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Carrera: Ingeniería Química Docente: Ing. Julio Tejerina Guerra Auxiliar: Ing. Escalante Fernández Roy Materia: Química Orgánica II Semestre: 2-2021 “TEMA: LABORATORIO 3 | PROPIEDADES QUIMIICAS DE LOS ALCOHOLES” UNIVERSITARIOS REGISTRO CORREO ELECTRONICO Osinaga Hurtado Maria de los Angeles 219196222 marydelosanyi@gmail.com Nina Copa Wilfredo 219195439 Wilfredo18091999@gmail.com Ortea Lisperguer Melani 220008124 melanilisperguer@gmail.com Ortega Grimaldes Erika 219195951 erikaortegagrimaldes@gmail.com Molina Callejas Hector Owen 220034508 La0mole345@gmail.com Mendoza Añez Cristhian Sebastian 215170059 seba.25197@gmail.com UNIVERSIDAD AUTONOMA “GABRIEL RENE MORENO” FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y TECNOLOGIA LABORATORIO # 3 ALCOHOLES I. INTRODUCCION Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes En el laboratorio los alcoholes son quizás el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. II. OBJETIVOS GENERAL • Estudiar reaccione de caracterización de alcoholes. • Interpretar la variación de la velocidad de reacción de los alcoholes. • Desarrollar pruebas, ensayos de reconocimiento y diferenciación de los alcoholes. III. OBJETIVOS ESPECIFICOS • Conocer diferentes tipos de alcoholes, realizando su respectiva identificación a traves de distintos ensayos. • Realizar el ensayo de acetato, salicilato para conocer sus propiedades químicas y organolépticas. • Observar la reacción de los alcoholes ante el complejo férrico y su comportamiento frente a los agentes oxidantes (para conocer si el alcohol es primario, secundario o terciario). • Realizar la prueba de Lucas para los alcoholes, mediante la observación de las propiedades organolépticas. IV. MARCO TEORICO • Los alcoholes son en un sentido general tanto ácidos como básicos, como acido los alcoholes en reacciones en las que se remueve el hidrogeno del grupo hidroxilo, siguiendo el orden de reactividad alcoholes 1°>2°>3°. • Como bases los alcoholes aceptan un protón de los ácidos minerales fuertes para formar iones alquil-oxonio análogos al ion hidronio formado con el agua. V. MATERIALES • Tubos de ensayo • Vidrio reloj • Mechero • Balanza electrónica • Gradilla • Malla de amianto • Vaso precipitado • Espátula • Varilla de vidrio • Pinza de madera • Tapones de tubo de ensayo • Pipeta graduada VI. REACTIVOS Alcohol etílico C2H5OH Alcohol metílico CH3OH Alcohol isopropilico CH3CHOHCH3 1-butanol C4H9OH Alcohol iso amílico Sal común Acido sulfúrico H2SO4 Acetico glacial Hidroxido de sodio NaOH Reactivo de Lucas Bicromato sodio NaCr2O7 VII. PROCEDIMIENTO LITERAL Experiencia # 1 Ensayo de Acetato Preparamos tubos de ensayo para los diferentes alcoholes que usaremos. En cada tubo de ensayo agregaremos 3 ml del alcohol a emplear. Luego agregaremos 3ml de ácido acético glacial, colocamos el tapón a los tubos de ensayos y agitaremos. A continuacion, colocaremos 5 gotas de ácido sulfúrico y agitaremos nuevamente. Trasvasaremos la mezcla a vasos precipitados, y armaremos un baño maría, mediante el cual calentaremos la mezcla aproximadamente unos 10 minutos y dejaremos enfriar. Luego verteremos 10 ml de una solución concentrada y fría de sal común. Finalmente anotaremos las características que presente la mezcla para cada alcohol. Experiencia # 2 Ensayo de Salicilato Preparamos tubos de ensayo para los diferentes alcoholes que usaremos. En cada tubo de ensayo agregaremos 3 ml del alcohol (Metanol o Etanol) a emplear. Luego, pesaremos 0.6 gr de ácido salicílico en la balanza analítica y procederemos a colocarla en los diferentes tubos de ensayo. A continuacion, colocaremos 3 gotas de ácido sulfúrico y agitaremos nuevamente. Trasvasaremos la mezcla a vasos precipitados, y armaremos un baño maría, mediante el cual calentaremos la mezcla aproximadamente unos 10 minutos y dejaremos enfriar. Luego verteremos 10 ml de una solución concentrada y fría de sal común. Finalmente anotaremos las características que presente la mezcla para cada alcohol. Experiencia # 3 Reacción del complejo Férrico Pesaremos 20 gr (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar (fenol, resorcinol, ácido salicílico y aspirina) y colocaremos en un tubo de ensayo para disolverlo en 2 ml de etanol y agitaremos. Añadiremos 2 gotas de FeCl3 y agitaremos. Luego agregaremos 3 ml de etanol y agitaremos. A continuacion colocaremos 2 gotas de H2SO4 y agitaremos. Finalmente adicionaremos unas 2 gotas de solución acuosa del cloruro de férrico al 3%, agitaremos vigorosamente y compararemos el color de la solución con un tubo testigo, al que solo agregaremos el etanol y el cloruro férrico. Anotaremos observaciones. Experiencia # 4 Oxidación de alcoholes | Oxidación con dicromato de sodio Na2Cr2O7 (10%) Analizaremos los 6 alcoholes que utilizamos en las primeras 3 experiencias (alcohol etílico, alcohol metílico, alcohol ispropilico, alcohol perbutilico, isoamilico y el butanol), procederemos a agregar 2 ml de dicromato de sodio para cada tubo de ensayo y lo taparemos y agitaremos. Después se agrega 8 gotas de ácido sulfúrico a cada tubo de ensayo, luego se tapa y se agita. Finalmente se agrega 2 ml de alcohol a cada tubo de ensayo, tapamos y agitamos. Observamos el tipo de reacción que se dará y un ligero elevamiento de temperatura de cada tubo de ensayo. Experiencia # 5 Prueba de Lucas Analizaremos los 6 alcoholes que utilizamos en las primeras 3 experiencias (alcohol etílico, alcohol metílico, alcohol ispropilico, alcohol