GUIA DE EJERCICIOS DE QUIMICA ORGANICA

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QUÍMICA ORGÁNICA I 
2023 
 
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA 
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA 
 
Edificio de Ciencias II 
Haya de la Torre esq. Medina Allende 
 
 
 
PROFESORES 
Dr. Alejandro M. Granados 
Dra. Mariana A. Fernández 
Dra. María Eugenia Budén 
 
 
 
 
 
 
 
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Guía de Seminarios 
Química Orgánica I 
2023 
 
 
 4 
 -SH Mercapto R-SH Tioles CH3CH2SH Etanotiol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgánica I - 2023 
 
Objetivos del aprendizaje 
- Introducir a los alumnos en el campo de la química orgánica y especialmente en el 
estudio de algunos grupos funcionales relacionándolos con los materiales que conocen. 
- Familiarizar a los estudiantes con las ideas estructurales, especialmente con la 
distribución electrónica, para entender por qué las moléculas se comportan de una manera 
determinada y relacionar la estructura de los compuestos orgánicos con sus propiedades físicas 
y químicas. Una vez que se han visto con claridad las relaciones entre el comportamiento químico 
y la estructura, puede entenderse la síntesis de una estructura complicada. 
- Que los alumnos desarrollen la capacidad de entender un mecanismo de reacción. 
- Que además desarrollen la capacidad de planificar síntesis en varias etapas con el 
objetivo de obtener los productos deseados. 
- Que los alumnos puedan diferenciar un isómero estructural de un estereoisómero, 
aprendiendo a conocer la disposición de los átomos en el espacio. 
 
Cursado de la asignatura: 
 
Teóricos: Se desarrollarán 26 actividades teóricas asincrónicas no obligatorias (videos de 
PowerPoint con audio). Cada semana se subirá el video del tema correspondiente (ver 
cronograma). 
 
Clases de consulta: se dictarán martes o jueves entre las 8 y las 9:30 horas. Estas clases serán 
presenciales no obligatorias en aula a confirmar. 
La información respecto a fechas de estas clases será subida oportunamente al aula virtual de 
la asignatura (plataforma Moodle). 
 
Clases de ejercicios y problemas: Se desarrollarán 12 actividades teórico-prácticas de carácter 
presencial y obligatorio de 3 horas de duración, en el horario de cada comisión (ver distribución 
por comisiones). 
 
Evaluación: Las actividades teórico-prácticas serán evaluadas de manera presencial dentro de 
las 3 horas del teórico-práctico. 
 
Regularidad: Para alcanzar la condición de alumno regular los estudiantes deberán asistir y 
aprobar el 80% (10 actividades) de las 12 actividades teórico-prácticas dictadas. 
 
 
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Programa Teórico de Química Orgánica I 2023 
 
Tema 1: Alcanos. Nomenclatura, propiedades. Cicloalcanos. Energía de tensión. 
Relación estructura- propiedades de alcanos y cicloalcanos. 
Intermediarios de reacción: carbocationes, radicales y carbaniones. 
Combustión. Calor de Combustión. Energía de Enlace. 
 
Tema 2: Halogenación de alcanos. Reacciones radicalarias. 
 
Tema 3: Estereoisomería: quiralidad y enantiómeros. Actividad Óptica. 
Reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Diastereoisómeros. 
 
Tema 4: Halogenuros de Alquilo. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. 
Análisis conformacional, barreras de rotación, SN alifática. 
Mecanismos de Reacción: SN1, SN2- Nucleofilicidad. Grupos salientes. 
 
Tema 5: Alquenos, nomenclatura y propiedades. Estabilidad relativa de los alquenos. 
Preparación de alquenos. Reacciones de eliminación. 
Reacciones de Adición. Alquinos, nomenclatura y propiedades. 
Relación estructura- propiedades de alquenos y alquinos. Reactividad. 
Acidez de los alquinos. 
 
Tema 6: Conjugación y aromaticidad. Dienos conjugados: análisis por OM. 
Sistema alílico (concepto de híbrido de resonancia), análisis por la 
teoría de Hückel de Orbitales Moleculares (OM). 
Catión, radical y anión alilo. Concepto de aromaticidad. 
Análisis termoquímico del anillo bencénico (calores de hidrogenación). 
 
Tema 7: Compuestos orgánicos con un sustituyente: alcoholes, tioles, éteres, 
sulfuros, compuestos organometálicos, aminas. 
Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. 
Relación estructura- propiedades. Análisis conformacional. 
 
Tema 8: Aldehídos y Cetonas. Nomenclatura y propiedades. 
Relación estructura- propiedades. Síntesis. Enolización. 
Reacciones de adición. Oxidación y reducción. 
 
Tema 9: Ácidos carboxílicos y derivados. Nomenclatura y propiedades. 
Relación estructura- propiedades. Síntesis. 
 
 
Bibliografía 
 
-Química Orgánica, L. G. Wade, Jr., Séptima Edición, Pearson, México, 2012. 
 
-Química Orgánica, J. McMurry, Octava Edición, Cengage Learning Ed. S. A., México D. F., 2012. 
 
- Química Orgánica, P. Yurkanis Bruice, Quinta Edición, Pearson Educación, México, 2008. 
 
- Química Orgánica, F. A. Carey, R. M. Giuliano, Novena Edición, Mc Graw Hill/Interamericana Editores, 
México D. F. 2014. 
 
- Química Orgánica, A.Streitwieser,Jr., C. Heathcock, Tercera Edición, Mc Graw Hill, México D. F., 1990. 
 
- Química Orgánica, Estructura y Reactividad. Seyhan Ege. 1997. 3ra. Edición. Reverté. 
 
- Organic Chemistry, L. G. Wade, Jr., Séptima Edición, Pearson Prentice-Hall, Upper Saddle River NJ, 
2010. 
 
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CALENDARIO DE ACTIVIDADES 2023 
 
Semana Fecha CLASES TEÓRICAS EJERCICIOS Y PROBLEMAS 
1 27/2 al 3/3 Alcanos ---------------- 
2 6 al 10/3 Halogenación de alcanos Alcanos 
3 13 al 17/3 Estereoisomería Halogenación de alcanos 
4 20 al 24/3* Halogenuros de alquilo- SN2 Estereoisomería 
5 27 al 31/3 SN2- SN1 Halogenuros de alquilo – SN2 
6 3 al 7/4 Alquenos- Eliminación Semana Santa (sin actividad) 
7 10 al 14/4 Alquenos-Conjugación- 
Aromaticidad 
SN2- SN1 
8 17 al 21/4 Semana de parciales Semana de parciales 
9 24 al 28/4 Semana de parciales Semana de parciales 
10 1 al 5/5* Adición al doble enlace Alquenos-Eliminación 
11 8 al 12/5 Alquinos Conjugación- Aromaticidad 
12 15 al 19/5 Alcoholes y tioles Adición a alquenos-Alquinos 
13 22 al 26/5* Éteres y sulfuros – Aminas Alcoholes y tioles 
14 29/5 al 2/6 Aldehídos y cetonas Éteres, sulfuros- Aminas 
15 5 al 9/6 Ácidos carboxílicos Aldehídos y cetonas 
16 12 al 16/6 --------------- Ácidos carboxílicos 
17 19 al 23/6 Semana de parciales Semana de parciales 
18 26 al 30/6 Semana de parciales Semana de parciales 
 
* Feriado 24/3 (viernes) 
* Feriado 1/5 (lunes) 
* Feriado 25 y 26 /5 (jueves y viernes) 
 
Inicio de actividades 
Clases Teóricas: Comienzan la semana del 27 de febrero de 2023. 
Clases de Ejercicios y Problemas: Comienzan la semana del 6 de marzo de 2023. 
 
Recuperatorios de actividades debido a feriados 
 
Teóricos: dado que serán virtuales asincrónicos no será necesaria la recuperación de 
feriados. 
 
Clases de ejercicios y problemas: 
* Feriado 24/3 (viernes): Comisiones 2, 4 y 5 afectadas. 
* Feriado 1/5 (lunes): Comisiones 7, 11 y 14 afectadas. 
* Feriado 25 y 26/5 (jueves y viernes): Comisiones 2, 4, 5, 8 y 12 afectadas. 
 
