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CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
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 INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL 
 
 
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA 
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS 
 
 
 CARACTERIZACIÓN DE LOS PRINCIPALES COMPUESTOS 
EXTRAIBLES DE LA CHILCHAHUA (Tagetes nelsonii GREENM) 
 
 
Que para obtener el título de 
Ingeniero Químico Industrial 
 
P r e s e n t a 
ALAN EDUARDO CONCHA GALINDO 
 
 
 
Directores de tesis: 
Dr. ROMAN CABRERA SIERRA 
Dr. SAMUEL SILES ALVARADO 
 
 
 
 
 
 Ciudad de México, febrero 2017 
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AGRADECIMIENTOS 
 
 
Al Instituto Politécnico Nacional por ser mi alma mater e infundir en mí el valor de 
poner “LA TÉCNICA AL SERVICIO DE LA PATRIA”. 
 
A la Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas por permitirme 
formar parte de su historia. 
 
A mis padres, por sus sacrificios y lecciones de vida que permitieron lograr uno de 
mis objetivos de vida y crecer como profesional. Por brindarme lo poco que tienen 
para que no me faltara lo indispensable, además de apoyarme en cada uno de mis 
sueños. 
 
A mi amigo y profesor Dr. Samuel Siles Alvarado, por ayudarme a alcanzar una 
madurez profesional además de inculcarme el gran valor del trabajo honesto y 
serio. 
 
A mis hermanos, por ser cómplices de los logros de nuestra gran familia y 
mostrarme lo bueno que es tener hermanos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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INDICE 
 
ABREVIATURAS 3 
RESUMEN 5 
INTRODUCCIÓN 6 
CAPITULO 1 ANTECEDENTES 
 1.1 CHILCHAHUA (TAGETES NELSONII. GREENM) 8 
 1.2 EXTRACCION DE PRODUCTOS NATURALES 10 
 1.3 TÉCNICAS DE ANÁLISIS 10 
 1.3.1 ESPECTROMETRÍA UV-VIS 10 
 1.3.2 ESPECTROSCOPÍA FT-IR 10 
 1.3.3 CROMATOGRAFÍA 11 
 1.3.3.1 CROMATOGRAFÍA DE CAPA DELGADA EN PLACA 11 
 1.3.3.2 CROMATOGRAFÍA DE GASES 11 
 1.3.4 ESPECTROMETRÍA DE MASAS 12 
 1.3.5 CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADA A 
 ESPECTROMETRÍA DE MASAS (GC-MS) 12 
 
CAPITULO 2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 13 
2.1 PREPARACIÓN DE MUESTRAS 13 
2.2 OBTENCIÓN DE EXTRACTOS 13 
 2.2.1 EXTRACCIÓN HOJAS SECAS 13 
 2.2.2 EXTRACCIÓN POR MACERACIÓN 16 
2.3 MÉTODOS ANALÍTICOS 18 
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 2.3.1 TLC 18 
 2.3.2 UV-VIS 19 
 2.3.3 INFRAROJO 19 
 2.3.4 GS-MS 19 
 
CAPITULO 3 INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS 20 
3.1 TLC 20 
3.2 ESPECTROSCOPIA UV-VIS 22 
3.3 ESPECTROSCOPIA FT-IR 25 
3.4 GC-MS 26 
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES 31 
BIBLIOGRAFÍA 32 
ANEXOS 34
 
ANEXO 1. ESPECTROS UV-VIS 35 
ANEXO 2. FRAGMENTOGRAMAS 42 
ANEXO 3. ESTRUCTURAS MOLECULARES 52 
ANEXO 4. MECANISMOS DE FRAGMENTACIÓN 59 
 
 
 
 
 
 
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ABREVIATURAS 
 
AcOEt Acetato de etilo 
ATR Reflexión total atenuada 
Ar Argón 
Agit Agitación 
BUS Baño de ultrasonidos 
C18 Cromatografía de fase reversa 
C act Carbón activado 
CH2Cl2 Cloruro de metileno 
cm Centímetros 
EtOH Etanol 
Ext Extracción 
FAE Fase acuo-etanólica 
Filtr Filtración 
FO Fase orgánica 
FT-IR Espectroscopia infrarrojo con transformadas de Fourier 
GC Cromatografía de gases 
GC-MS Cromatografía de gases – Espectrometría de masas 
g Gramos 
He Helio 
Hex Hexano 
INEGI Instituto Nacional de Estadística Geografía e Informática	
Lav Lavado 
Liq Líquido 
m.s.n.m. Metros sobre nivel del mar 
MeOH Metanol 
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MgSO4 Sulfato de magnesio 
mL Mililitros 
MP Materia prima 
m/z Masa/carga de un ion 
N2 Nitrógeno 
NH4OH Hidróxido de amonio 
nm Nanómetros 
pH Potencial hidrógeno 
Res Residuo 
Rf Relación de frente 
RM Residuo del macerado 
Rt Tiempo de retención 
SM Sobrenadante del macerado 
Tol Tolueno 
Tcol Temperatura de la columna 
Tfuente Temperatura de la fuente 
Tinyec Temperatura del inyector 
Ttransf Temperatura de la línea de transferencia 
TLC Cromatografía de placa delgada 
UV-VIS Ultravioleta-Visible 
 
 
 
 
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RESUMEN 
 
Una planta tradicionalmente utilizada para el tratamiento de infecciones gastrointestinales 
y dolor de cabeza, por pueblos tzeltal-tzotzil en el estado de Chiapas (México), es la 
Chilchahua (Tagetes nelsonii GREENM). Existen ensayos farmacognosticos que 
comprueban su efecto inhibitorio y/o bactericida ante Salmonella typhi, Proteus mirabilis, 
Pseudomona aeruginosa. 
Para la caracterización de los principales compuestos químicos, con actividad terapéutica 
potencialmente activa, extractibles de la Chilchahua, se tomaron hojas secas y hojas 
frescas, con las cuales se realizaron 3 diferentes extracciones: baño de ultrasonidos, 
extracción solido-líquido y extracción liquido-líquido. 
La separación y purificación de los extractos orgánicos totales obtenidos fue completada 
siguiendo marchas fitoquímicas conocidas, siguiendo el proceso por TLC en cada una de 
las etapas de la marcha fitoquímica. 
Las fracciones purificadas fueron finalmente analizadas por TLC, UV-VIS, FT-IR y GC-MS. 
La interpretación de los resultados obtenidos nos permitieron poner en evidencia la 
presencia de terpenos como el eucaliptol, la verbenona y el γ-Terpineno (compuestos 
esencialmente aromatizantes) y de compuestos fenólicos (potencialmente bioactivos) 
entre los cuales sobresale la tagetona, derivados del cresol y otros. También se 
encontraron esteres aromáticos y alifáticos. 
 
 
 
 
 
 
 
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INTRODUCCIÓN 
 
Entre las enfermedades que ocupan los primeros lugares de morbilidad y mortalidad en 
los países en vías de desarrollos se encuentran las enfermedades gastrointestinales que 
representan la segunda mayor causa de muerte de niños menores de cinco años, 
constituyéndose en un problema de salud pública a nivel mundial. Afecta a personas de 
cualquier edad y condición social, aunque los grupos más vulnerables son niños menores 
de 5 años y ancianos. 
 
Las diarreas infecciosas son muy frecuentes en los países en vías de desarrollo. En todo 
el mundo, 780 millones de personas carecen de accesoal agua potable, y 2 500 millones 
a sistemas de saneamiento apropiados (1). 
 
Las enfermedades gastrointestinales son principalmente ocasionadas por bacterias, 
parásitos y virus. La infección se transmite por la ingestión de alimentos o aguas 
contaminadas, o por contacto directo con personas portadoras. 
 
El 80 % de las enfermedades gastrointestinales son producidos por rotavirus, salmonella 
o bien, por algunos fármacos antibióticos, tratamientos quimioterapéuticos contra el 
cáncer, laxantes que contienen magnesio, mala técnica alimentaria, intoxicaciones 
microbianas, alergias u otros (2). Este tipo de enfermedades son prevenibles y tratables. 
Una de las principales manifestaciones de estas enfermedades son las diarreas que 
provocan una deshidratación con la pérdida consecuente de electrolitos, transformándose 
en una de las primeras causas de mortalidad infantil en México y el mundo. 
 
Según el INEGI, 23% de los habitantes en México no cuentan con seguro médico; por lo 
tanto, las poblaciones indígenas que viven en zonas rurales con coberturas médicas casi 
nulas, son las más vulnerables y se ven obligadas a recurrir a la medicina herbolaria 
tradicional para satisfacer sus necesidades de salud. 
 
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Los estados de Tabasco, Coahuila, Chiapas y Quintana Roo son los que presentan el 
mayor número de casos con enfermedades gastrointestinales (3). 
 
Entre los productos de la medicina tradicional, la CHILCHAHUA es una planta empleada en 
el tratamiento de infecciones gastrointestinales, migrañas y otras. Para tener más 
evidencias sobre sus propiedades terapéuticas antibacterianas, es necesario realizar 
estudios más profundos para poder correlacionarlas con los ensayos clínicos demostrados 
y con su composición química, validando así los tratamientos de las enfermedades 
gastrointestinales (4). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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CAPITULO 1 ANTECEDENTES 
 
1.1 CHILCHAHUA (Tagetes nelsonii Greenm) 
 
Esta planta se encuentra principalmente en las zonas de los altos y selva en Chiapas (de 
1400 a 2200 m.s.n.m.) en México y en la zona norte de Guatemala. Su altura oscila entre 
90 hasta 120 cm de alto con un follaje denso y aromático; su floración se da durante los 
meses de junio-agosto con flores de color oro y amarillo-naranja que forman racimos de 30 
a 60 cabezas. 
 
Llamada comúnmente Chilchahua o Chik chawa, es utilizada por los indígenas Tzeltal- 
tzotzil, en infusiones acuosas o más efectivamente en jugos; para el tratamiento de 
diarreas, dolor de cabeza (5), fiebre, malestares estomacales y otros. Las hojas frescas en 
forma de pasta son aplicadas sobre la frente contra la migraña. 
Algunos estudios clínicos con extractos acuosos y alcohólicos, pusieron en evidencia su 
actividad antimicrobiana mostrando un efecto inhibitorio y/o bactericida ante Salmonella 
typhi, Proteus mirabilis, Pseudomona aeruginosa (6). 
 