perbutilico, isoamilico y el butanol), procederemos a agregar 0.2 ml del reactivo de Lucas para cada tubo de ensayo y lo taparemos y agitaremos. Dejamos en reposo y anotamos las observaciones. VII. DATOS EXPERIMENTALES Experiencia 1 Experiencia 2 Experiencia 3 Experiencia 4 IX. OBSERVACIONES Teníamos 7 clases diferentes de alcoholes las cuales son metílico etílico e isopropílico n-butilico terbutilico isoamilico y fenol en los diferentes alcoholes observamos las distintas características de las cuales son: Experiencia 1 alcohol metílico: es incoloro olor acetona y no tuvo precipitado pH1 alcohol etílico: es incoloro olor a acetona y no tuvo precipitado y es pH 1 alcohol isopropílico: color lechoso olor acetona y no tuvo precipitado pH3 alcohol n-butilico: color lechoso olor a acetona Y si precipitó tipo coloideal y de pH2 alcohol terbutilico: es incoloro olor a acetona y no tuvo precipitado y de pH3 alcohol isoamilico: es incoloro olor Tutti Frutti no tuvo precipitado y de pH1 fenol: es incoloro olor fucsina de fucsina y de pH2 Experiencia # 2 alcohol metílico: color blanco olor por cuento se precipitó tipo sólido de pH 2 alcohol etílico: color blanco olor a alcohol si precipita tipo sólido pH1 alcohol isopropílico: incoloro olor a eterno precipitó pH1 alcohol n-butilico: incoloro olor acetona no precipitó ph2 alcohol terbutilico color blanquecino tipo sólido pH1 alcohol isoamilico: color lechoso olor tóxico pH2 fenol: incoloro tóxicos y precipitó y de pH1 Experiencia # 3 alcohol metílico: color verde oliva olor a fenofucsina no tuvo precipitado tipo 1 pH 6 alcohol etílico: color café olor aromático débil no tuvo precipitado pH5 alcohol isopropílico: Color vino olor a Esther débil si precipitó tipo sólido pH 6 alcohol n-butilico: color café claro olor aromático fuerte no tuvo precipitado pH1 tubo testigo: color anaranjado olor a alcohol no precipitó pH 6 Experiencia # 4 Alcohol metílico: color verde si precipitó tipo 2f pH 2 Alcohol etílico: color azul olor aldehídos y precipitó tipo 2f, pH2 Isopropílico: color verde claro olor alcohol si precipitó tipo 3f pH3 alcohol n-butilico: color verde olor a alcohol si precipitó tipo 2f pH 6 alcohol terbutilico: color naranja no precipitó tipo 2f pH3 alcohol isoamilico: color café negro olor a goma si precipitó tipo 2f pH 7.5 todas fueron exotérmicas Experiencia # 5 alcohol metílico: incoloro no precipitó pH1 alcohol etílico: incoloro no precipitó pH1 alcohol isopropílico: incoloro no precipitó pH1 alcohol n-butilico: incoloro no precipitó pH1 alcohol terbutilico: incoloro no precipito pH1 alcohol isoamilico: color lechoso no precipitó pH1 fenol: incoloro no precipitó el pH1 X. CONCLUSION Al estudiar las reacciones de los alcoholes afirmamos que la soledad que está tiene depende del grupo de alcohol o h incorporando a la molécula de alcano respectivo Interpretamos que las diferentes alcoholes reacciones distinta por ejemplo el reactivo de Lucas los alcoholes terciarios reacción velozmente con el reactivo de Lucas y Los secundarios de tres a cinco minutos y que los primarios no logran reaccionar Los diferentes alcoholes se pueden diferenciar por su baja toxicidad y aunque todos sean volátiles. XI. ANEXOS Experiencia # 1 Experiencia # 2 Experiencia # 3 Experiencia 4 Experiencia 5 XII. INVESTIGACIONES Formula global y desarrollada, propiedades químicas y físicas, y usos y aplicaciones ALCOHOL ETÍLICO C2H5OH Propiedades químicas y físicas Apariencia física Líquido incoloro. Masa molar 46.069 g/mol Olor Olor suave y parecido al del vino. Sabor Quemante. Densidad 0.789 g/cm3 a 20 ºC Punto de fusión – 114,14 ºC Punto de ebullición 78,24 ºC Solubilidad en agua 1·106 mg/L. Es decir, es prácticamente miscible en todas proporciones. Miscibilidad con solventes orgánicos El etanol es miscible con el ácido acético, la acetona, el benceno, el tetracloruro de carbono, el cloroformo, el éter dietílico, el etilenglicol, el glicerol, la piridina y el tolueno. También es miscible con hidrocarburos alifáticos ligeros, tales como el pentano y hexano. Coeficiente de partición octanol/agua Log P = – 0.31 Presión de vapor 59.3 mm Hg a 25 ºC. Por lo tanto, despide una perceptible cantidad de vapores. Densidad de vapor 1.59 en relación al aire tomado como la unidad (1) Punto de ignición 13 ºC Temperatura de autoignición 363 ºC Calor de combustión 1336.8 kJ/mol a 25 ºC Combustión El etanol es un líquido volátil que arde con una llama azul, sin humo, y que es prácticamente invisible a la luz natural. Calor específico 0.618 cal/g a 23 ºC Viscosidad 1.2 mPa·s a 20 ºC Índice de refracción ηD 1.3611 Usos y aplicaciones del alcohol etílico Antiséptico El etanol se usa como antiséptico, ya que tiene una acción letal contra bacterias y hongos. Es capaz de alterar la estructura de sus membranas plasmáticas, lo cual produce su destrucción mediante los flujos osmóticos de agua que se establecen. Asimismo, el etanol puede destruir muchos tipos de virus. En el momento actual se recomienda el uso de geles que contienen alcohol para desinfectar las manos y reducir el contagio con el coronavirus. También se usa el etanol en la desinfección de heridas leves superficiales. Solvente de fármacos Muchos medicamentos son poco solubles en agua, usándose etanol para aumentar su solubilidad. Algunos jarabes para la tos y enjuagues bucales tienen un contendido de etanol de hasta un 25%. Tratamiento del dolor Se usa el etanol para la lisis terapéutica de nervios o ganglios para el alivio del dolor