Olefinas-producto-estrategico-en-la-industria-petroquimica

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“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
4 
 
 
 
 
CONTENIDO 
 
 
  NO. DE 
PAGINA 
 
Resumen 
5 
Introducción  6 
Objetivo  6 
Capitulo I  “Generalidades”  9 
Capitulo II  “Obtención de las olefinas en la industria petrolera”  17 
Capitulo III “Aplicación en la obtención de diferentes producto”  30 
Capitulo IV “Análisis de mercado de olefinas” 50 
Capitulo  V “Procesos de olefinas estratégicas al servicio de la 
industria” 
54 
Conclusiones  63 
Bibliografía                                                                                                   64 
   
 
 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
5 
 
RESUMEN 
La  petroquímica  es  una  rama  de  actividad  productiva  que  abarca  los  establecimientos 
dedicados  a  la  producción  de  sustancias  químicas  básicas  derivadas  del  gas  natural,  el 
petróleo  y  el  carbón,    como  hidrocarburos  acíclicos:  etano,  hexano,  etileno,  propileno, 
entre otros. Ha desempeñado un papel  fundamental en  la estructuración y organización 
de  algunos  espacios  costeros  del  país. Es  una  rama  que  no  se  ha  sabido  explotar  por 
diversas  causas,  desde  hace  más  de  15  años  se  ha  desperdiciado  la  capacidad 
productividad de este sector ya que se no se han dado las facilidades para atraer capital e 
invertir. Esta industria abastece a más de 40 ramas de la actividad industrial y demanda de 
bienes  y  servicios  de  30  industrias.  Las  principales  cadenas  que  son  apoyadas  por  la 
petroquímica son: Automotriz/transporte, Detergentes y cosméticos, Calzado, Empaque/ 
bebidas y alimentos, Agricultura, Construcción, Vestido.  
 
En  base  a  lo  anterior  se  realizó  la  presente  tesis,  pues  es  importante  la  industria 
petroquímica en nuestro país y esta utiliza  las olefinas  como materia prima para poder 
obtener una serie de productos que se usan en la vida cotidiana. 
 
Es dentro de este panorama donde se enmarca la presente tesis, la que esta desarrollada 
en cuatro capítulos siendo los siguientes: 
 
Capitulo  I, “Generalidades”, en éste se sitúa  información de algunas definiciones básicas 
sobre  la  industria  petroquímica,  las  olefinas,  etileno,  propileno  y  butileno,  así  como 
algunos usos en cuanto a fibras sintéticas y en  la salud, además, se describe, de manera 
general, el proceso del acrilonitrilo. 
 
Capitulo II, “Obtención de las olefinas en la industria petrolera”, donde se da a conocer una 
definición mas detallada de las olefinas de acuerdo a su doble enlace, y su alta reactividad 
debido  a  este.  También  se  habla  de  algunos  procesos  por  los  cuales  se  obtienen  las 
olefinas como  son los de craqueo. 
Capitulo III, “Aplicación en  la obtención de diferentes productos”, en donde se muestran 
los  derivados  de  cada  una  de  las  olefinas  que  se mencionan  en  la  tesis  como    son  el 
etileno,  propileno  y  butileno,  así  como  algunas  reacciones  involucradas.  También  se 
mencionan los hules sintéticos. 
Capitulo IV, “Procesos de olefinas estratégicas al servicio de la humanidad”, aquí se dan a 
conocer algunos procesos de obtención de productos derivados de  las olefinas, como  lo 
son  el  polietileno  de  baja  y  alta  densidad,  óxido  de  etileno  que  es  la  base  de  los 
anticongelantes,  el  estireno  y    las  resinas  ABS  (acrilonitrilo‐butadieno  estireno)  y  SAN   
(acrilonitrilo‐estireno). 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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INTRODUCCIÓN 
Objetivo 
Siendo las olefinas un derivado de la desintegración de diferentes componentes dentro de 
la refinación, es necesario   tener un conocimiento profundo de  la valoración   que se  les 
debe de dar pues todos estos hidrocarburos que tienen una doble  ligadura dentro de su 
constitución son parte  fundamental en el desarrollo de  la    industria petroquímica y   por 
ende  la obtención a gran escala de productos como  lo son  las  fibras sintéticas entre  las 
cuales se encuentra el nailon, plásticos, hule, etc. 
El presente trabajo menciona Olefinas: producto estratégico en la Industria Petroquímica 
para  lo  cual  se  requiere una explicación de  cómo y de dónde  se obtienen    las olefinas, 
cómo  se  transforman en productos  intermedios y,  finalmente, cuáles  son  los diferentes  
productos que se obtienen de ellas. 
 
La industria petroquímica emplea, ante todo, como materias primas básicas las olefinas y 
los  aromáticos  obtenidos  a  partir  del  gas  natural  y  de  los  productos  de  refinación  del 
petróleo:  el  etileno,  propileno,  butilenos,  y  algunos  pentenos  entre  las  olefinas,  y  el 
benceno, tolueno y xilenos como hidrocarburos aromáticos. 
 
Una olefina es un compuesto que presenta al menos un doble enlace Carbono‐Carbono. 
Es un término anticuado que está cayendo en desuso. La  IUPAC( Unión  Internacional de 
Química  Pura  y  Aplicada)  ha  internacionalizado  el  término  alqueno.  Se  utilizan  como 
monómeros en  la  industria petroquímica para  la obtención de polioleofinas, como es el 
polietileno,  formado por  la polimerización del etileno. Los de mayor  interés en cuanto a 
sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco átomos de carbono: es decir, el 
etileno, propileno, n‐buteno, butadieno e isopropeno. 
 
Las olefinas  se obtienen principalmente de  la descomposición  térmica del petróleo, gas 
natural,  y otras  sustancias orgánicas.  Las olefinas  inferiores  forman 7‐40% de  los  gases 
obtenidos    de  desintegración  térmica  y  de  25‐50%  de  los  obtenidos  en  desintegración 
catalítica. Muchas de  los olefinas superiores están en  las fracciones  liquidas del petróleo 
sometido  a  desintegración,  pero  no  se  efectúa  la  obtención  de  las  olefinas 
individualmente. 
La  desintegración  térmica  es  un  proceso  mediante  el  cual  las  grandes  moléculas  del 
petróleo  son  transformadas  en  otras  mas  pequeñas,  de  punto  de  ebullición  bajo,  y 
ocurriendo al mismo tiempo que algunas de estas moléculas que son reactivas, dan origen 
a la combinación de otras, a la formación de moléculas mas grandes que las originales. 
Los procesos de desintegración térmica se usan principalmente para hacer olefinas ligeras, 
o sea de dos carbonos (etileno), tres (propileno), cuatro (butenos cuando tienen una sola 
doble  ligadura en  la molécula  y butadieno  cuando  tienen dos dobles  ligaduras)  y  cinco 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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(pentenos  cuando  tienen una  sola doble  ligadura e  isopreno  cuando  tienen dos dobles 
ligaduras). 
 
La  Industria  Petroquímica  usa  como materia  prima  los  petroquímicos  básicos  como  el 
metano, etileno, propileno, butilenos, benceno, tolueno y xilenos  para obtener polímeros 
o resinas sintéticas. 
 
A  continuación  se mencionan  algunos  polímeros    obtenidos  a  partir  de  olefinas  ligeras 
como el etileno, butileno y propileno: 
 
Etileno .‐cloruro de vinilo, etilenglicol, acetato de vinilo, estireno, óxido de etileno, alcohol 
polivinílico. 
 
Propileno.‐cloruro de alilo, epiclorhidrina  , 2‐etilhexil acrilato, butil acrilato, etil acrilato, 
metil acrilato, óxido de propileno, polioles, propilenglicol, acrilonitrilo. 
  
Butilenos.‐ butadieno, isobutileno los cualesal ser polimerizados se obtiene hule sintético. 
 
El  consumo  de  polímeros  o  plásticos  ha  aumentado  considerablemente  en  los  últimos 
años.  Estos  petroquímicos  han  sustituido  parcial,  y  a  veces  totalmente,  a  muchos 
materiales naturales como  la madera, el algodón, el papel,  la  lana,  la piel, el acero y el 
concreto. 
 
Los  factores que han  favorecido el mercado de  los plásticos  son  los precios de muchos 
materiales  plásticos  que  son  competitivos  y  a  veces  inferiores  a  los  de  los  productos 
naturales, y el hecho de que el petróleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales 
sintéticos que otras fuentes naturales. 
 
De  1971  a  1996, México  ha  pasado  de  una  economía  cerrada  con  tendencia  hacia  la 
sustitución  de  importaciones,  a  una  economía  abierta,  sin  fronteras,  siguiendo  las 
tendencias mundiales.  Lo  anterior  trajo  como  consecuencia  una  redefinición  del  sector 
básico de  la petroquímica,  la cual cambia de ser el resultado de procesos fundados en  la 
primera  transformación  química  a  ser  el  resultado  de  la  primera  separación  física 
importante  que  se  efectué  a  partir  de  productos  de  la  refinación  de  hidrocarburos 
naturales del petróleo. 
La  falta  de  inversión  en  los  pasados  20  años  ha  ocasionado  que  las  importaciones  de 
productos petroquímicos alcance 70 por  ciento,  lo  cual  limita el desarrollo de  todas  las 
cadenas productivas y resta competitividad a  la  industria mexicana. Además de que este 
no es el único factor, sino también el establecimiento de precios no competitivos para el 
gas natural producido en México. 
En un  reciente diagnóstico  sobre  la  industria química  se precisó que por  cada dólar de 
productos químicos y petroquímicos que se produce en México, se importan dos dólares, 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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evidenciando  así  la  enorme dependencia que  tenemos de productos  importados,  al no 
contar con los productos intermedios suficientes y a precios competitivos. 
Esa dependencia de insumos importados en una industria altamente global que constituye 
una seria limitante a la competitividad. 
Como  se muestra  en  la  figura  1  las  importaciones  de  petroquímicos  han  sido mayores 
tanto en valor como en volumen a la producción y ventas de petroquímicos de PEMEX. 
 