Los alumnos de las comisiones mencionadas anteriormente recuperarán cada uno de 
los feriados distribuyéndose en las restantes comisiones de la correspondiente semana. 
Durante Semana Santa (3/4 al 7/4) no se dictarán actividades obligatorias. 
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Día y horario de las comisiones de Química Orgánica I 2023 
 
Comisión Nº Día Horario 
1 Miércoles 11:00 a 14:00 
2 Viernes 8:00 a 11:00 
3 Miércoles 15:00 a 18:00 
4 Viernes 11:00 a 14:00 
5 Viernes 14:00 a 17:00 
6 Martes 18:00 a 21:00 
7 Lunes 14:00 a 17:00 
8 Jueves 18:00 a 21:00 
9 Miércoles 8:00 a 11.00 
10 Martes 14:00 a 17:00 
11 Lunes 8:30 a 11:30 
12 Jueves 14:00 a 17:00 
13 Miércoles 11:00 a 14:00 
14 Lunes 14:00 a 17:00 
 
 
Organigrama de actividades 
 
LUNES MARTES MIÉRCOLES JUEVES VIERNES 
Com. 11: 
9:00-12:00 
 Com. 9: 
8:00-11-00Com. 2: 
8:00-11:00 
 Comisiones 1 
y 13: 
11:00-14:00 
 Com. 4: 
11:00-14:00 
Comisiones 7 
y 14: 
14:00-17:00 
Com. 10: 
14:00-17:00 
Com. 3: 
15:00-18:00 
Com. 12: 
14:00-17:00 
Com. 5: 
14:00-17:00 
 Com. 6 
18:00-21:00 
 Com. 8: 
18:00-21:00 
 
 
 
Lugar de dictado: Aulas a confirmar oportunamente. La información se subirá al aula virtual de 
la asignatura (Plataforma Moodle). 
 
 
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Plan de Acciones y Herramientas para prevenir, atender y sancionar las Violencias de 
Género en el ámbito de la UNC 
 
Si viviste una situación de violencia o discriminación por razones de género, existen 
espacios en la universidad donde podés acercarte en un marco de respeto, gratuidad y 
confidencialidad. 
La Comisión Interclaustro de Feminismos y Géneros (CIFeG) de la Facultad de Ciencias 
Químicas comparte un resumen de los puntos principales del Plan de Acciones de la Universidad 
Nacional de Córdoba que comprende herramientas para prevenir, sancionar y erradicar las 
violencias de género en el ámbito de la universidad. 
Si estás interesado en obtener más información y materiales para compartir con tus compañeros 
podés acercarte a la SAE de la facultad. 
¿Cuál es el plan? 
Este Plan de Acciones fue aprobado por el Honorable Consejo Superior (HCS) de la UNC en el 
año 2015 (Resolución N° 1011/15). Se basa en las nuevas leyes e investigaciones que nuestro 
país y la UNC han producido en los últimos años: Ley Nacional N° 26.485; Declaración de 
Derechos Estudiantiles; Ordenanza de respeto a la Identidad de Género Autopercibida, entre los 
avances en materia de ampliación de derechos humanos. Es importante que conozcas tus 
derechos y las herramientas con que contás para defenderlos. ¡Compartí con tus compañeros 
esta información! 
1. Objetivo del Plan: Promover en la comunidad universitaria un ambiente libre de violencias 
de género y discriminación de cualquier tipo por razones de género y/o identidad sexual. 
2. Destinatarios: Toda la comunidad universitaria, docente, no docentes y estudiantes, de 
pregrado, grado, posgrado, de oficios y de los diferentes programas de la UNC; 
investigadores, becarios o egresados, vinculados a la Universidad mediante beca, 
adscripción, equipo de investigación o extensión, y que pertenezcan en su condición a 
cualquiera de las unidades académicas, colegios preuniversitarios o dependencias de la 
UNC, incluyendo museos, hospitales, bibliotecas, observatorios, Área Central, Complejo 
Vaquerías y Campo Escuela. Como asimismo personas que presten servicios en los 
ámbitos de la UNC. 
3. Líneas de Acción: 
● Prevención: sensibilización, capacitación, información e investigación. 
● Sistematización de información y estadísticas. 
● Intervención institucional ante situaciones o casos de violencia de género. 
Principios rectores de la atención a personas afectadas por violencias de género: 
a. Gratuidad 
b. Respeto 
c. Confidencialidad 
d. Contención 
e. No re-victimización 
f. Diligencia y Celeridad 
Situaciones o casos de violencias de género: 
a. Uso de palabras escritas u orales que resulten discriminatorias, hostiles, 
humillantes u ofensivas para quien las reciba. 
b. Agresiones físicas, acercamientos corporales u otras conductas físicas y/o 
sexuales, indeseadas u ofensivas para quien las reciba. 
c. Requerimientos sexuales que impliquen promesas implícitas o expresas de un 
trato preferencial respecto a la situación actual o futura de estudio/trabajo, proyecto de 
investigación o extensión, de quien las recibe. 
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d. Requerimientos sexuales que impliquen amenazas, implícitas o expresas, que 
provoquen daños o castigos referidos a la situación, actual o futura, de empleo, estudio, 
utilización o participación en un servicio administrativo, proyecto de investigación o acción 
social, de quien la recibe. 
e. Hechos de violencia sexual descritos bajo la rúbrica “Delitos contra la Identidad 
Sexual” ubicados en el Libro Segundo, Título III del Código Penal argentino, denominados 
“abuso sexual simple”, “abuso sexual calificado”, “abuso sexual con acceso carnal” o los 
que en el futuro pudieren tipificarse. 
f. Hechos de violencia sexual no descritas en los términos del artículo 119 y sus agravantes 
del Código Penal argentino y que configuran formas de acoso sexual. 
g. Acoso sexual: todo comentario reiterado o conducta con connotación sexual que 
implique hostigamiento y/o asedio que tenga por fin inducir a otra persona a acceder a 
requerimientos sexuales no deseados o no consentidos. Las situaciones presentes no 
limitan otras que pudieran surgir y tendrán que ser analizadas en su particularidad. 
Consultas y denuncias: Deben ser realizadas en la oficina del Plan, por la persona interesada 
o por alguien con conocimiento directo de los hechos, en forma personal, telefónica, o por correo 
electrónico. Serán receptadas por personas capacitadas para ello. Se garantizará un espacio 
físico adecuado para la privacidad de las personas. Será respetado el hecho de que por alguna 
causa la persona denunciante prefiera que otras personas no estén presentes. Y se tramitará 
apoyo psicológico a las personas denunciantes, si así lo requieren. 
La persona que denuncia deberá exponer las circunstancias, lugar, tiempo, partícipes y 
todo elemento que pueda conducir a la comprobación del hecho. Se conformará un acta de 
denuncia donde conste fecha, nombre y apellido, documento y domicilio de la persona que 
denuncia así como la declaración efectuada y las pruebas testimoniales o documentales si las 
hubiere. El acta será leída en voz alta y firmada por todas las personas partícipes en el acto. En 
el caso que la persona denunciante lo considere, la denuncia podrá ser ampliada. 
En caso de realizarse una denuncia, ésta será remitida a la Fiscalía Permanente de la 
UNC para que inicie una investigación. 
 
IMPORTANTE: 
● Es responsabilidad de todas las personas que tomen conocimiento por 
situaciones de violencia de género, la derivación y el acompañamiento a la Oficina 
del Plan. 
● La denuncia realizada allí no limita o excluye de la realización de una denuncia en 
unidades judiciales de distrito, en la línea gratuita o en la unidad judicial de 
violencia familia de la provincia de Córdoba. 
 
Régimen sancionatorio: En caso de que se determinara culpable de ejercer cualquier tipo de 
violencia a la o las personas acusadas, se sancionarán según consignan los artículos del punto 
5 del Plan de Acciones, en acuerdo con lo establecido en la Ordenanza del Honorable Consejo 
Superior 9/12 y su texto ordenado aprobado por Resolución Rectoral 204/2016. 
En el caso de que la sanción sea aplicada a uno o más estudiantes, se respetará su 
derecho a la educación establecido en la declaración 8/2009 de Derechos Estudiantiles. 
En todos los casos, la reincidencia se considerará un agravante y se atenderán a las 
circunstancias de tiempo, lugar y modo para el encuadramiento de la conducta. 
 
 
 
 
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¿Dónde realizar consultas y/o denuncias? 
Comisión Interclaustro de Feminismos y Géneros (CIFeG) de la Facultad 
de Ciencias Químicas. 
Correo electrónico: cifegfcqunc@gmail.com, genero@fcq.unc.edu.ar 
 
Oficina del Plan: 
Consultorio 133, planta alta - Sede DASPU de Ciudad Universitaria. 
Atención: 
● Lunes y miércoles de 15 a 18 hs. 
● Martes y jueves de 9 a 12 hs. 
Tel. 0351-5353629 
Correo electrónico: violenciasdegenero@extension.unc.edu.ar 
 
 
 
¿Sabías que existe una comisión de feminismos y géneros en la facu? 
 
La Comisión Interclaustros de Feminismos y Géneros (CIFeG) de la 
Facultad de Ciencias Químicas es un espacio de participación abierto y de 
construcción colectiva: cualquier persona dentro de la facu puede sumarse 
a nuestras reuniones. 
 
