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Arreglo de átomos que le confieren características fisicoquímicas distintas y particulares → SE LOS PRESENTA EN UN ORDEN DE PRIORIDAD CON RESPECTO A SU IMPORTANCIA. Presentan un sufijo (terminación) –ICO → tanto los ácidos carboxílicos como los anhídridos de ácido → ANTEPONIENDO LA PALABRA ÁCIDO O ANHÍDRIDO SEGÚN CORRESPONDA. DE ACUERDO A LA IMPOTANCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES → si en una molécula hay más de uno → SE DEBE TENER EN CUENTA LA PRIORIDAD DE UN GRUPO FUNCIONAL POR SOBRE EL OTRO → de este modo SE NOMBRAN COMO UN SUSTITUYENTE. Nomenclatura T E ó R I C O 3 LOS ALCANOS SON COMPUESTOS FORMADOS ÚNICAMENTE POR ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO → corresponden a la familia de los hidrocarburos. Estos átomos están unidos por ENLACES SIMPLES → por lo tanto, los alcanos son HIDROCARBUROS SATURADOS. Son llamados PARAFINA → no son compuestos reactivos. La forma molecular es → CnH2n+2. LOS MIEMBROS DE UNA SERIE O DE UNA FAMILIA HOMÓLOGA DIFIEREN EN UN GRUPO METILENO CH2. PUEDEN SER DE CADENA LINEAL O DE CADENA RAMIFICADA. DECANO → formado por 10 átomos de carbono; y debido a la hibridación sp3 del átomo de carbono → cada uno de ellos tiene un tetraedro; los carbonos terminales están unidos a 3 hidrógenos y a otro carbono; cada carbono central está unido a dos hidrógenos y a otros dos carbonos. Esta forma de distribución en el espacio de los enlaces en el tetraedro → genera que, cuando los veamos espacialmente adopten una ESTRUCTURA LLAMADA DE “ZIG-ZAG”. Los TÉRMINOS MÁS PEQUEÑOS DE LA SERIE DE ALCANOS corresponden a: METANO → un solo átomo de carbono. ETANO → dos átomos de carbono. PROPANO → tres átomos de carbono. BUTANO → cuatro átomos de carbono. PENTANO → cinco átomos de carbono. HEXANO → seis átomos de carbono. HEPTANO → siete átomos de carbono. OCTANO → ocho átomos de carbono. Alcanos LISTADO DE LOS ALCANOS DESDE 1 ÁTOMO DE CARBONO HASTA 30 No todos los alcanos son cadenas lineales → A MEDIDA QUE AUMENTA EL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO, AUMENTA TAMBIÉN LA POSIBILIDAD DE QUE HAYA ISÓMEROS CONSTITUCIONALES → es decir, compuestos que posean la misma fórmula molecular, el mismo número de átomos de carbonos e hidrógenos, pero que estén conectados de manera diferente → y por lo tanto CONSTITUYA SUSTANCIAS DIFERENTES. Existen reglas para la nomenclatura de los compuestos orgánicos → hay una NOMENCLATURA SISTEMÁTICA llamada IUPAC → ésta nomenclatura también acepta nombres no sistemáticos → llamados NOMBRES COMUNES. LOS RESTOS ALQUILOS SURGEN DE QUITAR UN ÁTOMO DE HIDRÓGENO A LOS HIDROCARBUROS; de cada hidrocarburo se obtendrán tantos restos alquilos como tipos de h posea el hidrocarburo: CH3- metilo (un solo átomo de carbono y tres hidrógenos) Me. CH3CH2- etilo (dos átomos de carbono) Et. CH3CH2CH2- n-propilo si es cadena lineal (n = normal) n-Pr. CH3CHCH3 iso-propilo (si el resto propilo está unido por el carbono 2, el del medio) i.Pr. CH3CH2CH2CH2- n-butilo n-Bu. R- cualquier grupo alquilo, cualquier resto alquilo. EJEMPLOS DE CONJUNTOS DE RESTOS ALQUILOS Iso-butilo → prefijo iso cuando la unión está en el primer C del resto y existe un metilo pre terminal. LA EXCEPCIÓN ES EL