Figura 1. Grafica que muestra Ventas de PEMEX Petroquímica vs Importaciones 
 
 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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CAPITULO  I 
GENERALIDADES 
Petroquímica 
 
La petroquímica es el principal motor de  la  industria química en México. La producción 
masiva  de  productos  químicos  a  partir  del  gas  natural  o  del  petróleo  ha  permitido  la 
creación,  a  gran  escala  y  barata,  de  multitud  de  productos  de  consumo  intermedios 
basados en tecnologías cada vez más elaboradas. 
 
La función de la industria petroquímica, es transformar el gas natural y algunos derivados 
del  petróleo  en    productos  intermedios,  las  cuales  representan  la  base  de  diversas 
cadenas productivas. 
La industria petroquímica es una plataforma fundamental para el crecimiento y desarrollo 
de  importantes cadenas  industriales como  son:  la  textil,  la automotriz,  la electrónica,  la 
construcción,  la de plásticos,  la de alimentos,  la de  los  fertilizantes,  la  farmacéutica y  la 
química, entre otras.  
 
Dado  el  valor  que  tiene  esta  industria  como  primer  eslabón  de  importantes  cadenas 
productivas, es imprescindible que se fortalezca y pueda así abastecer oportunamente a la 
industria nacional con los insumos que ésta requiere.  
Olefinas 
Las olefinas son hidrocarburos con dobles enlaces carbono – carbono. El termino olefinas 
es  de  gas  olefianta,  que  significa,  gas  formador  de  aceite.  Estos  se  encuentran  en  los 
procesos  industriales más  importantes.  Existen muchos  tipos  de  olefinas  pero  las más 
importantes son el etileno y el propileno. El etileno o eteno (CH2=CH2) es un compuesto 
químico  orgánico  formado  por  dos  átomos  de  carbono  enlazados mediante  un  doble 
enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla 
de forma natural en las plantas. 
El propeno  (CH2=CH–CH3) es un hidrocarburo que pertenece  a  los  alquenos,  incoloro e 
inodoro. Es un homólogo del etileno. Como todos  los alquenos presenta el doble enlace 
como grupo funcional. 
Se  utilizan  como  monómeros  en  la  industria  petroquímica  para  la  obtención  de 
polioleofinas, como es el polietileno, formado por la polimerización del etileno. 
Las olefinas no existen de forma natural en el crudo de petróleo pero se forman durante el 
procesamiento  de  este.  Son muy  similares  en  la  estructura  a  las  parafinas  pero  como 
mínimo 2 de los átomos de carbono están unidos por dobles enlaces .La formula general 
es Cn H2n.  
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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Generalmente  las olefinas  son  indeseables en  los productos acabados debido a que  los 
dobles enlaces son reactivos y los compuestos  se oxidan y polimerizan más fácilmente. 
Durante  el  proceso  se  forman  algunas  diolefinas  (conteniendo  2  dobles  enlaces),  pero 
reaccionan muy  rápidamente con  las olefinas para  formar polímeros de peso molecular 
muy alto, consistentes en muchas moléculas sencillas no saturadas unidas. 
Ya que en México las olefinas más importantes son: el etileno, el butileno y el propileno, 
se describen de manera general a continuación. 
Etileno  
El etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una gran variedad de 
productos petroquímicos. La doble  ligadura olefínica que contiene  la molécula   permite 
introducir dentro de la misma muchos tipos de heteroátomos como el oxígeno para hacer 
óxido de etileno, el cloro que   proporciona el dicloroetano, el agua para dar etanol, etc. 
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras 
olefinas útiles en la obtención de polímeros y copolímeros del etileno. 
 
Productos  obtenidos  a  partir  del  etileno  son:  cloruro  de  vinilo,  etilenglicol,  acetato  de 
vinilo, estireno, óxido de etileno, alcohol polivinílico. 
 
Propileno 
El propileno es un compuesto químico orgánico de fórmula molecular C3H6. Es un gas muy 
reactivo  e  inflamable  que  reacciona  violentamente  con  los  materiales  oxidantes.  Se 
obtiene  a  partir  de  las  fracciones  ligeras  del  petróleo  en  la  desintegración  térmica  ó 
catalítica, a pesar de que en pequeñas cantidades también se encuentra, en los depósitos 
de  gas  natural.  Se  utiliza  sobre  todo  para  la  obtención  de  gasolinas  de  alto  octanaje. 
También se utiliza en la síntesis de sus derivados, como los polímeros, disolventes, resinas, 
entre otros. 
 
Otros  productos  obtenidos  a  partir  del  propileno  son: cloruro  de  alilo,  epiclorhidrina  ,       
2‐etilhexil acrilato, butil acrilato, etil acrilato, metil acrilato, óxido de propileno, polioles, 
propilenglicol, acrilonitrilo, polipropileno. 
 
Butileno  
En  la  industria  petroquímica,  la  fracción  de  los  hidrocarburos  que  contienen  cuatro 
átomos de  carbón es de  vital  importancia. A ésta  se  le  conoce  como  la  fracción de  los 
butilenos como se observa en la figura 6. 
 
Los butilenos se obtienen de  la fase gaseosa de  las desintegradoras tanto térmicas como 
catalíticas.  Los  hidrocarburos  con  cuatro  átomos  de  carbón  provenientes  de  las 
desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a  los diferentes  intervalos de 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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temperatura  implicados.  Por  lo  general,  los métodos  consisten  en  una  combinación  de 
destilaciones  y  extracciones  usando  solventes  como  la  acetona  y  adsorbentes  como  el 
carbón activado.   Productos obtenidos a partirdel butileno son: butadieno e  isobutileno 
los cuales al ser polimerizados se obtiene hule. 
 
Las olefinas  son de gran  importancia ya que dan origen a diferentes productos   que  se 
utilizan en  la  vida  cotidiana. En  la actualidad el  ser humano, desde que nace, entra en 
contacto con los materiales derivados de las olefinas. 
 
Si se leen las etiquetas de las camisas, vestidos, trajes y toda clase de prendas de vestir, se 
comprueba que están hechas de alguna fibra sintética sola o mezclada con algunas fibras 
naturales. Así,  ciertas etiquetas  indican que  la prenda está  confeccionada  con poliéster 
100%, o con poliéster y algodón, acrilán, acetato de celulosa, orlón, perlón, etc. 
 
Las prendas deportivas como  los trajes de baño y prendas para hacer gimnasia se hacen 
de lycra, que es una fibra elástica. Son bien conocidos el nailon y el spandex que se usan 
en la fabricación de medias para dama. 
 
Fibras sintéticas 
 
Este  tipo  de  fibras  hechas  por  el  hombre  usan  como  materia  prima  productos 
petroquímicos para la elaboración del líquido viscoso. En muchos casos no es necesario un 
líquido  especial  para  formar  la  fibra,  ya  que  el  líquido  viscoso  es  un  polímero  que  se 
introduce fundido y caliente, que al salir de los orificios se enfría y se solidifica. 
 
Entre  los  petroquímicos  que  se  usan  para  hacer  fibras  sintéticas    se  encuentran  la 
hexametilendiamina,  ácido  adípico,  cloruro  de  vinilo,  acrilonitrilo,  metilmetacrilato, 
etilenglicol,  ácido  tereftálico,  polipropileno,  polihexametilén  adipamida,  caprolactama, 
alcohol polivinílico, cloruro de polivinilo y cloruro de vinilideno. 
 
A  continuación  se  describen  brevemente  algunas  de  las  fibras  artificiales,  sus  usos 
(además de la confección de prendas de vestir), su composición básica, sus propiedades y 
sus nombres comerciales. 
 
Nailon 6,6. El nailon 6,6 se fabrica condensando la hexametilendiamina con ácido adípico, 
obteniéndose  así  la  hexametilén  adipamida,  que  a  continuación  se  calienta  hasta 
polimerizar de 60 a 80 moléculas, formándose de esta manera  la poliamida denominada 
nailon 6,6, fibra que fue desarrollada por la Dupont en 1935. 
 
Las principales propiedades del nailon 6,6 son las siguientes: 
 
1. No lo atacan las bacterias, los hongos ni la polilla. 
2. Es  inerte  a  los  productos  químicos  corrosivos,  excepto  los  ácidos  minerales 
calientes. 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
12 
 
3. Tiene una elasticidad superior a la de la seda. 
4. Es muy resistente a las arrugas. 
5. Los  solventes  en  frío  casi  no  lo  afectan;  no  sucede  lo mismo  con  solventes  en 
caliente. Por  lo tanto, se debe   tener cuidado al  lavar en seco  las prendas hechas 
de nailon 6,6. 
6. Absorbe muy poca humedad de la atmósfera, lo que le permite secarse fácilmente. 
7. Acumula mucha corriente estática cuando se frota. 
 
Las  fibras  de  nailon  6,6  se  usan  para  la  confección  de medias  para  dama,  telas  para 
prendas de vestir, elaboración de paracaídas, velas de navegación y alfombras, así como 
en la fabricación de llantas de automóvil. 
 
Perlón  L o nailon 6. Esta  fibra  se desarrolló en Alemania y es equivalente al nailon 6,6. 
También es una poliamida, pero  sus materias primas  son  la  caprolactama y una amina, 
que producen una amino caprolactama que al polimerizarse por calentamiento produce el 
nailon 6. Este material es menos rígido que el nailon 6,6. 
 
