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AMIDAS Y NITRILOS - Arely Huerta Aguilar

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AMIDAS Y NITRILOS 
Amidas
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un radical que lo sustituye.
¿Qué som las aminas?
Clasificasón 
Son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas
¿Dónde se encuentran?
La reacción del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más conocidos métodos para obtener estos compuestos.
obtención
Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es líquida, son solidas.
La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular. (son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos correspondientes.
Son neutras frente a los indicadores.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso molecular.
Propiedades físicas
Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles
las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas
Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)
Propiedades Químicas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.
Hidrólisis ácida 
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
Hidrólisis básica
Al reaccionar, se convierte en ácido carboxílico, desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas.
 
Reacción de amidas con Ácido Nitroso
Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e hidróxido de sodio con amida. Esta reacción forma una amina pura y es característica de las amidas primarias.
Reacción Hoffman
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el alumini
Reducción de amidas
. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Nomenclatura
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Nomenclatura
. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
Nomenclatura 
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Nomenclatura
USOS
se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
Dimetilformamida (C3H7NO):
se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la desnaturalización de alcoholes.
ü Acetamida o Etanamida (C2H5NO):
A se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.
 acrilamida (C3H5NO):
Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de spinning, el procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de papel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la construcción de la industria, como carburante en la fundición de la industria, el suavizante de pegamento y disolventes polares como en la síntesis orgánica.
 Formamida (CH3NO): 
 La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.
- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.
es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes
Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales
Urea
NTIRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.
¿Qué son?
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son más densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
Propiedades Físicas
El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
 Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación.
Propiedades Químicas
Hay tres reglas para nombrarlos : 
 
Regla 1.
El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.
Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
Nomenclatura
Regla 3. 
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.
 
b) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando cianhidrinas.
c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo.
Síntesis
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites 
Usos
Se utiliza en la producción de colorantes.
Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica 
Elaboración de grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos. 
.
Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.

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