crónico intratable, presente en un cáncer inoperable o en una neuralgia del trigémino. Tratamiento de quistes tiroideos sintomáticos Se usan inyecciones percutáneas de etanol en el tratamiento de los quistes tiroideos, procedimiento sencillo que pudiera evitar las complicaciones de una intervención quirúrgica. Acción sedante Ocasionalmente, el etanol es administrado en forma intravenosa para la sedación preoperatoria y postoperatoria, en aquellos pacientes a quienes otras medidas no son utilizables. Antídoto El etanol es usado por vía sistémica para el tratamiento de intoxicaciones con metanol o etilenglicol. Glaucoma El etanol se utiliza para reducir la presión intraocular en pacientes con glaucoma. Combustible Estados Unidos, junto a Brasil, consume el 90% del etanol usado como combustible en automóviles. Los Estados Unidos es el mayor productor de maíz en el mundo, por lo que utiliza el maíz como fuente de etanol como combustible. El gobierno subsidió a los cultivadores de maíz, lo cual hizo aumentar entre los años 1979 y 1986 la producción de etanol de uso combustible de 20 millones de galones por año a 750 millones de galones. La caña de azúcar es la fuente principal de etanol de Brasil para su uso como combustible. En 1943, debido a la segunda guerra mundial en la que se dificultaba el ingreso de petróleo a Brasil, aumentó considerablemente el uso del etanol como combustible. Desde 1976 se usan como combustible en automóviles mezclas de etanol y gasolina, cuyo contenido de etanol oscila entre un 10 y un 25 %, dependiendo de la producción de caña de azúcar. Uso recreacional El etanol está presente en numerosas bebidas usadas en reuniones sociales e inclusive durante el almuerzo y la cena familiar. La acción inicial del alcohol de desinhibir la conducta social de la persona produce un ambiente agradable y facilitador de la interacción entre las personas. Sin embargo, el exceso de etanol puede detonar efectos tóxicos e indeseables en la salud personal y en la armonía entre reuniones o eventos. Cuidado personal El etanol está presente en muchos cosméticos y productos de belleza. Además, debido a su acción astringente se usa en la limpieza de piel, eliminando restos de grasa y sucio que no lo hacen el agua y el jabón. Así mismo forma parte de la preparación de muchas lociones y perfumes. Alimentos La esencia de vainilla, un saborizante de uso en tortas y pasteles, está disuelta en una mezcla de etanol y agua. Se venden caramelos que se encuentran rellenos de ciertas bebidas alcohólicas. También se emplea el alcohol como saborizante de algunos dulces. ALCOHOL ISOPROPILICO CH3CHOHCH3 Propiedades físicas y químicas Peso molecular 60,10 g/mol. Apariencia física Líquido e incoloro e inflamable. Olor Olor fuerte Punto de fusión -89 °C. Punto de ebullición 82,6 °C. Densidad 0,786 g/ml a 20 °C. Solubilidad Es soluble en agua y soluble en compuestos orgánicos como cloroformo, benceno, etanol, glicerina, éter y acetona. Es insoluble en soluciones salinas. pKa 17 Base conjugada (CH3)2CHO– Absorbancia El alcohol isopropílico en el espectro ultravioleta visible posee una absorbancia máxima a 205 nm. Usos y aplicaciones El alcohol isopropílico tiene una amplia gama de usos a nivel químico. Es útil para elaborar otros compuestos químicos. Tiene numerosas aplicaciones a nivel industrial, para limpieza de equipos, a nivel médico, en productos del hogar y de uso cosmético. Este alcohol se usa en perfumes, tintes para el cabello, lacas, jabones, entre otros productos como se verá a continuación. Su uso es principal y básicamente externo, ya que resulta muy toxica su inhalación o ingestión para los seres vivos. En síntesis A partir de él se pueden obtener halogenuros de alquilo al sustituir generalmente por bromo (Br) o cloro (Cl), el grupo funcional alcohol (OH). Realizando un proceso de oxidación del alcohol isopropilico con el ácido crómico, se puede dar origen a la acetona. Puede formar alcóxidos como resultado de la reacción del alcohol isopropílico con algunos metales como el potasio. Para limpieza El alcohol isopropílico resulta ideal para la limpieza y mantenimiento de cristales ópticos como lentes y equipos electrónicos, entre otros. Este alcohol se evapora rápidamente, no deja residuos o trazas, y no presenta toxicidad en sus aplicaciones o uso externo. Antimicrobiano El isopropanol tiene propiedades antimicrobianas, ocasiona la desnaturalización de las proteínas bacterianas, disuelve las lipoproteínas de la membrana celular, entre otros efectos. Como antiséptico, el alcohol isopropílico se aplica sobre la piel y mucosas y se evapora rápidamente, dejando un efecto de enfriamiento. Es usado para realizar cirugías menores, inserción de agujas, catéteres, entre otros procedimientos invasivos. Además, se emplea como desinfectante de instrumentos médicos. Medicina A parte de su uso como antimicrobiano, es requerido en los laboratorios para limpieza, conservación de muestras, y extracción del ADN. También este alcohol resulta muy útil en la elaboración de productos farmacológicos. El alcohol isopropílico se mezcla con fragancias y aceites esenciales, y se emplea en los compuestos terapéuticos para frotar en el cuerpo. Disolvente El alcohol isopropilico tiene la propiedad de disolver algunos aceites, resinas naturales, gomas, alcaloides, etilcelulosa, entre otros compuestos químicos. ALCOHOL METILICO CH3OH Propiedades Quimicas Es un líquido incoloro, transparente, volátil, con aroma y sabor semejantes a los del