Debido a la escasa información científica sobre las especies químicas que pudieran estar 
involucradas en su efecto antimicrobiano. La investigación fitoquímica se la realizará por 
analogía con los compuestos encontrados en otras plantas pertenecientes al género 
Tagetes (7) (Tabla 1.1). La clasificación taxonómica de la CHILCHAHUA es: 
• Clase: Equisetopsida 
• Subclase: Magnoliidae 
• Superorden: Asteranae 
• Orden: Asterales 
• Familia: Asteraceae 
• Género: Tagetes 
• Especie: Tagetes nelsonii Greenm(8). 
 
 
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Tabla 1.1 Aceites esenciales en algunas plantas del género Tagetes. 
Componentes	mayoritarios	
Cantidades	relativas	(%)	
1	 2	 3	 4	 5	 6	 7	
Cis-β-Ocimeno	 3.0	 -	 -	 -	 6.1	 20.0	 11.7	
Trans-β-Ocimeno	 -	 2.19	 1.0	 12.1	 -	 -	 0.3	
Allo-Ocimeno	 -	 -	 -	 2	 -	 2.8	 1.8	
Cis-Ocimenona	 6.3	 -	 -	 -	 -	 -	 -	
Trans-Ocimenona	 12.3	 -	 -	 -	 -	 -	 1.8	
β-Bisaboleno	 3.0	 -	 -	 -	 -	 -	 -	
Espatulenol	 5.4	 -	 -	 -	 -	 -	 -	
Estragol	 1.9	 91.4	 96.0	 -	 -	 -	 --	
β-Mirceno	 -	 4.0	 2.0	 5.3	 10.9	 5.8	 -	
Dihidrotagetona	 13.3	 -	 -	 42.0	 24.4	 35.7	 15.6	
Cis-Tagetona	 16.0	 -	 -	 3.3	 3.6	 5.8	 58.4	
Trans-Tagetona	 1.7	 -	 -	 3	 4.6	 4.3	 -	
6,7-epoxi-Mirceno	 1.0	 -	 -	 13.0	 31.0	 10.7	 -	
Linalool	 1.0	 1.0-	 -	 1.3	 1.6	 1.4	 -	
Timol	 1.0	 -	 -	 -	 -	 -	 -	
Biciclogermacreno	 1.3	 -	 -	 -	 -	 -	 -	
Canfeno	 -	 -	 -	 1.0	 -	 -	 -	
Limoneno	 -	 -	 -	 1.0	 1.0	 -	 -	
p-Cimeno	 -	 -	 -	 1.0	 1.0	 -	 -	
1. T. heterocarpa 2. T. lucida (1) 3. T. lucida (2) 4. T. zipaquirensis (1) 5. T. zipaquirensis (2) 6. T. zipaquirensis (3) 
 7. T. caracasana 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1.2 EXTRACCIÓN DE PRODUCTOS NATURALES 
La extracción es una operación empleada para la recuperación de componentes a partir 
de una matriz determinada; la eficiencia de esta separación depende de la(s) diferencia(s) 
de solubilidad del (de los) compuestos a extraer en diferentes solventes. 
La extracción liquido-liquido consiste en mezclar íntimamente dos solventes inmiscibles 
(generalmente agua-solvente orgánico), después se deja decantar hasta la separación 
completa de las fases liquidas. Los diferentes solutos presentes se distribuyen entre las 
fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas. 
En la extracción solido-liquido, entre más grande sea la superficie de contacto entre la 
parte sólida y el líquido que le atraviesa, aumenta la eficiencia de la extracción, y para eso 
es necesario que la parte sólida se le someta a un pre-tratamiento que normalmente es el 
secado y la molienda de la muestra. 
 
1.3 TECNICAS DE ANALISIS 
Los diferentes extractos orgánicos obtenidos fueron analizados por TLC, UV-VIS, FT-IR Y 
GC-MS. 
1.3.1 ESPECTROFOTOMETRIA UV-VIS 
 
Esta técnica se basa en la absorción selectiva de la radiación electromagnética (entre 190 
y 780 nm) que promueve una transición electrónica a una longitud de onda específica, 
entre un orbital ligante y un orbital anti-ligante, que está definida por su diferencia de 
energía. La energía de estos orbitales depende de la estructura electrónica molecular. 
 
1.3.2 ESPECTROSCOPIA FT-IR 
 
Esta técnica permite poner en evidencia la presencia de los diferentes enlaces que forman 
la estructura molecular. Se fundamenta en la absorción selectiva de la radiación 
electromagnética que modifica el estado vibracional de un enlace haciéndolo pasar de un 
estado fundamental So a un estado vibracional de mayor energía S1. 
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De esta manera se pueden caracterizar muy fácilmente los diferentes grupos funcionales 
presentes en la molécula; ya que la longitud de onda a la que se observa una vibración 
depende directamente de la fuerza del enlace 
 
1.3.3 CROMATOGRAFÍA 
 
La cromatografía es una técnica de separación entre dos fases, que se fundamenta en la 
interacción diferenciada de los componentes de una mezcla con la fase estacionaria activa 
mientras la fase móvil que puede ser liquido o gas, promueve esta interacción. 
 
1.3.3.1 CROMATOGRAFÍA DE CAPA DELGADA EN PLACA 
 
En esta técnica, la fase estacionaria sólida es depositada sobre la superficie de un soporte 
inerte y la fase móvil se desplaza por capilaridad arrastrando a los analitos para alcanzar 
el mayor contacto posible con la fase estacionaria (9). 
 
1.3.3.2 CROMATOGRAFIA DE GASES 
 
En esta técnica la fase móvil es un gas inerte (Ar, He, N2 y eventualmente H2) y la fase 
estacionaria, que puede ser líquido o sólido, es depositada al interior de una columna 
capilar. 
 
La muestra es vaporizada en elsistema de inyección y el gas portador se encarga de 
transportar los analitos a lo largo de la columna asegurando su interacción con la fase 
estacionaria activa. 
 
Los componentes de la mezcla van saliendo secuencialmente del sistema donde son 
detectados con un dispositivo adecuado a las características de los componentes de 
interés. 
 
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1.3.4 ESPECTROMETRÍA DE MASAS 
Es una técnica destructiva de análisis en la que las moléculas de analito son ionizadas por 
bombardeo con electrones de alta energía. El ion molecular formado se fragmenta debido 
al incremento de su energía interna, generando así iones característicos y específicos de 
cada especie química. 
Esta técnica permite la identificación de compuestos con un alto grado de especificidad y 
sensibilidad, gracias a que los fragmentos iónicos formados son separados en función de 
su relación masa/carga (m/z). Los fragmentos iónicos son enviados a un multiplicador 
iónico que amplifica la señal recibida, generando un espectro de masas, único para cada 
compuesto. 
La reconstrucción estructural, a partir de los iones observados y de los fragmentos neutros 
perdidos, permite la caracterización y/o identificación de la molécula inicial. 
 
1.3.5 CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADA A ESPECTROMETRÍA DE 
MASAS 
El acoplamiento de un GC y un detector MS, es una herramienta analítica muy útil para la 
determinación de estructuras y/o caracterización de los compuestos contenidos en una 
mezcla compleja. 
Para que las muestras puedan ser analizadas por GC-MS, deben ser sometidas a un pre-
tratamiento de purificación, durante el cual podrían perderse algunos analitos de interés. 
Esta limitante condujo al diseño de diferentes instrumentos y dispositivos de separación 
que asociados a un MS permiten la determinación de estructuras. 
 
 
 
 
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CAPITULO 2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 
 
2.1 PREPARACION DE MUESTRAS 
 
Se utilizaron hojas y tallos frescos de CHILCHAHUA se secaron a temperatura ambiente 
durante 2 días; posteriormente el producto fue pulverizado obteniéndose 36 g. de materia 
prima (MP), la cual fue dividida en partes iguales (MPA y MPB). 
 
Por otra parte, las hojas enteras y frescas (200 g) fueron almacenadas en un recipiente 
ámbar con 800 mL de una solución acuo-etanólica (50:50) y maceradas durante 8 días; la 
mezcla entera fue finamente molida (mecánicamente) y la tintura fue obtenida por 
decantación (SM), liberando así un residuo sólido de maceración (RM). 
 
2.2 OBTENCION DE EXTRACTOS 
 
Para el desarrollo de este trabajo de investigación se emplearon extracciones sólido-
líquido y líquido-líquido de tres matrices diferentes MP, SM y RM. 
 
2.2.1 EXTRACCIÓN HOJAS SECAS 
 
Las hojas secas molidas (36 g) fueron divididas en dos partes iguales MPA y MPB. 
 
MPA fue extraído con agitación manual constante (hexano 3 x 30 ml), los sólidos fueron 
separados por filtración con papel (Res-A1 y FO-A1). El residuo fue extraído con 200 ml 
de una solución acuo-etanólica (H3O+:EtOH (70:30) acidulada pH=1) en BUS (2 x 30 min), 
filtrado por Buchner con celite (Res-A2 y FAE-A1); finalmente FAE-A1 fue extraído con 
CH2Cl2 para dar (FAE-A2 y FO-A2). Por otra parte, FO-A1 fue filtrado para obtener FO-A3. 
Ver esquema 2.1. 
 
 
 
 
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Esquema 2.1 Metodología experimental de MPA 
 
 
MPB fue extraído con agitación manual constante (hexano 3 x 30 ml), los sólidos fueron 
separados por filtración con papel (Res-B1 y FO-B1). El residuo fue extraído con 200 ml 
de una solución acuo-etanólica (H3O+:EtOH (70:30) acidulada pH=5) en BUS (2 x 30 min), 
filtrado por Buchner con celite (Res-B2 y FAE-B1); FAE-B1 fue extraído con AcOEt (3 x 
20ml) para dar (FAE-B2 y FO-B2); FAE-B2 basificacion con NH4OH (pH=5 a pH=8) 
resultando una nueva fase acuo-etanólica (FAE-B3); FAE-B3 fue extraído con AcOEt (3 x 
20ml) obteniendo dos nuevas fases (FAE-B4 y FO-B3); FAE-B4 (pH=6) fue extraído con 
AcOEt (3 x 20ml) obteniendo dos nuevas fases (FAE-B5 y FO-B7). FO-B2 fue filtrado por 
Gooch - celite y deshidratado con MgSO4 anhidro (FO-B4), finalmente FO-4B fue filtrado 
con celite resultando una nueva fase orgánica (FO-B6). Ver esquema 2.2. 
 