ISOPROPILO. sec-butilo → unión está hecha desde un carbono secundario. SOLO PARA EL RESTO BUTILO. Grupos o restos alquilos Tert-butilo → la unión es a través de un carbono terciario. SOLO PARA BUTILO Y PENTILO. Cuando se considera al alcano BUTANO (C4H10) hay dos posibilidades para el arreglo de los átomos: está el compuesto lineal → que es el butano o n-butano. Iso-butano → el resto propilo está unido al carbono central (carbono 2). Para el alcano PENTANO (C5H12), en cambio, existen 3 posibilidades: Compuesto lineal → es el pentano o n-pentano (normal). Iso-pentano → posible grupo sustituyente. Neo-pentano → posible grupo sustituyente. Para el alcano HEXANO (C6H14) existen 5 isómetos constitucionales: Los compuestos son nombrados de acuerdo a la IUPAC → SE DEBE ELEGIR LA CADENA PARENTAL, LA MÁS LARGA. En el caso del isohexano, la cadena más larga corresponde a la cadena que tiene 5 átomos de carbono → se ubica el grupo metilo como sustituyente en el carbono de menor número (o sea, en el carbono 2) → por lo tanto, el isohexano es el 2-metilpentano. De igual manera → el neohexano puede ser nombrado como 2,2-dimetilbutano. Para el alcano de fórmula molecular C7H16 existen 9 isómeros constitucionales: Compuesto lineal → heptano. Isoheptano → su nombre IUPAC es 2- metilhexano. CICLO PROPANO → 3 átomos de carbono. CICLO BUTANO → 4 átomos de carbono. CICLO PENTANO → 5 átomos de carbono. CICLOHEXANO → 6 átomos de carbono. También hay de mayor cantidad de átomos de carbono Se pueden escribir los compuestos cíclicos y las cadenas lineales como ESTRUCTURAS DE ESQUELETO → éstas corresponden a fórmulas geométricas para los CICLOALCANOS; sin embargo, TAMBIÉN SE APLICAN A LAS MOLÉCULAS ACLICLICAS → entonces, la cadena hidrocarbonada se representa como líneas en zigzag → por ejemplo, el butano, y el 2- metilhexano. Cicloalcanos representados de manera tridimencional por el modelo de esferas y palillos → se observa la disposición de los átomos en el espacio → las esferas negras corresponden a los átomos de carbono y las blancas a los átomos de hidrógeno. SI EL ANILLO TIENE DOS SUSTITUYENTES DIFERENTES → se nombran en orden alfabético y la posición 1 corresponde al que se cita primero. SEGÚN LA NOMENCLATURA IUPAC PARA CICLOALCANOS: Si hay un único grupo sustituyente no se le asigna número. EL ANILLO ES EL HIDROCARBURO PADRE, a menos que el sustituyente tenga mayor número de átomos de carbono que ese anillo. El ciclobutilo va como sustituyente ya que tiene 4 átomos de carbono mientras que la cadena lineal tiene 5. SI HAY MÁS DE DOS GRUPOS SUSTITUYENTES EN EL ANILLO, SE CITAN EN ORDEN ALFABÉTICO. El grupo en la posición 1 es el que origina que el segundo grupo tenga el menor número de posición más bajo. hidrocarburos aromáticos También hay hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. BENCENO → 6 átomos de carbono. NAFTALENO → 2 bencenos condensados, tiene 10 átomos de carbono. ANTRACENO → 3 bencenos condensados. SE REEMPLAZA UNO O MÁS DE LOS HIDRÓGENOS DE UN HIDROCARBURO POR UN ÁTOMO DE HALÓGENO → se tiene entonces un haluro de alquilo. Se nombran como HALOALCANOS. Se elige la cadena carbonada más larga, aún sí el halógeno no está unido a uno de esos átomos de C. SE USA EL NÚMERO MÁS BAJO POSIBLE PARA EL HALÓGENO. En