QOI-CT-04-Nomenclatura

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QUÍMICA ORGÁNICA I
Clase Teórica N° 3 
NOMENCLATURA
2020 
Dra. Silvia E. Asís
Profesor Adjunto
1
2
3
4
Alcanos
Son compuestos formados solamente por átomos de carbono e hidrógeno, hidrocarburos.
Estos átomos están unidos por enlaces simples. 
Fórmula molecular CnH2n+2
Los miembros de una serie (o familia) homóloga difieren en un grupo metileno CH2
Pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada.
Nombre
Estructura de Kekulé
Estructura 
condensada
Modelo “ball & sticks”
metano
etano
propano
butano
5
Alcanos
6
Alcanos
Nomenclatura de alcanos de cadena lineal
7
Alcanos
El número de isómeros constitucionales se incrementa rápidamente a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
Por esto hay reglas para la nomenclatura de los compuestos orgánicos, esto es, hay una nomenclatura sistemática.
Se llama nomenclatura IUPAC porque fue diseñada por una comisión de la “International Union of Pure and Applied Chemistry”, reunida en Ginebra (Suiza) en 1892.
Esta nomenclatura se revisa y actualiza continuamente.
También acepta nombres no sistemáticos, llamados nombres comunes.
https://iupac.org/
8
Nomenclatura de los grupos sustituyentes alquilo
CH3- metilo Me
CH3CH2- etilo Et
CH3CH2CH2- n-propilo (n = normal) n-Pr
CH3CHCH3 iso-propilo i-Pr
CH3CH2CH2CH2- n-butilo n-Bu
R- cualquier grupo alquilo
Alcanos
Nomenclatura de los grupos sustituyentes alquilo
9
Alcanos
10
butano
isobutano
unidad estructural iso
pentano
isopentano
neopentano
unidad estructural
neo
Dos posibilidades para el alcano butano C4H10 
Tres posibilidades para el alcano pentano C5H12 
Alcanos
11
Alcanos
Hay cinco isómeros constitucionales para el alcano hexano C6H14 
hexano
isohexano
2-metilpentano
neohexano
2,2-dimetilbutano
3-metilpentano
2,3-dimetilbutano
Hay nueve alcanos de fórmula molecular C7H16 
heptano
isoheptano
2-metilhexano
3-metilhexano
2,3-dimetilpentano
2,4-dimetilpentano
2,2-dimetilpentano
3,3-dimetilpentano
3-etilpentano
2,2,3-trimetilbutano
12
Alcanos
Cicloalcanos
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
Estructuras de esqueleto, también aplicable a moléculas acíclicas.
En estos compuestos, la cadena hidrocarbonada se representa como líneas en zigzag.
butano
2-metilhexano
13
Cicloalcanos
14
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
Cicloalcanos
15
metilciclopentano
etilciclohexano
1-ciclobutilpentano
1. Si hay un único grupo sustituyente no se le asigna número. El anillo es el hidrocarburo padre, a menos que el sustituyente tenga mayor número de átomos de carbono. 
2. Si el anillo tiene dos sustituyentes diferentes, se nombran en orden alfabético y la posición 1 corresponde al que se cita primero.
1-metil-2-propilciclopentano
1-etil-3-metilciclopentano
1,3-dimetilciclohexano
Cicloalcanos
16
3. Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo, se citan en orden alfabético. El grupo en la posición 1 es el que origina que el segundo grupo tenga el número de posición más bajo.
4-etil-2-metil-1-propilciclohexano
1,1,2-trimetilciclopentano
naftaleno
antraceno
fenantreno
tetraceno
trifenileno
pireno
criseno
benceno
Hidrocarburos Aromáticos
17
18
Haluros de alquilo
Se nombran como haloalcanos. 
Se elige la cadena carbonada más larga, aún si el halógeno no está unido a uno de esos átomos de C.
Se usa el número más bajo posible para el halógeno.
En el sistema IUPAC los nombres de los halógenos como prefijos terminan con “o”.
3
1
2
4
1
2 3 4 5 6 7
1
2
2-clorobutano
4-(2-fluoroetil)heptano
19
Haluros de alquilo
Ejemplos
1 2 3 4 5 6 7 8 9
6-bromo-2-metilnonano
1
3
cis-1-bromo-3-fluorociclohexano
20
Haluros de alquilo
Nombres sistemáticos comunes
El grupo alquilo es un sustituyente sobre el haluro.