Sus  fibras  se  clasifican  en  tres  tipos:  nailon  filamento  textil,  que  se  emplea  en  la 
fabricación  de  telas;  nailon  fibra  corta,  que  se  usa  mezclado  con  fibras  naturales, 
artificiales y sintéticas,  nailon filamento industrial, empleado por las industrias pesquera, 
llantera y de cepillos. 
 
Salud 
 
La  petroquímica  participa  activamente  en  la  salud  del  hombre.  En  la  preparación  de 
medicamentos  genera  los  reactivos  químicos  que  sirven  para  hacer  productos 
fisiológicamente activos como el ácido acetilsalicílico que es el analgésico conocido como 
aspirina y en la fabricación del anestésico local llamado benzocaína. 
 
En otras ocasiones son sus productos intermedios los que participan, como en el caso del 
formato de metilo fabricado a partir del metanol y el ácido fórmico, que se usa como uno 
de los reactivos para producir vitamina B. 
 
Algunos  productos  petroquímicos  se  utilizan  como  medicamentos.  En  este  caso  se 
encuentra  la  glicerina  usada  para  hacer  supositorios  y  la  nitroglicerina  empleada  para 
aliviar los dolores de la angina de pecho al vasodilatar las arterias coronarias. 
 
La preparación de antibióticos, vacunas, drogas, hormonas, esteroides, vitaminas, entre 
otras,  requiere de  solventes para  la extracción de  los principios activos de  las plantas y 
otros productos naturales. Estos  solventes, por  lo general,  son derivados petroquímicos 
como el acetato de etilo, el acetato de butilo y el acetato de amilo. 
 
Los  polímeros  también  participan  en  la  industria  de  la  salud,  donde  se  les  llama 
biomateriales.  Sirven  no  sólo  para  hacer  órganos  artificiales  como  huesos,  corazones, 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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arterias, dientes, entre otros, sino también para la preparación de medicamentos con los 
llamados "sistemas de liberación controlada". 
 
Polietileno 
 
Éste  es  el  termoplástico  más  usado  en  nuestra  sociedad.  Los  productos  hechos  de 
polietileno van desde materiales de construcción y aislantes eléctricos hasta material de 
empaque. 
 
Se trata de un plástico barato que puede moldearse a casi cualquier forma, extruirse para 
hacer fibras o soplarse para formar películas delgadas. 
 
Según la tecnología que se emplee se pueden obtener dos tipos de polietileno: el de baja 
densidad y el de alta densidad. 
 
Polietileno de baja densidad. Dependiendo del  catalizador, este polímero  se  fabrica de 
dos maneras: a alta presión o a baja presión. 
 
En  el  primer  caso  se  emplean  los  llamados  iniciadores  de  radicales  libres  como 
catalizadores de polimerización del etileno. El producto obtenido es el polietileno de baja 
densidad ramificado (LDPE). 
 
Cuando se polimeriza el etileno a baja presión se emplean catalizadores tipo Ziegler Natta 
y  se  usa  el  buteno‐1  como  comonómero.  De  esta  forma  es  como  se  obtiene  el 
polipropileno de baja densidad lineal (LLDPE), que posee características muy particulares, 
entre  las que se cuenta  la de poder hacer películas más delgadas y resistentes. Son muy 
útiles en la fabricación de pañales desechables, por ejemplo. 
 
Ambos tipos de polímeros sirven para hacer películas, hojas, moldeo por inyección, papel, 
y recubrimientos de cables y alambres. 
 
Las  películas  de  polietileno  se  utilizan  en  la  fabricación  de  las  bolsas  y  toda  clase  de 
envolturas usadas en el comercio. 
 
Empleando  el  moldeo  por  inyección  se  fabrican  toda  clase  de  juguetes  y  recipientes 
alimenticios. 
 
La alta proporción de películas de polietileno es explicada porque sustituye al papel para 
bolsas  y  envolturas,  pues  hay  escasez  en México  y  se  debe  importar  gran  cantidad  de 
pulpa cada año a alto costo. 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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Polietileno de alta densidad (HDPE). Cuando se polimeriza el etileno a baja presión y en 
presencia de catalizadores Ziegler‐Natta, se obtiene el polietileno de alta densidad (HDPE). 
La principal diferencia entre el LDPE y el HDPE es que el primero es más flexible debido a 
que  la  cadena  polimérica  tiene  numerosas  ramificaciones  con  dos  o  cuatro  átomos  de 
carbono, mientras que en el HDPE las cadenas que lo constituyen casi no tienen cadenas 
laterales lo que les permite estar más empacadas y por lo tanto el polímero es más rígido. 
 
El  HDPE,  debido  a  sus  propiedades,  se  emplea  para  hacer  recipientesmoldeados  por 
soplado. Casi el 85% de las botellas moldeadas por soplado se hacen de HDPE. 
 
Las tuberías fabricadas con este material son flexibles, fuertes y resistentes a la corrosión, 
por  lo  que  se  utilizan  ante  todo  para  transportar  productos  corrosivos  y  abrasivos. 
También se usan en la perforación y transporte de petróleo crudo. 
 
El polietileno en  fibras muy  finas  interconectadas entre sí y  formando una  red continua 
sirve para hacer  cubiertas de  libros  y  carpetas,  tapices para muros, etiquetas, batas de 
laboratorio, mandiles, y forros de sacos para dormir.  
 
Propiedades y usos del polipropileno 
 
El polipropileno se produce desde hace más de veinte años, pero su aplicación como un 
excelente termoplástico data de los últimos diez años. 
 
Las propiedades del polipropileno comercial varían de acuerdo al porcentaje de polímero 
isotáctico cristalino y del grado de polimerización. 
 
El  polipropileno  cristalino  tiene  un  punto  de  fusión  de  170°C,  por  lo  que  se  usa  para 
elaborar bolsas que se pueden meter al horno, permitiendo cocinar los alimentos sin que 
pierdan  sus  propiedades.  Los  artículos  hechos  con  polipropileno  tienen  una  buena 
resistencia térmica y eléctrica además de baja absorción de humedad. 
 
Otras  propiedades  importantes  del  polipropileno  son  su  dureza,  alta  resistencia  a  la 
abrasión y al impacto, excelente transparencia, y que no es tóxico. 
 
El moldeo por  inyección consume el 40% de  la producción. Los artículos  fabricados con 
esta  técnica  pueden  ser  partes  de  aparatos  eléctricos,  juguetes,  maletas,  tapas  de 
botellas, jeringas. 
 
Debido a su ligereza y dureza, el polipropileno se usa mucho en la industria automotriz. Se 
emplea  en  la  fabricación  de  adornos  interiores,  revestimiento  de  los  guardafangos, 
bastidores  del  aire  acondicionado  y  de  la  calefacción,  ductos  y  en  las  cajas  de  los 
acumuladores. 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
15 
 
El  30‐35%  del  polipropileno  se  usa  en  la  industria  textil.  Estas  fibras  de  bajo  costo  y 
excelentes propiedades compiten con el yute y el henequén, y sirven para tapicería, ropa 
interior y ropa deportiva, alfombras, y cables para uso marítimo.  
 
En  el  mercado  de  las  películas,  este  polímero  compite  con  el  celofán  y  se  utiliza 
principalmente en envolturas de cigarros, galletas, etc. 
 
En México, el 45% del polipropileno se usó en 1983 para la fabricación de cintas (slittape) 
que sirven para hacer costales para el azúcar, fertilizantes, harina, entre otras. 
 
Las  mejoras  en  el  campo  del  polipropileno  incluyen  el  nuevo  material  hecho  por 
copolimerización del etilenopropileno. 
 
Se  dice  que  este  copolímero  constituye  el  puente  entre  el  verdadero  plástico  y  el 
verdadero elastómero, o sea un elastómero termoplástico. Este producto fue desarrollado 
por  la  DuPont,  posee  propiedades  semejantes  al  caucho  y  puede  procesarse  como 
cualquier termoplástico. Algunos productos fabricados con este material sirven para hacer 
selladores, partes automotrices y suelas de zapatos. 
 
Acrilonitrilo 
 
A  continuación  se muestra,  de  forma  general,  el  proceso  de  obtención  del  acrilonitrilo 
además de sus aplicaciones, el cual es un petroquímico muy importante en nuestro país. 
 
Proceso para la obtención de Acrilonitrilo        
                                                                                       Acido 
                                                                                          Cianhídrico   
                         Amoniaco                  Acido sulfúrico         Gases                               Agua 
                         Propileno                                                                                                   Acrilonitrilo 
 
                           Reacción              Torre   Absorc.  Agot.    
             Aire vapor                               lavadora     
          Acroleína 
                                                     Sulfato  de Amonio                                     Acetonitrilo      
   
  Reacción                             Recuperación                                        Purificación  de                                       
       Acrilonitrilo 
Figura 2. Proceso para la obtención del acrilonitrilo 
 
Breve descripción del proceso para la obtención  del acrilonitrilo  
 
Como  se muestra  en  la  figura  2,  el  proceso  para  la  obtención  del  acrilonitrilo  puede 
dividirse   prácticamente en 3 secciones: sección de reacción; sección de recuperación   y 
sección de purificación. 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
16 
 
 
La reacción se lleva a cabo en 1 reactor multitubular de lecho fijo, al cual se alimenta una 
mezcla  precalentada  de  propileno,  amoniaco,  vapor  y  aire.  La  reacción  es  fuertemente 
exotérmica  por  lo  cual  el  calor  formado  se  disipa  generando  vapor  de  agua  de media 
presión. 
 
Los  productos  gaseosos  que  salen  por  el  domo  de  los  reactores,  pasan  a  una  torre 
lavadora    donde  se  elimina  con H2SO4  (acido  sulfúrico)  el  amoniaco  que  no  reaccionó, 
formando NH4SO4(sulfato de amonio). 
 