el sistema IUPAC los nombres de los halógenos como prefijos terminan con “o”. Cadena de 4 átomos de carbono; posición 2 corresponde al cloro para nombrar al 2-clorobutano. El otro compuesto es un heptano, que en la posición 4 tiene una cadena de dos átomos de carbono fluorada → 4-(2-fluoroetil)heptano. En este compuesto cílcico hay dos átomos que lo sustituyen en las posiciones relativas 1-3. En cada vértice → si no se indica nada, hay 2 hidrógenos unidos. En este caso → HAY DOS ÁTOMOS DE HALÓGENOS HACIA EL MISMO LADO → por esto se le antepone el prefijo “cis”. Haluros de alquilo NOMBRES SISTEMÁTICOS COMUNES DE HALUROS DE ALQUILO: El grupo alquilo se nombra como un sustituyente sobre el haluro. Sólo es útil para grupos alquilo pequeños. CLASIFICACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO HALURO DE METILO → el haluro está unido a un grupo metilo. HALURO DE ALQUILO PRIMARIO → el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a sólo otro átomo de carbono. HALURO DE ALQUILO SECUNDARIO → el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros dos átomos de carbono. HALURO DE ALQUILO TERCIARIO → el carbono al cual está unido elhalógeno está enlazado a otros tres átomos de carbono. Si se consideran los haluros de alquilo más pequeños → con un solo átomo de carbono → los compuestos que son líquidos son: CH2X2 es HALURO DE METILENO. CHX3 es HALOFORMO. CX4 es TETRAHALURO DE CARBONO. La X simboliza al halógeno → si es un cloro → se tiene a los solventes halogenados más conocidos: CH2Cl2 es CLORURO DE METILENO. CHCl3 es CLOROFORMO. CCl4 es TETRACLORURO DE CARBONO. Los átomos de carbono están representados con una “R”. EJEMPLOS DE BROMURO DE ALQUILO → primario, secundario y terciario. Representación en modelos moleculares de haluros de metilo. De éstos, únicamente el bromuro de metilo es líquido a temperatura ambiente, los demás son gases. TIPOS DE DIHALUROS DIHALURO GEMINAL → dos átomos de halógeno están unidos al mismo carbono. DIHALURO VECINALES → dos átomos de halógeno están unidos a átomos de cabono adyacentes. Son HIDROCARBUROS con dobles enlaces C=C. Los alquenos son compuestos insaturados. Son llamados OLEFINAS → o sea, tienen capacidad de “formar aceites”. El grupo funcional alqueno es el doble enlace reactivo C=C. Fórmula general CnH2n. La geometría molecular es PLANAR TRIGONAL. Para nombrar los alquenos, se cambia el sufijo del correspondiente alcano por “eno”. ETENO → compuesto de 2 átomos de carbono → nombre común ETILENO. PROPENO → compuesto de 3 átomos de carbono → nombre común PROPILENO. CICLOPENTENO → 4 átomos de carbono. CICLOHEXENO → 5 átomos de carbono. 1-1-dibromoetano 1-2-dibromoetano Alquenos LA MAYORÍA DE LOS ALQUENOS NECESITAN UN NÚMERO PARA INDICAR LA POSICIÓN DEL DOBLE ENLACE. LAS REGLAS DE IUPAC PARA ALQUENOS SON: 1. Se elige la cadena más larga que contenga el grupo funcional y se le asigna el número más bajo. 2. El nombre del grupo sustituyente se cita antes del nombre de la cadena más larga que contiene el grupo funcional, junto con el número del átomo de C donde está el grupo sustituyente. 3. Si una cadena tiene más de un sustituyente, éstos se nombran en orden alfabético, usando las mismas reglas → los prefijos di, tri, sec y tert se ignoran para el orden alfabético; pero iso, neo y cilco se consideran. 