Sólo es útil para grupos alquilo pequeños.
bromuro de iso-butilo
bromuro de sec-butilo
bromuro de tert-butilo
21
Haluros de alquilo
Clasificación
Haluro de metilo: el haluro está unido a un grupo metilo.
Haluro de alquilo primario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a sólo otro átomo de carbono.
Haluro de alquilo secundario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros dos átomos de carbono.
Haluro de alquilo terciario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros tres átomos de carbono. 
22
Haluros de alquilo
Nombres comunes
CH2X2 es haluro de metileno
CHX3 es haloformo
CX4 es tetrahaluro de carbono
Solventes halogenados más conocidos: 
CH2Cl2 es cloruro de metileno
CHCl3 es cloroformo 
CCl4 es tetracloruro de carbono
 
23
Haluros de alquilo
Haluros de metilo y haluros de alquilo
haluro de alquilo secundario
haluro de alquilo terciario
haluro de alquilo primario
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Haluros de alquilo
Tipos de dihaluros
Dihaluro geminal: dos átomos de halógeno están unidos al mismo carbono.
Dihaluro vecinal: dos átomos de halógeno están unidos a átomos de carbono adyacentes.
dihaluro geminal
dihaluro vecinal
25
Alquenos
Son hidrocarburos con dobles enlaces C=C
Los alquenos son compuestos insaturados
Son llamados olefinas, capacidad de “formar aceites”
El GF alqueno es el doble enlace reactivo C=C
Fórmula general CnH2n
La geometría molecular es planar trigonal
26
Alquenos
Para nombrarlos, se cambia el sufijo del correspondiente alcano por “eno”.
eteno
etileno
propeno
propileno
ciclopenteno
ciclohexeno
Nombre común
La mayoría de los alquenos necesitan un número para indicar la posición del doble enlace. Reglas IUPAC:
1. Se elige la cadena más larga que contenga el GF y se le asigna el número más bajo.
1-buteno
2-buteno
2-hexeno
27
Alquenos
2-propil-1-hexeno
2. El nombre del grupo sustituyente se cita antes del nombre de la cadena más larga que contiene el grupo funcional, junto con el número del átomo de C donde está el grupo sustituyente. 
4-metil-2-penteno
3-metil-3-hepteno
4-pentoxi-1-buteno
28
Alquenos
3,6-dimetil-3-octeno
5-bromo-4-cloro-1-hepteno
3. Si una cadena tiene más de un sustituyente, éstos se nombran en orden alfabético, usando las mismas reglas: los prefijos di, tri, sec y tert se ignoran pero iso, neo y ciclo se consideran. 
4. A igual número para el GF alqueno en ambas direcciones, el nombre correcto será aquél donde el sustituyente tenga el número menor.
2,5-dimetil-4-octeno
2-bromo-4-metil-3-hexeno
29
Alquenos
5. En alquenos cíclicos, el doble enlace está siempre entre los átomos de carbono 1 y 2. 
3-etilciclopenteno
4,5-dimetilciclohexeno
4-etil-3-metilciclohexeno
1,6-diclorociclohexeno
5-etil-1-metilciclohexeno
30
Alquenos
Los átomos de carbono sp2 del alqueno se llaman carbonos vinílicos.
Los átomos de carbono sp3 adyacentes a los carbonos vinílicos se llaman carbonos alílicos.
Los grupos vinilo y alilo son usados en los nombres comunes.
cloroeteno
cloruro de vinilo
3-bromopropeno
bromuro de alilo
31
Alquenos
Estructura de los alquenos
Los seis átomos de carbono en el mismo plano 
32
Alquenos
Estructura de los alquenos
isómero cis
isómero trans
Un isómero sólo puede interconvertirse en otro a alta temperatura o con absorción de luz.
33
Alquenos
Isómeros geométricos cis y trans
Grupos similares sobre el mismo lado del doble enlace, alqueno cis.
Grupos similares sobre lados opuestos del doble enlace, alqueno trans.
No todos los alquenos muestran isomería cis-trans.
cis-2-buteno
trans-2-buteno
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Alquenos
Nomenclatura E / Z
Es más consistente que cis/trans, especialmente cuando los sustituyentes son distintos a grupos alquilo.
Se usan las reglas de Cahn–Ingold–Prelog para asignar las prioridades de cada grupo unido a los C vinílicos.
Si los grupos de prioridad alta están del mismo lado, el nombre es Z (zusammen).
Si los grupos de prioridad alta están de lados opuestos, el nombre es E (entgegen). 
