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FUNCIONES 
ORGÁNICAS 
 
 
 
U n i v e r s i d a d p o p u l a r d e l 
c e s a r 
L i c . c i e n c i a s n a t u r a l e s 
V a l l e d u p a r - c e s a r 
2 0 1 2 
 
 
 
MARCOS R GAUDIO 
JUAN M GUTIERREZ 
En el presente trabajo encontraran una muy 
completa descripción de cada una de las funciones 
en química orgánica, su nomenclatura, reacciones 
principales y la importancia que estas tienen en el 
contexto industrial y en nuestra vida cotidiana 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los alcanos son moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno. Su 
fórmula general corresponde a CnH2n+2 para moléculas lineales y 
CnH2n si posee un anillo en sus estructuras (alicíclicas y cíclicas) 
 
 
 
Los cuatro primeros tienen un nombre 
sistemático el cual consiste en la 
utilización de los prefijos met-, et-
, prop-, y but- seguidos del sufijo "-
ano". Los demás se nombran mediante 
los prefijos griegos que indican el 
número de átomos de carbono y la 
terminación "-ano". 
 
 
Si bien es cierto que el petróleo podría ser la 
fuente principal para obtener cualquier alcano 
mediante una simple destilación, también es cierto 
que en el petróleo la mezcla de alcanos es tan 
compleja y sus puntos de ebullición son tan próximos entre sí, que 
resulta poco práctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y 
cantidad necesaria. 
Por esta razón es bueno contar con algunos métodos de síntesis para 
nuestras necesidades en el laboratorio. 
 
 
 
 
 
 
Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un 
alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, 
que tiene hidrógeno adsorbido en su superficie. 
 
 
 
C C
Pt, Ni
(H2)
C
H
C
H
 
 
 
 
Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un 
átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con 
electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo 
de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor 
los electrones del enlace. 
 
 
 
 
 
 
El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, 
usando éter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio 
metálico. Se obtiene de esta manera un complejo organometálico donde 
la parte orgánica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de 
40. Esta base frente a cualquier especie química que sea menos básica 
que ella, reaccionará extrayendo un protón y formando el alcano 
correspondiente. 
 
 
 
 
Los alcanos son un Constituyente importante de la composición del 
petróleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 
g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de 
fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su 
peso molecular. Las moléculas que contienen hasta cuatro átomos de 
X CH2RCH2R H
Zn (HCl)
ZnCl2
R CH2 X Mgº+ R CH2 MgX
CH2 MgXR + H A R CH2 H Mg(A)X+
reactivo de Grignard
protón ácido protón de pKa=40
pKa < 40
carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son líquidos y 
desde quince para arriba son sólidos. 
 
 
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se 
rompen con facilidad. 
Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin 
humo. 
 
 
 
 
Los cuatro primeros alcanos son usados 
principalmente para propósitos de calefacción y 
cocina. El metano y el etano son los principales 
componentes del gas natural. El propano y el butano pueden ser 
líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases 
licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en 
pulverizadores. 
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos 
razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de 
combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos 
medios son buenos solventes para las sustancias no polares. 
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta 
viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones. 
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los 
componentes más importantes de los aceites lubricantes. 
 
 
 
 
Fórmula Nombre Radical Nombre 
 
Metano 
 
Metil-(o) 
 
Etano 
 
Etil-(o) 
 
Propano 
 
Propil-
(o) 
 
Butano 
 
Butil-(o) 
 
Pentano 
 
Pentil-
(o) 
 
Hexano 
 
Hexil-(o) 
 
Heptano 
 
Heptil-
(o) 
 
Octano 
 
Octil-(o) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la fórmula 
global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre 
carbonos. Reciben también el nombre de olefinas. 
 
 
 
 
 
 
 
Se nombran igual que los 
alcanos, pero con la 
terminación en "-eno". De 
todas formas, hay que seguir 
las siguientes reglas: 
Se escoge como cadena 
principal la más larga que 
contenga el doble enlace. De 
haber ramificaciones se toma 
como cadena principal la que 
contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta 
que las otras. 
 
3-propil-1,4-hexadieno 
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, 
con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a 
la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo 
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. 
 
4-metil-1-penteno 
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las 
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números 
que indican la posición de esos dobles enlaces. 
 