4. A igual número para el grupo funcional alqueno en ambas direcciones, el nombre correcto será aquél donde el sustituyente tenga el número menor. 5. En alquenos cíclicos, el doble enlace está siempre entre los átomos de carbono 1 y 2. Los átomos de carbono sp2 del alqueno se llaman CARBONOS VINÍLICOS. Los átomos de carbono sp3 adyacentes a los carbonos vinílicos se llaman CARBONOS ALÍLICOS. LOS GRUPOS VINILO Y ALILO SON USADOS EN LOS NOMBRES COMUNES. Estructura de los alquenos → los 6 átomos de carbono están en el mismo plano. SE PUEDEN FORMULAR LOS ISÓMEROS CIS Y TRANS DEL 2-BUTENO → es necesario que haya alguna ruptura del enlace para que puedan rotar y entonces tener el otro isómero. UN ISÓMERO SOLO PUEDE INTERCONVERTIRSE EN OTRO A ALTA TEMPERATURA O CON ABSORCIÓN DE LUZ. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS CIS Y TRANS Cuando los grupos silimares están sobre el mismo lado del doble enlace → SE OBTIENE UN ALQUENO CIS. Cuando los grupos similares están sobre lados opuestos del doble enlace → SE OBTIENE UN ALQUENO TRANS. NO TODOS LOS ALQUENOS MUESTRAN ISOMERÍA CIS-TRANS. Para los dobles enlaces, se tiene la nomenclatura E/Z Es más consistente que cis/trans → especialmente cuando los sustituyentes son distintos a grupos alquilo. Se usan las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de cada grupo unido a los C vinílicos. Si los grupos de prioridad alta están del mismo lado, el nombre es Z (zusammen). Si los grupos de prioridad alta están de lados opuestos, el nombre es E (entgegen). 2-3-DIMETILBUTENO (esquema superior) → representación del orbital p → está por arriba y por debajo del plano → se superponen los orbitales p del átomo de carbono para formar el enlace π. EJEMPLO DE NOMENCLATURA E/Z → en el E-1- bromo-1-cloropropeno se traza una línea perpendicular al doble enlace → del lado izquierdo queda el cloro y el bromo → se asigna como 1 a la prioridad del bromo por su mayor peso atómico con respecto al cloro, que por lo tanto se le asigna el 2; del lado derecho la prioridad será para el metilo y quedará el 2 para el hidrógeno. Si entonces se observan los grupos prioritarios, bromo y metilo quedan en lados opuestos del doble enlace → por lo tanto es E. Dos ejemplos inferiores → alqueno con distintos grupos sustituyentes → aplicando las mimsas reglas se tiene al isómero Z y al isómero E. Tienen la presencia de un TRIPLE ENLACE C≡C como grupo funcional. Para nombrarlos, se cambia el sufijo del correspondiente alcano por la terminación “ino”. EL 1-BUTINO ES UN ALQUINO TERMINAL; EL 2-PENTINO ES UN ALQUINO INTERNO. El GRUPO CON TRIPLE ENLACE PROPARGILO se usa en la nomenclatura común. Alquinos ETINO → compuesto de 2 átomos de carbono. Su nombre común e acetileno. 1-BUTINO → su nombre común es etilacetileno. 2-PENTINO → su nombre común es etilmetilacetileno. 