Ciclo de 4 miembros - Diana Becerril

Vista previa del material en texto

Ciclo de 4 miembros 
 
Nomenclatura 
Se construye el nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o 
se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a 
continuación. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o 
reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para construir otros 
nombres de compuestos policíclicos. 
Nomenclatura Sistemática de Heterociclos (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononucleares. 
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo (este 
denota la naturaleza del heteroátomo) y sufijo (especifica el grado de insaturación) apropiado a 
determinada raíz (tamaño del anillo) según las reglas siguientes: 
Prefijo - Raíz - Sufijo 
 
O, S, N, Se, Si, Te, B… Tamaño del anillo: 4 saturado o insaturado 
La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o aza para oxígeno, azufre 
o nitrógeno respectivamente. La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un 
prefijo adicional como di, tri, tetra, etc. Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el 
siguiente orden: O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S). 
El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la siguiente tabla: 
Tabla 1: Nomenclatura para ciclos de 4 miembros 
Raíz y terminación (sufijo) 
Tamaño del anillo Raíz Anillo insaturado Anillo saturado 
3 ir ireno / irina irano/ iridina (N) 
4 et ete etano/ etidina (N) 
5 ol ol olano/ olidina (N) 
6 in ina/ inina inano/ ano (O, S…) 
7 ep epina epano 
8 oc ocina ocano 
9 on onina onano 
10 ec ecina ecano 
 
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del 
anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes: 
 
Síntesis y Reactividad 
Oxetano y azetidina son menos reactivos que los homólogos de 3 miembros pero también 
pueden dar reacciones de apertura de ciclo; oxetano reacciona con reactivos organolíticos en 
presencia de trifluoruro de boro y azetidina puede abrir el ciclo con ácido clorhídrico 
concentrado en caliente. 
 
Figura x: ejemplo de mecanismo del oxetano /o azetidina. 
Una aproximación a la síntesis de azetidin-2-onas utiliza reacciones de apertura de 
ciclopropanos ya sea por la incorpacion de azidfas o por N- cloración con tert-butil 
hipoclorito de aminociclopropanos. 
 
Figura x: ejemplo síntesis de azetidin-2-onas. 
Un método general de síntesis de b-lactamas es la cicloadicion 2+2 de iminas yt cetanas. Esta 
ciclación necesita de una aproximación antarafacial de la imina lo que asegura el control 
estereoquímico de la reacción. 
 
Figura X: Síntesis de b-lactamas. 
Las azetidinas o los oxetanos pueden ser obtenidas por ciclación de derivados halogenados 
pero los rendimientos son menores que los observados para aziridinas y oxiranos. 
 
Figura x: ejemplo de mecanismo de reacción para las azetidinas y/o oxetanos. 
Propiedades físicas 
β-lactonas: tienen un punto de ebullición bajo, tienen un aroma agradable, y son miscibles en 
agua. 
β-lactamas: Es un compuesto corrosivo, tienen una aparciencia cristalina de color crema, su 
punto de fusión es de 76°C y su punto de ebullición es de 106°C. 
Propiedades químicas 
β-lactonas: los reactivos son útiles para síntesis, son sustancias inestables en disolución 
acuosa y exaltan componentes aromáticos. 
 
Ejercicios 
1. 
 
2. 
 
3. 
 
4. 
 
5. 
 
6. 
 
7. 
 
Referencias 
- Anónimo. (S/F). Ampliación de química organiza avanzada. Químico de 
heterociclos. Recuperado de: 
https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7532/Tema_9.Heterociclos_no_aro
m%C3%A1ticos.pdf?sequence=1&isAllowed=y. Consultado el: 18/04/20 20 
- Rafael Castillo Bocanegra, Maria Alicia Hernández Campos, Israel Velázquez Martínez. 2007. 
Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos. Recuperado de: 
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/nomenclaturaheterociclos_9416.pdf. 
Consultado el: 18/04/2020 
- Cabas Valeria, Herrera Amanda. 2016. Lactonas. Recuperado de: 
https://prezi.com/ddnwwwummkvg/lactonas/. Consultado el: 18/04/2020 
- M. Ruiz Sanhez Angelie. 2016. β-lactamas. Recuperado de: 
https://www.coursehero.com/file/18227153/LACTAMA/. Consultado el: 18/04/2020 
https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7532/Tema_9.Heterociclos_no_arom%C3%A1ticos.pdf?sequence=1&isAllowed=y
https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7532/Tema_9.Heterociclos_no_arom%C3%A1ticos.pdf?sequence=1&isAllowed=y
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/nomenclaturaheterociclos_9416.pdf
https://prezi.com/ddnwwwummkvg/lactonas/
https://www.coursehero.com/file/18227153/LACTAMA/