35
Alquenos
Nomenclatura E / Z
1
2
1
2
E-1-bromo-1-cloropropeno
isómero Z
isómero E
36Alquinos
Para nombrarlos, se cambia el sufijo del correspondiente alcano por la terminación “ino”.
etino
acetileno
1-butino
etilacetileno
Alquino terminal
2-pentino
etilmetilacetileno
Alquino interno
4-metil-2-hexino
sec-butilmetilacetileno
1-hexino
3-hexino
37
Alquinos
El grupo con triple enlace propargilo se usa en la nomenclatura común. 
grupo propargilo
grupo alilo
Bromuro de propargilo
Alcohol alílico
38
Éteres
éter simétrico
éter asimétrico
Son compuestos en los cuales un átomo de oxígeno está unido a dos sustituyentes alquilo.
El nombre común consiste en los nombres de los dos sustituyentes alquilo (en orden alfabético), seguidos por la palabra éter.
etilmetil éter
dietil éter
“éter”
tert-butil iso-butil éter
39
Éteres
dimetil éter
metil éter
dietil éter
etil éter
El sistema IUPAC nombra un éter como un alcano con un sustituyente RO. En estos sustituyentes se reemplaza el sufijo “il” en el nombre del alquilo por “oxi”.
2-metoxibutano
1-etoxi-3-metilpentano
metil fenil éter
metoxibenceno
anisol
40
Alcoholes
Son compuestos en los cuales un hidrógeno de un alcano es reemplazado por un grupo OH (hidroxilo).
Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo si están unidos a un átomo de carbono primario, secundario o terciario.
alcohol primario
alcohol secundario
alcohol terciario
El nombre común consiste en el nombre del resto alquilo al cual el grupo OH está unido, seguido de la palabra alcohol.
etil alcohol
propil alcohol
i-propil alcohol
41
Alcoholes
El Grupo Funcional (GF) es el centro de reactividad de una molécula. En un alcohol, el GF es el OH
El sistema IUPAC emplea el sufijo “ol”.
metanol
etanol
2-butanol
2-etil-1-pentanol
3-butoxi-1-propanol
El hidrocarburo padre se enumera en la dirección que el OH tenga el número menor. 
42
Alcoholes
2-cloro-3-pentanol
2-metil-4-heptanol
3-metilciclohexanol
Si hay más de un sustituyente, se nombran por orden alfabético.
2-etil-5-metilciclohexanol
3,4-dimetilciclopentanol
43
Aminas
amoníaco
amina primaria
amina secundaria
amina terciaria
Son compuestos en los cuales uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco se reemplazan por grupos alquilo.
La clasificación depende de cuántos grupos alquilo están unidos al nitrógeno.
El nombre común de una amina consiste en el nombre del grupo alquilo unido al nitrógeno, seguido por la palabra “amina”.
metilamina
metilpropilamina
dietilamina
44
Aminas
Un número identifica el carbono al cual el nitrógeno está unido.
El nombre de cualquier grupo alquilo unido al nitrógeno es precedido por una “N” (en itálica).
1-butanamina
butan-1-amina
N-etil-3-hexanamina
N-etilhexan-3-amina
N-etil-N-metil-1-cpropanamina
N-etil-N-metilpropan-1-amina
45
Aminas
Los compuestos nitrogenados con cuatro grupos alquilo unidos al nitrógeno (N con carga formal positiva) se llaman sales de amonio cuaternario.
Se nombran los restos alquilo alfabéticamente seguidos de la palabra “amonio” y el nombre del contra ion.
hidróxido de tetrametilamonio
cloruro de etildimetilpropilamonio
46
Cetonas
Grupo carbonilo C=O unido a dos restos alquilo o arilo
Se reemplaza la terminación “o” del alcano por -ona. 
Se indica la posición del carbonilo
Se le asigna el número más bajo posible.
En una molécula con un GF de mayor importancia, C=O toma el prefijo oxo-
Para cetonas cíclicas, el carbono del carbonilo es el #1.
3-metil-2-butanona
3-bromociclohexanona
47
Cetonas
Nombres comunes
metil isopropil cetona
a-bromoetil isopropil cetona
acetona
acetofenona
benzofenona
48
Aldehídos
IUPAC: se reemplaza la terminación del alcano por -al.
En una molécula con un GF de mayor importancia, -CHO se nombra formil-
El carbono del aldehído es el # 1.
Si -CHO está unido a un anillo, se usa el sufijo -carbaldehído.
El aldehído tiene prioridad sobre la cetona.
