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UNIVERSIDAD VERACRUZANA 
 Química industrial 
BENCINO 
 
 
 
 
 
 
UNIVERSIDAD VERACRUZANA 
 
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS 
 
QUÍMICA ORGÁNICA 
 
TEMA: INVESTIGACIÓN DEL BENCINO 
 
DOCENTE: ELIZABETH MÁRQUEZ LÓPEZ 
 
ALUMNA:ROSA AURORA ROSAS ORTIZ 
 
ORIZABA VERACRUZ A 18 DE AGOSTO DEL 2022 
 
INDICE 
Objetivo ................................................................................ 1 
INTRODUCCIÓN ..................................................................... 2 
oRBITALES ........................................................................... 2 
Propuesta DEL BENCINO........................................................... 4 
BIBLIOGRAFÍAS ................................................................ 6 
 
UNIVERSIDAD VERACRUZANA 
 Química industrial 
 
OBJETIVO 
Conocer los orbitales y creación/propuesta del bencino( arinos). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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INTRODUCCIÓN 
El BENCINO es un intermedio neutro de reacción, miembro principal de la 
familia de los arinos.1,2 se puede considerar derivado del benceno por pérdida 
formal de dos susti-tuyentes adyacentes, de manera que se sitúan dos 
electrones distribuidos entre dos orbitales pertenecientes a carbonos 
vecinos.aunque la mayoría de arinos descritos hasta la fecha presentan los 
orbitales reactivos en pposicione vecinales (orto), se postula también la 
existencia de isómeros en meta y para,3 el m-bencino (2)4 y el p-ben-cino (3)5 
respectivamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ORBITALES 
En el bencino, uno de los componentes π del triple enlace es parte del sistema 
π deslocalizado del anillo aromático. El segundo componente π es el resultado 
del solapamiento de orbitales con hibridación sp2 (no un solapamiento p-p), 
que queda en el plano del anillo y no interacciona con el sistema aromático π. 
Este enlace π es relativamente débil, dado que, los orbitales sp2 que lo forman 
no están orientados apropiadamente para tener un solapamiento efectivo. 
 
Dado que el anillo impide la linealidad de la unidad C-CC-C y que el enlace π 
en esta unidad es débil, el bencino está tensionado y es altamente reactivo. 
 
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PROPUESTA DEL BENCINO 
 
Aunque la posibilidad de la existencia del bencino como intermedio había sido 
sugerida desde finales del siglo XIX, fue en 1942 cuando Wittig6 postuló su 
formación aportando argumentos sólidos de su existencia, al explicar el 
proceso de síntesis de bifenilo por reacción entre halogenuros de arilo y fenil-
litio. 
La existencia del bencino fue definitivamente confirmada en 1953 con los 
experimentos de marcaje isotópico de Roberts,7 al comprobar que en la 
sustitución nucleófila aromática del 1-14C-clorobenceno (1-14C-4) por 
reacción con amiduro potásico, se obtenía una mezcla 1:1 de la 1- y la 2-14C-
anilina. 
 
El estudio experimental del bencino, y de los arinos en general, es 
considerablemente complicado debido a su extremada reactividad y tiempos 
de vida muy cortos. Por ello son de especial importancia los numerosos 
estudios teóricos realizados sobre la estructura del bencino, en la mayoría de 
los cuales se sugiere una estructura predominante con un triple enlace formal 
del tipo 1a. 
 
 
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Aun que con cierto carácter dirradical 1b. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esta hipótesis está avalada por la reactividad descrita para el bencino, que se 
puede explicar generalmente basándose en una estructura de alquino 
fuertemente tensionado. Por otro lado, el triple enlace se postula algo más 
largo (1.269 Å)9 que el tamaño típico asignable a un alquino convencional 
 
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BIBLIOGRAFÍAS 
Peña, D., Pérez, D. & Guitlan, E. (2005). Sobre cómo el palacio domino al 
bencino. Anales de la real sociedad española de química, 15782, 5. 
https://www.quimicaorganica.org/benceno/542-sustitucion-nucleofila-
aromatica-bencino.html 
¿Que es el bencino? (2020, 7 agosto). 
https://infografiasquimicaorganica.wordpress.com/2020/08/07/el-
bencino/ 
	Objetivo
	INTRODUCCIÓN
	oRBITALES
	Propuesta DEL BENCINO
	BIBLIOGRAFÍAS