En  la  sección  de  purificación    se  elimina  primero  la  acroleína  en  forma  de 
acroleincianhidrina en un pequeño reactor; a continuación se separa este compuesto del 
producto orgánico en una columna  y se envía para quemarse en un incinerador.  
 
El acrilonitrilo con el resto de impurezas pasa luego a otra columna, donde por el domo se 
separa el HCN (acido cianhídrico). 
 
En seguida el acrilonitrilo todavía impuro se somete a una destilación hidroextractiva para 
separar  el  acetonitrilo  y  finalmente  el  acrilonitrilo  casi  puro  se  pasa  a  purificar  a  una 
última torre de destilación, donde lateralmente se extrae el producto final; el acrilonitrilo 
puro se manda a tanques de almacenamiento para su posterior distribución. 
 
La planta petroquímica   de Tula que es  la que  fabrica el acrilonitrilo  fue diseñada   para 
producir   50,000  ton/año y posteriormente se  le hizo una ampliación  incrementando su 
producción a 60,000 ton/año. 
 
El acrilonitrilo se emplea en  la producción de fibras sintéticas textiles como el acrilán, el 
orlón,  entre  otros.  Así  también  se  usa  en  la  fabricación  de  resinas  acrílicas  y  hules  
sintéticos como el ABS. 
 
Así mismo  sirve  para  elaborar  el  adiponitrilo  que  es  la materia  prima  para  producir  el 
nailon 6 y nailon 6,6. 
 
En  el  proceso  de  elaboración  de  acrilonitrilo  se  obtienen  como  subproductos  HCN  y 
sulfato de amonio principalmente. 
 
El HCN es usado como materia prima para  la elaboración   de plásticos, pero su objetivo  
primordial es  la  fabricación de metionina, utilizada para elaborar alimentos balanceados  
para ganado y para aves.  
 
El sulfato de amonio, por su parte, es aprovechado como fertilizante solido. 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
17 
 
CAPITULO  II 
OBTENCIÓN DE LAS OLEFINAS EN LA INDUSTRIA PETROLERA  
La industria petroquímica emplea, ante todo, como materias primas básicas las olefinas y 
los  aromáticos  obtenidos  a  partir  del  gas  natural  y  de  los  productos  de  refinación  del 
petróleo:  el  etileno,  propileno,  butilenos  y  algunos  pentenos  entre  las  olefinas  y  el 
benceno, tolueno y xilenos como hidrocarburos aromáticos. 
 
Sin embargo, en algunos casos,  la escasa disponibilidad de estos hidrocarburos debido al 
uso  alterno  que  tienen  en  la  fabricación  de  gasolina  de  alto  octano  ha  obligado  a  la 
industria a usar procesos especiales para producirlos. 
 
Por  lo  tanto,  si  se desea producir petroquímicos  a partir de  los hidrocarburos  vírgenes 
contenidos en el petróleo, es necesario someterlos a una serie de  reacciones, según  las 
etapassiguientes: 
 
1. Transformar los hidrocarburos vírgenes en productos con una reactividad química más 
elevada, como por ejemplo el etano, propano, butanos, pentanos, hexanos, que son  las 
parafinas  que  contiene  el  petróleo  y  convertirlos  a  etileno,  propileno,  butilenos, 
butadieno, isopreno y a los aromáticos  ya mencionados. 
 
2.  Incorporar  a  las  olefinas  y  a  los  aromáticos  obtenidos  en  la  primera  etapa  otros 
heteroátomos    como  el  cloro,  el  oxígeno,  el  nitrógeno,  entre  otros,  obteniéndose  así 
productos  intermedios de  segunda generación. Es el  caso del etileno, que al  reaccionar 
con oxígeno produce acetaldehído y ácido acético. 
 
3. Efectuar en esta etapa  las operaciones finales que forman  los productos de consumo. 
Para  ello  se  precisan  las  formaciones  particulares  de  modo  que  sus  propiedades 
correspondan a los usos que prevén. 
 
Producción de hidrocarburos básicos 
 
En esta sección se explicará cómo se transforman  los hidrocarburos vírgenes contenidos 
en el petróleo y el gas natural en productos más reactivos como son las  olefinas. 
 
Para poder entender  los procesos de obtención se necesita saber sobre  la reactividad de 
las olefinas lo cual se explica a continuación. 
 
Obtención de olefinas 
 
Como se dijo anteriormente, el rasgo característico de  la estructura de una olefina   es el 
doble  enlace  carbono‐carbono.  Este  es,  por  tanto,  el  grupo  funcional  de  las  olefinas,  y 
como tal determina  las reacciones características que sufren estos hidrocarburos, por  lo 
general son de reacciones de adición como se muestra en la figura 3. 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
18 
 
Las  reacciones  de  adición  son  características  de  las  olefinas  porque  estas  son  no 
saturadas. Puesto que  los carbonos de un doble enlace no tienen el número máximo de 
posible de átomos de hidrogeno unidos a ellos y pueden incorporar más átomos o grupos. 
Los dobles enlaces sufren adición una vez. 
 
 
  C=C           +  E‐A    C     C  
 
  E     A 
 
Figura 3   Ejemplo de reacción de adición  
 
Es  comprensible  que  la  adición  sea  la  reacción  característica,  pero,  ¿Qué  los  hace 
reactivos?  La  respuesta  se  encuentra  en  el  doble  enlace.  Los  enlaces  dobles  están 
formados por un enlace σ en el cual  los electrones están concentrados entre  los átomos 
unidos y se hallan fuertemente unidos. Los enlaces σ no son especialmente reactivos, los 
alcanos, que se componen solo de enlaces σ, son relativamente  inertes en comparación 
con otros grupos funcionales. Sin embargo, los dobles enlaces también están constituidos 
con enlaces ∏, estos están orientados hacia  fuera de  los carbonos;  los electrones están 
débilmente sujetos y son muy accesibles. Como consecuencia,  los enlaces ∏ atraen con 
facilidad  especies  deficientes  en  electrones  y  buscan  una  fuente  de  los mismos.  Esto 
explica la reactividad de las olefinas la cual se muestra en la figura 4. 
 
Figura 4  Enlaces ∏ y  σ  de una olefina (etileno) 
 
Las olefinas no se encuentran en el gas natural y en el petróleo, por lo cual se tienen que 
obtener  por  determinados  procesos  de  escisión  o  de  craqueo  también  llamados  de 
desintegración. 
 
 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
19 
 
Pirolisis: “cracking” (desintegración) 
 
La descomposición de una sustancia por sola acción del calor, se denomina pirolisis  (del 
griego:  pyr,  ‹‹fuego››,  y  lysis,  ‹‹descomposición››),  lo  que  los  químicos  entienden  por 
‹‹descomposición por el calor››; compárese con hidrólisis, ‹‹descomposición por el agua››. 
 
La  pirolisis  de  las  parafinas  (alcanos),  en  particular  en  lo  que  concierne  al  petróleo,  se 
conoce  como  “cracking”.  En  el  “cracking”  térmico,  las  parafinas  simplemente  se hacen 
pasar  por  una  cámara  a  temperatura  elevada:  las  parafinas  pesadas  se  convierten  en 
olefinas, parafinas livianas e hidrógeno. Este proceso produce predominantemente etileno 
(C2H4),  junto  con otras moléculas pequeñas. En una modificación,  llamada  “cracking” al 
vapor,  se mezclan  los hidrocarburos  al  vapor,  se  calientan  a 700‐900°C por  fracción de 
segundo y se enfrían  rápidamente. Este proceso esta adquiriendo  importancia creciente 
en la producción de hidrocarburos para síntesis, incluyendo el etileno, propileno, butileno, 
isopreno  y  ciclopentadieno. Otra  fuente de hidrocarburos menores  es  el hidrocracking, 
que se desarrolla en presencia de hidrógeno a presión alta y a temperaturas mucho mas 
bajas (250‐450) °C. 
 
Las  olefinas  de  bajo  peso  molecular  obtenidas  por  estos  procedimientos  de  pirolisis   
pueden separarse y purificarse, y son las materias primas más importantes para la síntesis 
a gran escala de compuestos alifáticos. 
 
Sin embargo, la mayor parte de la pirolisis va dirigida a la producción de combustibles y no 
a  la producción de materias primas,  siendo para aquellos el proceso más  importante el 
cracking catalítico, en el cual como su nombre lo indica utiliza un catalizador que no sólo 
permite que el proceso  trabaje a  temperaturas y presiones  inferiores  sino que  también 
aumentan la velocidad de la reacción.  
 
Los  catalizadores hacen que  las moléculas  se  rompan de  cierta manera;  los pedazos  se 
unen y forman preferencialmente un determinado tipo de hidrocarburos. 
 
Así,  por  ejemplo,  una  molécula  con  16  átomos  de  carbono  como  es  el  hexadecano 
(C16H34), puede romperse para formar un par de moléculas con 8 átomos de carbono cada 
una (C8H18 + C8H16 o sea octano + octeno). El octeno es un hidrocarburo olefínico, es decir, 
que  tiene  dos  átomos  de  hidrógeno  menos  que  el  octano,  que  es  un  hidrocarburo 
parafínico. 
 
En este proceso, fracciones mas pesadas del petróleo (típicamente, gasóleo) se ponen en 
contacto con un catalizador de sílice‐alúmina finamente dividido a 450‐550 °C, y bajo una 
ligera  presión.  Este  proceso  no  solo  aumenta  la  producción  de  gasolina,  rompiendo 
moléculas grandes en otras más pequeñas, sino que también mejora la calidad: el método 
involucra carbocationes y genera alcanos y olefinas con estructuras altamente ramificadas 
que son necesarias para la gasolina. 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
20 
 
Cuando las olefinas obtenidas tienen de cinco a nueve átomos de carbono y se incorporan 
a las gasolinas ayudan a subir el índice de octano. Como se dijo anteriormente las olefinas 
son muy reactivas por lo que al polimerizarse, forman gomas que perjudican los motores. 
Por lo tanto en las mezclas de gasolinas en donde se usan fracciones con alto contenido de 
olefinas es necesario agregar aditivos que inhiban la formación de gomas. 
 