1,3,5-hexatrieno 
 
 
 
 
 
 
Los alquenos se pueden originar por 
eliminación de alcoholes y derivados. La 
reacción de Wittig. Estereoselectividad 
en la reacción de Wittig. Utilización de 
acetilenos en la síntesis de compuestos 
olefínicos. La reacción de Diels-Alder. 
Estereoespecificidad, estereoselectividad 
y regioselectividad en la reacción de 
Diels-Alder. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas 
de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los 
convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos 
(el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
El iluro normalmente no se aísla sino que se añade, a la mezcla de 
reacción que lo contiene, el aldehído o la cetona para que tenga lugar el 
proceso de formación del doble enlace C=C. En el caso de la síntesis que 
nos ocupa, el compuesto carbonílico que hay que añadir a la reacción es 
la 3-pentanona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera 
similar a los alcanos. 
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla 
alrededor de 0,7 g/ml. 
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el 
benceno, éter o cloroformo. 
Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, 
densidad, solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos. 
 
 Reactividad: 
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los 
alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más 
frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a 
nivel industrial la polimerización de los alquenos. 
 
 
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas 
mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por 
este motivo son muy importantes en síntesis orgánica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
La elevada reactividad del doble 
enlace los hace importantes 
intermediarios de la síntesis de 
una gran variedad de 
compuestos orgánicos. 
Probablemente el alqueno de 
mayor uso industrial sea 
el ETILENO (eteno) que se 
utiliza entre otras cosas para 
obtener el 
plástico POLIETILENO, de gran 
uso en cañerías, envases, bolsas 
y aislantes eléctricos. Tambiénse utiliza para obtener alcohol 
etílico, etilen-glicol, cloruro de 
vinilo y estireno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE 
 
eteno (etileno) 
 
propeno 
 
1-buteno 
 
2-buteno 
 
etenilo (vinilo) 
 
2-propenilo (alilo) 
 
1-propenilo 
 
1,3-butadieno 
 
3-etil-4-metil-1-penteno 
 
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno 
o más triples enlaces, carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. 
 
 
 En general su nomenclatura sigue 
las pautas indicadas para los 
alquenos, pero terminando en "-
ino". 
 Es interesante la nomenclatura de 
los hidrocarburos que contienen 
dobles y triples enlaces en su 
molécula. 
En este caso, hay que indicar tanto 
los dobles enlaces como los triples, 
pero con preferencia por los 
dobles enlaces que serán los que 
dan nombre al hidrocarburo. 
 
1-buten-3-ino 
 
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones 
(indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los 
más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos 
con doble enlace. 
 
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los aluinos se pueden originar a partir 
de dihaloalcanos vecinales eliminan 
mediante mecanismos E2, en 
presencia de amiduro, para dar 
alquenos halogenados que vuelven a 
eliminar en una segunda etapa para 
generar alquinos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos 
vecinales. Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco 
líquido los transforma en alquinos. 
 
 
 
 
 
Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera 
similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente 
superiores. 
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles 
en benceno, éter y tetracloruro de carbono. 
 
 
Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando 
como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter 
ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y 
alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos 
químicos (acetiluro de sodio por ejemplo). 
 
 
 
 
 
El acetileno (etino) es el alquino de 
mayor uso. Es un gas que cuando se 
quema en presencia de oxígeno puro 
produce una llama de alrededor de 
2800 ºC por lo que se utiliza en 
soldaduras. 
A partir de él también se sintetizan 
gran cantidad de compuestos 
orgánicos, siendo el ácido acético uno 
de los más importantes junto a otros 
hidrocarburos insaturados capaces de 
polimerizarse dando plásticos y 
caucho. 
 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
etino (acetileno) 
 
propino 
 
1-butino 
 
2-butino 
 
etinilo 
 
2-propinilo 
 
1-propinilo 
 
1-pentino 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se 
sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -
OH. 
 
Su fórmula general es CnH2n+1OH 
 
 
 
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la 
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo 
posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono 
que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se 
denominan primarios, secundarios o terciarios. 
 
2-butanol 
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-
diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se 
encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina 
"propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono. 
 
1,2,3-propanotriol o 
glicerina 
 Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como 
"hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente. 
 
3-hidroxi-4-metilpentanal 
 
 
 
 
 
 
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o 
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido 
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y 
como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como 
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. 
 
 
 
 
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, 
que por hidrólisis deja libre el alcohol. 
 
 
 
 
Hidratación Markovnikov 
 
 
Hidratación AntiMarkovnikov 
 
 
 
 
 
Los primeros de la serie son todos 
líquidos pero los puntos de fusión 
aumentan a medida que aumenta 
el peso molar, dependiendo esto 
también de la forma de la 
molécula. Son solubles en 
agua debido a la presencia del 
grupo hidroxilo que le permite 
formar puentes hidrógenos. 
 
Menos densos que el agua a 
medida que aumenta el tamaño de 
la molécula y el peso molar, la 
densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye. 
Son ácidos débiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales 
alcalinos para producir hidrógeno. 
El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehído y ácido 
acético. 
 
