Análisis REDOX en compuestos orgánicos

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Análisis REDOX
Temas de Reducción.
Determinación del estado de 
Oxidación del Carbono
Fórmula de la carga formal en los estados iniciales y productos:
Este método consiste en evaluar la carga formal general de las 
estructuras de reactivos y de productos. 
Determinación del estado de 
Oxidación del Carbono
Método por los sustituyentes:
Se asignan valores numéricos a los sustituyentes donde la suma 
algebraica de estos corresponde al estado de oxidación de la 
molécula en estudio: 
*Por cada hidrogeno se asigna -1 al carbono.
*0 por cada enlace de carbono.
*+1 por cada enlace heteroatómico.
*+2 por cada enlace con oxigeno. 
Reducción del carbono por el 
hidrógeno.
• Entiéndase por reducción aquella reacción
donde se produce un nuevo enlace entre el
carbono con el hidrógeno.
Reducción del carbono por los 
hidruros.
Mecanismo:
Se emplean como reactivos el Borohidruro de sodio (NaBH4) y el 
hidruro de aluminio y litio (AlLiH4).
Reacción:
Reducción del carbono con ácidos de 
Lewis
• Reacción de Diels-Alder:
Mecanismo:
Reducción del carbono con metales 
disueltos
• Reacción:
Nuevos agentes reductores (Ventajas)
-Ventajas: Mejores interacciones, mayor eficiencia, mayor grado 
de pureza, menor impacto ambiental, mayor economía atómica.
Catalizadores Organometálicos
• Reacción General de Reducción:
• Mecanismo:
Reacciones que envuelven la sustitución 
del oxígeno por el hidrógenos
Reacciones en la cual el oxígeno es 
eliminado del sustrato
Reducción de Wolf-Kischner
Reducción de Clemmensen
Reacción:
Ejemplo:
Deshidratación de alcoholes
• Reacción: (No es bueno para obtener éteres)
Reducciones de enlaces múltiples
Hidrogenación catalítica Rosemund, 
Lindlar
Reacción de Rosemund:
Reacción de Lindlar:
Reducción con metales: Birch, 
Bouveault-Blanc
• Reacción de Birch y Mecanismo Global:
Reducción con metales: Birch, 
Bouveault-Blanc
• Reacción de Bouveault-Blanc:
• Mecanismo:
Reducción con hidruros metálicos, 
Luche, Corey - Bakshi - Shivata
• Reacción de Luche:
• Mecanismo:
Reducción con hidruros metálicos, 
Luche, Corey - Bakshi - Shivata
• Reacción de Corey-Bakshi-Shivata:
• Mecanismo:
Reducciones con ruptura
Acoplamiento reductivo
Condensación Aciloínica.
• Reacción:
• Mecanismo:
Condensación Pinacólica.
• Reacción:
Reacciones de Burgess, Barton, Birch, Lindlar, 
Hidrogenación Catalítica (mecanismo). 
• Reacción de Burgess:
• Preparación:
Reacciones de Burgess, Barton, Birch, Lindlar, 
Hidrogenación Catalítica (mecanismo). 
• Reacción de Barton:
• Mecanismo:
Reacciones de Burgess, Barton, Birch, Lindlar, 
Hidrogenación Catalítica (mecanismo). 
• Reacción de Birch:
Reacciones de Burgess, Barton, Birch, Lindlar, 
Hidrogenación Catalítica (mecanismo). 
• Reacción de Lindlar:
Reacciones de Burgess, Barton, Birch, Lindlar, 
Hidrogenación Catalítica (mecanismo). 
• Reacción de Hidrogenación Catalítica:
• Mecanismo:
Reacción de Meervein – Ponndorf-Verley
• Reacción:
• Mecanismo:
Aplicaciones en química verde
Aplicaciones en química verde
Aplicaciones en química verde
Referencias Bibliográficas
Libros:
• Carey. (2005). Organic Chemistry (6a ed.). McGraw-Hill Education (ISE Editions).
• McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8a ed.). Cengage Learning Editores.
• Morrison, B. (1992). Quimica Organica. Addison Wesley Longman.
• Wade. (2005). Organic Chemistry (6a ed.). Prentice Hall.
Páginas Web:
• Alonso, R. (s.f). Reacciones Orgánicas [Presentación Web] 
https://slideplayer.es/slide/152317/
• Alonso, C. (Septiembre, 2007). Reacciones de los alquenos [Presentación web]. 
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química de la UNAM, México. 
https://es.slideshare.net/Solanna/reacciones-de-alquenos
• Belmonte, E. (s.f). Reacciones Redox de Compuestos orgánicas [Presentación web]. 
https://slideplayer.es/slide/17834343/
• Cartagena, M. (s.f) Química Verde: los 12 principios. [Presentación web] 
https://slideplayer.es/slide/178343437
• Fernández, G. (2022) Reducción de Wolf-Kischner. [Página web] 
https://www.quimicaorganica.net/reacciones-reduccion-woff-kishner.html
• Fernández, G. (2022) Reacción de Lindlar. [Página web] 
https://www.quimicaorganica.net/alquinos-hidrogenacion.html
• Fernández, G. (2022) Hidrogenación de alquinos. [Página web] 
https://www.quimicaorganica.net/alquinos-hidrogenacion.html
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https://www.quimicaorganica.net/alquinos-hidrogenacion.html
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