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Aminas 2020- 1 parte-campus

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Clasificación
Sal de amonio cuaternaria
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Estructura
Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un
número que precede a la terminación -amina.
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En presencia de grupos prioritarios al amino como ácidos carboxílicos, ésteres, amidas,
nitrilos, aldehídos, cetonas y alcoholes, se nombra con el prefijo -amino.
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m-nitroanilina
3-nitrobencenamina
N-etil-N-metilanilina
N-etil-N-metilbencenamina
NO2
NH2 N
H3C C2H5
Nomenclatura de anilinas
Cloruro de anilonio
C6H5NH3 Cl
-+
Propiedades Físicas
Las aminas 1º y 2º si forman puentes de hidrógeno pero son más débiles que lo
alcoholes, debido a la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los
puntos de ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menor
solubilidad en agua.
Las aminas con menos de seis átomos de carbono son solubles en agua.
Las aminas terciarias no tienen uniones N-H no pueden formar uniones (N-H-------
H).
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SÍNTESIS 
Alquilación
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Reducción de nitro compuestos
Reducción de nitrilos
Reducción de azidas
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Reducción de oximas
Reducción de amidas
(a) Primarias
(b) Secundarias
(c) Terciarias
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R C
H
R'
NH2
R R'
O
aldehido
o cetona
NH
3
R R'
N
H
imina
H
2
/Ni
o
NaBH
3
CN
Aminación reductiva
Aminas 1º
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Aminas 2º
Síntesis de Gabriel
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Degradación de Hofmann
Las amidas permiten obtener aminas mediante reacciones en las 
que el grupo alquilo se cambia de lugar por transposición:
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BASICIDAD
Las aminas son moderadamente básicas:
Amina NH3 CH3NH2 (CH3)2NH
pKb 4.8 3.4 3.3
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pKa + pKb = 14
FACTORES A TENER EN CUENTA
Disponibilidad del par electrónico sobre el N: Efectos electrónicos 
(Inductivos y Mesoméricos)
Hibridación del N: a mayor electronegatividad menor basicidad
• Electronegatividad del N: sp > sp2 > sp3 
• Basicidad: Nitrilos < Iminas < Aminas
Efectos de la solvatación
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Las aminas son muy débilmente ácidas:
Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:
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Las anilinas son menos básicas que las aminas:
La carga positiva del amonio no puede deslocalizarse por resonancia hacia 
el anillo de benceno.
Por consiguiente, las sales de anilonio son más ácidas que las de amonio:
El par de electrones no compartido del nitrógeno sí puede deslocalizarse 
hacia el anillo de benceno
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pKa + pKb = 14
Efectos del Sustituyente
Los sustituyentes atractores de electrones disminuyen su basicidad.
Sustituyentes donores aumentan su basicidad.
NH2
NO2
Kb = 10
-13
NH2
CH3
Kb = 1.2x10
-9
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Reacción de acilación
NH3 + R C
Cl
O
R C
NH2
O
Preparación de amidas sustituídas
Formación de sales de diazonio
Se consigue así la sustitución formal del grupo NH2 por una gran 
variedad de grupos funcionales:
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