 
 
 
FAE-A2	
MPA	
FO-A2	
Res-A2	
FO-A3	
FAE-A1	
Res-A1	 FO-A1	
Ext Hex (3x30 ml); agit. manual; 
Filtr/ papel 
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
Ext.	H
3
O+:EtOH	(70:30);	HCl	0.5%					pH=1	
BUS	(2X30’);	Filtr/	buchner-celite	
Ext.	CH
2
Cl
2
	(2x30	ml)	
Filtr/(C	act-celite)	
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 Filtración	celite	–	C.A. 
 
 
 
 
 
 
 
Esquema 2.2 Metodología experimental de MPB 
 
 
 
 
 
Lav.	Hex.	(3x30	ml);	agit.		manual 
Filtr/papel 
FO-B2	
MPB	
FO-B1	
FAE-B1	
Res-B1	
Res-B2	
H
3
O:EtOH	(70:30)	HCl	0.05%	pH=5 
BUS	(2x30’);	Filtr/	buchner-celite 
TLC	
UV-VIS	
IR	
pH=	5	
FO-B4	
FAE-B2	
FO-B3	 TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
+	NH
4
OH									pH=	8 Filtr/	Gooch;		
+	MgSO
4	
anhidro 
pH=	5	
FAE-B3	
FO-B6	
FAE-B4	
FAE-B5	 FO-B7	 TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
Ext:	AcOEt	(3x20	ml) 
Ext:	AcOEt	(3x20	ml) 
pH=8	
pH=6	
Ext:	AcOEt	(3x20	ml) 
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FO-B1 fue filtrado con carbón activado–celite obteniendo nueva fase orgánica (FO-5B); 
FO-B1 fue evaporado a seco, sobre el residuo se hicieron pruebas de solubilidad con 3 
diferentes solventes (MeOH, AcOEt y Hex) resultando ser más soluble en hexano. 
Finalmente, se tomó una muestra de FO-B1 para cromatografiarla por jeringa C-18 con 
diferentes solventes (AcOEt y Hex), obteniendo así dos nuevas fases (FO-B8 y FO-9B). 
Ver esquema 2.3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esquema 2.3 Metodología experimental de FO-B1 
 
 
 
2.2.2 EXTRACCIÓN POR MACERACION 
 
 
Se utilizaron 2 porciones diferentes de sobrenadante, una de ellas obtenida previa 
decantación y la otra previa agitación. 
 
La fracción obtenida previa decantación fue extraída con CH2Cl2 (3x15mL), para obtener 
una fase orgánica (FO-D1) y una fase acuoetanólica (FAE-D2). Ver esquema 2.4 
FO-B9	
Hex																		
Hex	
FO-B8	
						AcOEt															
AcOEt	
FO-B5	
FO-B1	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
Filtr/	celite-	C.A Cromatografía		C-18 
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
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Esquema 2.4 Metodología experimental de SMD. 
 
 
 
Por otra parte, la porción obtenida previa agitación, fue primeramente filtrada y el residuo 
sólido (RMC) fue sometió a una extracción solido-líquido en BUS con solución 
acuoetanólica (H3O+: EtOH (70:30) HCl 0.05% pH=5), filtrado sobre papel para obtener 
una fase acuoetanólica (FAE-C1) y un residuo (RES-C1); FAE-C1 fue extraída con CH2Cl2 
(3x20 ml.) para dar una fase orgánica (FO-C1) y otra fase acuoetanólica (FAE-C2) que 
fue basificada con NH4OH hasta pH=9 (FAE-C3) y extraída con CH2Cl2 (3x15 ml). De esta 
manera se obtuvieron (FAE-C4) y (FO-C2). Ver esquema 2.5. 
 
 
 
 
 
 
SM	
Res-D1	 FAE-D1	
FAE-D2	 FO-D1	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
Sobrenadante;	Filtración	papel	
	
pH=5	
Ext.	CH2Cl2	(3	x	15	ml.)	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
20	
	
		pH=9	
RM	
Res-C1	 FAE-C1	
FAE-C4	 FO-C2	
FAE-C3	
FO-C1	FAE-C2	
Ext.:H3O:	EtOH	(70:30),	HCl0.05%		pH=5				
BUS	(2	x	30’),	Filtr/	papel	
Ext.:CH2Cl2	(3	x	20	ml)	
+NH4OH								pH=9	
Ext.:CH2Cl2	(3	x	15	ml)	
		pH=6	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
TLC	
UV-VIS	
IR	
GC-MS	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esquema 2.5 Metodología experimental de RMC. 
 
2.3 MÉTODOS ANALÍTICOS 
 
2.3.1 TLC 
 
Se realizó cromatografía de capa delgada (TLC) en placas de sílica gel Merck 60 F254 5x10 cm, con 
diferentes solventes de elusión (fases móviles): 
 
Solvente 1.- Tol – AcOEt (1 : 1) 
Solvente 2.- Tol – AcOEt (3 : 1) 
Los reveladores utilizados en las fases orgánicas obtenidas fueron: 
1.- Luz UV: 254nm y 350 nm 
2.- Yodo 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
21	
	
2.3.2 ESPECTROSCOPÍA UV-VIS 
 
Las fracciones obtenidas fueron analizadas por espectroscopia UV-VIS, utilizando un 
equipo Lambda 25 (Perkin Elmer), en un rango de longitudes de onda de 250 a 700 nm, a 
una velocidad de barrido de 240 nm/min. 
 
2.3.3 ESPECTROSCOPÍA FT-IR 
 
Los análisis por FT-IR se realizaron utilizando un equipo Spectrum IR (Perkin Elmer), 
utilizando un dispositivo de ATR, en un rango de número de onda de 4000 a 650 cm-1. 
 
 
2.3.4 CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADA A ESPECTROMETRÍA DE 
MASAS (GC-MS) 
 
Los análisis por GC-MS se realizaron utilizando un equipo de cromatografía de gases 
Clarus 680 (Perkin Elmer) acoplado a un espectrómetro de masas Clarus 600 T, en las 
siguientes condiciones: 
• Columna Capilar: Elite 5 MS; (5 % difenil)- dimetilpolisiloxano. 
• Longitud de columna: 30 m.; D.I. 0.32 mm; espesor 0.25 µm 
• Gas portador: He (UHP) 
• Flujo: 1.2 mL/min 
• Split: 30.0 mL/min. 
• Tinyec.: 200 °C 
• Tcolum.: 50 °C, 5 min.; 20°C/min hasta 200°C; 200°C, 12min. 
• Ttransf: 230 °C 
• Tfuente: 230 °C 
• m/z: 35-400 
• Velocidad de barrido: 1.2 seg. 
• Solvent delay: 2 min. 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
22	
	
CAPITULO 3 INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS 
 
Los diferentes procesos de separación y purificación de los extractos crudos, seguidos por 
TLC (esquemas 2.1 a 2.5), nos permitieron obtener 11 fases orgánicas (FO´s) que fueron 
analizadas por las cuatro técnicas inicialmente descritas. 
 
3.1 TLC 
 
De una manera general podemos ver en la tabla 3.1 el resultado de las placas 
desarrolladas con el solvente 1 permiten una mejor resolución de las muestras poniendo 
en evidencia una extracción más eficiente con BUS que los lavados directos con Hexano. 
De la misma manera podemos ver que durante las secuencias de purificación, solo los 
extractos obtenidos con AcOEt presentan compuestos UV-Activos en TLC, desarrolladas 
tanto con solvente 1 como con solvente 2. 
 
 
Tabla 3.1 Relaciones de frentes de fracciones obtenidas de hojas secas. 
 
MUESTRA FASE MOVIL REVELADOR Rf 
FO-A2 
(Esquema 2.1) 
SOLVENTE 1 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) 
0.82 
0.69 
0.62 
Yodo 0.785 
FO-A3 
(Esquema 2.1) 
SOLVENTE 1 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) 0.71 
Yodo ----- 
FO-B1 
(Esquema 2.2) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) 0.70 
0.65 
Yodo ----- 
FO-B3 
(Esquema 2.2) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) ----- 
Yodo ----- 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
23	
	
FO-B5 
(Esquema 2.3) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) ----- 
Yodo ----- 
FO-B6 
(Esquema 2.2) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) 0.45 
Yodo ----- 
FO-B7 
(Esquema 2.2) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) ------ 
Yodo ------ 
FO-B8 
(Esquema 2.3) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ------ 
UV (350 nm) 0.72 
Yodo ----- 
FO-B9 
(Esquema 2.3) 
SOLVENTE 2 
UV (254 nm) ----- 
UV (350 nm) ----- 
Yodo ----- 
 
En las FO obtenidas por maceración, al igual que en hojas secas, se obtuvo una mayor 
eficiencia de extracción en BUS en comparación con la extracción liq-liq. Por otra parte la 
extracción con CH2Cl2 permitió obtener además compuestos visibles en yodo. (Tabla 3.2) 
 
Tabla 3.2 Relaciones de frentes de fracciones obtenidas de macerado. 
 
MUESTRA FASE MOVIL REVELADOR Rf 
FO-C1 
(Esquema 2.4) 
SOLVENTE 1 
UV (350 nm) 
0.66 
0.43 
0.35 
UV (254 nm) ----- 
yodo 0.43 
FO-C2 
(Esquema 2.4) 
SOLVENTE 1 
UV (350 nm) ----- 
UV (254 nm) ----- 
yodo ----- 
FO-D1 
(Esquema 2.5) 
SOLVENTE 1 
UV (350 nm) 0.43 
UV (254 nm) ----- 
yodo 0.43 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
24	
	
3.2 ESPECTROSCOPÍA UV-VIS 
 
Para poder caracterizar las estructuras de los diferentes compuestos contenidos en los 
extractos, las fases orgánicas obtenidas fueron analizadas en tres medios diferentes 
acidificadas con HCl y basificadas con NH4OH (acido: A, neutro: N y básico: B) (Anexo 1). 
 
