1 CONDENSACIÓN ALDÓLICA

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PRACTICA DE LABORATORIO N.º 1
SINTESIS ORGANICA 
(CONDENSACIÓN ALDÓLICA)
PRESENTADO POR:
GIAN CARLOS NARANJO ROJAS
CODIGO: 1075282156
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
2018
RESUMEN
En el laboratorio se llevó a cabo la reacción de condensación aldólica entre la ciclopentanona y el benzaldehído. Esta reacción se llevó a cabo gracias al grupo dador (la ciclopentanona que contiene hidrogeno ácidos), esto origina un aldol que después de deshidratarse forma un compuesto α, β-insaturado. El producto obtenido se secó al aire libre, se pesó y se le tomo punto de fusión y el espectro infrarrojo, para comprobar la identidad del compuesto.
INTRODUCCIÓN 
Las condensaciones aldólicas son procesos fundamentales para la formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. Además, como los productos de las condensaciones aldólicas contienen grupos funcionales que pueden ser modificados después, se puede obtener una gran variedad de sustancias útiles. El término aldólica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene la presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. Llevar a cabo la reacción de condensación aldólica y alizar su producto.
MATERIALES 
· Matraz Erlenmeyer de 250 mL.
· 1 probeta de 100 mL. 
· 2 pipetas graduadas de 5.0 mL.
· 1 beaker de 400 mL. 
· Sistema de filtración al vacio (Buchnner, kitasato, bomba de vacio, mangueras). 
· 1 vidrio de reloj.
· 1 frasco lavador. 
· 1 espátula metálica. 
· 1 agitador de vidrio
REACTIVO
· 100 mL de ciclopentanona al 99%.
· 100 mL de benzaldehído al 99%.
· 250 mL de etanol al 95%.
· 150 mL de solución de NaOH al 2N.
· 150 mL de solución al 4% de ácido acético preparando en etanol del 95%. 
· 2.0 L de agua destilada.
· 1 recipiente para desechos químicos. 
PROCEDIMIENTO 
En un erlenmeyer de 125 mL se adicionó 1,0 mL de ciclopentanona al 99% de pureza, 4,0 mL de benzaldehído al 99%, 20 mL de etanol al 95% y 15 mL de solución acuosa 2,0 N de NaOH. El erlenmeyer se agitó a temperatura ambiente por 5 minutos, se filtró al vacío, el producto crudo fue lavado consecutivamente con 10 mL de etanol al 95%, luego con 10 mL de ácido acético al 4% en etanol al 95%, se secó el producto al aire libre por un día, se tomó punto de fusión (192°C) y espectro infrarrojo.
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Cuando se adiciono la ciclopentanona al erlenmeyer este era un líquido blanco e incoloro con un olor fuerte característico a pegante (bóxer), y presentaba una consistencia aceitosa, al adicionarle el benzaldehído estos se solubilizaron, observándose un ligero cambio a color amarillo claro y un olor agradable. Se le adiciono etanol para que se homogenizaran bien la solución quedando una sola fase ya que el etanol se solubiliza con el agua, la solución resultante seguía presentando las mismas características, se adicionó NaOH y se formó un precipitado viscoso de color amarillos verdoso, pálido, de olor dulce, liberándose calor, siendo una reacción exotérmica, se procedió a agitar durante cinco minutos para homogenizar bien la mezcla, se dejó enfriar. Después de las sucesivas filtraciones y de los respectivos lavados con etanol y de solución de ácido acético en etanol, para que se removiera del producto crudo todo el hidróxido de sodio presente, después del secado del residuo se presentó una coloración de color amarillo vivo. 
Peso del residuo: 2.854 g. 
Reacción
H2O
H2OOO
Masa teórica
Porcentaje de rendimiento
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener para manipularlos?
R/
· Precauciones para la utilización del benzaldehído
· Evitar el contacto con los ojos y la piel, evitar la inhalación del vapor o neblina, conservar alejado de toda llama y fuente de chispa, no fumar
· Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión.
· Precauciones para la utilización del Ciclopentanona
· Manipular con guantes, evitar el contacto con la piel, utilizar gafas de seguridad, asegurar una buena ventilación y renovación de aire en el local. Evitar la formación de cargas electrostáticas.
· Mantener alejados de fuentes de calor, chispas, no respirar los vapores.
· Precauciones para la utilización del NaOH
· Evitar el contacto con la piel, evitar respirar los vapores, utilizar gafas de seguridad, usar guantes.
· Evitar el contacto con ácidos y compuestos orgánicos, reacciona con materiales inflamables.
2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:
a) Reaccionan 1,5 g de propanona y un exceso de benzaldehído.
b) Reaccionan 1,2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.
R/
 a) Moles del reactivo límite:
Gramos de C17H14O 
b) Moles del reactivo límite:
Gramos de C10H10O
3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2,5 g del producto, ¿Cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?
R/
SINTESIS
· Moles de bencilidenacetofenona
· Gramos de benzaldehído
· Gramos de metil-fenil-cetona
CONCLUSIONES
· La condensación aldólica, es una de las reacciones de mayor importancia en la quimica orgánica, en la reacción de la ciclopentanona con un exceso de benzaldehído, se obtiene bencilidenciclopentanona, la reacción es bastante rápida y con un buen rendimiento.
· Se comprobó por medio del IR y el punto de fusion, que el compuesto obtenido es la bencilidenciclopentanona. 
BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· http://www.slideshare.net/xiuhts/benzaldehido
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.
ANEXOS
Espectro IR de la molécula obtenida.
	Banda en (cm-1)
	Análisis
	3052.28
	Presencia de C-H aromático 
	3018.13
	Presencia de anillo aromático
	2953.02 – 2909.58 
	Tensiones asimétricas y simétricas C-H
	1795.55
	Enlace olefinas (C=C) extremos
	1444.43
	Presencia de alquenos
	1568.13 - 1490.01
	Presencia del enlace (C=C) aromático en estiramiento
	1284.74
	Enlace C-H en balanceo en el plano
	1179.36
	Cetona
Punto de fusion: 191.7 – 193.1