Tenemos como objetivo promover un ambiente de respeto hacia la 
diversidad y las disidencias sexuales, libre de violencias de género y 
discriminación de cualquier tipo. Para contactarnos, podés escribirnos un mail a: 
 
 genero@fcq.unc.edu.aro cifegfcqunc@gmail.com 
 
 Comisión Interclaustro de Feminismos y Géneros - FCQ 
 
 ¡Te esperamos! 
 
Datos Útiles: 
● Secretaría de Lucha contra la Violencia a la Mujer y Trata de Personas (Polo de la 
Mujer): Entre Ríos 680, Córdoba. Teléfono: (0351)4288700/01. 
● Centro de Atención Integral para varones: Rondeau 258, Córdoba. Teléfono: (0351) 
4342188/9. 
 
 
 
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Guía de Estudios 
Compuestos Orgánicos - Alcanos 
 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
1. Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos: 
 
 
2. Considere la fórmula molecular C7H16 e indique cuántos isómeros existen y de qué 
tipo son los mismos. Dibújelos y dé sus nombres IUPAC. 
 
3. Analice la curva de energía potencial en función del ángulo de rotación alrededor 
del enlace C1-C2 del 1,1,2,2-tetracloroetano. Indique cuál es la forma alternada más 
estable. 
 
4. Compare las estructuras del ciclopentano y del ciclopropano. Estos compuestos, 
¿son planos? ¿Cuál es la mayor contribución a la tensión anular? 
 
5. Dibuje los isómeros del diclorociclobutano e indique cuántos existen. 
 
6. Compare la variación del punto de ebullición entre los alcanos lineales y los alcanos 
ramificados. 
 
7. ¿Qué productos se obtienen en la reacción entre n-hexano y oxígeno? ¿Y con n-
hexano, oxígeno y calor? 
¿Cómo se relaciona el calor de combustión con la estabilidad de un hidrocarburo 
lineal y su análogo cíclico? 
 
8. El calor de combustión del ciclohexano es de 944,48 kcal/mol, y el calor de 
combustión del ciclopropano es de 499,8 kcal/mol. Calcule el calor liberado en la 
combustión de 100 g de cada uno de los cicloalcanos bajo las mismas condiciones. 
¿Cuál de los dos es mejor combustible? 
CH2CH3
CH3
CH3
CH(CH3)2
CH2CH(CH3)2
CH3
CH2CH2CH3
CH3-C-CH2-CH2-C-CH2-CH3
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CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 1 
Alcanos 
 
1. a) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: 
 3-etil-6-metildecano, 5-t-butildecano y 5-(1,2,2-trimetilpropil)nonano. 
 b) Dé estructuras y nombres de los 5 isómeros de los compuestos de fórmula 
molecular C6H14. 
 
2. Dibuje una representación en perspectiva del confórmero más estable del 3-
metilhexano. 
 
3. ¿Cuál es la curva de energía potencial en función del ángulo de rotación alrededor 
del enlace C2-C3 del 2-metilpentano? Indique cuántos máximos existen y si éstos 
tienen el mismo valor. ¿Cómo se llama la energía requerida para rotar la molécula 
de 2-metilpentano alrededor del enlace C2-C3? 
 
4. Entre el 1,1-dibromoetano y el 1,2-dibromoetano, ¿cuál requiere mayor energía 
para la rotación? ¿Los tres máximos de la curva son de igual valor en energía 
potencial en ambos casos? 
 
5. Dados los siguientes calores de formación (H°) 
 
n-pentano -35,1 kcal/mol 
n-hexano -39,8 kcal/mol 
ciclohexano -30,0 kcal/mol 
ciclopentano -18,0 kcal/mol 
ciclopropano +12,7 kcal/mol 
 
a) Estime el cambio del calor de formación producido por la variación en un metileno 
(-CH2-) en el largo de la cadena de un alcano lineal. 
b) Estime el cambio del calor de formación producido por la variación en un metileno 
(-CH2-) en los diferentes cicloalcanos. 
c) El cambio del calor de formación producido por la variación en un metileno (-CH2-) en 
alcanos cíclicos y lineales, ¿es igual? Discuta las diferencias encontradas. 
d) Determine las energías de tensión para cada uno de los ciclos y explique el origen de 
las mismas. 
 
6. Dado el siguiente equilibrio conformacional y sus respectivas constantes de 
equilibrio (K) a 298 K; determine para cada compuesto el porcentaje de isómeros 
axial y ecuatorial en el equilibrio y sus correspondientes G a 298 K . 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dato: R (constante de los gases) = 8,314 J/mol K (1,99 cal/mol K) 
K
X Sustituyente X K
1.5
19
32.3
>9999
-F
-CH3
-CH(CH3)2
-C(CH3)3
X
 14 
CH3
CH3H3C
CH3
CH3H3C
A)
B) C)
Grafique el porcentaje del confórmero más abundante en función de G 
 
7. Considere todos los confórmeros del ciclohexano, del metilciclohexano y del 
trans-1,2-dimetilciclohexano. ¿Cuáles son los más estables? Dibuje las 
proyecciones de Newman de los tres compuestos. 
 
 
8. ¿Cuál será el confórmero más estable de cis-1-cloro-4-tert-butilciclohexano? 
 
9. ¿Cuál de estos dos isómeros del 1,3,5-trimetilciclohexano es más estable? ¿Por 
qué? 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. Dadas las estructuras A, B y C, para cada una de ellas dibuje: 
a) Las dos conformaciones de silla para el isómero cis e indique cuál es la más 
estable. 
b) Las dos conformaciones de silla para el isómero trans e indique cuál es la 
más estable. 
c) ¿Cuál de los dos isómeros, cis o trans, es más estable en cada caso y por 
qué? 
 
 
 
 
11. La forma más estable de la D-glucopiranosa contiene un anillo de seis miembros en 
conformación silla con todos los sustituyentes en posición ecuatorial. Represente la 
conformación de la D-glucopiranosa e indique qué importancia tiene en la naturaleza 
este compuesto. 
 
 
O OH
OH
OH
OH
OH
 
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CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 2 
Intermediarios de reacción - Halogenación de alcanos 
 
1. Clasifique en las siguientes estructuras químicas, si corresponde, los átomos de 
carbono unido al halógeno como 1rio, 2rio o 3rio. Escriba los nombres de a, b, c y 
d de acuerdo a las reglas de la IUPAC. 
 
 
Br
CH3 CH3
CH3BrCH3
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
Cl
CH3
Br
a b c d
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 e 
 Fluticasona 
 
 
2. ¿Cuál es la estructura de Lewis, hibridización y geometría del catión, radical y anión 
del 2-propilo? 
En los carbocationes, ¿cómo influye el aumento en el número de sustituyentes 
sobre el carbono que lleva la carga positiva? ¿Qué ocurre en el caso de los 
radicales y carbaniones? 
 
 
3. Ordene en forma decreciente de estabilidad los siguientes radicales: 
3-metil-3-pentilo, 3-metil-1-butilo y ciclohexilo. J.S.R. 
 
 
4. Una mezcla de metano y de Br2 no reacciona a temperatura ambiente. Sin embargo, 
cuando se irradia, reacciona dando productos bromados. ¿Por qué es necesaria la 
irradiación y cuál es el proceso que ocurre? 
 
 
5. Una mezcla de butano y de Cl2 no reacciona aún a 80oC. Sin embargo, cuando se 
coloca 2% de ROOR a 80oC da 100% de productos clorados. Escriba el mecanismo 
de esta reacción. 
 
 
 
 
 16 
6. Conociendo los siguientes valores de energía de disociación de enlace: 
 
C-H en el etano es 98 kcal/mol, 
Cl-Cl en el Cl2 es 58 kcal/mol, 
H-Cl en el cloruro de hidrógeno es 103 kcal/mol 
C-Cl en el cloruro de etilo es 81 kcal/mol, 
C-Cl en el cloruro de metilo es 84 kcal/mol, 
C-H en el metano es 104 kcal/mol, 
C-C en el etano es 88 kcal/mol. 
 
 ¿Cuál será el H0 de la cloración del etano? ¿Es más o menos exotérmica que la 
cloración del metano? 
 Explique, mediante H0, porqué la reacción no ocurre con intermediación de 
radicales metilos formados por disociación del enlace C-C del etano. 
 
 
7. En la etapa de propagación de la reacción en cadena de la cloración del metano 
hay una abstracción de hidrógeno. ¿Por qué no se produce la formación de cloruro 
de metilo y de radicales hidrógeno? ¿Cuál sería la diferencia del calor de reacción 
en kcal/mol de estos dos procesos? 
 