Sobre la base de los resultados obtenidos (Tablas 3.3 y 3.4) podemos inferir que las 
extracciones solido-liquido con Hexano presentan un mayor número de compuestos UV-
activos que los extractos obtenidos en BUS. También se pudo ver que las extracciones en 
BUS con soluciones muy ácidas presentan analitos más sensibles al pH en medio básico, 
lo que haría pensar en analitos ionizables, al igual que los encontrados en la fracción FO-
B6 (Tablas 3.3 y 3.4). 
Las muestras obtenidas por lavado directo con Hexano presentaron una mayor diversidad 
de compuestos UV-activos que los extraídos con AcOEt y CH2Cl2. 
 
Tabla 3.3 longitudes de máx. absorbancia de fases orgánicas del esquema 2.1. 
 
 
 
Tabla 3.4 longitudes máx. absorbancia de fases orgánicas del esquema 2.2. 
Fase Medio λ1 λ2 λ3 λ4 λ5 λ6 λ7 λ8 λ9 λ10 
FO-A2 
Neutro ------ ------ 293 ------ 320 ------ 365 ------ 437 ------ 
Acido ------ ------ ------ ------ 322 ------ 364 ------ 437 ------ 
Base ------ 274 ------ 314 ------ ------ ------ ------ ------ ------ 
FO-A3 
Neutro 258 ------ 298 ------ ------ ------ ------ 421 443 470 
Acido 258 ------ 298 ------ ------ 355 ------ ------ 444 466 
Base 260 ------ 298 ------ ------ 354 ------ ------ 438 468 
Fase Medio λ1 λ2 λ3 λ4 λ5 Λ6 Λ7 Λ8 Λ9 
FO-B3 
Neutro 252 ------- 268 283 291 ----- ------ 321 ------ 
Acido 251 ------ 268 282 ------ ----- ------ 320 ------ 
Base 250 ------ 269 282 ------ ----- ------ 320 ------ 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
25	
	
 
 
Las extracciones con hexano, directas o por columna, muestran compuestos menos 
sensibles al pH; mientras que los compuestos pasados por columna C18 con AcOEt, 
muestra compuestos sensibles al pH (Tabla 3.5). 
 
Tabla 3.5 longitudes de máx. absorbancia de fases orgánicas del esquema 2.3. 
 
 
Las fracciones obtenidas por maceración de hojas húmedas (Tabla 3.6) pusieron en 
evidencia un mayor número de compuestos poliinsaturados que los extractos de hojas 
secas debido a que se observan compuestos que los cromoforos de los analitos son 
significativamente sensibles a los diferentes medios de pH. 
 
 
 
FO-B6 
Neutro ------ 261 ------ ------ ------ ----- ------ 324 ------ 
Acido 250 ------ ------ ------ ------ ----- 316 ------ 350 
Base ------ 261 ------ 279 ------ ----- ------ 325 ------ 
FO-B7 
Neutro 253 ------ 273 281 ------ ----- ----- ------ ------ 
Acido 251 257 268 ----- ----- 298 ------ ------ 353 
Base 251 257 270 ----- ----- 298 ------ ------ ------ 
FASE Medio λ1 λ2 λ3 λ4 λ5 λ6 λ7 λ8 λ9 λ10 
FO-B5 
Neutro ------ 261 ------ 298 ------ ------ ------ ------- ------ ------ 
Acido ------ 262 ------ 298 ------ ------ ------ ------ 481 ------ 
Base ------ 261 ------ 298 ------ ------ ------ ------ 482 ------ 
FO-B8 
Neutro ------ ------ 275 ------ ------ 352 ------ 417 ------ 652 
Acido 251 ------ 279 ------ 325 ------ 406 ------ ------ ------ 
Base ------ ------ 279 ------ 321 ------ ------ 415 ------ ------ 
FO-B9 
Neutro ------ ------ 279 ------ ------ ------ ------ ------ ------ ------ 
Acido------ ------ 279 ------ ------ ------ ------ ------ ------ ------ 
Base ------ ------ 279 ------ ------ ------ ------ ------ ------ ------ 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
26	
	
 
Tabla 3.6 longitudes máx. absorbancia de fases orgánicas del esquema 2.4 y 2.5. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FASE Medio λ1 λ2 λ3 λ4 λ5 λ6 λ7 λ8 λ9 λ10 λ11 λ12 λ13 
FO-D1 
Neutro 273 282 ----- ------ 367 414 438 ------ ------ ------ ------ ----- 666 
Acido ----- 283 318 ----- 365 419 ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- 
Base 276 ----- ----- 324 414 ----- ----- ----- ------ ----- ----- ----- 
FO-C1 
Neutro 269 ------ ----- 324 364 414 434 ------ 536 607 ------ ----- 661 
Acido 269 ----- 324 365 417 437 ----- ----- ----- ----- 655 ----- 
Base ----- 282 ----- 325 ----- 414 ----- ----- ----- ----- ----- 650 ----- 
FO-C2 
Neutro 269 281 ----- 320 ------ 412 ------ 507 ------ ------ 640 ----- ----- 
Acido ----- 278 ----- ----- ------ ------ ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- 
Base ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- ----- 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
27	
	
3.3 ESPECTROSCOPÍA FT-IR 
 
Dada la complejidad de las muestras, los espectros obtenidos por FT-IR nos permiten 
inferir la presencia de analitos carbonilados con cadenas alifáticas (Fig. 1 y Tabla 3.7). 
 
 Figura 1. Resumen de espectro FT-IR 
 
 
 Tabla 3.7 Resultados de FT-IR 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Numero de onda Vibración Grupo funcional 
2984 υ CSP3-H CH3 y/o CH2 
1740 υ C=O Esteres 
1374 δ CSP3-H CH3 y/o CH2	
1240 δ CSP3-H CH3 y/o CH2	
1048 υ C−O Esteres y/o éteres 
FO-7B
FO-6B	
FO-3B
FO-8B
2984	
1740	
1048	
1374	
1240	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
28	
	
3.4 GC-MS 
 
Se analizaron los fragmentogramas de las 11 FO obtenidas por extracción de tres matrices 
MP, SM y RM (Anexo 2). Los fragmentogramas fueron estudiados analizando los 
espectros de masas de cada compuesto (cada pico) de la fracción. Después de postular 
una estructura molecular, en muchos casos con ayuda de la biblioteca, se procedió a 
explicar la formación de los iones característicos de cada compuesto, por medio de los 
mecanismos posibles de fragmentación, para así corroborar o replantear las estructuras 
propuestas (Anexo 4). 
Cabe mencionar que los solventes no fueron tomados en cuenta en la presentación de 
resultados. 
Como era de esperar, las fracciones obtenidas contenían muchos compuestos idénticos 
(tablas 3.8 y 3.9), para los cuales se hizo una sola interpretación de su espectro de masas. 
A manera de ejemplo de la metodología de estudio de los resultados, veremos en el 
fragmentograma de la fracción FO-B5, el compuesto con Rt 9,19 min. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Figura 2. Fragmentograma de FO-B5 
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
7.85 8.35 8.85 9.35 9.85 10.35 10.85 11.35 11.85 12.35 12.85 13.35 13.85 14.35 14.85
Time0
100
%
FO1B Scan EI+ 
TIC
1.59e6
9.19
8.22
12.4010.23
9.37
9.95 11.58
10.45 11.79
12.10
13.01
12.68
12.57 12.79
14.0513.74
13.57
14.67
FO-B5	
Rt	
Intensidad	relativa	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
29	
	
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
33 43 53 63 73 83 93 103 113 123 133 143 153 163 173
m/z0
100
%
FO1B 332 (9.192) Scan EI+ 
1.78e595
67
41
39
6542 575146 52 63
68
77 9181
10996
107 137 152142 167
 
 
 
 
 
Figura 3. Espectro de masas del compuesto con Rt=9.19 min. 
 
Los iones más significativos del espectro de masas (Fig. 3) [M/Z (%)], son: 95 (100), 67 
(40), 41 (25). El compuesto sugerido por la biblioteca fue el siguiente: 
 
Sorbato de vinilo 
O
O
	
 
Formula bruta: C8H10O2 
Ion molecular: 138 
 
O
O O
+
m/z:95m/z:138
CH
+
m/z:67
CH
+
m/z:41
-[C2H5O] - CO
- C2H2
 
 
FO-B5	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
30	
	
Siguiendo la misma metodología de estudio, se obtuvo en los diferentes extractos 
estudiados: 
 
Tabla 3.8 Resultados GC-MS de FO-A2 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de masas 
Pág. (Anexo 4) 
9.95 C12H20O3 212 1 60 
23.95 C24H38O4 390 2 62 
 
 
 
Tabla 3.9 Resultados GC-MS de FO-A3 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
9.21 C8H10O2 138 3 64 
14.07 C9H18O 142 4 65 
 
 
 
Tabla 3.10 Resultados GC-MS de FO-B3 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
5.53 C8H12O 124 5 67 
14.70 C23H32O2 340 6 69 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
31	
	
Tabla 3.11 Resultados GC-MS de FO-B5 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
8.22 C18H36O2 284 7 72 
9.19 C8H10O2 138 3 64 
9.38 C4H8O2 88 8 74 
9.95 C9H10O2 150 9 75 
10.23 C9H18O2 158 10 77 
12.40 C15H28O4 272 11 78 
19.72 C16H18O4 274 12 80 
 
Tabla 3.12 Resultados GC-MS de FO-B6 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
2.54 C8H18 114 13 81 
3.52 C6H12O2 116 14 83 
4.58 C8H10 106 15 85 
5.51 C8H10 106 16 86 
5.96 C6H14O2 118 17 87 
7.42 C9H12 120 18 88 
23.86 C24H34O4 386 19 89 
 