 
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el 
grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de 
hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, 
y con aniones. 
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en 
presencia de piridina produce un aldehído: 
 
 
 
 
 
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/realco6.gif
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/realco6.gif
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Los alcoholes tienen una gran gama de 
usos en la industria y en la ciencia como 
disolventes y combustibles. El etanol y el 
metanol pueden hacerse combustionar de 
una manera más limpia que la gasolina o 
el gasoil. Por su baja toxicidad y 
disponibilidad para disolver sustancias no 
polares, el etanol es utilizado 
frecuentemente como disolvente en 
fármacos, perfumes y en esencias vitales 
como la vainilla. Los alcoholes sirven 
frecuentemente como versátiles 
intermediarios en la síntesis orgánica. 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
etanol 
 
2-propanol 
 
3-buten-1-ol 
 
propanotriol (glicerol ou 
glicerina) 
 
 
4-metilciclohexanol 
 
2-hidroxibutanal 
 
 
 
 
 
 
 
 
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o 
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. 
Su grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son 
grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos 
intermedios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se 
considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así 
diremos metoxietano, y no etoximetano. 
 
 
Metoxietano 
 
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, 
seguidos de la palabra "éter". 
 
 
etil isopropil éter 
 
En éteres complejos podemos emplear otros métodos: 
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función 
preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter 
se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales. 
 
 
3,3'-oxidipropan-1-ol 
 
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno 
substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-. 
 
 
3,6-dioxaheptan-1-ol 
 
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un 
hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-. 
 
2,3-epoxibutano 
 
 
 
Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido 
fórmico, acético, cítrico, etc) con un alcohol, la mayor parte de los 
aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias 
de este tipo, yasean naturales o artificiales. 
 
 
 
 
 
 
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de 
alcoholes. La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis 
ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietil éter. 
 
 
 
 
 
 
En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través 
de mecanismos SN1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes 
son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes 
hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. 
Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que 
provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes 
de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío 
intenso. 
 
 
 
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad 
que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho 
como disolventes inertes en reacciones orgánicas. 
 
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman 
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro 
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden 
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de 
sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, 
LiAIH4) antes de la destilación. 
 
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones 
de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede 
ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. 
 
 
 
 
 
 
 
Son buenos disolventes, 
especialmente el éter 
etílico. Este éter se utilizó 
como anestésico durante 
mucho tiempo. Produce la 
inconsciencia mediante la 
depresión del sistema 
nervioso central, pero tiene 
efectos irritantes del 
sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. 
El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene 
efectos secundarios. 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
metoxietano 
etil metil éter 
 
etoxieteno 
etenil etil éter 
etil vinil éter 
 
1-isopropoxi-2-metilpropano 
isobutil isopropil éter 
 
 
bencil fenil éter 
 
4-metoxi-2-penteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han 
sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el 
carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. 
 
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono 
primario. 
 
 
 
 
 
 
 
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero 
con la terminación "-al". 
 
butanal 
 
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial". 
 
butanodial 
 
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo 
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos 
laterales. 
 
3-formilpentanodial 
 
ácido 3-formilpentanodioico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se pueden obtener a partir de 
la oxidación suave de 
los alcoholes primarios. Esto 
se puede llevar a cabo 
calentando el alcohol en una 
disolución ácida de dicromato 
de potasio (también hay otros 
métodos en los que se emplea 
Cr en el estado de oxidación 
+6). El dicromato se reduce a 
Cr3+ (de color verde). 
También mediante la oxidación 
de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de 
oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. 
 
 
 
 
 
 
 
 
. 
 
La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones 
enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación 
de aldehídos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R CH CH R´
1) O3
2) Zn/H2O
+ H C
O
R´
H3C CH2 CH CH CH3
2) Zn/H2O
1) O3
R C
O
H
CH2 C
O
HH3C + H C
O
CH3
R C C R´
CH3 CH3
KMnO4
H , calor
R C O
CH3
+ O C R´
CH3
CH2 C C CH3
CH3 CH3
H3C
, calorH
KMnO4
CH2 C O
CH3
H3C + O C CH3
CH3
 
La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la 
obtención de aldehídos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el 
LiAl(terc-butoxi)3H o también mediante la Reducción de Rosenmund 
donde la reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para 
hidrogenar los alquinos a alquenos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R CH2OH
Reactivo de Collins
CCP (CrO3)
R CH R1
OH
Na2Cr2O7
H2CrO4
R C
O
H
R C
O
R1
R C
O
Cl
LiAl(t-butoxi)3H
R C
O
H + HCl
R C
O
HR C
O
Cl
H2, BaSO4, S
H3C CH C
CH3
O
Cl
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C
CH3
O
H
 
 
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce 
irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir 
del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los 
restantes son sólidos. 
 
