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Productos naturales Química Orgánica avanzada 2019 1 Experimentación con Argemone Ochrolueca Sweet Objetivo • Identificación de Fracción terpénica en una muestra problema • Determinación de Solubilidad • Identificación de Saponinas Hipótesis Determinar la fracción Terpenica del Argemone Ochrolueca sweet como uso medicinal natural contra la migraña. Fundamento teórico En la época antigua nuestros antepasados solían “curar “sus dolencias con hierbas y brebajes preparados por chamanes o curanderos. Hoy en día la ciencia ha evolucionado y ha creado diversas formas para curar o aliviar desde una molestia común hasta enfermedades graves. Es por ello por lo que surgen las investigaciones para conocer las propiedades de las plantas y así aprovechar al máximo la planta. A continuación, se describen las distintas características generales del Cardo santo, así como su uso medicinal. Nombres científicos y Taxonomía Existen minorías que conocen el nombre científico del cardo santo. Es comúnmente llamado por los indígenas de México como: chicalote, chichilotl, chillazotl, xicólotl (nahuatl), guechinichi (lengua zapoteca, Oaxaca) etc. En Concepción de Buenos Aires, Jalisco es conocida como chicalote. Pero su nombre científico es Argemone mexicana L. “sweet “debido a su pálido color amarillo en los pétalos [1]. Productos naturales Química Orgánica avanzada 2019 2 Así como la planta tiene sus nombres distintos, la planta tiene su propia clasificación Jerarquizada y sistemática que permite conocer sus propiedades biológicas. En la siguiente tabla se muestra la taxonomía del cardo santo: Tabla 1 . Taxonomía Argemone Ochrolueca sweet. Familia Papaveracea Orden Papaverales Clase Argemone Especie A. Mexicana; L. Todos los grupos de animales y vegetales poseen este tipo de características, pues han sido analizados en base a las investigaciones de científicos para su clasificación. Origen y distribución Grafica El cardo santo es considerado como “plaga “ya que es de las pocas plantas que puede estar en pastizales, campos de cultivo, huertos, orillas de camino e inclusive en terrenos baldíos. Debido a su extensión en Jalisco y en México es considerada endémica de la región. Habita en regiones cálidas de casi todo Jalisco y México. Aunque no es posible encontrarla en regiones frías. Descripción Botánica y Metabolitos secundarios El cardo santo es bien conocido por ser una planta herbácea de hojas divididas con los segmentos espinosos; flores blancuzco-amarillentas semejantes a las amapolas, pero la cápsula alargada, dehiscente por la parte superior por donde escapan las semillas, las cuales son muy pequeñas, negruzcas y rugosas. Esta planta florece de abril a octubre. Principalmente se utiliza la flor, pero se han realizado análisis toxicológicos en donde un metabolito secundario (alcaloides) se postula como principal constituyente tóxico de la argemone ochrolueca Sweet. A lo largo de los avances de la ciencia se ha determinado que el alcaloide muestra un ascenso en las aminotransferasas y deshidrogenasa láctica, así como la acumulación y peroxidación lipídica [2]. Normalmente cada planta contiene un grupo de metabolitos ya sean del tipo terpénica o del tipo alcaloide. La chicalote cuenta con los principios activos: lactonas sesquiterpénica (germacranolido: cninica), flavonoides del tipo luteol y kemptferol, trazas de aceite esencial (triterpenos y esteroídicos) y presencia de Arctigenina, así como la Sanguinarina alcaloide tóxico (ilustración 1). Productos naturales Química Orgánica avanzada 2019 3 Uso en la medicina Tradicional En la época antigua se utilizaba esta planta para distintos remedios, los cuales eran: la peste bubónica, tónico para los monjes, dolor de cabeza (migraña) y problemas oculares. Sin embargo, las flores se utilizaban de manera pectoral o narcótica; las hojas: para calmar la cefalalgia. El cocimiento de la raíz del cardo era usado en baños para hacer salir el cabello. Además de los problemas pulmonares, tales como: el asma o bien problemas digestivos; inclusive contra la migraña. Mientras que en la antigüedad se usaba en remedios naturales, hoy en día se siguen investigando las propiedades de esta planta; pues no deja de tener alcaloides tóxicos [3]. Materiales 20-50 g de materia prima (Cardo santo) 2 frascos Gerber Papel filtro 1 espátula de metal Hexano Etanol Metanol Ilustración 1 . Sanguinarina (Alcaloide) Ilustración 2. Argemone Ochrolueca Sweet Productos naturales Química Orgánica avanzada 2019 4 Metodología Etapa 1 Se pesaron 2,9 g de muestra (Cardo santo) en la balanza analítica. Se adicionó la muestra en un frasco Gerber y se le colocaron 90 ml Hexano hasta cubrir la muestra y se dejó macerar en frio durante 8 días. Luego de la maceración se pesó el frasco vacío de Gerber evaporado pesando 147.3 g. Etapa 2 Se filtró el extracto de cardo santo en un frasco limpio previamente pesado y rotulado. Se dejó evaporar el disolvente C2H5OH durante 8 días; el peso del frasco evaporado con etanol fue de 147.6 g. Se realizó un lavado con metanol para la eliminación de grasas y la obtención de la fracción terpénica. Etapa 3 Se realizó la prueba de solubilidad en H2O para su identificación. Se realizó la prueba de jabón para la identificación de saponinas. Se realizó la prueba de Hemolisis. Etapa 4 Se realizó una prueba Biológica. Finalmente se realizó un espectro RMN. Observaciones • Al recolectar la planta este secreto un líquido amarillo pigmentado con olor desagradable. • Al colocar hexano a la planta secretó un olor agradable. • Al extraer la grasa se mostró una ligera coloración amarilla pálida. • Al realizar el filtrado con el etanol se formó una cristalización en el papel filtro debido a la solubilidad y el cambio de temperatura. Productos naturales Química Orgánica avanzada 2019 5 Resultados Se determinó que la planta contenía poca cantidad de grasa en la hoja, así como una fracción terpenica sin identificar. Sin embargo, no se realizó la etapa 3. Conclusiones Gracias a nuestra experimentación con el cardo santo se observó una presencia de grasa en las hojas del cardo santo. A pesar de la limitación del tiempo se comprobó que la muestra contó con una fracción terpenica, sin identificar, pues por cuestiones de tiempo no se realizaron las pruebas de identificación. Como analistas es nuestro deber investigar y analizar tanto cualitativamente como cuantitativamente para conocer las características esenciales de la muestra, así como dar a conocer ala gente normal que todos los productos naturales en exceso son malos para la salud. Referencias [1] Plantas Medicinales de la Farmacia Viviente -CONAFOR. Recuperado de https://www.conafor.gob.mx/biblioteca/plantas_medicinales_de_la_farmacia_viviente- conafor [2] Enrique Ruiz Reyes, M. S. (2015). Lactonas sesquiterpénicas. Diversidad estructural y sus actividades biológicas. CENIC : Ciencias Biologicas, 46(1). Recuperado el 23 mayo 2019, de https://revista.cnic.edu.cu/revistaCB/articulos/lactonas- sesquiterp%C3%A9nicas-diversidad-estructural-y-sus-actividades- biol%C3%B3gicassesquiterpene [3] Weber, E. (2017). Invasive Plant Species of the World, 2nd Edition: A Reference Guide to environmental weeds. Boston: CABI. Productos naturales Química Orgánica avanzada 2019 6 Universidad de Guadalajara Centro universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Química de productos Naturales Dr. Cesar Bonifacio Ramírez López Monica Ivonne Díaz López 211115896
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