Tabla 3.13 Resultados GC-MS de FO-B7 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
2.54 C8H10 106 13 81 
4.86 C8H10 106 20 91 
5.51 C8H10 106 16 86 
7.44 C9H12 120 18 88 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
32	
	
 
Tabla 3.14 Resultados GC-MS de FO-B8 
 
 
Tabla 3.15 Resultados GC-MS de FO-C1 
 
Tabla 3.16 Resultados GC-MS de FO-D1 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
4.9 C8H10 106 20 91 
5.53 C8H8 104 21 92 
11.86 C15H24O 220 22 93 
11.94 C13H26O2 214 23 94 
13.05 C13H24 180 24 96 
23.84 C24H34O4 386 19 89 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
8.24 C16H30O2 254 25 98 
9.21 C10H16O 152 26 99 
12.42 C9H16O2 156 27 100 
17.86 C13H14N3O2 245 28 101 
Rt (min) Formula bruta PM 
Estructura 
(Anexo 3) 
Espectro de 
masas (Anexo 4) 
8.02 C10H18O 154 29 102 
8.24 C16H30O2 254 25 98 
8.30 C10H16 136 30 104 
9.21 C10H16O 152 26 99 
9.95 C10H14O 150 31 105 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
33	
	
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES 
 
De una manera general podemos decir que los tratamientos en baño de ultrasonidos son 
más eficientes porque extraen más compuestos y con una mayor diversidad estructural; es 
así que en las fracciones FO-Bi tendremos un mayor número de compuestos que en FO-
C1 y FO-D1; aunque debemos hacer notar que las fracciones FO-A2 y FO-A3 tienen solo 
dos compuestos, debido probablemente a la solución ácida que se empleó para su 
extracción. 
 
Los extractos obtenidos a partir de hojas secas (FO-A2 a FO-B8) contienen esencialmente 
oxalatos, esteres, fenoles y algunos otros alifáticos. Mientras que las fases orgánicas 
provenientes de hojas frescas y extraídas por maceración presentan principalmente 
monoterpenos y esteres (FO-D1 y FO-C1; Tablas 3.15 y 3.16) que, por su volatilidad, 
forman parte de los aceites esenciales causantes del aroma de las hojas (10). 
 
Ante la falta de estudios específicos sobre la composición de T. nelsonii se tomaron como 
puntos de referencia estudios sobre otras variedades del género tagetes. Como era de 
esperar, dada la técnica de extracción empleada (destilación por arrastre con vapor de 
agua), estos trabajos mostraron la presencia de aceites esenciales con sus respectivos 
isómeros; mientras que por extracciónliquido-liquido y/o BUS se pudo además encontrar 
cineol (29), γ-terpineno (30), vervenona (31), fulveno (16) y otros compuestos no 
reportados. Sin embargo, es importante resaltar que la técnica de extracción empleada en 
este trabajo también permitió obtener compuestos fenólicos (6, 12, 22) que corroboran su 
actividad antioxidante y/o antiséptica. 
 
Dada la importancia de este producto tan poco estudiado, se sugiere planificar una 
investigación más profunda con el fin de ensayar más técnicas de extracción así como 
análisis instrumentales más específicos con el fin de establecer la estructura de un mayor 
número de compuestos extractibles y de esa manera correlacionar y confirmar la validez 
de su actividad biológica tradicional. Sobre la base de estos resultados se vería la 
posibilidad de realizar pruebas biológicas in vitro. 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
34	
	
 
BIBLIOGRAFÍA 
 
1. OMS. (2013). Enfermedades diarreicas. 2013, de Organización Mundial de la Salud 
Sitio web: http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs330/es/ 
 
2. IMSS. (OCTUBRE 2015). Enfermedades diarreicas. 2015, de IMSS Sitio web: 
https://imssedomexpte.wordpress.com/2015/10/08/enfermedades-diarreicas-y-
respiratorias-principales-motivos-consulta-en-ninos-imss-poniente/ 
 
3. INEGI. (Abril 2014). Encuesta nacional de empleo y seguridad social. INEGI, 14, 2. 
2013, De ENESS Base de datos. 
 
4. Espinoza	M.,	Cruz	O.,	González	A.,	Canseco	L.,	Trujillo	K.	&	Lugo	A.	.	(3013,	mayo).	
Estudio	farmacognostico	Y	Bacteriológico	De	Tagetes	Nelsonii	Greenm.	HYGEIA,	
3,	29-42. 
 
 
5. Berlin, E. A., Berlin B, and Stepp J.R. (2003). Maya of Highland México. 
Ember 2,827(2003) 
 
6. Diaz F., Serrato M., Arce M., & Leon J.. (2012). Composición del aceite esencial de 
Tagetes lacera, planta endémica de Baja California Sur, México. Revista Mexicana 
de Biodiversidad, 83,543(2012). 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
35	
	
7. Escobar P., Herrera L., Leal S., Duran C. & Stashenko E. (2009, diciembre). 
Composición química y actividad anti- tripanosomal de aceites esenciales obtenidos 
de Tagetes (Fam. Asteraceae), recolectados en Colombia. Revista de la 
Universidad Industrial de Santander. Salud, 41, 280-286. 
 
Este estudio fue realizado sobre 4 especie diferentes de tagetes, recolectadas en 
siete lugares diferentes. 
 
 
8. Greenman J. (1904). Tagetes nelsonii. 1904, de Proceedings of the American 
Academy of Arts and Sciences. Sitio web: 
http://tropicos.org/Name/2701367?langid=66 
 
9. Lorenzo M., Frias A. & Del valle M.. (2016, abril). Detección por cromatografía de 
capa fina. ICIDCA, 1, 27-30. 
 
 
 
10. Stashenko E. (2009, octubre). Aceites esenciales. Universidad Industrial Santander: 
División de publicaciones UIS. 
 
 
11. 	Esta planta también es catalogado por su sinonimia Tagetes sororia Standl. & 
Steyerm. Aunque tampoco se encuentra bibliografía especifica de su composición 
química bajo esta denominación. 
*Strother, J. L. 1999. Compositae–Heliantheae s. l. 5: 1–232. In D.E. Breedlove 
(ed.) Fl. Chiapas. California Academy of Sciences, San Francisco. 
* Williams, L. O. 1976. Tribe VI, Helenieae. En: D. L. Nash & L. O. Williams (eds), 
Flora of Guatemala - Part XII. Fieldiana, Bot. 24(12): 361–386, 571–580. 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
36	
	
 
 
 
 
1.- Espectros UV-VIS. 
2.- Fragmentogramas. 
3.- Estructuras moleculares. 
4.- Mecanismos de fragmentación. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
37	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXO 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
38	
	
1.- ESPECTROS UV-VIS. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-A2 a diferentes medios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-A3 a diferentes medios. 
FO-A2N	
FO-A3A	
FO-A2B	 FO-A2A	
FO-A3N	
FO-A3B	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
39	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-B5 a diferentes medios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-B3 a diferentes medios. 
 
FO-B5B	
FO-B3N	
FO-B5N	
FO-B5A	
FO-B3B	
FO-B3A	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
40	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-B6 a diferentes medios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-B7 a diferentes medios. 
 
 
FO-B6B	
FO-10BB
FO-10BA
A-FO-10B
Nombre Descripción
247 767300 400 500 600 700
0.50
-0.01
-0.00
0.05
0.10
0.15
0.20
0.25
0.30
0.35
0.40
0.45
nm
A FO-B7B	
FO-B6A	
FO-B6N	
FO-B7B	
FO-B7N	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
41	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-B8 a diferentes medios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-B9 a diferentes medios. 
AC-FO-8B
FO-8BA
FO-8BB
Nombre Descripción
258 778300 400 500 600 700
1.0
-0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0.8
0.9
nm
A
FO-B8B	
FO-B9N	
FO-9BB
FO-9BA
FO-9BB_1
Nombre Descripción
224 744300 400 500 600 700
nm
A
FO-B8N	
FO-B8A	
FO-B9A	
FO-B9B	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
42	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-C1 a diferentes medios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Espectro UV-VIS de FO-C2 a diferentes medios. 
AC-FO-1C
FO-1CA
FO-1CB
Nombre Descripción
249 758300 400 500 600 700
3.7
-0.1
-0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
nm
A
FO-C1B	
AC-FO-2C
FO-2CA
FO-2CB
Nombre Descripción
250 753300 400 500 600 700
1.1
-0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0.8
0.9
1.0
nm
A FO-C2B	
FO-C1A	
FO-C1N	
FO-C2A	
FO-C2N	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
43	
	
 
 
 
 
 
 
	
	
	
	
	
	
	
Espectro UV-VIS de FO-D1 a diferentes medios. 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
 
FO-1DB
AC-FO-1D
FO-1DA_1
Nombre Descripción
250 762300 400 500 600 700
3.9
-0.1
-0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
nm
A
FO-D1N	
FO-D1B	
FO-D1A	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
44	
	
 
 
 
 