 
8. La cloración del propano da una mezcla de 1-cloropropano (43%) y 2-cloropropano 
(57%). ¿Cuál es la selectividad de la cloración del propano? ¿Qué productos 
esperaría obtener de la cloración del butano y en qué proporción? 
 
9. La cloración del 2-metilpropano da 64 % de 1-cloro-2-metilpropano y 36 % de cloruro 
de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano). Con estos datos y los de la pregunta anterior, 
¿qué productos esperaría encontrar en la monocloración de metilciclohexano y en 
qué proporción? 
 Escriba la proporción de productos bromados que obtendría en la halogenación del 
mismo alcano. 
 
 
10. Compare los perfiles de Energía para la cloracióny bromación del propano. 
 
 
11. ¿Por qué la bromación de un alcano es más selectiva que la cloración? 
 
 
12. Empleando las mismas condiciones experimentales de halogenación de alcanos 
para obtener cloro y bromo derivados ¿podría obtener los iodoalcanos y 
fluoroalcanos? J.S.R. 
 
 
13. ¿Cuál es el enlace más fácil de fragmentar en la pirólisis del 2-metilbutano? ¿Cuál 
es el proceso para obtener naftas de bajo peso molecular? 
 
14. Indique cuál es el enlace que fragmenta más rápidamente en la pirólisis de los 
siguientes hidrocarburos: 2,2,3,3-tetrametilbutano, ciclohexano y 2,3-
dimetilpentano. ¿Cuál de ellos es el que necesita menor temperatura para lograr la 
pirólisis de los alcanos? J.S.R. 
 17 
Guía de Estudios 
Estereoisomería 
 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
 
1. Analizando sus imágenes especulares, indique cuáles de los elementos que se 
mencionan a continuación presentan quiralidad: 
 
 a) un cubo d) un guante de la mano derecha 
 b) un destornillador e) un tornillo 
 c) una molécula de metano f) una molécula de 2-metil-3-pentanol 
 
2. a) ¿Qué entiende por estereoisómeros? 
 b) ¿Cuántos estereoisómeros son posibles si la molécula tiene sólo un carbono 
asimétrico? 
 c) ¿Cuántos estereoisómeros son posibles si la molécula tiene dos carbonos 
asimétricos? 
 d) ¿En qué caso pueden existir 3 y sólo 3 estereoisómeros de un mismo 
compuesto? 
 e) ¿Cuántos estereoisómeros tiene un compuesto con tres centros asimétricos? 
 f) ¿Presentan isomería óptica los compuestos orgánicos con un átomo de fósforo 
con tres sustituyentes distintos? 
 g) ¿Presentan isomería óptica las sales de amonio cuaternarias con cuatro 
sustituyentes distintos? 
 
3. De acuerdo a las reglas de Cahn, Ingold y Prelog, indique en cada caso el orden 
de prioridad para los siguientes pares de grupos funcionales: 
 
 i) -Cl / -Br iv) -CH2OH / -CH2-CH2OH 
 ii) -OH / -NH2 v) -CHCl2/ -CHCl-CH2Cl 
 iii) -CH2Cl / -CH2 - CH3 
 
4. a) ¿Qué propiedad/es diferencia/n a un compuesto ópticamente activo de su 
enantiómero? 
 b) ¿Qué propiedad/es diferencia/n a un compuesto ópticamente activo de uno de 
sus diastereómeros? 
 c) ¿Cómo se denomina al estereoisómero que, teniendo un número par de centros 
asimétricos no presenta actividad óptica, esto es, no desvía el ángulo de la luz 
polarizada plana? 
 d) ¿Todas las sustancias quirales presentan actividad óptica? 
 e) ¿A qué es proporcional el ángulo de rotación de la luz polarizada plana que 
produce una sustancia ópticamente activa? 
 f) ¿Cómo se denomina a una sustancia que desvía el plano de polarización de la 
luz en el sentido horario? 
 g) ¿Qué es una mezcla racémica? 
 
 18 
 h) ¿Las reacciones que puede sufrir un compuesto ópticamente activo, dan 
necesariamente productos ópticamente activos? 
 i) ¿Qué significan los símbolos (+) o (-) antepuestos al nombre de un compuesto? 
 j) ¿Qué entiende por configuración relativa y configuración absoluta? 
 
 
5. Trabajando con un compañero, arme cada uno un modelo molecular del 2-
aminohexano: 
a) compare ambas estructuras para determinar si son superponibles o no, esto 
es, si se trata del mismo enantiómero o no. 
b) dibuje las proyecciones de Fischer y de Newman de los modelos armados. 
c) Asigne la configuración R o S, según corresponda. 
 
 
6. Elabore un cuadro sinóptico indicando los conceptos fundamentales de 
estereoisomería. 
 
 
 19 
Br
CH3
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 3 
Estereoisomería 
1. Identifique los centros asimétricos en las siguientes moléculas. Arme modelos 
moleculares para ayudarse. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Identificar centros asimétricos en la estructura del Aliskiren (droga introducida 
en 2007 para el tratamiento de la hipertensión). 
 
 
 
 
 
 
 
3. Nombre cada uno de los siguientes compuestos, incluyendo la asignación de la 
configuración. 
 
CH3 CH3
CH3
ICH3
CH3 CH2Cl
CH3
H
CH3
CH2
CH3H
Br
Br
 
 
4. Dadas las siguientes proyecciones de Fischer: 
 
 
 
 
 
 
a) determine si sus configuraciones son R o S y arme los correspondientes 
modelos moleculares. 
b) compare cada una de ellas con las siguientes representaciones y diga si en 
cada caso se trata o no de la misma molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3
H Br
CH2-CH3
Cl
BrH
CH3
I) II)
H
H
CH3
Br
H3C H
CH2CH3
Br
CH3
CH2CH3
H CH3
Br
CH3
Br H
Cl
CH3
Cl Br
H
Br
Cl
H
H
H
H
H
O
CH3H
CH3
CH3
O
CH2
N
H
CH3Cl
Br
 20 
CH3
H Cl
CH2CH3
H Cl Cl
H3C H
Cl
CH2CH3H
Cl
H
CH2CH3
CH3
Cl
H
A
B
C
5. Trabajando con un compañero, arme cada uno un modelo molecular del ácido 2-
hidroxipropanoico: 
 
 
 
 
a) Compare ambas estructuras para determinar si son superponibles o no, esto 
es, si se trata del mismo enantiómero o no. 
b) Dibuje las proyecciones de Fischer y de Newman de los modelos armados. 
c) Asigne la configuración R o S, según corresponda. 
 
 
6. a) Dibuje las proyecciones de Fisher para los tres estereoisómeros del 2,3- 
diclorobutano y dé el nombre completo de cada uno. 
b) Pase cada una de estas proyecciones a la que corresponde según Newman. 
 c) Arme el modelo molecular de cada una de ellas. 
 d) Compare las propiedades de los tres compuestos. 
 
 
7. Dé el nombre IUPAC y determine la estereoquímica de las estructuras A, B y C 
empleando las reglas de Cahn, Ingold y Prelog: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Dibuje y nombre todos los estereoisómeros posibles para cada uno de los 
siguientes compuestos. Señale si se trata de enantiómeros, diasterómeros, formas 
meso. Indique los que son ópticamente activos: 
a) 2-bromo-4-metilhexano 
b) 2,4-pentanodiol 
c) 1,3-dimetilciclopentano 
 
 
9. El atrayente sexual de la mosca tsé-tsé (una feromona) es el 17 (R), 21 (S)-dimetil 
heptatriacontano. ¿Se trata de un compuesto meso o presenta actividad óptica? 
 
 
10. ¿Cuántos isómeros configuracionales del 1-bromo-2-metilciclohexano son 
posibles? Ilustre la respuesta dibujando fórmulas planas y conformaciones silla. 
 
 
 
 21 
11. Calcule []D para cada uno de los siguientes compuestos: 
 
a) Una disolución 1M de 2-cloropentano en cloroformo en una cubeta de 10 cm 
da un valor observado de  = + 3,64º. 
 
b) Una disolución que contiene 0,96 g de 2-bromooctano en 10 mL de éter da un 
valor de  = - 1,80º en una cubeta de 5 cm. 
 
c) Con esos valores, ¿podría indicar si se trata de configuración R o S en alguno 
de los casos? Justifique. 
 
 
12. La rotación óptica se usa en la industria como un método rápido para controlar las 
concentraciones de las disoluciones de azúcar. Cuando 20 g de azúcar de caña 
(sacarosa) se disuelven en agua hasta completar 100 mL, esta disolución, colocada 
en un tubo de 40 cm, gira el plano de la luz polarizada +53,2º a 20ºC. ¿Cuál es la 
concentración de otra disolución de azúcar, medida a la misma temperatura y en el 
mismo tubo del polarímetro, si su rotación óptica es de +13,3º? 
 