Por medio del proceso de alquilación, algunas de  las parafinas menores y  las olefinas se 
convierten en combustibles sintéticos de alto octanaje. 
 
Finalmente, se convierten elevadas cantidades de hidrocarburos alifáticos del petróleo en 
hidrocarburos aromáticos, por medio del proceso de reformación catalítica, que no solo 
se emplean como combustibles de calidad superior, sino, también, como materias primas 
para la síntesis de la mayoría de los compuestos aromáticos. 
En la reformación catalítica se deshidrogenan alifáticos (alcanos) tanto de cadena abierta 
como cíclicos para obtener aromáticos, principalmente benceno, tolueno y xilenos (BTX), 
empleando catalizadores de platino‐renio ‐alúmina. Es de gran importancia para elevar el 
octanaje en las gasolinas sin aditivos antidetonantes. 
En  la reformación catalítica el número de átomos de carbono de  los constituyentes de  la 
carga no  varía. Por ejemplo, el  ciclohexano  se  transforma en benceno. No obstante, el 
proceso  es  algo  más  complicado.  Es  posible  convertir  ciclohexanos  sustituidos  en 
bencenos  sustituidos;  parafinas  lineales  como  el  n‐heptano  se  convierten  en  tolueno  ytambién  los ciclopentanos sustituidos pueden experimentar una expansión en el anillo y 
convertirse  en  aromáticos.  Cuando  se  emplean  naftas  pesadas  como  carga,  se  forman 
metilnaftalenos. Al  igual que  la desintegración catalítica,  la reformación catalítica es una 
reacción a través de  iones carbonio  (carbocationes), sin embargo, se ven  favorecidas  las 
reacciones de producción de aromáticos. 
A  continuación  se  describen  de manera mas  detallada  procesos  derivados  del  craqueo 
antes mencionados para la obtención de las olefinas. 
 
Craqueo catalítico  
 
El  craqueo  catalítico  sirve  para  transformar  por  diferentes  formas  de  procesos  las 
fracciones de destilación de  temperaturas de ebullición elevadas en parafinas saturadas 
ramificadas,  así  como  naftenos  y  aromáticos.  La  parte  de  olefinas  es  relativamente 
pequeña,  así  que  el  craqueo  catalítico  se  aplica  preferentemente  a  la  obtención  de 
carburantes. Como  catalizadores de  craqueo  se prefieren  los  silicatos   de  aluminio  con 
aditivos activantes de Cr2O3. En  las nuevas  instalaciones se emplean silicatos alumínicos 
cristalinos en forma de zeolitas, bien sea en sus formas protónicas o  intercambiadas con 
tierras  raras.  Los  catalizadores  de  zeolita  se  distinguen  por  elevar  el  rendimiento  en 
bencina  y  disminución  del  depósito  de  coque.  Puesto  que  en  todos  los  procesos  de 
craqueo  el  catalizador  se  inactiva  al  cabo  de  algún  tiempo  a  causa  de  la  impregnación 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
21 
 
sobre el mismo de coque, se le debe regenerar continuamente por combustión del coque 
depositado.  Las  condiciones  generales  del  proceso  son  unos  450‐500°C  y  una  pequeña 
sobre  presión  de  aire.  Los  catalizadores  de  zeolita  impregnados  de  tierras  raras  se 
distinguen por su gran estabilidad térmica. 
 
En el hidrocraqueo o craqueo catalítico en presencia de hidrógeno, además de fracciones 
de elevado punto de ebullición, también los residuos pueden transformarse por diferentes 
procesos  en  productos  volátiles  ligeros.  La  composición  del  producto  depende    del 
material de partida, del tipo de catalizador empleado y de las condiciones del proceso y se 
puede orientar hacia  la obtención de  LPG  (gas  licuado de petroleo),  i‐butano,  gasolina, 
nafta hasta combustoleo, respectivamente, por orden de preferencia. Es característica de 
este proceso de  craqueo  la ausencia de olefinas en el producto. Como  catalizadores  se 
emplean  sistemas  bifuncionales  de  hidrogenación  deshidrogenación  metálicos  (por 
ejemplo, Co‐Mo o Pd‐Pt) y componentes ácidos para craqueo  (por ejemplo, Al2O3 SiO2 y 
también en forma de zeolitas) en presencia de hidrógeno. Las condiciones del proceso de 
270‐450°C  y  80‐200 bares  exigen  relativamente  altos  costos de  inversión. Además, hay 
que  añadir  300‐500 m3  de  hidrógeno  por  tonelada  de  aceite  de  partida  que  hay  que 
proporcionar por procesos de obtención especiales, ya que sus necesidades no se pueden 
cubrir con el de la refinería. 
 
La  principal fuente de olefinas en la actualidad es el craqueo térmico y catalitico. Se trata 
de una disociación radical de los hidrocarburos, que se realiza en su mayoría bajo presión 
y a temperaturas de unos 400‐500°C. Los principios de un proceso de craqueo se pueden 
explicar tomando como ejemplo el n‐octano de la forma siguiente: la disociación térmica 
empieza con la homólisis de un enlace C ‐ C con formación de dos radicales libres como se 
muestra en la siguiente ecuación química: 
 
       
 
Ambos  radicales  pueden  ahora  sustraer  un  átomo  de  hidrógeno  de  otra molécula  de         
n‐octano y con ello  se produce un nuevo  radical  libre y un alcano de cadena más corta 
como lo muestra la siguiente ecuación química: 
 
 
 
 
La sustracción de hidrógeno ocurre preferentemente en un átomo de C secundario ‐y en 
todos los átomos de C secundarios con la misma probabilidad ‐ puesto que los átomos de 
H en carbonos secundarios tienen una energía de enlace  inferior a  la C ‐ H de  los grupos 
CH3. Ambos radicales originarios o también el n‐octil pueden experimentar una  escisión β 
y dar origen  a etileno  y,  respectivamente, propeno  y un  radical  alquilo de  cadena más 
corta como se muestra a continuación:  
       
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
22 
 
         
 
La escisión β es el paso  inicial en  la química del  cracking  térmico de hidrocarburos y  la 
formación  de  radicales  libres.  Se  forman  al  dividirse  un  enlace  carbono‐carbono.  Los 
radicales  libres  son  extremadamente  reactivos  y  de  vida muy  corta. Cuando  un  radical 
libre  sufre  una  escisión  beta,  el  radical  libre  se  rompe  a  dos  átomos  de  carbono  de 
distancia del átomo de carbono  cargado, produciendo una olefina  (etileno) y un  radical 
libre primario, que tiene dos átomos de carbono menos. 
  
Los procesos de disociación  incluyen  variaciones en el  contenido de H2  y del esqueleto 
carbonado. Entre las primeras cuentan la deshidrogenación y la transferencia de H2 de las 
fracciones de hidrocarburos ricos en H2  (volátiles) y a  las segundas pertenece  la escisión 
de  cadenas  procedentes  de  las  fracciones más  pobres  en  hidrógeno  y  de mayor  peso 
molecular. 
 
A  las  variaciones del esqueleto  carbonado  corresponden no  sólo  los  acortamientos   de 
cadena,  sino  también  la  isomerización,  así  como  reacciones  secundarias,  como  la 
polimerización  de  olefinas  y  condensación  de  los  aromáticos  para  dar  productos 
polinucleares. 
  
Desde el punto de vista termodinámico, todos  los hidrocarburos saturados e  insaturados 
pueden considerarse  inestables respecto a sus elementos   a  las temperaturas empleadas 
en  la  industria  para  la  escisión  de  los mismos.  Esto  significa  que  en  una  reacción  de 
pirólisis al alcanzar el equilibrio termodinámico se produciría la completa descomposición 
del hidrocarburo en carbono e hidrógeno. 
  
El fin de un proceso de craqueo a escala industrial es proporcionar grandes cantidades de 
energía a un nivel elevado de  temperatura dentro de un  tiempo  suficiente para que el 
producto se descomponga en sus elementos. 
  
El óptimo de la disociación de hidrocarburos viene determinado por tres parámetros que 
influyen en la cinética: 
  
• Temperatura final de disociación. 
• Tiempo de residencia. 
• Presiones parciales de los hidrocarburos. 
 
Temperatura final de disociación 
  
La temperatura influye en la composición del gas de disociación; a unos 400°C las cadenas 
de  carbonos  se  rompen  preferentemente  por  la mitad;  al  aumentar  la  temperatura  la 
escisión se desplaza hacia los extremos, es decir, con formación de olefinas de poco peso 
molecular.  Además,  como  consecuencia  de  una  gran  concentración  de  radicales  a 
temperatura alta, se eleva la velocidad de craqueo. 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
23 
 
 
Tiempo de residencia 
 
El  tiempo  de  residencia  influye,  para  temperatura  de  disociación  constante,  en  la 
proporción de productos primarios a productos secundarios. 
Con  tiempo de  residencia  corto predominan  las  reacciones primarias que proporcionan 
olefinas;  para  tiempos  largos,  aumentan  las  reacciones  secundarias  como 
oligomerizaciones y separación de coque. 
  
Presiones parciales de los hidrocarburos 
  
La  presión  parcial  de  los  hidrocarburos  tienen  un  efecto  decisivo  sobre  la  reacción  de 
disociación, la cual transcurre con un aumento del número de moles; una presión parcial 
alta  favorece  las reacciones de polimerización y condensación y una presión parcial baja 
mejora el rendimiento en olefinas. Para disminuir la presión parcial de los hidrocarburos, 
se  mezcla  un  gas  extraño,  generalmente  vapor    de  agua,  a  la  fracción  de  HC 
(hidrocarburos)que se piroliza (disociación con vapor). Al aumentar el contenido de vapor 
de  agua  se  aumenta  el  rendimiento  en  olefinas  y  se  disminuye  simultáneamente    la 
separación de coque. 
 