ANEXO 2 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
45	
	
, 1
0-J
un-
201
6 +
 17
:09
:07
3.2
7
5.2
7
7.2
7
9.2
7
11.
27
13.
27
15.
27
17.
27
19.
27
21.
27
23.
27
Tim
e
0100 %FO
1B
Sca
n E
I+ TIC
1.5
9e6
9.1
9
2.7
4
2.0
4
8.2
2
3.3
2
6.4
8
12.
40
10.
23
9.3
7 9.9
5
11.
58
10.
45
13.
01
14.
05
13.
74
19.
72
14.
67
15.
19
18.
47
2.- FRAGMENTOGRAMAS 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	M
U
ES
TR
A	
FO
-B
5	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
46	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
, 11-
Jun-
2016
 + 09
:22:0
9
3.27
5.27
7.27
9.27
11.2
7
13.2
7
15.2
7
17.2
7
19.2
7
21.2
7
23.2
7
Time
0100 %FO3
B
Scan
 EI+ TIC 3.35
e8
2.78 3
.36
14.7
0
4.90
5.53
M
U
ES
TR
A	
FO
-B
3	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
47	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
, 11-
Jun-
2016
 + 07
:19:2
4
3.27
5.27
7.27
9.27
11.2
7
13.2
7
15.2
7
17.2
7
19.2
7
21.2
7
23.2
7
Time
0100 %FO6
B
Scan
 EI+ TIC 1.49
e8
2.74
23.8
6
11.5
3
3.34
4.84
5.51
10.2
5
12.5
5 1
3.74
M
U
ES
TR
A	
FO
-B
6	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALESPRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
48	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
, 10-
Jun-2
016 +
 19:1
3:09
3.27
5.27
7.27
9.27
11.27
13.27
15.27
17.27
19.27
21.27
23.27
Time
0100 %FO10
B
Scan
 EI+ TIC 9.97e
7
2.76 3
.34
4.86
M
U
ES
TR
A	
FO
-B
7	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
49	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
, 11-
Jun-
2016
 + 08
:51:2
0
3.27
5.27
7.27
9.27
11.2
7
13.2
7
15.2
7
17.2
7
19.2
7
21.2
7
23.2
7
Time
0100 %FO8
B B
Scan
 EI+ TIC 2.25
e8
13.0
5
2.78
3.36
11.8
6
11.2
9
4.90
5.53
23.8
4
M
U
ES
TR
A	
FO
-B
8	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
50	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
, 11-
Jun-
2016
 + 11
:56:2
4
3.27
5.27
7.27
9.27
11.2
7
13.2
7
15.2
7
17.2
7
19.2
7
21.2
7
23.2
7
Time
0100 %FO1
C
Scan
 EI+ TIC 5.57
e6
3.36
2.43
17.8
6
9.21
8.24
11.6
0
10.4
7
12.4
213
.03
M
U
ES
TR
A	
FO
-C
1	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
51	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
, 11-
Jun-
2016
 + 11
:25:3
1
3.27
5.27
7.27
9.27
11.2
7
13.2
7
15.2
7
17.2
7
19.2
7
21.2
7
23.2
7
Time
0100 %FO2
C
Scan
 EI+ TIC 1.74
e8
3.36 2.78
M
U
ES
TR
A	
FO
-C
2	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
52	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
 
, 11-
Jun-
2016
 + 10
:54:3
9
3.27
5.27
7.27
9.27
11.2
7
13.2
7
15.2
7
17.2
7
19.2
7
21.2
7
23.2
7
Time
0100 %FO1
D
Scan
 EI+ TIC 2.75
e7
3.36 2.78 2.04
8.24
9.95
9.21
M
U
ES
TR
A	
FO
-D
1	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
53	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXO 3 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
54	
	
3.- ESTRUCTURAS MOLECULARES 
 
 
O
O
O 
1 
 2-Oxabiciclo (2,2,2)-octan-6-ol-1,3,3 
trimetil acetato. 
PM: 212 C12H20O3 
 
 
O
O
O
O 
2 
 Ftalato de di-n-octilo 
PM: 390 C24H38O4 
 
O
O
 
3 
 Sorbato de vinilo 
PM: 138 C8H10O2 
 
 
 
O
H
 
4 
 2-Nonen-1-ol 
PM: 142 C9H18O 
 
 
OH 
5 
 Biciclo [2,1,1] hexan-2-ol-etenil 
PM: 124 C8H12O 
 
OH OH
 
6 
 Bis-[6-terbutil-5-metil fenol-2-il] metano 
PM: 340 C23H32O2 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
55	
	
 
O
O
 
7 
 Valerato de 4-tridecilo 
PM: 284 C18H36O2 
 
O
O
H 
8 
 Acido butanoico 
PM: 88 C4H8O2 
 
C C
O
C
O
CH
 
9 
 3-Butinoato de 2-pentinilo 
PM: 150 C9H10O2 
 
 
O
O
H
 
10 
 Acido nonanoico 
PM: 158 C9H18O2 
 
O
O
O
O
 
11 
 Oxalato de isobutil nonil 
PM: 272 C15H28O4 
 
OH
O
CH3 CH3
O
 
12 
3-metil-2-butenoato de (2-hidroxi) fenilo 
PM: 274 C16H18O4 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
56	
	
 
13 
 2,3,4 trimetil pentano 
PM: 114 C8H18 
 
 
O
O
 
14 
 Acetato de butilo 
PM: 116 C6H12O2 
 
 
15 
 Etil benceno 
PM: 106 C8H10 
 
 
16 
 Dimetil fulveno 
PM: 106 C8H10 
 
O
O
H
 
17 
 2-Butoxi etanol 
PM: 118 C6H14O2 
 
 
 
18 
 1,3,5-trimetilbenzeno 
PM: 120 C9H12 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
57	
	
O
O
O
O
19 
 Ftalato de diisoctil 
PM: 386 C24H34O4 
	
	
20 
1,4-dimetilbenceno 
PM: 106 C8H10 
 
	
21 
etenilbenceno 
PM:104 C8H8 
 
OH
 
22 
 2,6 Diterbutil, p-cresol 
PM: 220 C15H24O 
 
 
OO
 
 
23 
Dodecanoato de metilo 
PM: 214 C13H26O2 
 
 
24 
 trans-2-metil-1,1-biciclohexil 
PM: 180 C13H24 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
58	
	
 
O
O 
25 
 2,2-Dimetil-propanoato de undec-2-enilo 
PM: 254 C16H30O2 
 
 
 
O
 
26 
 2,6-dimetil-5,7-octadien-4-ona 
PM: 152 C10H16O 
 
O
O
 
27 
 2,2,5-Trimetil-3,4-hexanodiona 
PM: 156 C9H16O2 
 
N
OC
O C N
N
H
 
28 
 Bis(O-cianometil)-fenilefrina 
PM: 244 C13H14N3O2 
 
 
O
 
29 
 1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo[2,2,2]octano 
PM: 154 C10H18O 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
59	
	
 
30 
 γ-1-Isopropyl-4-methyl-1,4-
ciclohexadieno 
PM: 136 C10H16 
 
O
 
31 
 4,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-en-2-ona 
PM: 150 C10H14O 
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
60	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXO 4 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
61	
	
4.- MECANISMOS DE FRAGMENTACIÓN. 
COMPUESTO 1 
	
	
	
	
	
 
O
O
O 
1 
 2-Oxabiciclo (2,2,2)-octan-6-ol-1,3,3 trimetil acetato. 
PM: 212 C12H20O3 
O
O
O
H
O
O
+
O
H
O O
m/z:152 m/z:126
M :212
C12H20O3
- C2H2
 
, 11-Jun-2016 + 10:23:48
36 56 76 96 116 136 156 176 196 216 236 256 276 296 316 336 356 376 396
m/z0
100
%
FO2A 367 (9.951) Cm (366:368-(363:365+370:371)) Scan EI+ 
3.58e443
39
38
108
9371
55
44
69
57 79
83
107
126111
120 131 217179162147 196206 227 307273244 250259 295282 359325331 353 369 377 394
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
62	
	
O
O
O
m/z:43
+ C10H17O2
O
O O
H
m/z:152
O
H
O
H
m/z:108
m/z:212
+C2H4O
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
63	
	
COMPUESTO 2 
	
	
	
	
	
	
	
O
O
O
O 
2 
 Ftalato de di-n-octilo 
PM: 390 C24H38O4
 
O
O
O
O
O
O
O
O H
O
O
O
O
+
H
H
O
O
O
O
+
H
H
+C6H15
m/z:279
C24H38O4
M : 390
 
, 11-Jun-2016 + 10:23:48
32 52 72 92 112 132 152 172 192 212 232 252 272 292 312 332 352
m/z0
100
%
FO2A 1013 (23.949) Rf (7,5.000) Scan EI+ 
7.98e455
41
39
36
43
53
7057
69
59
14971
1048373
8793 112116 144134
252
217208176 195184 227 281275 342334293 348
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
64	
	
H2
O
O
O
O
O
O
+
O
O
+
O
H
O
+
O
H
m/z:149
m/z:390 m/z:261 ONIO
O
O
O
O
H
O
O
O
O
H
m/z:390
m/z: 70 m/z: 55
- CH3
	
	
	
	
	
	
	
	
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
65	
	
 
COMPUESTO 3 
 
	
	
	
	
	
 
O
O
 
3 
 Sorbato de vinilo 
PM: 138 C8H10O2 
, 10-Jun-2016 + 17:40:08
38 58 78 98 118 138 158 178 198 218 238 258 278 298 318 338 358 378 398
m/z0
100
%
FO4A 333 (9.214) Scan EI+ 
3.51e495
39
67
43 51 65 917768 83 20213310999 116 140 172151 187 303245 252 274 349 371
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
66	
	
O
O O
+
m/z:95m/z:138
CH
+
m/z:67
CH
+
m/z:41
-[C2H5O] - CO
- C2H2
 
COMPUESTO 4 
 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
O
H
 
4 
 2-Nonen-1-ol 
, 10-Jun-2016 + 17:40:08
36 56 76 96 116 136 156 176 196 216 236 256 276 296 316 336 356 376 396
m/z0
100
%
FO4A 557 (14.068) Cm (556:558-(552:554+560:562)) Scan EI+ 
6.52e339
37
43
57
49
68
67
95
8270 123109 192130 181 209 395217 239 252 334
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
67	
	
PM: 142 C9H18O 
O
H
+ + +C2H4 C2H2 CH3O
m/z:57
O
HH
O
+
H
H
H
O
+
H
H
m/z:41
C9H18OM :142
M :142O
H
m/z:43
C2H4+ + C4H6
O
H
H
+ +OH
m/z:55
M :142
M :142
C5H10
OH+
	
	
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
68	
	
 
 
 
 
 
 
 
COMPUESTO 5 
	
OH 
5 
 Biciclo [2,1,1] hexan-2-ol-etenil 
PM: 124 C8H12O 
, 11-Jun-2016 + 09:22:09
37 42 47 52 57 62 67 72 77 82 87 92 97 102 107
m/z0
100
%
FO3B 163 (5.530) Cm (161:165-(159:160+166:167)) Scan EI+ 
1.14e691
7877
51
39
3837
50
41 4442 49
52 656353 62
55 747366 69 76
79
8987
106
104
103
92
10297
105
107
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
69	
	