3-metilpentanal
2-ciclopentencarbaldehído
49
Aldehídos
Nombres comunes, desde los ácidos carboxílicos:
Se descarta ácido –ico y se agrega –aldehído
1 C: ácido fórmico, formaldehído
2 C’s: ácido acético, acetaldehído
3 C’s: ácido propiónico, propionaldehído
4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.
50
Ácidos carboxílicos 
Grupo funcional carboxilo -COOH
Los ácidos carboxílicos alifáticos tienen un grupo alquilo (R) unido a -COOH.
Los ácidos carboxílicos aromáticos tienen un grupo arilo (Ar) unido a -COOH.
Los ácidos grasos contienen cadenas alifáticas largas.
ácido propiónico
ácido propanoico
PhCOOH
PhCO2H
ácido benzoico
ácido bencenocarboxílico
51
Ácidos carboxílicos 
Un ácido carboxílico se nombra reemplazando la terminación “o” del alcano (o alqueno) por la terminación “oico” anteponiendo la palabra ácido.
El carbono del grupo carboxilo es el #1.
Los ácidos carboxílicos hasta 6 átomos de C tienen nombres comunes.
En la nomenclatura común, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas.
52
Ácidos carboxílicos 
ácido metanoico
ácido fórmico
ácido etanoico
ácido acético
ácido propanoico
ácido propiónico
ácido butanoico
ácido butírico
ácido pentanoico
ácido valérico
ácido hexanoico
ácido caproico
ácido propenoico
ácido acrílico
ácido bencenocarboxílico
ácido benzoico
53
Ácidos dicarboxílicos 
Los diácidos alifáticos se llaman por sus nombre comunes: ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido adípico.
Para el nombre IUPAC, se da el número más bajo al sustituyente.
Dos grupos carboxílicos en un benceno se indica como ácido ftálico (ácido benceno-dicarboxílico).
ácido 3-bromohexanodioico
ácido bromoadípico
54
Sales de ácidos carboxílicos 
Para el nombre del anión se reemplaza la terminación -ico por -ato. 
Se suprime la palabra “ácido”
Se nombra el catión.
3-cloropentanoato de potasio
-clorovalerato de potasio
benzoato de sodio
55
Derivados de ácidos carboxílicos 
grupo carbonilo
grupos acilo
ácido carboxílico
éster
anhídrido de ácido
haluros de acilo
amidas
56
Ésteres
acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo
formiato de bencilo
metanoato de bencilo
Se nombran como carboxilatos de alquilo.
La reacción del —OH y —COOH de la misma molécula produce un éster cíclico llamado lactona.
Para nombrarla se añade la palabra lactona al nombre IUPAC del ácido.
lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico 
-metil--valerolactona
57
Amidas
Amidas 1, se reemplaza el nombre ácido –ico por -amida.
El grupo funcional amida es -CONH2
Amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición. 
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
N-etil-N-metilisobutiramida
amida 3°
amida 1°
amida 2°
58
Amidas cíclicas
La reacción de -NH2 y -COOH de una misma molécula produce una amida cíclica, llamada lactama.
Para nombrarla, se agrega lactama al nombre IUPAC del ácido o bien se reemplaza ácido –ico por el nombre común y -olactama.
lactama del ácido 4-aminopentanoico
-valerolactama
59
Halogenuros de acilo
Se nombran reemplazando ácido –ico por halogenuro de -ilo
cloruro de benzoílo
bromuro de 3-bromobutanoilo
bromuro de -bromobutirilo
 
60
Anhidridos de ácido
La palabra ácido se reemplaza por anhidrido.
Para un anhidrido mixto, se nombran ambos restos.
Los diácidos pueden formar anhidridos cíclicos si el producto es un anillo de 5 y 6 eslabones.
anhidrido etanoico
anhidrido acético
anhidrido 1,2-bencenodicarboxílico
anhidrido ftálico
61
Nitrilos
Para el nombre IUPAC, agregar –nitrilo al nombre del alcano.
Los nombres comunes provienen del ácido carboxílico. Se reemplaza ácido –ico por -onitrilo.
5-bromohexanonitrilo
-bromocapronitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
CH3CN
etanonitrilo
acetonitrilo
62
Derivados de ácidos carboxílicos: ejercicios de nomenclatura 
Escribir los nombres para R = R´= Et, X = Cl 
Escribir los nombres para R = Me, R´= Ph, X = Br
Dar la nomenclatura IUPAC y nombres comunes cuando corresponda.
Referencias: 
“Química Orgánica”, David Klein
“Organic Chemistry”. Paula Y. Bruice
62
63
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
C
l
C
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3
C
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2
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