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la 
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que 
aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor 
temperatura que los respectivos alcoholes. 
 
 
 
 
 
 
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos 
respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la 
reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta 
reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que 
permite identificar al grupo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
El aldehído más utilizado es 
el metanal o formaldehido. 
En solución acuosa al 40 % 
se lo conoce con el nombre 
de formol. Se utiliza en la 
industria para conservar 
maderas, cueros y en 
taxidermia. Debido a la 
posibilidad de polimerizarse 
se utiliza en la industria de 
plásticos como la baquelita. 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
etanal 
 
butanal 
 
3-butenal 
 
3-fenil-4-pentinal 
 
butanodial 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer 
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a 
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra 
unido al menos a un átomo de hidrógeno. El grupo carbonilo, C = O, se 
encuentra en un carbono secundario. 
 
 
 
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" 
el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo 
 
 
metil propil cetona 
 
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución 
de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente 
número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o 
triples enlaces. 
 
3-pentanona 
 
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo 
se nombra como "oxo". 
 
 
ácido 4-oxopentanoico 
 
 
 
 
 
 
 
Se pueden utilizar reactivos organolíticos 
para sintetizar cetonas a partir de ácidos 
carboxílicos. Los reactivos organolíticos son 
tan reactivos respecto a los grupos carbonilo 
que atacan a las sales de litio de los aniones 
carboxilato para formar dianiones. La 
protonación del dianión da lugar al hidrato 
de una cetona, que rápidamente pierde 
agua para formar la cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R CH CH R´
1) O3
2) Zn/H2O
+ H C
O
R´
H3C CH2 CH CH CH3
2) Zn/H2O
1) O3
R C
O
H
CH2 C
O
HH3C + H C
O
CH3
R C C R´
CH3 CH3
KMnO4
H , calor
R C O
CH3
+ O C R´
CH3
CH2 C C CH3
CH3 CH3
H3C
, calorH
KMnO4
CH2 C O
CH3
H3C + O C CH3
CH3
R C C H + H2O
H2SO4
HgSO4
R C
O
CH3
R C
O
CH2 R´
HgSO4
H2SO4H2O+R C C R´ + R CH2 C
O
R´
R MgX + R1 C N C N
R
R1
MgX
1) H
C O
R
R1
2) H3O
+ NH4
 
 
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son 
solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en 
cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las 
primerastienen olor agradable que a medida que aumenta el número de 
átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son 
inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. 
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites. 
 
 
 
 
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos 
reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes 
fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos 
ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan 
alcoholes secundarios. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R C
O
H
NaBH4 R CH2OH
R CH R´
OH
NaBH4
R C
O
R´
LiAlH4
LiAlH4
R CH CH R´
1) O3
2) Zn/H2O
+ H C
O
R´
H3C CH2 CH CH CH3
2) Zn/H2O
1) O3
R C
O
H
CH2 C
O
HH3C + H C
O
CH3
R C C R´
CH3 CH3
KMnO4
H , calor
R C O
CH3
+ O C R´
CH3
CH2 C C CH3
CH3 CH3
H3C
, calorH
KMnO4
CH2 C O
CH3
H3C + O C CH3
CH3
 
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la 
fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, 
barnices y colorantes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
propanona 
 dimetilcetona 
(acetona) 
 
butanona 
etil metil cetona 
 
2-pentanona 
metil propil cetona 
 
3-buten-2-ona 
 
ciclohexanona 
 
4-hexin-2-ona 
 2-butinil metil cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se 
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo 
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre 
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede 
representar como COOH ó CO2H. 
 
 
 
 
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo 
del que proceden y con la terminación "-oico". 
 
 
ácido etanoico 
 
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la 
terminación "-dioico" 
 
 
ácido propanodioico 
 
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la 
IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos. 
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, 
se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador 
de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos 
también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra 
"tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que 
proceden. 
 
 
ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-
propanotricarboxílico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los ácidos carboxílicos 
pueden ser sintetizados a 
partir de oxidación de 
aldehídos con aire, 
utilizando catalizadores de 
cobalto y manganeso. Los 
aldehídos necesarios son 
obtenidos fácilmente a 
partir de alquenos 
por hidroformilación. 
Oxidación de hidrocarburos 
usando aire. Para los 
alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos 
y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un 
anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud 
de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, 
de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-
xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los primeros tres son líquidos de olor 
punzante, sabor ácido, solubles en 
agua. Del C4 al C9 son aceitosos de 
olor desagradable. A partir del C10 
son sólidos, inodoros, insolubles en 
agua. Todos son solubles en alcohol y 
éter. 
El punto de ebullición aumenta 18 o 
19 º C por cada carbono que se 
agrega. 
 
