/v/v ácido tánico :extracto crudo: buffer de citrato pH 4.2) comparado con 
las muestras control.( 2:3 v/v extracto crudo: buffer de citrato pH 4.2) indica que el 
pigmento es relativamente estable, 11.46 h y 8.90 h respectivamente de tiempo de vida 
media a temperatura ambiente; mientras que en un modelo de bebida rehidratada (pH 2.9, 
sacarosa, glucosa , cloruro de sodio, citrato de sodio diluidos en 10 mL de agua) a 4 °C, la 
presencia de ácido tánico (1:1 w/v) aumenta el tiempo de vida media por 187 h (924 h) 
comparado con las muestras control 737 h. (Bordignon k et. al, 2006). 
Duangmal et al. en el 2007, evaluaron la estabilidad del color de un liofilizado de 
colorante natural proveniente de “extracto roselle” (antocianinas) en un sistema modelo 
de bebida a 30 °C durante 15 semanas. Antes del aná lisis la muestra se rehidrató con el 
volumen original. En el cual determinaron que la adición de maltodextrina 3g/100 mL 
provee una mayor estabilidady no existe cambios significativos dentro de los primeros 56 
días de almacenamiento. 
1.5 Ciclodextrinas 
Las ciclodextrinas son polisacáridos de peso molecular bajo y se producen a partir de una 
reacción de ciclación de una cadena lineal de glucopiranosa (6, 7 u 8 unidades de 
hidrosacáridos unidos por un enlace α-(1- 4) realizado por una enzima llamada 
ciclodextrinaglusiltransferasa-CG’Tasa;de modo que forman un anillo. Un brazalete de 
cadena, en el que el eslabón es un hexágono piranósico. 
 
La ciclodextrina α tiene la forma de una cavidad truncada cónica con 12 grupos hidroxilos 
secundarios muy similar a la de los éteres corona, este agujero es ligeramente cónico, de 
manera que la molécula adquiere la forma de un pequeño balde al que se le quitó el 
fondo. Sus lados los representan un lazo de seis o más hexágonos, cada uno ubicado 
aproximadamente en el plano de los lados, la profundidad del balde, es así el ancho del 
anillo piranósico. Por fuera del entorno al borde superior mayor se hallan los -OH 
secundarios del carbón dos y tres; en torno al borde menor inferior se hallan los -OH 
pág. 18 
 
primarios del carbono seis, esto es, los grupos CH2OH. El interior del balde consta de tres 
bandas superpuestas: dos unidades CH y en medio, una de unidades o glicosidicas. Al 
igual que un éter corona. (Figura 3). 
 
Una ciclodextrina puede actuar como molécula anfitriona-huésped. (Belitz, 1993).La 
característica más extraordinaria de una ciclodextrina es la habilidad de formar un 
complejo de inclusión con compuestos variados. En una ciclodextrina en su exterior 
presenta un carácter polar hidrófilo mientras que su interior es lipofílico y relativamente no 
polar, lo que conduce de manera natural dos resultados importantes: 
 
a) una ciclodextrina admite en su interior lipofílico una molécula orgánica no polar 
como huésped en vez de un ión 
b) su exterior hidrofílico confiere al complejo resultante solubilidad en agua. 
 
El acomodo de la molécula huésped depende de su tamaño, polaridad y del tamaño de la 
ciclodextrina que se use. (Morrison, 1987). 
En trabajos previos con ciclodextrinas y colorantes se ha encontrado que la complejación 
de la bixina y la α- ciclodextrina es un método eficiente de protección de carotenos en 
condiciones ambientales dañinas como el aire, el ozono, la luz y la temperatura. Al mismo 
tiempo favorece la solubilidad en agua, pero solo hasta 50 °C ya que a temperaturas 
mayores el complejo se destruye. (Méndes et al., 2004). Se ha encontrado que las 
ciclodextrinas aumentan la solubilidad de la curcumina en un factor de aproximadamente 
104 y que aumenta su estabilidad hidrolítica (Tonnesen, 2002). 
 