H
H
OH
H
-H2O
- CH3
m/z:91m/z:106M :124
C8H12O
 
	
	
	
H
H
C C
H
H
H
OH
m/z:39
O
+H
H
O
H
H
m/z:57
+ C5H7
M :124
m/z:106
H
m/z:78
- C2H4
	
	
	
	
	
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
70	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
COMPUESTO 6 
	
	
	
	
	
	
	
	
 
OH OH
 
6 
 Bis-[6-terbutil-5-metil fenol-2-il] metano 
PM: 340 C23H32O2 
, 11-Jun-2016 + 09:22:09
29 49 69 89 109 129 149 169 189 209 229 249 269 289 309 329 349
m/z0
100
%
FO3B 586 (14.696) Cm (584:587-(571:574+593:598)) Scan EI+ 
2.15e6177
161
149
57
41
39 5543
127121
91
77
7165 85
105
93
119
107
133141 155
164
173
340
178
282
267225188 209195 252239
338
323285 307293
341
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
71	
	
OH OH
M :340
C23H32O2
O
H
H
m/z:177
- CH4
O
H
m/z:161
O O
H H
M :340
O
+H
H
O
H
m/z:164
	
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
72	
	
O
H
H
m/z:177
- CH4
O
H
m/z:161
O H O
O
+
m/z:161m/z:131
- CO
O
m/z:177 m/z:149
- CO
OH OH
H
O OH
H
+ C4H10
m/z:282M :340
	
	
	
	
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
73	
	
O OH
H
HH
M :340
O OH
H
H
O
+
O
H HO
+
H
H
m/z:127
ONIO+C15H17O
M :340
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
COMPUESTO 7 
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
36 46 56 66 76 86 96 106 116 126 136 146 156 166 176 186 196 206 216 226 236 246 256 266 276 286 296
m/z0
100
%
FO1B 287 (8.217) Cm (286:288-(284:285+290:291)) Scan EI+ 
7.34e485
57
41
39
55
43
54
46
69
58
66 71 8175
97
959187 250126101 123 131 136 145 149 186 231 242 254 284 292
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
74	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
O
O
 
7 
 Valerato de 4-tridecilo 
PM: 284 C18H36O2 
	
O
O +
m/z:57
C14H27O2
M :284 C18H36O2
	
	
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
75	
	
O
O
H
O
O+
H
H
O
O
H
HO+
H
++C10H20O
m/z: 41
O
O O+
H O
+
m/z:55
O
O
H
O
O
m/z:85 m/z:69 m/z:41
m/z:284
m/z:284
m/z:85
	
	
	
	
 
COMPUESTO 8 
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
38 48 58 68 78 88 98 108 118 128 138 148 158 168 178 188 198 208 218 228 238 248 258 268 278
m/z0
100
%
FO1B 340 (9.366) Cm (338:341-(328:329+356:359)) Scan EI+ 
7.23e460
4341
39
55
45
54
73
6961 8577 10196 176106 144135 168 190 221 276
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
76	
	
	
	
	
	
O
O
H 
8 
 Acido butanoico 
PM: 88 C4H8O2 
O
O
H
O
+
OH
+ CH3
O
+
O
H
H
+
m/z:73
m/z:60
C2H4
m/z:88
m/z:88
McL
O
O
H
H
	
 
COMPUESTO 9 
 
	
	
	
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
36 56 76 96 116 136 156 176 196 216 236 256 276 296 316 336 356 376 396
m/z0
100
%
FO1B 367 (9.951) Cm (366:368-(364:365+369:370)) Scan EI+ 
1.62e439
41
55
53
135
916756 83
79
12210796
139 231197150 169 185 210 218 254259 294 313 326 372 392
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
77	
	
	
	
	
	
C C
O
C
O
CH
 
9 
 3-Butinoato de 2-pentinilo 
PM: 150 C9H10O2 
C C
CH2
+
H
m/z:39
C C
O C C
O
H C C
O C C CH2
O
H
m/z:135
+ C6H7O2
C C
O
C
O
CH
C9H10O2 M = 150
M = 150
+ CH3
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
78	
	
C
C
O
C C
O
H
H
H
CH3
C
C
O
C
C C
CH3
O
H
HH
b
a
CH3
CH2
+
m/z:55
m/z:41
O
C
C
C
CH2
O
CH3
a
b
CH2CH2
+
C C
O
C
CCCH3
O
H H
M = 150
	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
COMPUESTO 10 
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
31 41 51 61 71 81 91 101 111 121 131 141 151 161 171 181 191 201 211 221 231 241 251 261 271
m/z0
100
%
FO1B 380 (10.233) Cm (378:381-(373:374+385:387)) Scan EI+ 
7.76e473
60
41
39
38
57
5543
45 54 6967 115988378
85 96 129123 184167 263247
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
79	
	
 
	
	
	
	
	
	
	
O
O
H
 
10 
 Acido nonanoico 
PM: 158 C9H18O2 
O
O
H
+
m/z:158
O
+
O
H
H
+
m/z:60
m/z:73
C6H13
O
+
O H
C7H14O
O
H
H
m/z:158
McL
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
80	
	
COMPUESTO 11	
	
O
O
O
O
 
11 
 Oxalato de isobutil nonil 
PM: 272 C15H28O4 
	
	
O
O
O
O
m/z:71
+ +2 CO2 + C5H9O2
C15H28O4 M = 272
	
 
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
34 54 74 94 114 134 154 174 194 214 234 254 274 294 314 334 354 374 394
m/z0
100
%
FO1B 480 (12.399) Cm (479:482-(476:477+483:484)) Scan EI+ 
5.69e457
43
41
39
55
44
50
71
69
85
83
9891 109 239118 138 143 155165 175 273 281 296 337 391
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
81	
	
m/z:57
O
O
O
O
m/z:43
+ C10H21O4
O
O
O
O
+ C11H19O4
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
82	
	
COMPUESTO 12 
 
	
	
	
	
	
	
	
OH
O
CH3 CH3
O
 
12 
3-metil-2-butenoato de (2-hidroxi) fenilo 
PM: 274 C16H18O4 
OH
O
CH3 CH3
O
CH3CH3
O
+
m/z:83
CH
+
CH3 CH3
m/z:55
M = 274C16H18O4
	
, 10-Jun-2016 + 17:09:07
28 48 68 88 108 128 148 168 188 208 228 248 268 288 308 328 348
m/z0
100
%
FO1B 818 (19.723) Cm (817:821-(814:815+822:823)) Scan EI+ 
7.66e483
5540 43 77 20710389 192187 336
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
83	
	
COMPUESTO 13 
 
	
	
	
	
 
13 
 2,3,4 trimetil pentano 
PM: 114 C8H18 
	
	
C5H11
m/z:43
M :114
C8H18
+
	
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
38 40 42 44 46 48 50 52 54 56 58 60 62 64 66 68 70 72 74 76 78 80 82 84 86 88 90 92 94 96 98
m/z0
100
%
FO6B 25 (2.540) Cm (24:26-(23:24+26:27)) Scan EI+ 
2.30e643
41
39
38 40
42
71
70
55
44 535150 54
57
56 6958 6765
72 8377 79 97
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
84	
	
m/z:71
m/z:70
+
+
C3H7
C3H8
M :114
C8H18
M :114
C8H18
H
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
85	
	
COMPUESTO 14 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
O
 
14 
 Acetato de butilo 
PM: 116 C6H12O2 
O
O
M :116 C6H12O2
m/z:43
+ CH2O + C2H3O
O
OH
O
O
H
+ O
H
O
m/z:56
 
 
	
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
46 66 86 106 126 146 166 186 206 226 246
m/z0
100
%
FO6B 70 (3.515) Cm (69:72-(66:68+74:77)) Scan EI+ 
1.07e643
41
56
5544 7361 69 25087
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
86	
	
 
 
 
O
O
O
O
m/z: 73
+ C3H7
O
O
H
O
O
H
H
O
O
HH
m/z:61
C4H7+
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
87	
	
COMPUESTO 15 
 
	
 
15 
 Etil benceno 
PM: 106 C8H10 
	
-CH3
m/z:91
M :106
C CH H-
m/z:65
 
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
38 43 4853 58 63 68 73 78 83 88 93 98 103 108
m/z0
100
%
FO6B 131 (4.837) Cm (130:135-(125:127+137:139)) Scan EI+ 
2.18e691
77513938 5040 44 6563
52 62 7466 79 89
106
10392 107
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
88	
	
COMPUESTO 16 
 
	
 
16 
 Dimetil fulveno 
PM: 106 C8H10 
m/z:91
H
H
H H
H
m/z:65m/z:39
M :106
C8H10
- C2H2
C8H10
H
- C2H2
m/z:91
m/z:91
	
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
39 49 59 69 79 89 99 109 119 129 139 149 159 169 179 189 199 209 219
m/z0
100
%
FO6B 162 (5.509) Scan EI+ 
1.15e691
7751
39
4144
656353
74
79
89
106
105
10392
107
219
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
89	
	
COMPUESTO 17 
 
	
	
	
O
O
H
 
17 
 2-Butoxi etanol 
PM: 118 C6H14O2 
O
O
H
O
O
H
O
+
M:118
m/z:87
O
O
H
+ CH2O+CH3O
m/z:57
+ CH3O
C6H14O2
	
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
39 49 59 69 79 89 99 109 119 129 139 149 159 169 179 189 199 209 219
m/z0
100
%
FO6B 183 (5.964) Cm (182:185-(179:180+190:192)) Scan EI+ 
4.48e557
4541
39 43
56
46
53
87
75735863 68 84 219100
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
90	
	
COMPUESTO 18 
 
 
18 
 1,3,5-trimetilbenzeno 
PM: 120 C9H12 
M :120 C9H12
- CH3
- C2H5
C7H7
m/z:105
m/z:91
 
 
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
37 57 77 97 117 137 157 177 197 217 237
m/z0
100
%
FO6B 250 (7.416) Cm (249:252-(246:247+253:254)) Scan EI+ 
6.72e5105
7739 5141 6558 73 91
79 89 103
120
119106 121
235
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
91	
	