 
 
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El 
carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. 
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar 
sales. 
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco 
forman amidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
El ácido fórmico se utiliza como 
conservador en la industria 
cervecera y vitivinícola. Se 
emplea en el teñido de telas y en 
curtiduría. 
El ácido acético (vinagre) es el 
más usado. Se emplea para 
preparar acetona, rayón, 
solvente de lacas y resinas. Con 
el ácido salícilico forma la 
aspirina. 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
ác. metanoico 
(ác. fórmico) 
 
ác. etanoico 
(ác. acético) 
 
ác. propenoico 
 
ác. benceno-carboxílico 
(ác. benzoico) 
 
ác. propanodioico 
(ác. malónico) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por 
una cadena hidrocarbonada, R'. 
 
 
 
 
 
 
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", 
seguido del nombre del radical alquílico, R'. 
 
etanoato de etilo o acetato de 
etilo 
 Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de 
que sea R o R' el grupo principal. 
 
 Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra 
como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-. 
 
ácido 3-etoxicarbonilpropanoico 
 Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra 
como aciloxi-. 
 
ácido 3-butanoiloxipropanoico 
 
 
 
 
 
 
 
 
Son sustancias formadas por la reacción de un ácido carboxílico (ácido 
fórmico, acético, cítrico, etc.) con un alcohol, la mayor parte de los 
aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias 
de este tipo, ya sean naturales o artificiales 
 
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las 
grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera. 
 
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y 
un alcohol. El proceso se denomina esterificación 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol 
obtienes un éster y además se libera una molécula de agua, es 
decir: 
 
R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O 
 
Un ejemplo: 
 
CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O 
 
Lo que en palabras es lo siguiente: 
Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo 
 
 Esta es la escarificación de fisher : que es a partir de un ácido 
carboxilico y un alcohol: 
 
RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O 
 
 otros métodos de obtención de esteres son: 
 
RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2 
 
RCOO-Na + RX —————–RCOOR + NaX 
 
 (sal) + (haluro de alquilo) ------- (éster) (haluro de sodio) 
donde X puede ser : F, I, Cl. 
 
 
 
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como 
aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de 
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad 
de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en 
más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las 
ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que 
los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de 
actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda 
formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace 
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. 
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se 
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por 
ejemplo: 
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave 
butanoato de metilo: olor a Piña 
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las 
pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) 
octanoato de heptilo: olor a frambuesa 
etanoato de isopentilo: olor a plátano 
pentanoato de pentilo: olor a manzana 
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque 
etanoato de octilo: olor a naranja. 
 
Los ésteres también participan en la hidrólisis esteárica: la ruptura de 
un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos 
por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponenen 
un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico: 
 
Reacción de saponificación o hidrólisis. 
 
 
 
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un 
enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el 
oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus 
derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía 
con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. 
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose 
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol 
(Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce 
http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:Ester_hydrolysis.es.svg&page=1
http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:Ester_hydrolysis.es.svg&page=1
ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La 
reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos 
ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes 
reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el 
trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF. 
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta 
el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se 
debe a la formación de un alqueno intermediario. 
 
 
El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no 
nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado 
puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de 
condensación, tales como la condensación de Claisen , la Condensación 
de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de 
anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los 
ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de 
Feist-Benary. 
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que 
aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el 
caso de la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con 
dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas 
aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster#cite_note-3
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ESTERS_REDUCTION_TITANOCENE.png
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ESTERS_REDUCTION_TITANOCENE.png
 
Muchos ésteres tienen un olor 
característico, lo que hace que se utilicen 
ampliamente como sabores y fragancias 
artificiales. Por ejemplo: 
 
* metil butanoato: olor a piña 
* metil salicilato (aceite de 
siempreverde): olor de las pomadas 
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) 
* etil metanoato: olor a frambuesa 
* pentil etanoato: olor a plátano 
* pentil pentanoato: olor a manzana 
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque 
* octil etanoato: olor a naranja. 
 
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de 
un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por 
ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol 
y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
metanoato de metilo 
(formiato de metilo) 
 
etanoato de etilo 
(acetato de etilo) 
 
benzoato de etilo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al 
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o 
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se 
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. 
 
 
 
 Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el 
sufijo "-amina". 
 
metilamina 
 En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se 
utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para 
evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se 
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al 
átomo de nitrógeno. 
 