 
13. a) En uno de los estereoisómeros del 2-isopropil-5-metilciclohexanol, el grupo 
metilo está en posición cis respecto al hidroxilo y el grupo isopropilo en trans. Dibuje 
las dos formas tipo silla del compuesto e indique qué isómero es más estable. 
 
 b) Dibuje las conformaciones silla de un estereoisómero del compuesto descripto 
en el apartado a). 
 22 
Guía de Estudios 
Halogenuros de alquilo - SN2 
 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
1. El tetrabromuro de carbono no tiene momento dipolar, pero sí lo presenta el 
bromuro de metilo. ¿Por qué se da esa diferencia? El enlace C-X es polar, ¿esto 
hace que todos los halogenuros de alquilo sean compuestos polares? Compare 
el fluormetano y el iodometano,indique cuál de los dos compuestos es más polar. 
(Discuta la polaridad del enlace C-X). 
 
 
2. ¿Qué uso industrial tienen los haloalcanos fluorados, como por ejemplo el CCl2F2? 
 
 
3. Ordene en forma creciente de energía los enlaces C-halógeno. Analice a los 
halogenuros como grupos salientes y como nucleófilos. 
 
 
4. Represente de manera esquemática el mecanismo de una reacción SN2 incluyendo 
el estado de transición. 
 
 
5. ¿Qué influencia tiene el impedimento estérico en las reacciones SN2? 
 23 
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 4 
Halogenuros de alquilo - SN2 
 
1. I) Compare la fuerza nucleofílica en reacciones de SN2 de: 
 
 a) NH3 y NH2- 
 b) iones EtO- y iones EtS- 
 c) iones HO- y H2O 
 d) NH3 y H2O 
 e) NaOH y KF 
 f) NaSH y (CH3)2S 
 
 II) Discuta su basicidad. 
 
2. ¿Cuál es más reactivo frente a bromuro de isopropilo, el ión 2-propóxido o 1-
propóxido, en propanol? J.S.R. 
 
3. ¿Qué producto esperaría de la reacción del (R)-2-bromooctano con iones cianuro? 
Escriba el mecanismo e indique la estereoquímica del producto. 
 
4. ¿Qué producto esperaría de la reacción del (R)-1-bromo-1-fluoroetano con iones 
metóxido en metanol? Indique su estereoquímica. ¿Hay inversión de la 
configuración? ¿Y cambio en la configuración absoluta? 
 
5. ¿Qué producto esperaría de la reacción del (R)-2-iodobutano con iones acetiluro de 
sodio, en amoníaco? 
 
6. ¿Qué producto se forma de la reacción del (R)-1-bromo-2-metilbutano con iones 
hidróxido? Indique su estereoquímica. 
 
7. Complete el siguiente cuadro con afirmativo o negativo pensando en las 
respuestas que dio en los ejercicios 3 al 6. 
 
 
Pregunta Ejercicio 3 Ejercicio 4 Ejercicio 5 Ejercicio 6 
¿El sustrato de la reacción SN2 es un 
compuesto quiral? 
 
La reacción de SN2 ¿ocurre en un 
carbono quiral? 
 
En el carbono donde transcurre la 
reacción de SN2 ¿se produce inversión 
de la configuración? 
 
¿Hay cambio de la configuración 
absoluta del producto con respecto al 
sustrato? 
 
 
 
 
 24 
 
8. La reacción del bromuro de n-propilo con iones EtS- tiene una cierta velocidad. 
 a) ¿Qué sucede cuando se duplica la concentración de los iones EtS-? 
 b) ¿Qué sucede cuando se duplican ambas concentraciones? 
 c) Dibuje y describa el perfil de Energía vs. Coordenada de reacción. 
 
 
9. ¿Qué producto esperaría de la reacción del cis-1,3-dibromociclopentano con iones 
metóxido en exceso, en metanol? La sustitución de los dos bromos, ¿ocurre 
simultáneamente? Justifique teniendo en cuenta el estado de transición de una 
reacción SN2. 
 
 
10. Los halogenuros pueden actuar tanto como grupo saliente y como nucleófilos. 
¿Qué isómero se forma en la reacción del trans 1-iodo-2-metilciclopentano con 
bromuro de sodio cuando las relaciones estequiométricas son?: 
 
a) 1:1 b) 1:4 (con el bromuro en exceso) 
 
 
11. ¿Qué producto esperaría encontrar en la reacción del trans-1-bromo-3-
metilciclohexano con bromuro de sodio en exceso? 
 
 
12. Asigne la configuración a la sustancia siguiente y dibuje la estructura del producto 
que obtendría por medio de una reacción de sustitución nucleofílica con HS-. 
 
 CH3
CH3
CH3
Br
 
 
 
13. ¿Qué producto esperaría en la reacción de CH3I con acetato de sodio? Indique la 
diferencia que se observa cuando la reacción es llevada a cabo en MeOH o en 
DMSO. 
 
 
 14. La conversión de noradrenalina para obtener adrenalina ocurre en el organismo 
 vía un mecanismo SN2. Indique cuál es el sustrato, el nucleófilo y el grupo 
 saliente. 
 
 
 
 
 
 
 25 
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 5 
SN2 - SN1 
1. La reacción del bromuro de t-butilo con iones cianuro en etanol a reflujo tiene una 
cierta velocidad. 
 
 a) ¿Qué sucede cuando se duplica la concentración de los iones cianuro? 
 b) ¿Qué sucede cuando se duplican ambas concentraciones? 
 c) Escriba el mecanismo de la reacción. 
 d) Dibuje y describa el perfil de energía potencial. 
 
2. Comparando los siguientes pares de compuestos, analice cuál reaccionará más 
rápido con iones hidróxido a temperatura ambiente para dar el correspondiente 
alcohol: 
 
a) 2-iodopentano o 3-iodopentano. 
b) 1-bromo-2-metilbutano o 1-bromo-3-metilbutano. 
c) 3-cloro-2-metilhexano o 3-cloro-2,4-dimetilhexano. 
d) 2-cloro-2-metilpropano o 2-cloro-3-metilbutano. 
 
¿En todos estos casos, cuál sería el mecanismo involucrado? 
 
 
3. Para cada una de las siguientes reacciones prediga si el mecanismo predominante 
 será uni o bimolecular. 
 
a) bromuro de isobutilo + metóxido de sodio 
b) 1-iodo-1-metilciclohexano + etanol 
c) bromuro de ciclohexilo + metanol 
d) bromuro de ciclohexilo + metóxido de sodio 
 
4. ¿Qué producto da la reacción de dietilamina con sulfato de dimetilo? ¿A través de 
qué mecanismo transcurre la misma? 
 
5. ¿Qué productos se forman en la solvólisis de trans-1-cloro-2-etilciclohexano en 
etanol a ebullición? Grafique el perfil de energía de la reacción. 
 
6. En la solvólisis de iodometilciclohexano en metanol en presencia de nitrato de 
plata se forman dos productos indicados en la ecuación. ¿Cuál es el mecanismo 
de la formación de los mismos? 
 
CH2I OCH3CH3
OCH3
+
AgNO
3
, CH
3
OH
ebullición
 
 26 
 
7. Indique qué productos se forman en las siguientes reacciones: 
 
a) (R)-3-bromo-3-metilhexano en etanol a ebullición. 
 
b) (2R, 3S)-2-bromo-3-metilpentano en metanol a ebullición. 
 
 
8. Cuando se trata ioduro de neopentilo ((CH3)3CCH2I) con nitrato de plata en agua a 
ebullición se encuentra como producto 2-metil-2-butanol. ¿Cuál es el mecanismo 
de esta reacción? 
 
9. Discuta con su docente las principales diferencias entre SN1 y SN2. 
 
 27 
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 6 
Alquenos – Reacciones de Eliminación 
 
1. a) ¿Por qué en la reacción de 1-bromo-1-metilciclohexano con etanol a ebullición 
se forma el éter esperado y, además, un pequeño porcentaje de 1-
metilciclohexeno? 
b) ¿En qué se diferencian las coordenadas de reacción de estas dos reacciones? 
c) Si se aumenta la concentración del sustrato, ¿variará la relación de 
productos? 
 
 
2. Indique qué productos se forman en la siguiente reacción y cuál es el mecanismo 
involucrado: 
 
 
 
 
 
3. ¿Qué alqueno se formará cuando se trata (2R,3S)-2-bromo-3-metilhexano con 
Nat-BuO/ t-BuOH? 
 
 
4. Ordene en forma creciente de velocidad la reacción de eliminación de los 
siguientes bromociclohexanos con t-BuONa / t-BuOH. ¿qué productos se 
formarán en cada caso? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. a) ¿Por qué en la reacción de 1-bromo-1-metilciclohexano con etanol a ebullición 
se forma el éter esperado y, además, un pequeño porcentaje de 1-
metilciclohexeno? 
b) ¿En qué se diferencian las coordenadas de reacción de estas dos reacciones? 
d) Si se aumenta la concentración del sustrato, ¿variará la relación de 
productos? 
 