En resumen,  teniendo en cuenta  los  tres efectos mencionados, resulta que  la obtención 
de olefinas de peso molecular bajo se favorece cuando el proceso térmico de disociación 
se realiza a alta temperatura, corta permanencia y presión parcial baja. 
 
La escisión de hidrocarburos con vapor tiene dos formas de proceso resultantes desde el 
punto de vista de la intensidad del craqueo: 
 
1. El craqueo de baja intensidad a menos de 800°C, con una residencia de 1 segundo. 
 
2. El craqueo de alta intensidad casi a 900°C, con una residencia de unos 0,5 segundos. 
Con estas variantes es posible influir  en la distribución proporcional de olefinas C2‐C3‐C4. 
 
Craqueo o disociación de nafta 
En la actualidad el etileno se produce, junto con otras olefinas de 3 y 4 átomos de carbono 
mediante  procesos  petroquímicos  de  craqueo  con  vapor  de  hidrocarburos: 
fundamentalmente naftas, diesel y etano, aunque también propano y butanos.    
Producción de olefinas por craqueo con vapor de hidrocarburos  
El  craqueo  térmico  con  vapor  de  hidrocarburos  se  produce  en  reactores  tubulares  en 
ausencia de  catalizador  a  temperaturas por encima de  los 750  °C,  según  reacciones de 
deshidrogenación y de fisión beta, todas ellas endotérmicas. Con alimentaciones ligeras la 
deshidrogenación  es  preponderante;  con  alimentaciones  pesadas  las  reacciones 
preponderantes  son  las  de  fisión,  adquiriendo  especial  importancia  las  reacciones  de 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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condensación  de  olefinas  y  moléculas  con  dobles  enlaces  conjugados,  que  mediante 
sucesivas deshidrogenaciones, dan lugar a la indeseable formación de coque.  La corriente 
saliente del horno  se enfría y destila en una  columna de  fraccionamiento, en  la que  se 
separan los gases olefínicos de las gasolinas de pirólisis, y aquellos se comprimen, se secan 
y  se  les elimina el CO2   que  llevan  consigo,  sometiéndoles  a una  serie de destilaciones 
sucesivas, primero a bajas temperaturas y luego a altas temperaturas.   
Descripción del proceso    
En el esquema simplificado que se muestra en  la  figura 5, se señalan  las cinco unidades 
básicas que constituyen  las plantas de craqueo con vapor de una de  las alimentaciones 
más  convencionales:  la  nafta.  Estas  unidades  son:  pirólisis,  fraccionamiento  primario, 
compresión,  fraccionamiento  criogénico y  fraccionamiento a alta  temperatura. Además, 
pueden  existir  otras  unidades  complementarias  como  la  de  hidrodesulfuración  de  los 
gasoleos (si se emplean como alimentación), las de separación de BTX (benceno, tolueno y 
xileno), entre otras.   
 
Figura 5. Proceso de producción de olefinas. 
Pirólisis 
La alimentación  se precalienta y vaporiza parcialmente en  la  sección de  convención del 
horno,  inyectándole  seguidamente  vapor  recalentado,  con  lo  que  se  completa  la 
vaporización y se  la  introduce en  la zona convectiva del horno para recalentar  la mezcla 
antes de entrar en  la  zona de  radiación en  la que  tienen  lugar de  forma  consecutiva  y 
simultánea  las reacciones comentadas.   Como  la capacidad del horno es  limitada, deben 
disponerse varios en paralelo; uno de ellos diferente para pirolizar el etano y el propano 
separados  en  las  unidades  de  fraccionamiento  de  colas,  que  se  reciclan.  La  diferencia 
consiste en que los hidrocarburos ligeros requieren menor tiempo de residencia, menores 
temperaturas y menor relación vapor de agua/HC que las naftas.  El gas saliente del horno 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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de pirólisis debe enfriarse rápidamente en una caldera de recuperación de calor (en la que 
se genera vapor de muy alta presión) y, a continuación, se termina su enfriamiento hasta 
los  350‐400°C  mediante  mezcla  con  la  corriente  de  fondo  del  fraccionador  principal 
previamente enfriado en un refrigerante, con aire o con agua de refrigeración esto para 
evitar reacciones subsiguientes.    
Fraccionamiento primario 
En una columna de destilación atmosférica se rectifica  la corriente saliente del horno de 
pirólisis,  separándose  por  el  fondo  un  gasóleo  de  pirolisis  negro,  rico  en  olefinas,  que 
suele quemarse como combustible en el horno. En el condensador de cabeza se separa el 
agua y una nafta que, por contener gran cantidad de olefinas y aromáticos, tiene un buen 
número  de  octano  y  recibe  el  nombre  de  gasolina  de  pirólisis.  Sin  embargo,  debe  ser 
estabilizada mediante  tratamiento con hidrógeno para que no polimerice, es decir, para 
que no forme “gomas”. Los gases salen como incondensables.   
Compresión 
El gas craqueado se comprime hasta unos 40kg/cm2 en un compresor con 4 ó 5 etapas, 
con  refrigeración  intermedia,  para  evitar  la  polimerización  de  las  olefinas.  En  los 
refrigerantes  intermedios se condensa el agua  junto con naftas  ligeras, que se unen a  la 
gasolina de pirólisis separada en el fraccionador primario. Generalmente  a la salida de la 
tercera  etapa  el  gas  se  lava  con  una  solución  de  hidróxido  sódico  para  eliminar  el H2S           
(acido  sulfhídrico)  y el CO2  (dióxido de  carbono) que  lleva  consigo. Al  final de  la última 
etapa  el  gas  se  seca mediante  alúmina  activada  o  tamices moleculares,  que  también 
retienen el CO2 residual.   
Fraccionamiento  
Antes de proceder a  la propia elaboración se debe realizar un cuidadoso desecado para 
que  en  la  subsiguiente  destilación  a  baja  temperatura  no  haya  perturbaciones  por 
formación de hielo. El gas bruto seco se enfría en varios pasos y se somete a destilación 
fraccionada en un sistema de columnas. 
 
Una vez que el gas se enfría y se introduce en la desmetanizadora, en la que se separa el 
hidrógeno, el CO (monóxido de carbono) y el metano. El condensador de esta columna es 
el punto más frío del sistema, utilizándose como líquido refrigerante etileno de un circuito 
auxiliar. La separación de metano en esta columna debe ser lo más completa posible, pues 
todo el metano retenido en la corriente de fondo impurifica al etileno producto. Por otra 
parte, no debe de separar el etileno con el metano e hidrógeno. Normalmente el CO y el 
hidrógeno  se  introducen  en  un  reactor  de metanización.  La  corriente  de  fondo  de  la 
desmetanizadora pasa a la desetanizadora, en la que se separa la corriente C2 por cabeza 
la  cual  contiene     etileno, acetileno y etano. El acetileno perturba  la polimerización del 
etileno  y  se  tiene  que  separar,  bien  por  hidrogenación  catalítica  selectiva,  bien  por 
destilación  extractiva,  por  ejemplo,  con  dimetilformamida  o‐N‐metilpirrolidona.  La 
separación final de etileno/etano requiere, a causa de sus temperaturas de ebullición muy 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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semejantes,  unas  columnas  eficientes,  como  puede  ser  la  destilación  azeotropica  por 
cambio de presiones. El etileno que se obtiene es de   una pureza del 99,95%  (grado de 
pureza para polimerización). 
 
Además,  en  la  disociación  de  nafta  se  producen  fracciones  C4  y  C5  que  sirven  como 
productos  de  partida  para  la  obtención  de  olefinas  superiores  así    como  bencina  de 
pirólisis que es materia prima para la obtención de aromáticos. 
 
La  tabla 1   muestra una distribución de productos  típica,  como  la que  se obtiene en  la 
disociación de nafta  con  vapor en  condiciones de Alta  Severidad,  cuando  se  reciclan el 
etano y el propano: 
 
Producto  Peso % 
Gas residual (CH4, H2)  16.0 
Etileno  35.0 
Propileno  15.0 
Fracción C4  8.5 
Fracción C5 y fracciones superiores  25.5 
(Bencina de pirólisis, aceite residual)   
 
Tabla 1 Distribuciónde productos en proceso Alta Severidad de disociación de nafta con 
vapor. 
  
Las proporciones  industrialmente más  importantes de olefinas C2‐C3‐C4 se pueden  influir 
no  sólo  por  la  intensidad  del  craqueo  (las  condiciones  de  Baja  Severidad  aumentan  la 
parte de olefinas superiores), sino que también se pueden acoplar a un proceso triolefina. 
 
El etileno en todos los países industriales se dedica predominante a la polimerización. En 
el caso del propileno su empleo para polipropileno es significativamente menor.  
  
Los  butenos  se  obtienen  en  las  refinerías  en  la  producción  de  carburantes  y  en  los 
diferentes  procesos  de  craqueo  de  butano,  nafta  o  gasoleo,  necesariamente  como 
subproducto en grandes cantidades. Por ello, los antiguos procesos de obtención, a partir 
de butanoles o de acetileno, han perdido actualmente interés. 
 