N-etil-N-metilpropilamina 
 Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena 
principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada 
con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino". 
 
ácido 2-aminopropanoico 
 Cuando varios N formen parte de la cadena principal se 
nombran con el vocablo aza. 
 
2,4,6-triazaheptano 
 Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran 
como amino-, aminometil-, metilamino-, etc. 
 
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina 
 
 
 
Las aminas se encuentran formando parte de la 
naturaleza, en los aminoácidos que conforman las 
proteínas que son un componente esencial del 
organismo de los seres vivos. Al degradarse las 
proteínas se descomponen en distintas aminas, 
como cadaverina y putrescina entre otras. Las 
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que 
cuando la carne de aves, pescado y res no es 
preservada mediante refrigeración, los 
microorganismos que se encuentran en ella 
degradan las proteínas en aminas y se produce un 
olor desagradable. 
 
 
 
 
 
 
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con 
amoniaco. 
 
Producción de aminas a partir de derivados 
halogenados 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Las aminas inferiores se preparan comercialmente 
haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en 
presencia de óxido de thorio o de aluminio 
caliente. 
 
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas 
también tiene entre sus productos finales las aminas. 
 
http://www.alonsoformula.com/organica/mol53.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/mol53.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/mol53.htm
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http://www.alonsoformula.com/organica/mol53.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/mol53.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/mol53.htm
 
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que 
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros 
miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A 
medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, 
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy 
tóxicas se absorben a través de la piel 
 
 
 
 
Amina secundaria 
aromática 
 
 
 
Amina terciaria 
aromática 
 
 
 
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en 
agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Las aminas son parte de los 
alcaloides que son compuestos 
complejos que se encuentran en 
las plantas. Algunos de ellos son 
la morfina y la nicotina. Algunas 
aminas son biológicamente 
importantes como la adrenalina y 
la noradrenalina. 
Las aminas secundarias que se 
encuentran en las carnes y los 
pescados o en el humo del 
tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en 
conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes 
del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que 
son carcinógenas. 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA NOMBRE 
 
metilamina 
 
trimetilamina 
 
N-metiletilamina 
 
N-etil-N-metilpropilamina 
 
fenilamina 
(anilina) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un 
grupo. 
 
 
 
Dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-
disustituidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la 
terminación "-amida". 
 
etanamida o 
acetamida 
 Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los 
radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. 
 
N-metil-etanamida 
 Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-
NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando elsufijo -
carboxílico. 
 
1,2,4-butanotricarboxamida 
 Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se 
nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-
CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se 
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como 
propanocarboxamido-. 
 
ácido 4-carbamoilhexanoico 
 
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico 
 
 
 
 
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos 
carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH 
por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente, 
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también 
pueden llamarse amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas. Formalmente también se pueden considerar derivados 
del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por 
sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una 
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. 
 
 
 
 
 
 
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por 
reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que 
resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. 
Por ejemplo: 
 
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con 
haluros de alcanoílo y anhídridos. 
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para 
formar etanamida. 
 
 
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido 
clorhídrido y favorecer los equilibrios. 
 
 
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y 
ácido etanoico 
 
 
 
b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas 
formando amidas. 
 
 
 
c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas. 
 
 
 
d) Preparación de urea. 
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de 
calentamiento bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las 
siguientes etapas. 
 
 
 
En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, 
para usarla como fertilizante. 
 
 
 
Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con 
excepción de la formamida, sean sólidas y solubles en el agua. Sus 
puntos de ebullición son más altos que los de los ácidos 
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través 
de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N-H. 
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son 
bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del 
radical unido al nitrógeno para la asociación. 
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden 
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de 
ebullición de acuerdo con su peso molecular. 
 
 
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del 
amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de 
protones, según la definición de Brønsted-Lowry. 
 
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y 
forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). 
Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para 
producir cloruro de etilamonio. 
 
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres 
átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este 
compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se 
produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio. 
 
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir 
aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las 
aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después 
de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por 
ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como 
amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de 
lidocaína el cual es soluble en agua. 
 
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales 
de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el 
neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de 
un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y 
origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de 
acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la 
siguiente: 
 
 
 
Las amidas son comunes en la naturaleza y se 
encuentran en sustancias como los aminoácidos, las 
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. 
Es utilizada en el cuerpo para la excreción del 
amoníaco (NH3). 
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la 
industria del nylon. 
 Se usa como tenso activo no iónico en 
productos de para limpieza corporal y champús. 
 
 Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y 
espesantes. 
 
