QOI-CT-06-Estereoisomeria parte 2

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QUÍMICA ORGÁNICA I
ESTEREOISOMERÍA II
DRA. MERCEDES BLANCO 2020
PROYECCIÓN DE FISCHER
Cuando se emplean proyecciones de Fischer hay que tener siempre presente que: 
- Las líneas horizontales representan enlaces que salen del plano (del papel) hacia el observador
- La líneas verticales representan enlaces hacia atrás de plano (del papel), alejándose del observador
- La cadena carbonada se dibuja preferentemente en el eje vertical
- El C más oxidado se ubica preferentemente hacia arriba
- No se puede rotar 90º sobre el plano del papel
- Si se gira la proyección 180° en el plano del papel, la molécula representada es la misma; pero si se gira 90° en el plano del papel se obtiene el otro enantiómero
- Si se gira 180° fuera del plano del papel (alrededor de un eje situado en este plano) se obtiene el otro enantiómero
180° en el plano
90° en el plano
La proyección de Fischer nos permite especificar la configuración de un enantiómero de forma sencilla. Para asignar la configuración R o S se aplican las reglas habituales. Si el grupo de menor prioridad está situado en la línea vertical de la proyección, la asignación R o S es directa. Si el recorrido desde la prioridad 1 a la 3, lo hacemos en sentido horario, el enantiómero será R. En caso contrario sería S.
Si el grupo de menor prioridad está situado en la línea horizontal, la configuración es la contraria a la que se obtiene.
Y si la molécula presenta más de un C*?
Las proyecciones de Fischer son útiles para especificar la configuración de centros estereogénicos, fundamentalmente en moléculas que presentan más de uno
1
2
3
4
1
3
2
4
Especificar la configuración de todos los C*
Las proyecciones de Fischer son útiles para comparar y establecer la relación entre diferentes estereoisómeros
Diastereómeros
ENANTIÓMEROS Y DISTEREÓMEROS
I II III IV
2n
N° máximo de estereoisómeros
n = número de estereocentros
enantiómeros
enantiómeros
DIASTEREÓMEROS / DIASTEROISÓMEROS
¿Cuántos estereoisómeros podría formular para el 2-bromo-3-clorobutano?
Se pueden formular 4 estereoisómeros
En el siguiente ejemplo podemos ver más claramente todas las relaciones estereoisoméricas que pueden plantearse:
COMPUESTOS MESO
ALGUNAS MOLÉCULAS CON MÁS DE UN ESTEREOCENTRO NO PRESENTAN EL MÁXIMO DE ESTEREOISÓMEROS POSIBLES
Presentan dos (o más) centros asimétricos y un plano de simetría
 
 
Plano de 
simetría
MOLECULAS AQUIRALES
COMPUESTOS MESO
Enantiómeros
1
1
En este caso, sólo se pueden formular 3 estereoisómeros !!
 UN PAR DE ENANTIOMEROS
 UN COMPUESTO MESO
 LOS DIASTEREÓMEROS TIENEN PROPIEDADES FISOCOQUÍMICAS DIFERENTES
Los diastereómeros son estereoisómeros que no son superponibles entre sí y no son imágenes especulares 
El diastereoisómero (cis 1,2-dimetilciclohexano) es un compuesto meso
Presentan actividad óptica
2
2’
1
1’
1
1
2
2
*
*
*
*
CONFIGURACIÓN Z / E
Z
E
E
2
1
3
RESOLUCIÓN DE MEZCLAS RACÉMICAS
(R)-base + (S)-base
(S)-ácido
(R,S)-sal + (S,S)-sal
mezcla racémica
enantiómeros
(iguales propiedades físicas/químicas)
Reactivo quiral
Sales diasteroisoméricas
(distintas propiedades físicas/químicas)
Separación por métodos físicos:
cristalización
destilación cromatografía
(R,S)-sal
(S,S)-sal
Recuperación de 
enantiómeros
NaOH
NaOH
(S)-ácido-
(R)-base
+
(S)-ácido-
(S)-base
+
Enantiómeros resueltos
Separación de las sales diastereoméricas
Eliminación del agente de resolución
Resolución de mezclas racémicas mediante cromatografía
ATROPISOMERÍA: moléculas quirales sin centros estereogénicos
Bifenilos
Alenos
Isómeros
Isómeros constitucionales
Diferente conectividad entre los átomos
Estereoisómeros
Igual conectividad pero distinta orientación de los átomos en el espacio
Isómeros configuracionales
Isómeros ópticos
Enantiómeros 
Diastereómeros
Isómeros geométricos
(distereómeros)
Isómeros conformacionales
(cadena-posición-función)
presentan la misma fórmula molecular, pero distinta estructura
und
?
Formule en los recuadros vacíos ejemplos de los distintos tipos de estereoisómeros
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Química Orgánica, Cap. 6, D. Klein, Editorial Panamericana.
Química Orgánica, L. G. Wade Jr., Ed. Pearson, Prentice Hall.
Química Orgánica, P. Yurkanis Bruice, Ed. Pearson, Prentice Hall.
NOTA: las figuras utilizadas para la elaboración de esta presentación fueron tomadas de la bibliografía recomendada. 
C
H
3
H
O
H
C
O
O
H
O
H
3
4
1
2
2
4
1
3
C
O
O
H
H
O
H
C
O
O
H
H
O
H
C
O
O
H
H
O
H
C
O
O
H
H
O
H
C
O
O
H
H
O
H
C
O
O
H
H
O
H
C
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H
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C
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O
H
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.
 
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2
R
,
3
R
)
-
(
+
)
-
t
a
r
t
á
r
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c
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P
F
:
 
1
6
8
-
1
6
9
°
C
a
=
 
+
1
2
°
á
c
.
 
(
2
R
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S
)
 
o
 
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4
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4
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C
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0
°
á
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.
 
(
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S
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(
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)
-
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P
F
:
 
1
6
8
-
1
6
9
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C
a
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-
1
2
°
C
H
3
C
H
3
2
1
1
3
2
4
H