 
6. a) Cuando se trata 2-iodo-3,3-dimetilpentano con acetato de sodio en etanol a 
reflujo se forman los productos de sustitución y cinco alquenos diferentes. 
Indique cuáles son esos alquenos. Formule el mecanismo de su formación. 
Indique cuál de ellos es el producto Zaitsev y cuál el Hofmann. 
b) ¿En qué condiciones experimentales obtendría únicamente 3,3-dimetil-1-
penteno? 
 
Br Br BrBr
 28 
7. En la siguiente reacción, ¿qué alqueno se formará? Indique la diferencia que 
existe en el estado de transición de esta reacción y en el de la reacción de la 
pregunta 3. 
 
 
 
 
8. En la siguiente reacción, ¿qué producto o productos se forman y por qué? 
 
 
 
7. Se sabe que la deshidratación en medio ácido del 2-metil-2-butanol es más rápida 
que la del ciclohexanol en las mismas condiciones, pero el primero da una mezcla 
de productos. Explique estas observaciones basándose en el mecanismo de la 
reacción. 
 
 
8. Discuta con su docente las principales diferencias entre las reacciones de E1 y E2 
y entre las reacciones de eliminación y de sustitución. 
 
 
 29 
CLASE DE EJERCICIOSY PROBLEMAS Nro. 7 
Alquenos – Conjugación y aromaticidad 
1. Ordene en forma creciente de estabilidad los siguientes hexenos: 
 
a) cis-2-hexeno 
b) trans-2-hexeno 
c) 1-hexeno 
d) cis-ciclohexeno 
e) 2,3-dimetil-2-hexeno 
 
 
2. a) ¿Cuál de los siguientes compuestos es más polar, el cis-1,2-dibromoeteno o el 
trans-1,2-dibromoeteno? 
b) Compare el eteno y el tetrabromoeteno. ¿Cuál de ambos compuestos es más 
polar? 
 
 
3. Entre el ciclobutano y el ciclobuteno, ¿cuál de ambos ciclos presenta mayor energía 
de tensión? 
 
 
4. ¿En qué casos los compuestos bicíclicos pueden tener una doble ligadura en la 
posición cabeza de puente? 
 
 
5. Defina estructura de resonancia e híbrido de resonancia. 
 
 
6. ¿Qué condiciones se deben cumplir al momento de plantear estructuras de 
resonancia? 
 
 
7. Dibuje las estructuras de resonancia y el híbrido correspondiente a los siguientes 
carbocationes. 
 
 
 
 
 
 
 
8. En los siguientes pares de estructuras de resonancia, determine y explique cuál realiza 
una mayor contribución al híbrido de resonancia: 
 
 
 30 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
9. Explique las diferencias observadas en las velocidades relativas de solvólisis en 
metanol de los siguientes cloruros de alilo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. a) Indique el o los productos que se forman en la siguiente reacción. ¿Cuál es el 
mecanismo de la misma? 
 
 
 
 b) Proponga un mecanismo que justifique la formación del producto de reacción. 
 
 
 
 
 
 
 
 
11. Compare la estabilidad de los tres tipos de pentadienos, considerando los siguientes 
calores de hidrogenación: 
 (Hh, kcal/mol) (Datos: Hh del 1-penteno = -30,1 kcal/mol, 
 Hh del 2-penteno = -28,6 kcal/mol (cis), 
 -27,6 kcal/mol (trans). 
 
 
 
 
 31 
 Compuesto Hh (kcal/mol) 
 
 
 
 
 
12. a) Demuestre, en base a los siguientes calores de hidrogenación (Hh, kcal/mol) que 
el benceno no es el trieno 1,3,5-ciclo hexatrieno. 
 
Compuesto Hh (kcal/mol) 
ciclohexeno - 28,6 
1,4-ciclohexadieno - 57,2 
1,3-ciclohexadieno - 55,4 
benceno - 49,8 
 
 b) Calcule la energía de resonancia del benceno. 
 
 
13. a) El 5-cloro-1,3-ciclopentadieno sufre reacción de solvólisis (por ej. en MeOH), 
siguiendo un mecanismo SN1 en presencia de iones plata muy lentamente, a pesar 
que el átomo de cloro es alílico y los haluros alílicos ionizan rápidamente. 
Proponga una explicación para esta observación. 
 
 b) El protón de la estructura A es mucho más ácido que el de la estructura B. ¿Cómo 
podría explicar esta diferencia? 
 
 
 
 
 
 A B 
 
 
 
 
 32 
Guía de Estudios 
Alquenos - Reacciones de adición - Alquinos 
 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
 
1. ¿Por qué si la energía de disociación de enlace de la doble ligadura de un alqueno 
es 146 kcal/mol, este enlace es más reactivo que un enlace simple C-C que tiene 
una energía de disociación de enlace de 83 kcal/mol? 
 
 
2. ¿Qué producto da la reacción de 2-metil-2-hexeno con HBr (c) a ebullición? 
 
 
3. Represente esquemáticamente la estructura de un alquino indicando: 
hibridización de los carbonos; ángulos de enlace y energías de enlace. 
 
 
4. ¿Por qué el etino (acetileno) produce llamas a temperatura más alta que el eteno 
(etileno) y el etano? 
 
 
5. ¿Qué producto se forma en la reacción de 2-hexino con KMnO4 diluído? 
 ¿Y con KMnO4 concentrado en medio ácido y temperatura? 
 
 
6. El metil-ter-butil éter (MTBE) se agrega, en pequeñas cantidades, a las naftas 
para aumentar su índice de octano. Estados Unidos lo produce industrialmente 
por una reacción de adición de metanol a 2-metilpropeno, catalizada por ácido en 
presencia de acetato de mercurio. Esquematice la reacción y proponga un 
mecanismo razonable. 
 
 
7. ¿A qué se denomina tautomerismo ceto-enólico? Escriba el mecanismo del 
tautomerismo ceto-enólico en medio ácido y en medio alcalino. 
 
 
 33 
O
O
O
O
O
(A)
OO
¿?
OO
HO(B) (C)
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 8 
Alquenos - Reacciones de adición - Alquinos 
 
1. ¿Qué producto se obtiene al tratar (2R, 3R)-dibromopentano con NaI en acetona a 
ebullición? 
 
 
2. La reacción de un alcohol con ácido da un alqueno y la de un alqueno en medio 
ácido da un alcohol. ¿Qué condiciones experimentales son necesarias para 
obtener un alcohol a partir de la hidratación de un alqueno? 
 
 
3. ¿Qué alcohol se forma en la hidrólisis de 3-metil-1-buteno con ácido sulfúrico? 
¿Qué metodología usaría para obtener 3-metil-2-butanol? 
 ¿Qué metodología usaría para obtener 3-metil-1-butanol? 
 
 
4. Si se quiere obtener un alcohol por hidratación de 5,6-di-n-propil-5-deceno, siendo 
este compuesto completamente insoluble en agua, ¿qué metodología usaría? 
(Se pretende hidratar el doble enlace sin que se rompa la molécula). 
 
 
5. Partiendo de 1,2-dibromoetil ciclohexano, ¿cómo sintetizaría el siguiente éter? 
 
 
 
 
 
6. La artimisina (A) es una droga empleada para el tratamiento de la malaria que 
puede ser sintetizada a partir de un alcohol (C). ¿Cómo haría para sintetizar el 
alcohol C a partir del alqueno B? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 34 
7. a) Cuando se trata 2-metilpropeno con HBr a ebullición, ¿qué producto se forma? 
b) Si a la misma reacción se le agrega un peróxido (R-O-O-R), ¿se obtiene el 
mismo producto? 
c) Si repite la misma experiencia con HCl, ¿obtendría los mismos resultados? 
 
 
8. ¿Qué producto o productos se forma/n en la adición de bromo en tetracloruro de 
carbono al cis-3-hexeno y al trans-3-hexeno? 
 
 
9. ¿Qué productos se obtienen en la adición de bromo en agua con los siguientes 
alquenos? 
 
a) ciclohexeno, b) 1-buteno, c) 1-metilciclohexeno 
 
 
10. El poder oxidante del KMnO4 depende de las condiciones de reacción. ¿Qué 
producto esperaría encontrar en la reacción de ciclopenteno con KMnO4 diluído y 
en frío? ¿y con KMnO4 concentrado y con calentamiento? 
 
 
11. ¿Qué producto se obtiene al hidrolizar 2-butino en ácido sulfúrico en presencia de 
iones mercúricos? 
 