 
 
 
 
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE 
 
etanamida 
acetamida 
 
benzamida 
 
N-metiletanamida 
N-metilacetamida 
 
N-metilbenzamida 
 
diacetamida 
 
N-metildiacetamida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se 
substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. 
 
 
 
 
 
 
http://www.alonsoformula.com/organica/mol62.htm
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http://www.alonsoformula.com/organica/mol62.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/mol62.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/mol62.htm
 
 
 
 Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que 
proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador 
su posición en la cadena carbonada. 
 
2-nitrobutano 
 Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro. 
 
3-nitro-1-propeno 
 
 
 
 
 
 
Los N-nitrocompuestos son sustancias químicas 
cancerígenas. Estas pueden tener dos orígenes diferentes. Uno de ellos, 
se produce en nuestro organismo y especialmente en el sistema 
digestivo. A dicha formación se le llama endógena, es decir, que se 
genera en el interior. La otra forma, es exógena, es decir externa a 
nuestro organismo y tiene relación con la producción de alimentos, su 
envasado, su conservación y tiene una dimensión social y económica. 
El otro, se trata de un proceso que empieza con los nitratos y 
desencadena en las N-nitrosaminas. Resulta que los nitratos son unas 
sustancias que se utilizan como aditivos en la fabricación de productos 
cárnicos curados, en la conservación de pescado y en la producción de 
queso. Éstos tienen como objetivo, retrasar el proceso de oxidación de 
los lípidos (impide el enranciamiento), firmeza en la textura del producto 
y un potente efecto antimicrobiano. 
 
 
 
 
 
 
Nitración en fase gaseosa de alcanos: 
Este es un proceso industrial que ocurre a través de radicales libres y 
que involucra al radical NO2. 
 
 
 
 
Reacción SN2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo: 
Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual actúa como un 
nucleófilo ambivalente, a través del O o del N como nucleófilos) se 
obtienen dos productos: un nitro compuesto o bien un éster nitrito. 
 
 
 
 
 
La mayoría son líquidos (pe. nitrometano, nitroetano o nitrobenceno), 
pero algunos son sólidos (pe. trinitrotolueno). Son insolubles en agua y 
tienen olor típico. Algunos son venenosos. 
 
 
Propiedades químicas de nitroderivados primarios y secundarios son 
bastante diferentes que las de terciarios. Es por culpa de presencia 
de átomos activos de hidrógeno en primeros dos tipos. 
 
Los nitroderivados participan mucho en las reacciones químicas porque 
el grupo nitro atrae fuerte a los electrones. 
 
 
 
 
 
Los nitrocompuestos alifáticos se utilizan 
como disolventes, explosivos, propulsores de 
cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. 
Algunos de ellos se emplean en las industriasdel caucho, textil, pinturas y barnices. Su 
mayor consumo corresponde a la reducción a 
derivados de la anilina que se utilizan en la 
fabricación de colorantes, pigmentos, 
insecticidas, textiles, plásticos, resinas, 
elastómeros (poliuretano), productos 
farmacéuticos, reguladores del crecimiento 
de las plantas, aditivos para combustibles, 
aceleradores del caucho y antioxidantes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE 
 
nitrometano 
 
3-nitro-1-propeno 
 
2-nitrobutano 
 
nitrobenceno 
 
p-cloronitrobenceno 
 
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a 
veces también se les denomina cianuros de alquilo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://www.alonsoformula.com/organica/mol63.htm
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 Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos 
compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: 
 A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual 
número de átomos de carbono; 
 
etanonitrilo 
 B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN; 
 
cianuro de propilo 
 C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH 
con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado. 
 
acetonitrilo 
 Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo. 
 
1,1,2,2-
etanotetracarbonitrilo 
 
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano- 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los nitrilos son compuestos nitrogenados por la unión de un radical 
alquílico con el grupo nitrilo (—C=N). También pueden considerarse 
como derivados del primer miembro de la serie, denominado 
metanonitrilo o ácido cianhídrico (HC=N), por sustitución del átomo de 
hidrógeno en diferentes radicales alquílicos. Se representan como (R—
C=N). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio 
sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en 
presencia de un deshidratante. 
Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila 
del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del 
agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la 
reacción esquemática: 
 
R—X + CN-Na+ 
 
R—C N + X-Na+ 
 
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, 
puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución 
nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en 
las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente 
nucleófilo, según la reacción esquemática: 
 
N+NX- + CN-Na+ 
 
CN + N2 + X-Na+ 
 
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de 
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento 
con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan 
preferentemente, formando alquenos. 
 
 
 
b) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con 
ácido cianhídrico, formando cianhidrinas. 
 
 
 
c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se 
emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una 
molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo. 
 