El efecto del tamaño de la cavidad de la ciclodextrina en la estabilidad hidrolítica en en 
soluciones de ciclodextrina a un 10% (w/v) (MβCD, HPβCD, HPγCD; en orden de menor a 
mayor tamaño de cavidad) a pH 5, 8 y 10. Se determinó que la degradación de los 
curcuminoides va depender del grado de protección de la ciclodextrina, del pH y de la 
estructura del curcuminoide encontrando de tal manera que hay mayor estabilidad en pH 
5 y va aumentando conforme reduce el tamaño de la cavidad de la ciclodextrina mientras 
que la solubilidad aumenta conforme aumenta el tamaño de la cavidad de la ciclodextrina 
(Tomren et al., 2007). 
Por otro lado en un estudio realizado por Joong et al. en 2003, sobre la solubilización de 
antocianinas en hexano por micelas reversibles se determinó que el pigmento puede ser 
pág. 19 
 
uniformemente solubilizado en el sistema no polar y que el tamaño de agregación de 
micelas depende no solo de la concentración del surfactante si no también de la 
naturaleza del disolvente. Se determinó que la intensidad del color fue cuatro veces más 
que en una solución de buffer. Su estabilidad se midió a 30 °C durante 14 días 
manteniendo el 91% de la intensidad del color inicial después de los 14 días. 
 
 
 
Figura 3. Estructura general de α, β y γ ciclodextrinas definidos por n-1,2 e 3 
respectivamente (A). Representación esquemática de la estructura general de α, β y γ 
ciclodextrinas, mostrando las características estructurales definidas por unidades de 
glucosa (B). 
 
 
1.6 Tensoactivos 
 
Los tensoactivos, también llamados surfactantes o agentes de actividad superficial, son 
especies químicas con una naturaleza o estructura polar-no polar, con tendencia a 
localizarse en la capa superficial de la sustancia, formando una capa monomolecular 
adsorbida en la interfase entre 2 fases, gas-líquido (aire-agua), líquido- líquido (aceite-
agua) o gas sólido (superficie de sólidos). (Attwood y Florence, 1983) disminuyendo el 
valor de la tensión superficial y que a partir de una determinada concentración es capaz 
de formar agregados. 
La tensión superficial se define como la fuerza de atracción entre las moléculas de la 
superficie de un líquido y las moléculas por debajo de ellas. Este fenómeno tiene como 
principal efecto disminuir en lo posible la superficie de líquido para un volumen dado, de 
aquí que un líquido en ausencia de gravedad adopte la forme esférica, que es la que tiene 
una menor relación área-volumen (Sánchez, 2006). 
A. B. 
pág. 20 
 
El trabajo (W) requerido por unidad de área para incrementar el área de un líquido se 
denomina Tensión superficial (γ) del líquido: 
W = γdA 
Los tensoactivos poseen en su estructura química dos regiones claramente diferenciadas 
lo que les confiere el carácter dual característico de todas las sustancias anfifílas (Figura 
4). Una de ellas es de carácter hidrófilo (polar) caracterizada por mostrar atracción hacia 
disolventes polares sobre todo agua y puede estar formado por átomos de oxígeno, 
azufre, fosfato, o nitrógeno incluidos en grupos funcionales como alcoholes, tioles, éteres, 
ésteres, ácidos, sulfatos, sulfonatos, fosfatos, aminas, amidas, etc. La otra es la porción 
hidrófoba que presenta afinidad por disolventes orgánicos o apolares y corresponden 
frecuentemente a una cadena hidrocarbonada, tipo alquilo o alquilo benceno, de longitud 
variable. 
La naturaleza dual (polar-apolar) de los tensoactivos y en particular el equilibrio entre las 
porciones hidrófoba e hidrófila de la molécula se le conoce como balance hidrófilo-lipófilo 
(HLB), que es la característica responsable de los fenómenos de actividad superficial y de 
agregación supramolecular de los tensoactivos (micelas, cristales líquidos, liposomas, 
vesículas y geles)( Crokford y Knight, 1998). 
 
 
 
 
 
Parte hidrófobica Parte hidrofílica 
 
 Figura 4. Esquema de un tensoactivo 
 
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así 
como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a 
alcanzar el valor máximo de entropía. (Crockford y Knight, 1998). Sustancias orgánicas 
insolubles en agua se pueden solubilizar en presencia de surfactantes, la localización de 
las moléculas a disolver en una micela va depender de la naturaleza química del 
compuesto orgánico y del surfactante. Los hidrocarbonos se asociarán en el centro de la 
micela, mientras que los compuestos polares estarán en la parte exterior de la misma. 
Dicha solubilización se ve limitada por el tamaño y número de micelas presentes, además 
de la concentración del surfactante. La solubilización de productos hidrófobos se debe a 
pág. 21 
 
una inserción de sus moléculas en las micelas del tensoactivo, lo cual puede ocurrir a 
diferentes niveles (Crokford y Knight, 1998). 
Los surfactantes juegan un rol importante en la preparación de suspensiones y su 
estabilidad por un periodo largo de almacenamiento. 
 