etanol. Es bastante inflamable y al igual que el alcohol etílico posee propiedades desinfectantes y antisépticas. Masa molar 32,04 g/mol. Punto de ebullición 64,5 ºC. Densidad 0,7918 g/ ml Debido a que es un alcohol primario con un solo átomo de carbono, el grupo hidroxilo de un carácter bastante polar a la molécula, lo que permite la formación de puentes de hidrogeno con otras sustancias polares. Tal es el caso del agua, cuyo carácter polar hace que el metanol sea totalmente miscible en ella; esto suele ocurrir con los alcoholes que tienen menos de 4 átomos de carbono (metanol, etanol, propanol). A medida que incrementa la cantidad de átomos de carbono en la molécula del alcohol, la solubilidad en agua disminuye, ya que predomina el carácter hidrofóbico de la cadena hidrocarbonada, siendo prácticamente insolubles aquellos alcoholes con diez o más átomos de carbono). Usos y aplicaciones El metanol tiene infinidad de usos y aplicaciones. Se emplea como combustible, disolvente orgánico de esencias y resinas naturales, en la síntesis de colorantes y de productos metilados, así como en la fabricación de plásticos, colas y barnices. También se utiliza como anticongelante, carburante y antidetonante en los vehículos; y como materia prima para obtener formaldehido, compuesto químico básico para la industria química (usado en la industria farmaceútica, fabricación de muebles, etc). El uso de metanol como combustible comenzó a tener auge durante la crisis del petróleo alrededor del año 1970, ya que representaba una alternativa viable debido a su disponibilidad, bajo costo y los beneficios medioambientales. ALCOHOL ISOAMILICO (CH3)2CHCH2CH2OH Propiedades Apariencia física Líquido incoloro. Olor y sabor Despide un olor desagradable parecido al de la pera, y tiene un sabor punzante. Masa molar 88,148 g/mol. Densidad 0,8104 g/mL a 20°C. Es por lo tanto menos denso que el agua. Densidad de vapor Es 3,04 veces más denso que el aire. Presión de vapor 2,37 mmHg a 25°C. Punto de ebullición 131,1°C. Punto de fusión -117,2°C. Punto de ignición 43°C (copa cerrada). Temperatura de autoignición 340°C. Solubilidad Es relativamente soluble en agua: 28g/L. Esto se debe a que las moléculas altamente polares del agua no sienten especial afinidad por la cadena carbonada del alcohol isoamílico. Si se mezclaran, se observarían dos fases: una inferior, correspondiente al agua, y una superior, la del alcohol isoamílico. En contraste, es mucho más soluble en solventes menos polares tales como: acetona, dietil éter, cloroformo, etanol, o ácido acético glacial; e inclusive, en éter de petróleo. Viscosidad 3,738 cP a 25°C. Tensión superficial 24,77 dinas/cm a 15°C. Índice de refracción 1,4075 a 20°C. Capacidad calorífica 2,382 kJ/g·K. Usos y aplicaciones Materia prima A partir del alcohol isoamílico pueden sintetizarse otros ésteres, tiofeno, y fármacos tales como nitrito de amilo, Validol (mentil isovalerato), Bromisoval (bromovalerilurea), Corvalol (un tranquilizante de valeriana) y Barbamil (amobarbital). Fragancias Además de utilizarse para la síntesis del acetato de amilo, el cual tiene un aroma de plátano, también de él se obtienen otras fragancias frutales como el albaricoque, naranjas, ciruela, cereza y malta. Por lo tanto, es un alcohol necesario en la elaboración de numerosos productos comestibles o cosméticos. Antiespumante Al reducir la tensión superficial promueve su uso en los sistemas micro emulsionados. Prácticamente, evita la formación acelerada de burbujas, reduciéndolas de tamaño hasta romperlas. Asimismo, ayuda a definir mejor la interfaz entre las fases acuosa y orgánica durante las extracciones; por ejemplo, se adiciona a la mezcla extractora fenol-cloroformo en una proporción 25:24:1. Esta técnica se destina para la extracción de ADN. Extracciones El alcohol isoamílico también permite extraer las grasas o aceites de diferentes muestras, por ejemplo, de la leche. Asimismo, disuelve la cera de parafina, tintas, gomas, lacas y ésteres de celulosa. Siguiendo con las extracciones, con él se puede obtener el ácido fosfórico a partir de disoluciones de nitratos de minerales fosfáticos de hierro. ACETATO DE SODIO C2H3O2Na Propiedades químicas Nombres -Acetato de sodio. -Etanoato de sodio (IUPAC). Masa molar -Anhidro: 82,03 g/mol. -Trihidratado: 136,03 g/mol. Aspecto Polvo blanco delicuescente. Olor A vinagre cuando es calentado a descomposición. Densidad -Anhidro: 1, 528 g/cm3 a 20 ºC. -Trihidratado: 1,45 g/cm3 a 20 ºC. Punto de fusión -Anhidro: 324 ºC (615 ºF, 597 K). -Trihidratado: 58 ºC (136 ºF, 331 K). Punto de ebullición -Anhidro: 881,4 ºC (1.618,5 ºF, 1.154,5 K). -Trihidratado: 122 ºC (252 ºF, 395 K). Se descompone. Solubilidad En agua -Anhidro: 123,3 g/100 mL a 20ºC. -Trihidratado: 46,4 g/100 mL a 20 ºC. En metanol 16 g/100 g a 15 ºC. En etanol 5,3 g/100 mL (trihidratado). En acetona 0,5 g/kg a 15 ºC. Acidez pKa: 24 (20 ºC). Basicidad pKb: 9,25. Aquí se evidencia que el acetato de sodio es una sal básica por tener que pKb menor que su pKa. Índice de refracción (ηD) 1,464 Capacidad calórica -100,83 J/mol·K (anhidro). -229,9 J/mol·K (trihidratado). Punto de ignición Superior a los 250ºC. Temperatura de auto ignición 600 ºC. pH 8,9 (solución 0,1 M a 25 ºC). Estabilidad Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes y halógenos. Sensible a la humedad. SALICILATO Propiedades Químicas – Es una especie química que pertenece al grupo de los salicilatos, los cuales son productos de origen natural procedentes del