 
 
 
 
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, 
siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, 
en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el 
enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN 
provoca que los nitrilos tengan puntos de 
ebullición bastante elevados (en relación con su 
peso molecular). Asimismo, son buenos 
disolventes de compuestos orgánicos polares, 
como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, 
etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua. 
 
 
 
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces 
como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su 
hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo 
mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En 
el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida, 
como producto intermedio. 
También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se 
reducen a aminas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
La toxicidad de los nitrilos varía 
considerablemente según la estructura 
molecular, pudiendo ser comparativamente no 
tóxicos (como los nitrilos de ácidos grasos 
saturados) o sumamente tóxicos, como los a-
aminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se 
consideran tan tóxicas como el mismo ácido 
cianhídrico. Los nitrilos halogenados son muy 
tóxicos e irritantes y producen un intenso 
lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el 
propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y 
pueden causar dermatitis graves y dolorosas 
cuando la piel se expone a ellos. 
 
 
 
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE 
 
etanonitrilo 
cianuro de metilo 
acetonitrilo 
 
3-metilbutanonitrilo 
 
cianuro de fenilo 
benzonitrilo 
 
ciclohexanocarbonitrilo 
 
 
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. 
 a) propilo 
 b) butano 
 c) propano 
2. 
 a) 4-penteno 
 b) 3-penteno 
 c) 2-penteno 
3. 
 a) 6-metil-3-propil-1,4-
heptadiíno 
 b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino 
 c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadiíno 
4. 
 a) pentaciclano 
 b) ciclopentágono 
 c) ciclopentano 
5. 
 a) m-dimetilbenceno 
 b) 1,2-dimetilbenceno 
 c) p-xileno 
 
 
 
6. 
 a) 2-cloro-2-penteno 
 b) 1-cloro-2-penteno 
 c) 4-cloro-3-penteno 
 
7. 
 a) 1,2-ciclohexanodiol 
 b) 1,2-bencenodiol 
 c) 1,2-ciclohexanol 
8. 
 a) 2-etil-1-metilfenol 
 b) 2-etil-3-metilfenol 
 c) 3-metil-2-etilfenol 
9. 
 a) etoxibenceno 
 b) etil fenil éter 
 c) fenoxietano 
10. 
 a) 3-fenil-5-pentinal 
 b) 3-fenil-1-pentinal 
 c) 3-fenil-4-pentinal 
 
 
 
 
1. 
 a) dimetil acetona 
 b) propanal 
 c) propanona 
2. 
 a) ácido propanodioico 
 b) ácido acético 
 c) ácido propanoico 
3. 
 a) etanoato de etilo 
 b) metanoato de metilo 
 c) etanoato de metilo 
4. 
 a) metiltriamina 
 b) trimetilamina 
 c) propilamina 
5. 
 a) N,N-dimetilbutanamida 
 b) N-dimetilbutanamida 
 c) dimetilbutanamida 
6. 
 a) 3-nitro-2-propeno 
 b) 1-nitro-1-propeno 
 c) 3-nitro-1-propeno 
7. 
 a) 2-butenonitrilo 
 b) 1-propenonitrilo 
 c) 2-propenonitrilo 
8. 
 a) pentágono 
 b) pentano 
 c) pentilo 
9. 
 a) 3-etil-2,4-pentadieno 
 b) 3-etenil-2-penteno 
 c) 3-etil-1,3-pentadieno 
10. 
 a) 1-pentin-3-eno 
 b) 3-penten-1-ino 
 c) 2-penten-4-ino 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. 
 a) etanoato de metilo 
 b) metanoato de metilo 
 c) metanoato de etilo 
2. 
 a) reptilamina 
 b) heptilamina 
 c) hexilamina 
3. 
 a) etanamida 
 b) N-propanamida 
 c) propanamida 
4. 
 a) 1-metilnitropropano 
 b) nitrobutano 
 c) 2-nitrobutano 
5. 
 a) 3-metilbutanonitrilo 
 b) 2-metilbutanonitrilo 
 c) 2-metilpropanonitrilo 
6. 
 a) 2-etilpentano 
 b) 2-propilbutano 
 c) 3-metilhexano 
7. 
 a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-
hexadieno 
8. 
 a) 3,5-hexadien-1-ino 
 b) 1-hexin-3,5-dieno 
 c) 1,3-hexadien-5-ino 
 b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-
hexadieno 
 c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno 
9. 
 a) 1-etil-2,4,4-
trimetilciclohexano 
 b) 4-etil-1,1,3-
trimetilciclohexano 
 c) 4-etil-1,1,5-
trimetilciclohexano 
10. 
 a) antraceno 
 b) naftaleno 
 c) fenantreno