Una de  las materias primas más  importantes en Europa occidental para obtener butenos 
es  la fracción C4 de  la disociación de nafta (craqueo con vapor de hidrocarburos), que en 
total  representa  como  el  8‐9%  del  producto  total  disociado  y  como  el  40%  de  la 
producción  de  butenos.  En  los  EE.UU.,  por  el  contrario,  los  procesos  de  refinería  de 
craqueo catalítico y de reformado proporcionan la mayor cantidad de butenos.  
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
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Desde  que  se  consiguió  la  separación  de  los  componentes  de  la  fracción  C4  en  sus 
componentes puros a nivel industrial, han recibido un gran impulso los procesos químicos 
para el aprovechamiento del buteno. 
 
La cantidad   absoluta de fracción C4 y su composición están  influidas principalmente por 
dos  factores    que  intervienen  en  el  proceso  de  la  disociación  con  vapor  de  los 
hidrocarburos: 
  
• La clase de los productos empleados  
• La intensidad del craqueo. 
  
La clase de los productos empleados 
  
Con crecientes puntos de ebullición de  las  fracciones de refinerías, es decir, pasando de 
nafta ligera a nafta pesada y a gasóleo, va disminuyendo la fracción de C4. 
  
La intensidad del craqueo 
  
Al aumentar la intensidad de craqueo disminuye también la cantidad total de fracción C4; 
sin  embargo,  aumenta  el  contenido  relativo  de  butadieno  a  causa  de  su  mayor 
estabilidad.  
   
La  fracción  C4  no  se  puede  separar  económicamente  en  sus  componentes  por  simple 
destilación fraccionada debido a la gran proximidad de sus puntos de ebullición. Por tanto, 
sólo se puede emplear procesos de separación físicos más efectivos y selectivos como  lo 
son  la  destilación  azeotropica  por  cambio  de  presiones,  y,  además,  también  procesos 
químicos.  La  elaboración  de  la  fracción  C4  comienza  con  el  aislamiento  del  butadieno.  
Después de  la extracción de  la mayor parte  y  la eliminación del butadieno  residual,  se 
obtiene   una mezcla  cuyos  componentes principales  son  i‐buteno, n‐butenos  y butano, 
que se denomina refinado C4 y que posee la siguiente composición típica como se muestra 
en la tabla 2. 
Componentes  Vol.‐% 
i‐buteno  44‐49 
1‐buteno  24‐28 
2‐buteno (cis + trans)  19‐21 
n‐butano  6‐8 
i‐butano  2‐3 
 
Tabla 2. Composición típica de un refinado C4. 
 
En ulteriores separaciones del refinado C4 se aisla primeramente  i‐buteno, el cual por su 
ramificación y alta reactividad se diferencia de los demás componentes C4.  
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
28 
 
Después  de  la  separación  del  i‐buteno,  la  fracción  C4  residual  contiene,  junto  a  los  n‐
butenos,  solamente  n‐butano  e  i‐butano.  Una  nueva  separación  no  tiene  sentido  en 
general,  puesto  que  los  hidrocarburos  saturados  en  algunas  de  las  posteriores 
transformaciones de los butenos, por ejemplo, en la hidratación a butanoles, permanecen 
inalterados y, por  lo  tanto,  se  separan  como productos  inertes. En principio, es posible 
una separación de buteno‐2 (cis y trans) de buteno‐1 por destilación, así como de butanos 
(n‐butano e  I‐butano)  y n‐butenos por destilación extractiva  tal  como  se muestra en  la 
figura 6. 
 
Butilenos 
 
 
 
                  n‐butano                                                                              isobutanos 
                  2‐buteno                                                                               1‐buteno 
                                                                                                                butadieno 
                 Destilación extractiva                                            isobuteno 
                 absorción o adsorción 
                 con carbono 
                                                                                      
                                                                                                                            
  n‐butano                      2‐buteno                                butadieno                             isobutano                  
                                                                                            1‐buteno 
  isobuteno 
 
 
                                                          1‐buteno      isobuteno 
                                                         Isobutano 
                                                                    Destilación 
 
  Isobutano                    1‐buteno 
 
Figura 6. Separación de la fracción de butilenos. 
 
 
   
 
Olefinas superiores 
  
En  las  olefinas  con    número  de  átomos  de  carbono  superior  a  cuatro  aumenta 
rápidamente el número de  isómeros. Así,  las mezclas  como  las que  se producen en  los 
procesos de craqueo no se pueden desdoblar  en sus componentes técnicamente.  
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
29 
 
Además,  sólo  algunos  componentes  concretos  tienen  interés  industrial.  Así,  de  los 
componentes  de  la  fracción  C5  de  la  disociación  de  nafta,  que  principalmente  son  n‐
pentano,  i‐pentanos,  n‐pentenos,  i‐pentenos,  isopreno,  ciclopenteno,  ciclopentadieno  y 
pentadieno, sólo se aíslan en gran cantidad el isopreno  y el ciclopentadieno. 
 
De  las  olefinas  inmediatamente  superiores  (con  importancia  técnica  hasta  C18)  con  los 
procesos  de  obtención  de  olefinas  no  ramificadas,  sólo  se  pueden  obtener mezclas  de 
homólogos, es decir, fracciones de olefinas como, por ejemplo, C6 ‐ C9, C10 ‐ C13 Y C14 ‐ C18. 
En todo caso la posición del doble enlace en las olefinas no ramificadas depende, en gran 
parte,  del  tipo  de  proceso  en  que  se  han  obtenido.  Por  el  contrario,  las  olefinas 
ramificadas pueden obtenerse de  forma dirigida, es decir,  con un número de  isómeros 
limitado. 
 
Se pueden diferenciar por ello  las olefinas  superiores en dos  grupos principales,  las no 
ramificadas y las ramificadas.  
 
Las olefinas primeramente mencionadas de cadena normal o  lineal han adquirido en  los 
últimos tiempos un gran  interés, ya que sus productos de transformación, a causa de su 
linealidad,  presentan  especiales  ventajas,  como,  por  ejemplo,  su  degradabilidad 
biolólogica. 
 
Por  ejemplo  los  hexenos  y  nonenos  se  suelen  usar  en  las mezclas  de  gasolinas.  Si  se 
separan  y  purifican  se  pueden  utilizar  para  fabricar  otros  productos.  Por  ejemplo,  el 
noneno se combina con el fenol para dar nonilfenol, que es  la base de shampoo para el 
cabello. 
 
El  dodeceno  se  usa  para    la  síntesis  de  dodecilbenceno,  que  sirve  para  fabricar 
detergentes  no  biodegradables  usados  para  lavar  ropa,  vajillas,  entre otros.  Se  emplea 
también para la fabricación de aditivos para el aceite de los motores. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
30 
 
CAPITULO III 
APLICACIÓN EN LA OBTENCIÓN DE DIFERENTES PRODUCTOS 
Productos derivados del etileno 
 
Eletileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad 
de productos petroquímicos. 
 
La doble  ligadura olefínica que contiene  la molécula nos permite  introducir dentro de  la 
misma muchos  tipos de heteroátomos  como el oxígeno para hacer óxido de etileno, el 
cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc. 
 
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras 
olefinas útiles en la obtención de polímeros y copolímeros del etileno. A continuación  se 
muestran algunos de estos derivados. 
 
 
                                    Polietileno de alta y baja densidad  
                                                      Etanol   
                                                      Dicloroetano                            cloruro de vinilo 
                                                      Oxido de etileno                           etilenglicol 
         ETILENO                               Acetato de vinilo                          etilen‐vinil‐acetato 
                                                      Acetaldehído                           ácido acético  
                                                            Etilbenceno                             estireno 
                                   Alcohol etílico 
                                                      Propanaldehído   
 
 
 
Para  entender  mejor  estos  derivados,  se  hace  un  análisis  breve  de  los  mismos  y  se 
describen algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos. 
 
Oxidación del etileno 
En este  caso el etileno  reacciona  con el oxígeno en  fase  gaseosa  y en presencia de un 
catalizador, tal como muestra en la siguiente ecuación química: 
    O 
                           H2C=CH2  + O2               
     °
            CH2‐CH2 
                           Etileno                                                      Oxido de etileno 
 
Óxido  de  etileno.  El  petroquímico más  importante  que  se  fabrica  por medio  de  esta 
reacción es el óxido de etileno. La reacción se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo pasar 
el etileno y el oxígeno a  través de una columna empacada con un catalizador a base de 
sales de plata dispersas en un soporte sólido. 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
31 
 
El  óxido  de  etileno  como  tal  se  usa  para madurar  las  frutas,  como  herbicida  y  como 
fumigante  y  sus  aplicaciones  como  materia  prima  en  la  industria  petroquímica  son 
innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los éteres de 
glicol, las etanolaminas, entre otros. 
 
Los principales usos de  los productos  finales de  los derivados del óxido de etileno  son: 
anticongelantes para  los radiadores de autos,  fibras de poliéster para prendas de vestir, 
polímeros  usados  en  la  manufactura  de  artículos  moldeados,  solventes  y  productos 
químicos para la industria textil. 
 
También se utiliza el óxido de etileno en la producción de poliuretanos para hacer caucho 
espuma rígido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para colchones y 
cojines). 
 