metabolismo de algunos organismos vegetales. – Se tiene conocimiento de las propiedades terapéuticas de los salicilatos en tratamientos médicos. – Este compuesto está presente en ciertas bebidas como el vino blanco, té, salvia y ciertas frutas como la papaya o la cereza. – Se encuentra de manera natural en las hojas de una gran cantidad de plantas, especialmente en ciertas familias. – Pertenece al grupo de los ésteres orgánicos que se pueden sintetizar en el laboratorio. – Se obtiene en estado líquido, cuya densidad es de aproximadamente 1,174 g/ml en condiciones estándar de presión y temperatura (1 atm y 25 °C). – Forma una fase líquida incolora, amarillenta o rojiza, considerada como soluble en agua (que es un solvente inorgánico) y en otros solventes de tipo orgánico. – Su punto de ebullición es de aproximadamente 222 °C, manifestando su descomposición térmica alrededor de los 340 a 350 °C. – Presenta múltiples aplicaciones, que van desde agente aromatizante en la industria de las golosinas hasta analgésico y otros productos en la industria farmacéutica. – Su fórmula molecular se representa como C8H8O3 y posee una masa molar de 152,15 g/mol. Usos Y Aplicaciones Debido a sus características estructurales, siendo un éster metílico procedente del ácido salicílico, el salicilato de metilo posee una gran cantidad de usos en distintas áreas. Uno de los usos principales (y el más conocido) de esta sustancia es el de agente aromatizante en diferentes productos: desde la industria cosmética como fragancia hasta la industria alimenticia como saborizante en golosinas (goma de mascar, caramelos, helados, entre otros). También se utiliza en la industria cosmética como agente de calentamiento y para masajes musculares en aplicaciones deportivas. En este último caso actúa como rubefaciente; es decir, ocasiona el enrojecimiento superficial de la piel y las membranas de naturaleza mucosa al entrar en contacto con estas. Del mismo modo, se emplea en crema para uso tópico, por sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias en tratamientos para condiciones reumáticas. Otra de sus aplicaciones incluye su uso líquido en sesiones de aromaterapia, debido a sus características de aceite esencial. Además de su utilización como agente de protección contra la radiación ultravioleta en protectores solares, se investigan sus propiedades frente a la luz para aplicaciones tecnológicas, tales como la producción de rayos láser o la creación de especies sensibles a almacenar información dentro de las moléculas. DICROMATO DE POTASIO Na2Cr2O7 Propiedades físicas y químicas El dicromato de potasio son cristales triclínicos de color anaranjado o rojos carentes de olor y con un sabor metálico. El compuesto tiene un peso molecular de 294,185 g/mol, una densidad de 2,676 g/ml, un punto de fusión de 398 °C y punto de ebullición de 500 °C, donde se descompone. El dicromato de potasio es muy soluble en agua, pudiéndose disolver 45 mg/l a 25 °C. En solución acuosa se ioniza fácilmente en agua para producir los iones cromato (CrO42-) y dicromato (Cr2O72-) en equilibrio. Es un agente oxidante moderado ampliamente utilizado en química orgánica. Al calentarlo se descompone para dar cromato de potasio (K2CrO4) y anhídrido crómico (CrO3) con la evolución del oxígeno según la ecuación: 4K2Cr2O7 → 4K2CrO4 + 2Cr2O3 + 3O2 Reacciona de forma reversible con bases tales como carbonato de potasio (K2CO3) para dar una solución amarilla de sales de cromato: K2Cr2O7 + K2CO3 → 2K2CrO4 + CO2 Reacciona con ácidos fríos y diluidos para dar anhídrido crómico y con ácidos concentrados, da sales de cromato y oxígeno. Usos y aplicaciones El dicromato de potasio se utiliza para: -Preparar soluciones de limpieza fuertes. -Preparar diversos productos tales como ceras, pinturas, colas, etc. -Se utiliza en las exhibiciones pirotécnicas con tungsteno y hierro. -Comúnmente es utilizado en el laboratorio como reactivo analítico, diferentes reacciones se llevan a cabo con el dicromato de potasio, entre ellas la concentración de etanol por titulación reversa, la determinación de plata y dióxido de azufre entre otras. -El dicromato de potasio también se utiliza en la industria. Por ejemplo, la industria de la construcción utiliza este producto químico en los productos de cemento para mejorar la densidad y la textura. -Ciertas maderas pueden cambiar su aspecto o color en presencia de dicromato de potasio. Esto es particularmente útil cuando se desea que los pisos de madera de caoba o muebles muestren sus ricos colores marrones. -Otros usos del dicromato de potasio incluyen el curtido del cuero para el calzado, como agente oxidante en el proceso de impresión fotográfica y durante la limpieza de cristalería o grabado de materiales de vidrio (Reid, S.F.). -El compuesto puede utilizarse para la producción de alumbre de cromo, óxido de cromo verde, pigmentos de color amarillo cromo, electrodos de soldadura, tintas de impresión, así como utilizados para agentes colorantes de esmalte y teñido de mordiente -La industria del esmalte lo aplica para mezclar con el polvo de feldespato y arena de cuarzo para calcinar en polvo de esmalte como agente colorante verde. Puede ser utilizado para la modulación, jugando el papel de la oxidación y del efecto de la humedad. -Se puede utilizar como mordientes para el tinte, medio de tinte y la impresión. También es usado como agente oxidante para el perfume sintético. Es comúnmente usado para soldar electrodos, tintas de impresión y pasivación de metales. El compuesto también es utilizado como materia prima de los oxidantes para la síntesis orgánica y catalizadores, así como productos farmacéuticos. -También se usa para la fabricación de productos químicos de cromo, mordiente, tinta, vidrio, especias, pigmentos, cerámica, barniz, explosivos y productos farmacéuticos, etc. -Se puede utilizar como oxidante, para la fabricación de kalium de cromo y para la fabricación de reactivos químicos -Puede usarse como reactivo de referencia, reactivo redox, reactivo de análisis cromatográfico y oxidante, así como ser utilizado en síntesis orgánica (potassium dichromate, 2016). ALCOHOLES (-OH) Propiedades físicas de los alcoholes Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua. Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper. Propiedades químicas de los alcoholes Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo). Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido. Por el contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil. Por otro lado, los alcoholes pueden: Halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua; Oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado; Deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas; Deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación. https://concepto.de/estado-liquido/ https://concepto.de/densidad-de-la-materia/ https://concepto.de/punto-de-fusion/ https://concepto.de/punto-de-ebullicion/ https://concepto.de/formula-quimica/ https://concepto.de/agua/ https://concepto.de/molecula-2/ https://concepto.de/acidos-y-bases/ https://concepto.de/oxidacion/ https://concepto.de/calor/ Aplicaciones y usos Bebidas alcohólicas Si bien su uso en bebidas alcohólicas no es la principal aplicación de los alcoholes, quizás sea la de mayor conocimiento popular. Las soluciones de etanol, producto de la fermentación de la caña de azúcar, uva y cereales entre otras, mezcladas con otros compuestos que le confieren gratas propiedades al paladar, son el disfrute de muchos en las fiestas y reuniones. Sin embargo, el etanol por si solo es nocivo para la salud, creo que hemos escuchado de algunos casos de intoxicación, con resultados lamentables, por la ingesta de bebidas preparadas a partir de alcoholes como los que se venden en farmacias. Antiséptico En farmacias es muy común que encontremos a la venta alcohol isopropilico al 70% para su uso como antiséptico, el metanol concentrado también es muy usado para este fin. Se aplican en la piel antes de una inyección, en las manos para eliminar gérmenes y también en enjuagues bucales. Combustibles Los alcoholes se pueden utilizar puros o mezclados con la gasolina en los motores de combustión interna. El metanol se puede utilizar puro y el etanol es mezclado con la gasolina con el propósito de sustituir el contaminante éter metil tert-butílico, o MTBE como también se le conoce. Materia prima de otros productos Los alcoholes son muy utilizados en la industria química por su versatilidad para producir otros compuestos. Por ejemplo, el metanol es utilizado para la producción de metanal, un aldehído muy empleado en la fabricación de plásticos, pinturas y explosivos. A partir del butanol se elabora el butirato de etilo, un éster con olor a piña muy utilizado en la industria alimenticia como saborizante. El vinagre se obtiene por fermentación del alcohol etílico. Alcoholes de cadena lineal larga se emplean como intermediarios para la obtención de polímeros como el PVC y adhesivos XIII. CUESTIONARIO 1. Escriba el mecanismo completo de la esterificación de los alcoholes Ácido organico + alcohol ester + agua Acido organico alcohol 2. Mencione usos y aplicaciones de tres alcoholes comunes Metanol El metanol es un tipo de alcohol que se forma a partir del metano (CH4), teniendo en lugar de un hidrógeno un grupo hidroxilo y con fórmula CH3OH. Es el tipo de alcohol más sencillo que existe debido a la poca complejidad de su estructura: solo cuenta con un átomo de carbono. Se utiliza principalmente como solvente y anticongelante. Etanol El etanol es un tipo de alcohol que se forma a partir de una cadena de etanol (C2H6) y tiene como fórmula C2H5OH. Su punto de ebullición es ligeramente más alto que el del metanol debido a su cadena más larga y se utiliza principalmente como bebida, desinfectante y solvente. Alcohol isopropílico Es un alcohol secundario unido en el centro a una cadena de propileno. Usualmente se usa como antiséptico y como líquido de limpieza para lentes. 3. Escriba propiedades químicas, grado de toxicidad del metanol, etanol, alcohol isopropilico, alcohol isoamilico. El metanol es el único alcohol que tiene tres hidrógenos en la base de su hidroxilo (alcohol unitario o carbinol). Es el alcohol con el número de oxidación de su carbono más bajo (Nox = -2). Con oxidantes fuertes el metanol puede ser oxidado hasta anhídrido carbónico. Con oxidantes más moderados como el reactivo de Swern, reactivo de Pfitzner- Moffatt o Reactivo de Collins se produce formaldehído Cuando el metanol se trata con cloruro de hidrógeno se forma cloruro de metilo: CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O A escala industrial la oxidación se lleva a cabo con oxígeno del aire y un catalizador de cobre. El único producto posible de la deshidratación de methanol es el éter dimetílico 2CH3OH → (CH3)2O + H2O Cuando se trata un ácido carboxílico no funcionalizado en su estructura (por ejemplo, sin insaturaciones alifáticas, sin halógenos, alcoholes o