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amidas - Arely Huerta Aguilar

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AMIDAS Y NITRILOS 
Amidas
¿Qué son?
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un radical que lo sustituye.
Clasificación 
¿Dónde se encuentran?
Son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas
obtención
La reacción del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más conocidos métodos para obtener estos compuestos.
Propiedades físicas
Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es líquida, son solidas.
La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular. (son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos correspondientes.
Son neutras frente a los indicadores.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso molecular.
Propiedades Químicas
Comparadas con las aminas, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas.
Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)
Hidrólisis ácida 
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal deamonio cuaternario.
Hidrólisis básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
Reacción Hoffman
Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e hidróxido de sodio con amida. Esta reacción forma una amina pura y es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio
Nomenclatura
REGLA 1
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
REGLA 2
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
REGLA 3
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
REGLA 4
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
USOS
 En productos como el espagueti 
Anestesia
Procesar el cuero (dimetilamina) 
Fabricación de jabones solubles en aceite
Procesadores de películas fotográficas
Usos a nivel biológico de las amidas
Síntesis de ADN
 Crecimiento y diferenciación celular.
Biosíntesis, durante el embarazo de la mujer.
Son fuente de energía para el cuerpo humano
Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos
Dimetilformamida (C3H7NO)
Se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
Acetamida o Etanamida (C2H5NO):
Se utiliza como plastificante aditivo del papel y para la desnaturalización de alcoholes.
 acrilamida (C3H5NO):
Se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil, obtención de colorante.
 Formamida (CH3NO): 
Síntesis de productos farmacéuticos.
Procesamiento de plástico.
Producción de papel.
Como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la construcción de la industria.
Suavizante de pegamento y disolventes.
 dimetilformamida
Disolvente de resinas, pigmentos y colorantes.
Fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas. 
Como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos.
Medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.
Urea
Es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes
Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
NTIRILOS
¿Qué son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.
Propiedades Físicas
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son más densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
Propiedades Químicas
El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
 Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación.
Nomenclatura
REGLA 1
El sistema IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.
REGLA 2
Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
REGLA 3
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
Síntesis
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.
 
b
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B) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando cianhidrinas.
c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo
Usos
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites 
Se utiliza en la producción de colorantes.
Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica 
Elaboración de grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos. 
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Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.

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