4-METIL-2-HEXINO → su nombre común es sec-butilmetilacetileno. Son compuestos en los cuales UN ÁTOMO DE OXÍGENO ESTÁ UNIDO A DOS SUSTITUYENTES ALQUILO; éstos pueden ser iguales y ser un éter simétrico, o ser distintos y ser un éter asimétrico. El NOMBRE COMÚN consiste en los nombres de los dos sustituyentes alquilo (en orden alfabético), seguidos por la palabre éter. El sistema IUPAC NOMBRA UN ÉTER COMO UN ALCANO CON UN SUSTITUYENTE RO. En estos sustiuyentes se reemplaza el sufijo “il” en el nombre del alquilo por “oxi”. Como ánalogo de compuesto aromático → UN ÉTER AROMÁTICO → se tiene el metil fenil éter o el nombre IUPAC, metoxibenceno; y su nombre común, anisol. Son compuestos en los cuales UN HIDRÓGENO DE UN ALCANO ES REEMPLAZADO POR UN GRUPO OH (hidroxilo). El grupo funcional (GF) es el centro de reactividad de una molécula. En un alcohol → el GF es el OH. Se clasifican en PRIMARIOS, SECUNDARIOS o TERCIARIOS dependiendo de si éste grupo funcional está unido a un átomo de carbono primario secundario o terciario. El nombre común consiste en el nombre del resto alquilo al cual el grupo OH está unido, seguido de la palabra alcohol. Éteres Alcoholes Nombre común Alcohol etílico Alcohol propílico Alcohol isopropílico El sistema IUPAC emplea el SUFIJO “OL”. Compuesto de 1 átomo de C → metanol. Compuesto de 2 átomos de C → etanol. El hidrocarburo padre se enumera en la dirección que el OH tenga el menor número asignado. Si hay más de un sustituyente, se nombran por orden alfabético. Son compuestos en los cuales UNO O MÁS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO DEL AMONÍACO SE REEMPLAZAN POR GRUPOS ALQUILO. La clasificación depende de cuantos grupos alquilo están unidos al nitrógeno. El nombre común de una amina consiste en el nombre del grupo alquilo unido al nitrógeno, seguido por la palabra “amina”. Aminas Se reemplaza un hidrógeno → amina orimaria. Se reemplazan 2 H → amina secundaria. Se reemplazan 3 H → amina terciaria. NOMENCLATURA PARA LAS AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS Un número identifica al carbono al cual el nitrógeno está unido. El nombre de cualquier grupo alquilo unido al nitrógeno es precedido por una N (en itálica). Los compuestos nitrogenados con cuatro grupos alquilo unidos al nitrógeno (N con carga formal positiva) → se llaman SALES DE AMONIO CUATERNARIO. Se nombran los restos alquilo alfabéticamente seguidos de la palabra “amonio” y el nombre del contra ion. Presentan un GRUPO CARBONILO (GF) C=O unido a dos restos alquilo o arilo. Se reemplaza laterminación “o” del alcano por el sufijo –ona. Se indica la posición del carbonilo. Se le asigna el número más bajo posible. En una molécula con GF de mayor importancia, C=O toma el prefijo oxo-. Para cetonas cíclicas, el CARBONO CARBONILO ES EL #1. Cetonas Nombres comunes de cetonas Si el grupo carbonilo, en lugar de estar unido a dos restos aromáticos, está unido solo a uno y el otro es un hidrógeno → se tiene al GF FORMILO (H-C=O). IUPAC → se reemplaza la terminación del alcano por –al. En una molécula con un GF de mayor importancia, -CHO SE NOMBRA FORMIL- El carbono del aldehído es el #1. Si –CHO está unido a un anillo, se usa el sufijo –CARBALDEHÍDO. El aldehído tiene prioridad sobre la cetona. Los nombres comunes para los aldehídos, desde los ácidos carboxílicos → SE DESCARTA LA PALABRA ÁCIDO Y LA TERMINACIÓN –ICO Y SE AGREGA LA TERMINACIÓN –ALDEHÍDO. Ácido carboxílico de 1 carbono → ÁCIDO FÓRMICO, FORMALDEHÍDO (nombre común). Ácido carboxílico 2C → ÁCIDO ACÉTICO, ACETALDEHÍDO. Ácido carboxílico 3C → ÁCIDOPROPIÓNICO, PROPIONALDEHÍDO. Ácido carboxílico 4C → ÁCIDO BUTÍRICO, BUTIRALDEHÍDO. Grupo