 
12. ¿Qué producto se obtiene en la reacción de 1-butino en presencia de amiduro de 
sodio y posterior agregado de (R)-2-bromobutano? ¿Qué producto esperaría 
obtener si hubiese utilizado 1-bromobutano en lugar de 2-bromobutano? 
 
 
13. ¿Cómo podría isomerizar el 2-pentino para dar el 1-pentino? 
 
 
14. ¿Cuál es la diferencia en el producto que se obtiene al reducir 2-butino con Na/NH3 
o con H2, Pd/BaSO4/quinolina? J.S.R. 
 
 
15. Indique los productos que espera obtener en la siguiente reacción y proponga un 
mecanismo explicativo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H3C HBr
?
 35 
Guía de Estudios 
Alcoholes y tioles 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
1. En los alcoholes, ¿qué hibridación tiene el oxígeno? 
 
 
2. Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes compuestos: 
 
 a) alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario 
 b) ion alcóxido 
 c) diol 
 d) tiol 
 e) ión tiolato 
 
 Repase su nomenclatura IUPAC. 
 
 
3. Escriba la estructura del 2-ciclohexil-2,3,5-pentanotriol, indicando el tipo de cada 
función alcohólica. 
 
 
4. ¿Cómo explica la diferencia en los puntos de ebullición de los alcoholes y los 
hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono (ej: etanol y etano, 1-
propanol y propano, etc.). 
 
 
5. Explique ¿por qué la solubilidad en agua de un alcohol disminuye a medida que 
aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada? 
 
 
6. ¿Por qué los alcoholes son ácidos? Plantee la ecuación de equilibrio. 
 ¿Qué efecto producen los halógenos unidos a la cadena del alcohol sobre la acidez? 
¿Cómo se llama este efecto? 
 
 
7. Indique dos métodos para preparar una solución de iones etóxido en etanol. 
 ¿Por quéno se pueden preparar en soluciones acuosas? 
 
 
8. El metanotiol (CH3SH) es un gas a temperatura ambiente (p.e. 6ºC) mientras que el 
metanol (CH3OH) es un líquido (p.e. 65ºC). 
 ¿A qué atribuye esta diferencia? 
 36 
I- fenol + NaOH
II- fenol + NaH
III- heptanol + NaOH
IV- heptanol + NaH
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 9 
Alcoholes y tioles 
 
1. De los siguientes pares de alcoholes, ¿cuál es el más ácido? 
 
a) metanol o ter-butanol 
b) etanol ó 2,2,2-trifluoroetanol 
c) 2-cloro-1-propanol ó 3-cloro-1-propanol 
d) fenol o ciclohexanol 
e) fenol o bencenotiol 
 
 
2. a) Escriba los productos de las siguientes reacciones ácido-base de alcoholes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Proponga para la reacción IV dos posibles bases además de NaH para obtener 
el anión heptóxido. Analice los pKa de los alcoholes y las pKb de las bases. 
 
 
3. Los siguientes compuestos (1 y 2) son sólidos poco solubles en agua. Sin embargo, 
uno de ellos es muy soluble en solución acuosa diluida de NaOH. 
 El otro es poco soluble. 
 
a) explique la diferencia de solubilidades en NaOH diluido. 
b) indique un método que le permita separar ambos compuestos. 
 
 
OH OH
1 2
 
 
 
4. ¿Qué producto de sustitución se formará en la reacción de (R)-2-heptanol con: 
 
a) HCl /ZnCl2 
b) PCl3. 
c) cloruro de tionilo. 
 
 37 
C CH
H3C
H3C
CH3
H2SO4/H2O
5. ¿Qué producto se formará en la reacción de 1-butanol si se le agrega primero 
cloruro de tosilo en piridina y luego iones etóxido? Indique cuál es la ventaja de esta 
metodología. 
 
 
6. Proponga la estructura del o de los productos principales cuando reaccionan cada 
uno de los siguientes alcoholes con Na2Cr2O7/H2SO4 y con CrO3-piridina 
 
 a) 1-octanol b) 2-pentanol c) 2-metil-2-pentanol 
 
 
7. ¿En qué condiciones experimentales haría la reacción de 1-butanol para obtener 
 1-iodobutano? 
 
8. En el tratamiento de 1-metilciclohex-2-en-1-ol con HBr se forman dos bromuros 
isómeros constitucionales. Indique cuáles son estos productos y el mecanismo de su 
formación. 
 
 
9. ¿Qué producto/s se forma/n en la reacción de 2-butanol en medio ácido a ebullición? 
Considere las diferencias si el ácido es H2SO4 ó HCl. Escriba el mecanismo. 
 
 
10. ¿Qué producto mayoritario se forma si al siguiente alqueno se lo coloca en un 
medio conteniendo H2SO4/H2O? (Repase el ejercicio 2 de la Clase de ejercicios 
Nº 8). 
 
 
 
 
 
 
 ¿Se obtiene el mismo producto si en lugar de utilizar ácido sulfúrico se emplea 
 ácido clorhídrico? 
 
 
 38 
Guía de Estudios 
Éteres, sulfuros y aminas 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
 
1. Nombre los siguientes éteres de acuerdo a las reglas de la IUPAC: 
 
O
a
O
b
O
c 
 
 
2. Ordene los siguientes halogenuros de acuerdo con su reactividad en la síntesis 
 de Williamson: 
 
a) bromoetano, 2-bromopropano, bromobenceno 
b) cloroetano, bromoetano, 1-iodopropeno 
 
 
3. Dé ejemplos de: una amina primaria, una secundaria, una terciaria y una sal de amonio 
cuaternaria. 
 
 
4. Dé el nombre IUPAC de los siguientes compuestos: 
 
 
CH3
CH3
NH2
NH2
CH3
CH3 N CH3
CH3
a b c
 
 
 
5. ¿Por qué las aminas presentan propiedades tanto básicas como nucleofílicas? 
 
 
6. Los siguientes compuestos poseen pesos moleculares similares; sin embargo, sus 
puntos de ebullición difieren considerablemente. Explique este hecho experimental. 
 
CH3 CH3 CH3 NH2 CH3 OH
n-pentano butilamina alcohol butílico
PM = 72 PM = 73 PM = 74
p.e. 36 ºC p.e. 78 ºC p.e. 118 ºC 
 
 
 39 
7. Explique la razón por la cual no es posible aislar a temperatura ambiente las formas 
enantioméricas de una amina con tres sustituyentes diferentes. 
 
 
 
8. Justifique la variación de los pKa de los siguientes cationes amonio. 
 
 
 
 
9. Indique como sintetizaría ioduro de benciltrimetilamonio mediante alquilación directa. 
 
 
10. Identifique los distintos tipos de amina (primaria, secundaria y terciaria) en la 
cloroquinona. 
 
 
 
 
 
 
 
 Cloroquinona 
 
 
 
 40 
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 10 
Éteres, sulfuros y aminas 
 
1. Cómo prepararía los éteres siguientes empleando la síntesis de Williamson? 
 Compare con los productos que obtendría por alcoximercuriación-
 desmercuriación. 
 
 a) Metilpropil éter b) Éter etil 2,2-dimetilpropílico 
 
 
c) 
 
 
 
 
2. Escriba la vía de síntesis (reactivos, condiciones necesarias, productos intermedios) 
para obtener el siguiente éter partiendo del (S)-2-butanol. 
 
CH3
CH3
O
 
 
3. Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones considerando que 
el HX está siempre en exceso: 
 
 
c)
O
HBr
?
 
 
 
O
d) HI ?
 
 
 
4. Qué producto da la reacción de 1,2-dimetil-1-ciclohexeno con ácido 
peroxibenzoico. ¿Qué compuesto obtendría si al producto de esta reacción lo trata 
con ácidos y temperatura? 
 
 
5. a) ¿Qué producto se forma cuando se trata el óxido de 1-metilciclobuteno con 
amiduro de sodio (NaNH2) en amoníaco líquido? Plantee la reacción con el óxido 
de esteroquímica R y con el S (considere el carbono que sufre el ataque 
nucleofílico). 
 
b) ¿Y qué producto se forma cuando se trata el mismo epóxido con HBr? 
O
CH3
CH3CH3
HBr
?a)
CH3
O
CH3
CH3
HBr
?
b)
 41 
6. ¿Qué se obtiene cuando se trata benciletil sulfuro con peróxido de hidrógeno? 
 
 
7. ¿Cómo prepararía dietildisulfuro partiendo de bromuro de etilo? ¿Qué importancia 
biológica tienen los puentes disulfuros? 
 