COMPUESTO 19	
	
	
O
O
O
O 19 
 Ftalato de diisoctil 
PM: 386 C24H34O4 
O
O
O
O
O
O
O
O H
O
O
O
O
+
H
H
O
O
O
O
+
H
H
+C6H15
m/z:279
C24H38O4
M : 390
	
, 11-Jun-2016 + 07:19:24
39 59 79 99 119 139 159 179 199 219 239 259 279
m/z0
100
%
FO6B 1009 (23.862) Cm (998:1018-(987:992+1025:1032)) Scan EI+ 
3.35e6149
55
41
39
38
43
53
44
57
70
69
67
58
71
83
76
112104
84
9397
105
132121 148
167
150
151 279168 252235
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
92	
	
H2
O
O
O
O
O
O
+
O
O
+
O
H
O
+
O
H
m/z:149
m/z:390 m/z:261 ONIO
O
O
O
O
H
O
O
O
O
H
m/z:390
m/z: 70 m/z: 55
- CH3
	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
93	
	
COMPUESTO 20 
	
	
	
	
	
	
	
	
20 
1,4-dimetilbenceno 
PM: 106 C8H10 
	
	
-CH3
m/z:91
M :106
C CH H-
m/z:65
	
 
 
 
 
, 10-Jun-2016 + 19:13:09
38 43 48 53 58 63 68 73 78 83 88 93 98 103 108
m/z0
100
%
FO10B 132 (4.859) Scan EI+ 
1.17e691
7739 515040 44 6563
52 62 79 89
106
105
92 103 107
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
94	
	
COMPUESTO 21 
 
 
 
	
	
	
	
	
21 
etenilbenceno 
PM:104 C8H8 
 
 
C CH H- C6H6
m/z:78
M :104 C8H8 
 
, 11-Jun-2016 + 08:51:20
45 65 85 105 125 145 165 185 205 225 245
m/z0
100
%
FO8B B 162 (5.509) Cm (159:162-(154:156+164:167)) Scan EI+ 
6.24e5104
103
78
51
3937 49 6353 74
102
9179
105
252127 233
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
95	
	
COMPUESTO 22 
 
OH
 
22 
 2,6 Diterbutil, p-cresol 
PM: 220 C15H24O 
OH OH
m/z:205
O
m/z:177
H
H
H
m/z: 161
H
H
m/z:145
M :220
C15H24O
- co
	
, 11-Jun-2016 + 08:51:20
30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230
m/z0
100
%
FO8B B 455 (11.858) Cm (454:456-(451:452+456:457)) Scan EI+ 
1.98e6205
57
41
39
55
43 53
145
1059181676558 7769
83 89
95 97 119
115
129 133 141
177
161
149 157 175164 189178 203
220
206
207 218 221
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
96	
	
COMPUESTO 23 
 
 
 
 
 
 
 
 
	
OO
 
 
23 
Dodecanoato de metilo 
PM: 214 C13H26O2 
	
OO
H
OO
H
OO
H
+ C5H11
M :214 C13H26O2
m/z:143
	
	
, 11-Jun-2016 + 08:51:20
37 47 57 67 77 87 97 107 117 127 137 147 157 167 177 187 197 207 217
m/z0
100
%
FO8B B 459 (11.944) Cm (458:460-(457:458+460:461)) Scan EI+ 
5.46e574
4341
39
55
44
5350
57 6959
6761
87
75
8381
143
12988 1019795 115111 125 138
171
157 161 183 214
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
97	
	
O
O H
O
O
H
m/z: 74
+ C10H20
m/z:143
O
O
H
+
O
O
m/z:87
	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
98	
	
COMPUESTO 24 
	
	
	
	
	
	
	
	
 
24 
 trans-2-metil-1,1-biciclohexil 
PM: 180 C13H24 
	
m/z:97 m/z:96
C13H12O
M :180
+
C13H12O
M :180
H +
	
	
	
	
, 11-Jun-2016 + 08:51:20
45 65 85 105 125 145 165 185 205 225 245 265 285
m/z0
100
%
FO8B B 510 (13.049) Rf (7,5.000) Scan EI+ 
4.92e797
57
43
39
55
53
8369
67
81
71
9584
99
123
111107 121
137124 180151 165 193 249235221207 292277
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
99	
	
H
+
m/z:57
H + C2H5
m/z:67m/z:96
M :180
C13H12O
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
100	
	
COMPUESTO 25 
	
	
	
	
	
 
O
O 
25 
 2,2-Dimetil-propanoato de undec-2-enilo 
PM: 254 C16H30O2
 
O
O
m/z:57
O
O
+ 2 C2H4 + C2H2 + +CO C5H11O
m/z:85
M :254
M :254
C16H30O2
C16H30O2
+ C2H4 + C2H2 + CO+ C5H11O
	
, 11-Jun-2016 + 11:56:24
35 55 75 95 115 135 155 175 195 215 235 255 275 295 315 335 355 375 395
m/z0
100
%
FO1C 288 (8.239) Rf (7,5.000) Scan EI+ 
1.59e557
41
39
55
43
85
69
58
77 97 250164131122 154 216197179
243 281268 307294 392369315 330 345
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
101	
	
COMPUESTO 26 
	
	
	
	
	
O
 
26 
 2,6-dimetil-5,7-octadien-4-ona 
PM: 152 C10H16O 
O O
+
m/z:95
+ H
m/z:67
O
H CH2 OH
+
CH2
+
+
O
m/z:41
CO
CH2
H
O
+
H
O
+
M :148 C10H16O
M :148
M :148 	
, 11-Jun-2016 + 11:56:24
33 53 73 93 113 133 153 173 193 213 233 253 273 293 313 333 353 373 393
m/z0
100
%
FO1C 333 (9.214) Cm (332:334-(329:331+336:338)) Scan EI+ 
8.07e495
67
41
36 43 65 68 7785 109 250129 148 187158 196 228207
258
329304295270 322 349 359 373390
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
102	
	
COMPUESTO 27 
	
	
	
	
	
	
O
O
 
27 
 2,2,5-Trimetil-3,4-hexanodiona 
PM: 156 C9H16O2 
O
O O
+
m/z:85 m/z:57
O
O
CO
m/z:71
O
O H
H
O
+
O
H
H
CH
+
m/z:41
C9H16O2M :156
M :156
M :156
m/z:43
+ co
+ C6H11O2
	
, 11-Jun-2016 + 11:56:24
37 57 77 97 117 137 157 177 197 217 237 257 277 297 317 337 357 377 397
m/z0
100
%
FO1C 481 (12.421) Cm (480:482-(478:479+483:485)) Scan EI+ 
2.58e457
43
41
40 55
71
67
85
93 138127103 250235185167145 209 223 331271 301282 323 350 367 374391398
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
103	
	
COMPUESTO 28 
 
	
	
	
	
	
	
N
OC
O C N
N
H
 
28 
 Bis(O-cianometil)-fenilefrina 
PM: 244 C13H14N3O2
N
OC
O C N
N
H
N
OC
O C N
N
H
N
H
N
OC
O C N
N H
C N
H
H
C N
H
H
m/z:44
m/z:40
C13H14N3O2M :245
M :245
+
+
C11H9N2O2
C11H12N2O2
	
, 11-Jun-2016 + 11:56:24
39 59 79 99 119 139 159 179 199 219 239 259 279
m/z0
100
%
FO1C 732 (17.860) Cm (731:733-(728:730+734:737)) Scan EI+ 
2.13e54440
39 25273676051
77 9486 12098 109 177167156139133 204197 239215 227 281267
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
104	
	
COMPUESTO 29O
 
29 
1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo[2,2,2]octano 
 PM: 154 C10H18O	
O
CH3 +
O
+
O
H
H
O
+
m/z:139
O
H +
m/z:43
M :154
M :154
C8H15
C 10H18O
	
, 11-Jun-2016 + 10:54:39
28 48 68 88 108 128 148 168 188 208 228 248 268 288 308 328 348
m/z0
100
%
FO1D 278 (8.022) Rf (7,5.000) Scan EI+ 
4.53e543
41
38
71
55
53
68
81
79
10893
91 96 139
121 154 252171 195 239223213 269 338302
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
105	
	
O
H
O
H
H
O
H
H
-H2O
H
H
m/z:136
m/z:108
H
M :154
-C2H4
	
	
	
	
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
106	
	
COMPUESTO 30 
	
	
	
	
	
	
	
 
30 
 γ-1-Isopropyl-4-methyl-1,4-ciclohexadieno 
PM: 136 C10H16 
+
H
m/z:121
m/z:93
C3H7
+ CH3
M :136C10H16
M :136 	
, 11-Jun-2016 + 10:54:39
28 48 68 88 108 128 148 168 188 208 228 248 268 288 308 328 348 368 388
m/z0
100
%
FO1D 291 (8.304) Cm (290:292-(285:286+292:294)) Scan EI+ 
5.96e493
91
77
3943
6557
79 119
105 136 252235201182165158 225
260
323284 311298 376340 358
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
107	
	
COMPUESTO 31 
	
	
	
	
	
	
	
O
 
31 
4,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-en-2-ona 
PM: 150 C10H14O 
O
H
m/z:135
O+
m/z:107
O+
H
C
C
O
H
C C
+
HH
H
m/z:67 m/z:39
m/z:135
M :150 C10H14O
	
, 11-Jun-2016 + 10:54:39
40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360
m/z0
100
%
FO1D 367 (9.951) Cm (366:368-(364:365+369:370)) Scan EI+ 
1.41e5135
5539
36
53
91
7967
63 69
83 107
95
115 122
150
252187167 203 222 235 361261 347281 329323290 303
CARACTERIZACIÓN	DE	PRINCIPALES	PRODUCTOS	EXTRAÍBLES	DE	LA	CHILCHAHUA	(Tagetes	nelsonii	Greenm).	
108	
	
O
H
O+
O
+
m/z:41
O
m/z:55
O
+
H
O
H
m/z:135
C
C
C
O
H
M :150
M :150
O
m/z:149
- H
- CH4
m/z:119
	
O
H
m/z:91
m/z:119
O
H