funcional carboxilo –COOH. Los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ALIFÁTICOS tienen un grupo alquilo (R) unido al –COOH. Los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AROMÁTICOS tienen un grupo arilo (Ar) unido al –COOH. Los ácidos grasos contienen cadenas alifáticas largas. NOMBRE COMÚN EN NARANJA Y NOMBRE IUPAC EN AZUL. Un ácido carboxílico se nombra reemplazando la terminación “o” del alcano (o alqueno) por la terminación “oico” anteponiendo la palabra ácido. El carbono del grupo carboxilo es el #1. Los ácidos carboxílicos hasta 6 átomos de C tienen nombres comunes. Aldehídos Ácidos carboxílicos EN LA NOMENCLATURA COMÚN → las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas. Los diácidos alifáticos SE LLAMAN POR SUS NOMBRES COMUNES → ácido oxálico, ácido molónico, ácido succínico, ácido adípico. Para el NOMBRE IUPAC, se da el número más bajo al sustituyente. Dos grupos carboxílicos en un benceno se indica como ÁCIDO FTÁLICO (ácido benceno-dicarboxílico). Sales de ácidos carboxílicos Al ser ácidos → pueden formar sales. Para el nombre del anion se reemplaza la terminación –ico por –ato. Se suprime la palabra “ÁCIDO”. Se nombra al catión. Algunos ejemplos → en naranja nombres comunes y en azul los IUPAC. Ácidos dicarboxílicos Derivados de ácidos carboxílicos Son aquellos compuestos que por hidrólisis conducen a un ácido carboxílico. Si al grupo carbonilo se le agrega un r → se transforma en un grupo acilo. Dentro de los derivados de ácidos carboxílicos → se tiene al éster, al anhídrido de ácido, a los haluros de acilo y a las amidas. TANTO EL ÉSTER COMO LOS ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO, LOS HALUROS DE ACILO Y LAS AMIDAS → POR HIDRÓLISIS, ES DECIR POR RUPTURA EN SU REACCIÓN CON AGUA, CONDUCE AL ÁCIDO CARBOXÍLICO. Otro derivado de ácidos carboxílicos son los nitrilos. Se nombran como CARBOXILATOS DE ALQUILO. La reacción del –OH y –COOH de la misma molécula produce un ÉSTER CÍCLICO LLAMADO LACTONA. Para nombrarla se añade la palabra LACTONA al nombre IUPAC del ácido. Ésteres El bencilo es aquel que tiene un grupo fenilo y un metileno. En las AMIDAS PRIMARIAS → se reemplaza el nombre ácido y la terminación –ico de los ácidos carboxílicos por la terminación –amida. El GF amida es –CONH2 En las AMIDAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS → los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición. Amidas cíclicas La reacción del –NH2 y –COOH de una misma molécula produce una AMIDA CÍCLICA, LLAMADA LACTAMA. Para nombrarla → se agrega lactama al nombre IUPAC del ácido o bien se reemplaza ácido –ico por el nombre común y –olactama. Se nombran reemplazando ácido –ico por halogenuro de –ilo. Amidas Halogenuros de acilo La palabra ácido se reemplaza por ANHÍDRIDO. Para un ANHÍDRIDO MIXTO → se nombran ambos restos. Los diácidos pueden formar anhídridos cíclicos si el producto es un anillo de 5 y 6 eslabones. Son DERIVADOS DE ÁCIDOS → ya que, por hidrólisis conducen a un ácido carboxílico. Para el NOMBRE IUPAC → se agrega –nitrilo al nombre del alcano. Los nombres comunes provienen del ácido carboxílico. Se reemplaza ácido e –ico por – onitrilo. Anhídridos de acido Nitrilos
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