Por otro lado en el proceso de dispersión se forma una interfase entre sólido/ líquido y el 
surfactante reduce la energía interfacial de dicho sistemafacilitando la formación de 
nuevas interfaces. El surfactante también estabilizará la agregación y/o sedimentación de 
las partículas. 
Una dispersión de partículas en solución será estable si la fuerza de atracción es mayor 
que la fuerza de repulsión entre las partículas. Las fuerzas de atracción presentes en una 
dispersión de partículas en solución son las fuerzas de London, las fuerzas de carga-
fluctuación y las fuerzas electrodinámicas. (Crokford, 1998). 
Las partículas serán estables y no coagularan si existe una repulsión neta entre ellas, 
dicha repulsión será mayor conforme a mayor sea la repulsión electrostática. La influencia 
del surfactante es la adsorción de la cola hidrófoba, causando que el sólido adquiera una 
carga con la cual repelerá partículas con la misma carga aumentando la repulsión 
electroestática. Cuando se adsorbe el surfactante produce una barrera electrostática 
para prevenir la reagregación de las partículas. La adsorción se debe a las interacciones 
de Van der Waals entre el grupo hidrófobo del surfactante y la superficie del sólido. Sin 
embargo los efectos estéricos actúan en la estabilización de las partículas hidrofóbicas. 
(Porter, 1991).Mulinacci et al. en el 2001, realizó un estudio sobre la estabilización de las 
antocianinas y esta depende de las cargas negativas presentes y su distribución en el 
medio. 
 
1.6.1 Clasificación de tensoactivos (Fernández et al., 2005). 
 
1.6.1.1 Clasificación según naturaleza química del grupo polar 
Esta clasificación se fundamenta en el poder de disociación del grupo polar del 
tensoactivo. Pueden ser: 
• Aniónico 
• Anfótero 
• No iónico 
• Catiónico 
1.6.1.1.1 Tensoactivos catiónicos
 
Un tensoactivo catiónico se caracteriza por poseer una carga eléctrica neta positiva en su 
parte hidrófila. Las sustancias que a pH altos no presentan carga neta pero a pH menores 
son catiónicas también se incluyen en este grupo
encuentra la acetilcolina (Figura 5).
 
 Figura
 
1.6.1.1.2 Tensoactivos aniónicos
 
Un tensoactivo es de tipo aniónico si la carga eléctrica 
negativa. Son los más utilizados como emuls
detergentes. Hay casos de tensoactivos, por ejemplo sales de ácidos carboxílicos, que a 
bajo pH no presentan carga eléctrica neta, pero qu
Dentro de este grupo existen varios tipos
 
Jabones : Los jabones alcalinos (sales de ácido saturados o
monovalentes Na ó K), jabones 
ácidos diterpénicos. 
Derivados sulfatados : sales de ésteres sulfatados de alcoholes de cadena larga 
grasos. Ejemplo: dodecil sulfato de sodio (SDS)
Tensoactivos catiónicos 
Un tensoactivo catiónico se caracteriza por poseer una carga eléctrica neta positiva en su 
parte hidrófila. Las sustancias que a pH altos no presentan carga neta pero a pH menores 
son catiónicas también se incluyen en este grupo. ejemplo de tensoactivos catió
encuentra la acetilcolina (Figura 5). 
 
Figura 5. Estructura de acetilcolina 
Tensoactivos aniónicos 
Un tensoactivo es de tipo aniónico si la carga eléctrica presente en el grupo hidrófilo es 
on los más utilizados como emulsificantes, humectante
detergentes. Hay casos de tensoactivos, por ejemplo sales de ácidos carboxílicos, que a 
bajo pH no presentan carga eléctrica neta, pero que a pH más elevados son aniónicos. 
Dentro de este grupo existen varios tipos: 
: Los jabones alcalinos (sales de ácido saturados o Insaturados con cationes 
monovalentes Na ó K), jabones metálicos, jabones de bases orgánicas y jabones de 
 
: sales de ésteres sulfatados de alcoholes de cadena larga 
dodecil sulfato de sodio (SDS) Figura 6. 
Figura 6. Estructura del SDS 
 
pág. 22 
 
Un tensoactivo catiónico se caracteriza por poseer una carga eléctrica neta positiva en su 
parte hidrófila. Las sustancias que a pH altos no presentan carga neta pero a pH menores 
ejemplo de tensoactivos catiónicos se 
presente en el grupo hidrófilo es 
, humectantes, solubilizantes y 
detergentes. Hay casos de tensoactivos, por ejemplo sales de ácidos carboxílicos, que a 
e a pH más elevados son aniónicos. 
Insaturados con cationes 
de bases orgánicas y jabones de 
: sales de ésteres sulfatados de alcoholes de cadena larga o ácidos 
 