 
8. Las aminas son compuestos básicos. Para cada uno de los siguientes pares de 
aminas, indique cuál es la más básica: 
 
a) 1-butanamina y 1-cloro-1-butanamina 
b) ciclohexilamina y anilina 
c) piperidina y piridina 
 
9. Ordene en forma creciente de basicidad las siguientes aminas: 
 
 a) dimetilamina 
 b) anilina 
 c) amoníaco 
 d) N,N-dimetilanilina 
 e) trimetilamina. 
 
10. Asignar la configuración R o S a cada centro asimétrico en cada una de las 
siguientes sales de amonio 
 
 
11. ¿Qué productos se forman en la reacción de metilamina con: 
 
 a) HCl 
 b) MeI (exceso) 
 c) óxido de etileno 1:1 
 d) óxido de etileno en exceso 
 
 
12. Plantee todos los pasos necesarios para obtener N-etil-3-pentanamina a partir de: 
 
a) un bromuro de alquilo 
b) un nitroalquilo 
c) un nitrilo 
d) una cetona 
 
 
 42 
Guía de Estudios 
Compuestos organometálicos, aldehídos y cetonas 
 
Este cuestionario básico es una guía para que el alumno evalúe los 
conocimientos que adquirió al asistir a las clases teóricas. No se discute en el 
seminario. 
 
1. ¿Cómo se preparan los reactivos de Grignard? ¿Qué precauciones debe tener en 
su preparación? 
 
 
2. Represente la estructura del grupo carbonilo, indicando la hibridización de los 
átomos de carbono y de oxígeno; los orbitales moleculares formados; los ángulos 
de enlace y las longitudes de enlace. 
 
 
3. Escriba las estructuras de Lewis que más contribuyen al híbrido de resonancia del 
grupo carbonilo; explique cómo influyen las mismas en las siguientes propiedades 
físicas y químicas de los compuestos carbonílicos: punto de ebullición, solubilidad 
en solventes próticos, reactividad frente a nucleófilos fuertes y reactividad frente 
a nucleófilos débiles. 
 
 
4. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos carbonílicos: 
ciclohexanocarbaldehído; 4-oxopentanal; 2-ciclopentenona; 4-metoxibutan-2-
ona; 3-hidroxi-2,4-pentadiona; 4-hidroxibutanal; 3-hidroxibenzaldehído y (2R, 3S)-
2,3,4-trihidroxibutanal. 
 
 
5. Dé el nombre IUPAC de los siguientes compuestos: 
 
 
O
OH
CH3
O
CH3
O
OCH3
H
O
CH3
CH3
Br
O
CH2
H
NH2
H
O
1 23
4 5 6
 
 
 
 43 
6. I) Explique brevemente a qué se denomina: 
a) reacción de condensación; b) hidrólisis; c) reacción de adición; d) reacción de 
eliminación; e) reacción de sustitución. 
II) Recuerde lo que estudió con respecto a: 
radical libre; b) carbocatión; c) carbanión. 
 
7. Dados los siguientes nucleófilos que pueden adicionarse al grupo carbonilo, reúna 
en un grupo a los nucleófilos fuertes y en otro a los nucleófilos débiles: 
 
metil-litio; H+/etanol ; etóxido de potasio/etanol; hidruro de aluminio y litio; cianuro 
de hidrógeno/H2O; ácido sulfúrico/H2O; acetiluro de sodio; borohidruro de sodio; 
bromuro de fenilmagnesio y ácido clorhídrico. 
 
 
 44 
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 11 
Compuestos organometálicos, aldehídos y cetonas 
 
1. Describa la polarización del sistema  de los siguientes compuestos y sus efectos 
sobre la estabilización de los mismos. JSR. 
 
 
 
 
2. a) Escriba el mecanismo completo de la adición de un nucleófilo fuerte a 
compuestos carbonílicos. 
b) Escriba los productos de las siguientes reacciones, indicando la estereoquímica 
de los productos cuando corresponda: 
 
I. benzofenona + ioduro de etilmagnesio 
II. benzaldehido + propinuro de sodio 
III. diterbutilcetona + etóxido de sodio en etanol 
IV. ciclohexanona + borohidruro de sodio 
V. 2-feniletanal + hidruro de aluminio y litio 
VI. acetaldehído (etanal) + HCN/H2O 
 
 
3. a) Escriba el mecanismo completo de la adición de un nucleófilo débil al grupo 
carbonilo. 
 
b) Escriba los productos de las siguientes reacciones: 
 
I) acetofenona + H+/agua 
II) acetofenona + H+/etanol 
III) 2-butanona + H+/etilenglicol 
 
 
4. Complete las siguientes reacciones escribiendo las fórmulas y los nombres 
faltantes: 
 
 
 a) 
 
 
 
 1) O3 
 ? b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3 
 2) (CH3)2S 
 
 45 
 
c) CH3 - CH2 - CO-Cl + ? CH3 - CH2 - CO-H 
 
 
 
d) ciclopentanol + ? ciclopentanona 
 
 
 HO- 
e) butiraldehído + 2 [Ag(NH3)2]+ Cl- ? 
 
 
 
5. Escriba el mecanismo completo de las reacciones de condensación entre 
compuestos carbonílicos y derivados de amoníaco y luego complete las 
siguientes reacciones: 
 
 
 a) propanaldehído + fenilhidrazina / H+ ? 
 
 
 b) ciclopentanona + etilamina / H+ ? 
 
 
 c) ciclopentanona + dietilamina ó piperidina/ H+ ? 
 
 
6. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a una síntesis de : 
 
a) 2-pentanona a partir de un alcohol. 
b) propanal a partir de un alquino 
c) 3-hexanona a partir de un alqueno. 
d) ciclohexanona a partir de una olefina 
e) 1,5-pentanodial (1,3-propanodicarbaldehído) 
f) benzaldehído a partir de un alcohol 
 
 
7. Indique cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir del compuesto 
carbonílico adecuado: 
 
 
N
a
H3CO OCH3
b
C
O
Ph Ph
c
H
CH3
d 
 
 
 
 
 
 46 
8. Indique con qué compuestos carbonílicos haría reaccionar propinuro de sodio 
para obtener: 
 
a) 2-metil-3-pentin-2-ol 
 b) 4-hexin-3-ol 
 
 
9. ¿Qué producto se forma en la reacción de bromuro de etil magnesio con: 
 
 a) una cetona d) agua 
 b) un aldehído e) un éster 
c) etanol (CH3CH2OH) f) un cloruro de ácido 
 
 
10. A partir de -metilpropanoato de metilo (CH3CH(CH3)CO2CH3), 
¿cómo sintetizaría 5-isopropil-nonan-5-ol? 
 
 
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
 
 
 
11. Hay tres combinaciones de reactivo de Grignard y cetona que conducen al siguiente 
alcohol terciario: 
 
 
 
 
 
 
a. Escriba la estructura de cada par reactivo de Grignard / cetona. 
 
b. Elija una combinación reactivo de Grignard / cetona y: 
 
I) Escriba la ecuación química completa correspondiente a la obtención del 
reactivo de Grignard a partir del correspondiente halogenuro de alquilo. 
 
II) Escriba el mecanismo completo correspondiente a la obtención del alcohol a 
partir de la combinación elegida. 
 
 
CH3
H3C OH
CH3
CH3
 47 
CLASE DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS Nro. 12 
Ácidos carboxílicos 
 
1. ¿A qué se debe que los ácidos orgánicos (tal como el ácido acético) sean 1011 veces 
más ácidos que los alcoholes, por ejemplo, el etanol? 
 
2. Ordene en forma creciente de acidez los siguientes ácidos carboxílicos: 
 
CH3CO2H; HCO2H; ClCH2(CH2)5CO2H; CF3CO2H; Cl2CHCO2H 
 
3. ¿Cuál es más ácido, el ácido etanodioico o el hexanodioico? 
 
4. a) ¿Cómo puede obtener ácido 5-hidroxipentanoico a partir de 4-bromo-1-butanol? 
¿Puede utilizar un reactivo de Grignard? 
 
 b) Si el ácido 5-hidroxipentanoico se acidifica y calienta se elimina agua. ¿Cuál es el 
nuevo producto formado? 
 Discuta los mecanismos en cada etapa. 
 
5. ¿Cómo prepararía ácido benzoico a partir de bromobenceno? 
 
6. a) Detalle con fórmulas el procedimiento completo que realizaría para obtener 
hexanal a partir de ácido hexanoico. 
 
b) ¿A partir de qué ácido carboxílico se obtendría benzaldehído? 
 
7. Obtenga butilmetilcetona a partir de ácido acético. Indique todo el procedimiento. 
 
8. Desarrolle las síntesis de los siguientes compuestos partiendo del precursor 
indicado. Escriba los pasos y reactivos necesarios: 
 
 
 
9. Complete la siguiente reacción escribiendo las fórmulas y los nombres faltantes: 
 
 Ph-CN + ? Ph - CO - Ph