carbonilos), y se emplea metanol y ácido sulfúrico se forma el éster metílico. Grados de toxicidad del metanol En concentraciones elevadas (o menores en comparación con el alcohol etílico) el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de una dosis entre 20 ml a 150 ml es mortal). La exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. El envenenamiento por metanol y su asociación con toxicidad severa sobre el sistema nervioso central y ocular, constituyen un problema de salud. Las características clínicas de la intoxicación aguda por metanol incluyen acidemia fórmica, acidosis metabólica, toxicidad visual, coma y en casos extremos la muerte. El metanol es metabolizado a formaldehído en el hígado, y por oxidaciones sucesivas a través de una vía dependiente de tetrahidrofurano (THF) se forman ácido fórmico y dióxido de carbono. https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_hidr%C3%B3geno https://es.wikipedia.org/wiki/Water El ácido fórmico es el metabolito responsable de los efectos tóxicos del metanol, el cual inhibe el citocromo oxidasa, interfiriendo con el transporte de electrones en la cadena respiratoria. Inhibe la función mitocondrial en la retina y aumenta el estrés oxidativo. Su acción citotóxica se ejerce de manera diferenciada sobre los fotorreceptores, con una recuperación parcial de las respuestas dominadas por los bastones y ninguna recuperación sobre las respuestas mediadas por conos ultravioleta. La gravedad de la intoxicación con metanol está causada por los ácidos generados en su metabolismo a través de la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH). Estos metabolitos se acumulan en el organismo en las 12-24 horas posteriores a la intoxicación. El etanol actúa como antídoto ya que se une selectiva y competitivamente al ADH, a través de la misma vía enzimática. Mientras que el metabolismo de metanol da lugar a ácido fórmico, responsable de su toxicidad, el etanol compite con la ADH, y genera acetaldehído, que en última instancia se convierte en acetil coenzima A, para la síntesis de ácidos grasos. Propiedades químicas del etanol Acidez (pKa) 15,9 Solubilidad en agua miscible KPS n/d Momento dipolar n/d D Termoquímica H0 gas -235.3 kJ/mol H0 líquido -277.6 kJ/mol S0 líquido, 1 bar 161.21 J•mol-1•K-1 Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias Grado de toxicidad Impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión. Puede afectar al sistema nervioso central provocando mareos, somnolencia, confusión, estados de euforia, pérdida temporal de la visión. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar la muerte. Alcohol Isopropilico Líquido incoloro de olor agradable. Su punto de ebullición es de 825 ºC a 760 mm Hg y su punto de fusión de -88.5 ºC. Su densidad relativa es igual a 0.785 a 20 ºC/4 ºC. Su solubilidad en agua es de 1 X 106 a 25 ºC. Su solubilidad en alcohol, éter y acetona es menor del 10 %. Es soluble en benceno. Es miscible con cloroformo y la mayoría de los disolventes orgánicos. Es insoluble en soluciones salinas. Su presión de vapor es igual a 45.4 mm Hg a 25 ºC. Su constante de la ley de Henry es de 8.10 X 10-6 atm m3/mol a 25 ºC. Grado De Toxicidad Prácticamente no es tóxico para crustáceos, peces, insectos y zooplancton. Alcohol isoamilico Estado Físico: Líquido. Apariencia: Incoloro. Olor: Olor característico desagradable. Umbral del olor: 7.3 ppb pH: No reportado. Temperatura de Ebullición: 131 - 132°C Temperatura de Fusión: -117.2°C Densidad (Agua1): 0.812 kg/L a 20°C Presión de Vapor: 1.5- 2.3 mmHg a 20°C Densidad de Vapor (Aire1): 3.0 Solubilidad: Ligeramente soluble en Agua (2.69 g por 100 ml de Agua a 20°C). Soluble en Alcohol Etílico, Acetona y en muchos otros Solventes Orgánicos. 4. Escriba el método de obtención a nivel industrial del metanol Los procesos más utilizados a nivel industrial son los procesos de la firma Lurgi Corp e Imperial Chemical Industries Ltd, pudiendo utilizar cualquiera de las alimentaciones posibles, es decir, gas natural, hidrocarburos en estado líquido o carbón. Se conoce como proceso Lurgi, a un proceso que tiene lugar a baja presión con la finalidad de obtener metanol partiendo de hidrocarburos en estado gaseoso, o también líquidos y carbón. Dicho proceso se encuentra formado por distintas etapas, como el reforming o la destilación: Reforming: En la etapa reforming tiene lugar la producción, diferenciada según el tipo de alimentación. Cuando la alimentación es de gas natural, el gas se desulfuriza antes de llegar a alimentar el reactor. En torno a la mitad de la alimentación entra en el primer reactor que se encuentra alimentado con vapor de agua. Dentro de dicho reactor tiene lugar una oxidación parcial de gas natural. De dicha manera se consigue Hidrógeno, CO y CO2, además de en torno a un 20% de CH4, que se conoce como residual. Gas natural + vapor de agua → CO + CO2 + H2, dicha reacción tiene lugar a 40 atm de presión y 780ºC de temperatura. El gas de síntesis, junto con el metanol residual, salen del reactor primero, mezclándose con la mitad restante de la alimentación. La mezcla de gases entra en el segundo reactor que se encuentra alimentado por oxígeno, donde se produce la siguiente reacción, que tiene lugar a unos 950ºC de temperatura: CH4 + CO + CO2 + O2 → CO + CO2 + H2 En cuanto a la síntesis, el gas de síntesis sufre una compresión de entre 70 y 100 atmósferas, precalentándose, y posteriormente pasa a alimentar el reactor de síntesis de metanol. El reactor de Lurgi, es un reactor de tipo tubular, formado por unos tubos llenos de catalizadores. Destilación: el metanol gas que sale del reactor, debe ser purificado, por lo cual, en primer lugar, éste pasa por un intercambiador de calor que hace bajar su temperatura, consiguiendo que se condense el metanol. A través de un separador, se separa el metanol, emitiéndose gases. El metanol cuando se encuentra en estado líquido sale del separador alimentando a una columna con vapor de agua a bajas presiones. Finalmente, de la torre de destilación saldrá el metanol en condiciones normales. 