Otro uso de los derivados del óxido de etileno lo constituye la fabricación de adhesivos y 
selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies como cartón, papel, piel, 
vidrio, aluminio, telas, entre otros. 
Sus  aplicaciones  como  materia  prima  son  innumerables,  siendo  su  derivado  más 
importante el etilenglicol. 
El etilenglicol se obtiene por adición de agua al óxido de etileno como se muestra en  la 
siguiente ecuación química: 
    O  H2O            OH  OH   
                                              CH2‐CH2    CH2‐CH2 
                                         Oxido de etileno                  Etilenglicol 
El etilenglicol es un  líquido  incoloro, poco volátil, viscoso y soluble en agua y en muchos 
componentes orgánicos. Su punto de fusión es de ‐13º C, su punto de ebullición de 195º C 
y  su  densidad  es  1.1155  g/cm³.  Tiene  dos  aplicaciones  principales.  Una  es  como 
anticongelante  en  el  circuito  de  refrigeración  de  los motores  y  otra  como  diol  para  la 
obtención de poliésteres, entre éstos el más  importante es el  tereftalato de polietileno 
(PET). 
El tereftalato de polietileno o polietilén tereftalato (PET) se obtiene a partir de etilenglicol 
y ácido tereftálico mediante policondensación como se muestra en  la siguiente ecuación 
química: 
                                                                                                          
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
32 
 
 
Se pueden distinguir dos tipos fundamentales de PET, el grado textil y el grado botella. Sus 
usos  y  aplicaciones más  frecuentes  son  los  siguientes:  envases  para  bebidas  gaseosas, 
aceites y agua mineral. Frascos varios. Películas transparentes. Fibras textiles. Envases al 
vacío. Bolsas para horno. Bandejas para microondas. Cintas de  video  y  audio. Películas 
radiográficas. 
Acetaldehído. Otro de los productos petroquímicos fabricados por oxidación del etileno es 
el acetaldehído. 
 
El proceso industrial más usado es el que desarrolló la compañía Wacker de Alemania. La 
tecnología  consiste  en  hacer  reaccionar  el  etileno  con  una  solución  diluida  de  ácido 
clorhídrico  que  además  contiene  disueltos  cloruros  de  paladio  y  de  cobre,  los  cuales 
actúan como catalizadores. 
 
La regeneración del catalizador se  lleva a cabo en presencia de oxígeno. Este proceso de 
oxidación en  fase  líquida  lo emplean en Alemania  las  compañías Hoechst y Wacker, en 
Estados  Unidos    Celanese  y    Eastman,  en  Canadá  Shawinigan,  en  México  Petróleos 
Mexicanos, en Italia la Edison, y en Japón diversas compañías. 
 
El acetaldehído es un  intermediario muy  importante en  la fabricación de ácido acético y 
del anhídrido acético. Estos productos encuentran una enorme aplicación industrial como 
agentes de acetilación para  la obtención de ésteres, que  son compuestos químicos que 
resultan de la reacción de un alcohol, fenol, o glicol con un ácido. 
 
Algunos de los ésteres que se derivan del ácido acético y los alcoholes apropiados son los 
llamados acetatos de metilo, etilo, propilo,  isopropilo,  isobutilo, amilo,  isoamilo, noctílo, 
feniletilo, por mencionar algunos. Estos productos son de olor agradable y se usan como 
saborizantes y perfumes. 
 
Los  ésteres  derivados  del  ácido  acético  también  sirven  como  solventes  para  extraer  la 
penicilina  y  otros  antibióticos  de  sus  productos  naturales.  También  se  emplean  como 
materia  prima  para  la  fabricación  de  pieles  artificiales,  tintas,  cementos,  películas 
fotográficas y fibras sintéticas como el acetato de celulosa y el acetato de vinilo. 
El acetaldehído no sólo sirve para  fabricar ácido acético, sino que también es  la materia 
prima  para  la  producción  de  un  gran  número  de  productos  químicos  como  el                       
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
33 
 
2‐etilhexanol,  n‐butanol,  pentaeritrol,  cloral,  ácido  cloroacético,  piridinas,  y  ácido 
nicotínico.  Estos  petroquímicos  secundarios  encuentran  múltiples  aplicaciones.  Por 
ejemplo,  el  petaeritrol  sirve  para  fabricar  lubricantes  sintéticos,  el  cloral  y  el  ácido 
cloroacético para hacer herbicidas, el 2‐etilhexanol para hacer plastificantes. 
 
Adición de cloro al etileno 
 
Dicloroetano.  Como  lo muestra  la  ecuación  química  el  etileno  reacciona  con  el  cloro 
cuando se encuentra en presencia de un catalizador de cloruro férrico y una temperatura 
de  40‐50  °C  y  15  atmósferas  de  presión.  El  principal  producto  de  la  reacción  es  el 
dicloroetano, que encuentra su aplicación en  la fabricación de cloruro de vinilo que sirve 
para hacer polímeros usados para cubrir los asientos de automóvilesy muebles de oficina, 
tuberías, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, entre otros. 
 
El  dicloroetano  también  se  utiliza  para  fabricar  solventes  como  el  tricloroetileno,  el 
percloroetileno  y  el metilcloroformo,  que  se  usan  para  desengrasar metales  y  para  el 
lavado en seco de la ropa. 
 
Otras de las múltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricación de cloruro de etilo, 
tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados. 
 
En el  terreno de  la medicina, el dicloroetano  sirve  como  solvente para  la extracción de 
esteroides. 
 
       
                          Etileno             1,2 dicloroetano                  cloruro de vinilo 
 
Adición de benceno al etileno 
 
Etilbenceno.  El  etilbenceno  se  puede  obtener  por  medio  de  dos  procedimientos: 
extracción  de  los  aromáticos  de  las  reformadoras,  y  síntesis  a  partir  del  etileno  con 
benceno. 
 
La reacción del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en presencia 
de catalizadores a base de ácido fosfórico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi 
exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia prima para hacer plásticos 
de poliestireno. 
 
Este  producto  se  usa  para  fabricar  artículos  para  el  hogar,    como  las  cubiertas  de  los 
televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos 
térmicos desechables,  entre otros.  También  se  emplea para  empaques  y materiales de 
construcción. 
 
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“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
35 
 
copolímeros  (estireno‐acrilonitrilo). Probablemente  sea el plástico más popular después 
del  polietileno.  Con  él  se  fabrican  cajas  para  computadoras,  maquetas,  juguetes, 
recubrimientos  de  paredes,  revestimientos  internos  de  refrigeradores  y  otros muchos 
objetos y componentes. 
 
Hidratación del etileno 
 
   
 
   
                                              Etileno     Etanol 
 
Alcohol  etílico  o  etanol.  Una  de  las  reacciones  de  gran  importancia  industrial  es  la 
hidratación del etileno para la obtención de alcohol etílico o etanol. 
 
Esta reacción se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las moléculas de etileno 
en presencia de ácido sulfúrico de 90% como se muestra en la ecuación química, y 2) usar 
un proceso de alta presión que emplea un catalizador sólido de ácido fosfórico soportado 
sobre celite. 
 
El  primer  proceso  se  desarrolló  en  1930  y  continúa  usándose  en  la  actualidad.  La 
tecnología del segundo proceso la introdujo la compañía Shell y se usa principalmente en 
Estados Unidos y en algunos países de Europa. 
 
El alcohol etílico es el producto básico de las bebidas alcohólicas, como el brandy, el ron, 
el  coñac,  vino  tinto  y  blanco,  etc.,  aunque  éstos  se  obtienen  por  fermentación  de  los 
azúcares contenidos en la caña de azúcar o de frutas como la uva. 
 
Los  petroquímicos  no  son  productos  que  se  obtengan  exclusivamente  a  partir  del 
petróleo,  como el etanol, pero en muchos países el mayor  volumen de este  alcohol  se 
produce a partir del etileno, cuyo precursor es el petróleo. 
 
El alcohol etílico no sólo sirve para usos farmacéuticos sino que encuentra gran aplicación 
como  solvente  industrial,  en  los  saborizantes,  cosméticos  y  en  la  fabricación  de 
detergentes. 
 
Además,  el  etanol  es  la  materia  prima  para  hacer  otros  productos  cuyos  nombres  y 
principales usos se describen a continuación. 
 
Hidroformilación del etileno 
 
Propionaldehído.  La  reacción  de  hidroformilación  sirve  para  obtener  aldehídos  que 
contienen  un  átomo  de  carbono más  que  la  olefina  original.  En  el  caso  del  etileno,  el 
producto de  la  reacción es el propionaldehído que  tiene  tres átomos de  carbono en  su 
molécula. 
 
“OLEFINAS: PRODUCTO ESTRATÉGICO EN LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA” 
 
36 
 
 
                                                                                                                    H 
                                             
   Etileno                                Propanaldehído     O  
 
Este  producto  se  obtiene  industrialmente,  haciendo  reaccionar  el  etileno  con  gas  de 
síntesis (hidrógeno + monóxido de carbono). Es la materia prima básica para la fabricación 
de n‐propanol y del ácido propiónico, cuyos principales usos se describen a continuación: 
 
                                n‐propanol                       producción de herbicidas, solventes 
                          ácido propiónico                    preservativo de granos, herbicidas, plásticos                
                                                                                 de celulosa 
 
 
Productos derivados del propileno 
 
Los derivados del propileno se pueden clasificar según el propósito al que se destinen, en 
productos de refinería y productos químicos. 
 
La  polimerización  implica  la  producción  de  petroquímicos,  aprovechando  la  elevada 
reactividad que  tienen  las moléculas de propileno. Su doble  ligadura permite  introducir 
dentro de la misma una gran variedad de heteroátomos como el oxígeno, nitrógeno, agua, 
y otros hidrocarburos. 
 
Las moléculas de propileno poseen una reactividad mayor que las del etileno. Algunas de 
las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratación con ácido sulfúrico para la 
obtención  de  etanol,  se  pueden  hacer  con  el  propileno  pero  en  condiciones  menos 
severas. 
 
A  continuación  se   describen  algunos de  los derivados  importantes del propileno  y  sus 
principales usos.      
 
                                                         Alcohol isopropílico                 acetona 
                                                         Cloruro de alilo    epiclorhidrina 
                                                         2‐etilhexanol                            2‐etilhexil acrilato 
                                                         n‐butil alcohol                          acrilato de butilo 
    PROPILENO                                 Acido ácrilico                           
                                                         Oxido de propileno  polilenglicol 
                                                               Polipropileno                                       
                                      Cumeno  fenol + acetona   
                                                         Dodeceno    dodecilbenceno 
 
 
Oligomerización del propileno