Derivados sulfonados : poseen la ventaja de tolerar la presencia de sales
tanto, las aguas calcáreas o duras. Ej
 
1.6.1.1.3 Tensoactivos anfóteros
 
Algunas sustancias clasificadas como anfóteras tienen la particularidad de que la carga 
eléctrica de la parte hidrófila
disociaciones aniónicas como catiónicas. Los tensoactivos que son anfóteros
carga positiva en ambientes fuertemente ácidos, presentan carga negativa en ambientes 
fuertemente básicos, y en medios neutros tienen fo
betaínas (Fernández et. al. 2005).
 
1.6.1.1.4 Tensoactivos no iónicos
 
Este tipo de sustancias son moléculas tensoactivas que no poseen carga eléctrica neta. 
Estos tensoactivos no se ionizan en solución acuosa ya que su grupo hidrófilo (alcohol, 
fenol, éter, éster o amida) no se puede disociar y por tanto, no se ven afectad
de la solución, se clasifican en función de la naturaleza del enlace que une la porción 
lipófila con la hidrófila: 
� Tensoactivos con función primaria éster: derivados de glicerol y
sorbitol (Span®). 
� Tensoactivos con función primaria 
Tween®.(Figura 7 
� Tensoactivos con función primaria amida: amidas polioxietilenadas.
� Tensoactivos constituidos por copolímeros de óxidos de alquilo: Ej
Pluronic® PEO-PPO
� Tensoactivos constituidos por 
interesantes porque son biodegradables. (Fernández 
Figura 7
poseen la ventaja de tolerar la presencia de sales
tanto, las aguas calcáreas o duras. Ejemplo: docusato sódico (Fernández
Tensoactivos anfóteros 
Algunas sustancias clasificadas como anfóteras tienen la particularidad de que la carga 
hidrófila cambia en función del pH del medio. Es decir dan lugar tanto 
disociaciones aniónicas como catiónicas. Los tensoactivos que son anfóteros
carga positiva en ambientes fuertemente ácidos, presentan carga negativa en ambientes 
fuertemente básicos, y en medios neutros tienen forma intermedia híbrida por ejemplo las
. 2005). 
Tensoactivos no iónicos 
Este tipo de sustancias son moléculas tensoactivas que no poseen carga eléctrica neta. 
Estos tensoactivos no se ionizan en solución acuosa ya que su grupo hidrófilo (alcohol, 
fenol, éter, éster o amida) no se puede disociar y por tanto, no se ven afectad
e clasifican en función de la naturaleza del enlace que une la porción 
Tensoactivos con función primaria éster: derivados de glicerol y
Tensoactivos con función primaria éter: éteres de alcoholes alifáticos
 y 8). 
Tensoactivos con función primaria amida: amidas polioxietilenadas.
Tensoactivos constituidos por copolímeros de óxidos de alquilo: Ej
PPO 
Tensoactivos constituidos por polisacáridos: Ejemplo alquilpoliglucósidos.
interesantes porque son biodegradables. (Fernández et. al. 2005).
Figura 7. Estructura química de tween 80 
pág. 23 
 
poseen la ventaja de tolerar la presencia de sales de calcio y por 
Fernández et. al., 2005). 
Algunas sustancias clasificadas como anfóteras tienen la particularidad de que la carga 
cambia en función del pH del medio. Es decir dan lugar tanto 
disociaciones aniónicas como catiónicas. Los tensoactivos que son anfóteros poseen una 
carga positiva en ambientes fuertemente ácidos, presentan carga negativa en ambientes 
rma intermedia híbrida por ejemplo las 
Este tipo de sustancias son moléculas tensoactivas que no poseen carga eléctrica neta. 
Estos tensoactivos no se ionizan en solución acuosa ya que su grupo hidrófilo (alcohol, 
fenol, éter, éster o amida) no se puede disociar y por tanto, no se ven afectados por el pH 
e clasifican en función de la naturaleza del enlace que une la porción 
Tensoactivos con función primaria éster: derivados de glicerol y Ésteres de 
éter: éteres de alcoholes alifáticos como los 
Tensoactivos con función primaria