5. Realice otra reacción de obtención del etanol a partir de la sacarosa El etanol es un líquido de Tb = 78,3 ºC, Tf = -114 ºC y soluble en agua en todas proporciones. La producción mundial de etanol, obtenida desde etileno, es de 2,6x106Tm, de las cuales 0,59x106; 0,58x106 y 0,11x106Tm por año estuvieron localizadas en USA, Europa Occidental y Japón respectivamente. En estos mismos países la producción de etanol por fermentación fue de 5,6x106; 0,56x106 y 0,16x106Tm al año, respectivamente. La concentración del etanol así obtenido es del 15%, por lo que la destilación posterior para obtener etanol es muy costosa. El etanol de síntesis se ha obtenido industrialmente a partir de etileno según dos procesos: Por hidratación indirecta adicionando ácido sulfúrico y posterior hidrolisis del éster sulfúrico obtenido y Por hidratación directa catalítica. Si bien el primero de estos ha dejado de utilizarse por ser muy contaminante. En el proceso indirecto los gases que contienen etileno (su porcentaje puede variar entre el 35 y el 95%) se hacen reaccionar en un sistema de torres de absorción con ácido sulfúrico del 98% a unos 60 ºC y 20 atm. Utilizando Ag2SO4 como catalizador. Los esteres sulfúricos obtenidos se diluyen con agua y se calientan con vapor de agua, a unos 90 ºC, para hidrolizar el éster sulfúrico a etanol. La selectividad del proceso es del 86%. El etanol se purifica por destilación y el ácido se concentra para reutilizarlo. En este último paso se forman pequeñas cantidades de SO2. El principal inconveniente de este procedimiento son los problemas de corrosión debidos al ácido sulfúrico y que es un proceso muy contaminante. En USA no utilizan este procedimiento desde 1974 y en Europa desde 1980. Si se utiliza una mezcla de alquenos (etileno, propeno y 2-metilpropeno) procedente del craqueo de las naftas, se va aumentando gradualmente la concentración de ácido sulfúrico con lo que el 2-metilpropeno reacciona primer, seguido del propeno y finalmente el etileno. En el proceso directo la hidratación se realiza en fase gaseosa sobre catalizadores ácidos generalmente H3PO4 fijado sobre un soporte sólido de SiO2 o sobre una resina. Las condiciones de trabajo son 300 ºC y 70 atm (para favorecer el equilibrio a la derecha) y tiempos cortos de reacción para evitar la formación de productos secundarios (éter dietílico y oligómeros). La conversión del etileno sólo es de 5% y la selectividad del 97%; el alcohol se condensa y los gases se reciclan múltiples veces para alcanzar su rendimiento económico (97%), para lo cual es necesario o una alta pureza de etileno o una eliminación de gases para evitar un aumento de gases inertes en el reciclado. El etileno obtenido por destilación tiene un 4% de agua (Tbaz = 78,15 (C). Para obtener etanol absoluto se añade benceno y destilan los siguientes azeótropos: Etanol-benceno-agua (7,5% de agua) con una Tb = 64,8 ºC; (22,8% EtOH; 53,9 % benceno; 23,3% H2O) hasta que se elimina todo el agua. Etanol-benceno (80% de benceno) con un Tb = 68,2 ºC hasta total eliminación de benceno, y Etanol absoluto a 78,3 ºC. Otro método consiste en hacer circular etilénglicol a contracorriente en la columna de destilación, el cual fija el agua. Los restos de agua que quedan se eliminan añadiendo Mg y destilando en ausencia de aire o pasándolo a través de tamices moleculares (zeolitas sintéticas) que retiran el agua y se regeneran calentándolas. Un método para detectar trazas de agua en el etanol consiste en añadir CaC2 y CuSO4 que forman, respectivamente, acetileno y acetiluro de cobre rojo muy visible. Actualmente se están desarrollando nuevas tecnologías para obtener etanol por carbonilación de metanol. Igualmente se están optimizando los procesos de fermentación. El etanol se usa como desinfectante, disolvente y aditivo para gasolina para aumentar el índice de octanos. Hay una demanda creciente de etanol para carburante, en mezclas para gasolina hasta el 15%, que se está incrementando en algunos países importadores de petróleo. Además, el etanol es un producto de partida para obtener etanal, ácido acético, esteres etílicos y cloroetano, todos ellos intermedios para distintas fabricaciones; siendo los dos más importantes el acetato de etilo y el cloroetano (anestesia local y agente etilante). XIV. VALOR MORAL Honestidad La honestidad es actuar con rectitud y sinceridad en todas las circunstancias de nuestra vida. Independientemente de que nos vean o no. La honestidad es tanto exterior como interior, en vista de lo cual debe ser un comportamiento coherente, donde las acciones del individuo sean consecuentes con lo que piensa, dice y predica. En este sentido, un individuo socialmente honesto se mantiene apegado a los principios del buen obrar en todos los actos que constituyen su interacción con los demás: en el trabajo, en el tráfico, en su comunidad y en los estudios
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