Analisis Conformacional. UBA 2020

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Universidad de Buenos Aires
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Departamento de Química Orgánica
Erwin W. Mora F. 
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Química Orgánica I
Los isómeros son compuestos que poseen fórmulas moleculares iguales, pero propiedades químicas
o fisicoquímicasdiferentes.
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¿Por qué haremos los ejercicios de análisis conformacional?
➢Los confórmeros y rotámeros explican muchas veces la energía basal de la molécula.
➢Debido al confórmero en que se pueda colocar una molécula, la reactividad puede variar
ampliamente.
➢Da explicación a la estereoquímica de los productos de una reacción, e incluso a sus
rendimientos, en caso de tener una reacción de A + B → C (10%) + D (90%), cuando el
intermediario de reacción depende de la conformación de uno de los reactivos ( A y/o B).
➢Incluso puede definir mecanismos de reacción, correspondiente a una de las formas en el
equilibrio conformacional
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1. Represente los siguientes compuestos usando proyecciones en caballete y de Newman en sus diferentes
conformaciones.
a. etano
b. propano
c. (R)-2-fluorpropan-1-ol. (Considere el enlace C1-C2)
Señale los confórmeros más estables en cada caso y justifique analizando las tensiones presentes en cada
conformación.
a. Etano
El análisis conformacional toma en cuanta las estructuras 
resultantes de la rotación libre de un enlace simple C-C.
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Proyección de caballete: 
Proyección de Newman: 
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Haciendo giros consecutivos de 60º
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En definitiva, tendremos confórmero más estable en la forma alternada, donde la
energía es menor.
P
o
te
n
ci
a
l d
e 
en
er
gí
a
 (K
ca
l/
m
o
l)
Po
te
n
ci
al
 d
e 
en
er
gí
a 
(K
ca
l/
m
o
l)
Torsión angular, º
b. propano
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Proyección de caballete: 
Proyección de Newman: 
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P
o
te
n
ci
al
 d
e 
en
er
gí
a 
(K
ca
l/
m
o
l)
Angulo diedro
nuevamente, tendremos que el confórmero más estable en la forma alternada, donde
la energía es menor.
NOTA IMPORTANTE: Butano!
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c. (R)-2-fluorpropan-1-ol. (Considere el enlace C1-C2)
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Proyección de caballete: 
Tenga en cuenta:
➢EL tamaño relativo del sustituyente
➢La relación química entre los sustituyentes
➢El aumento de la tensión torsional por interacciones repulsivas
Rotámero mas estable:
1
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Proyección de Newman: 
2. Compare los siguientes pares de estructuras, nombre los compuestos y cuando
corresponda, especifique la configuración utilizando los descriptoresR/S:II
III
a) ¿Representan distintas conformaciones de un mismo compuesto?
b) Si la respuesta del punto anterior es si, indique cuál de las estructuras es más estable.
Justifique considerando las interacciones presentes en cada caso.
c) La estructura más estable elegida en b), ¿corresponde al confórmero de menor
energía? En caso de ser negativo represéntelo utilizando proyección de Newman
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a. R = Si
c. R = Ambas son la misma conformación, la mas estable seria donde ocurren menos 
interacciones de repulsión, por ejemplo: 
b. R = son confórmeros de igual energía, por tanto son igualmente estables 
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Represente los siguientes compuestos usando proyecciones en caballete y de Newman, señalando
los confórmeros más estables:
a) (2R,3R)-2,3-diaminobutano (considere el enlace C2-C3)
NOTA: tome en cuenta que en nomenclatura, las aminas son más importantes que el alcano, por tanto el 
nombre real del compuesto es: (2R,3R)-butan-2,3diamina
Proyección de caballete: 
NOTA: tome en cuenta el puente de H
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Proyección de Newman: 
Rotámero mas estable:
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-180 -135 -90 -45 0 45 90 135 180
9.0
19.0
29.0
39.0
Conformational Energy
N(6)-C(3)-C(2)-N(5)(degrees)
E
n
e
rg
y
 (
k
c
a
l/
m
o
l)
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4. Formule en forma plana los ciclos de 3 a 7 carbonos, e indique:
a) ¿Cuál es el ángulo de enlace entre los carbonos?
b) En realidad, salvo en el caso del ciclopropano, se sabe que estos carbociclos no son planos. ¿A
qué lo atribuye?
a. Tenemos carbonos sp3 por eso el ángulo tiende a ir a los 109,5º, en teoría.
3
4
5 6 7
18
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NOTA: Es importante conocer la forma de dibujarla silla del ciclohexano en sus conformaciones
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Proyección de Newman: 
Sustituyente R Gº (Kcal/mol) % ecuatorial % axial
H 0 No hay preferencia
CH3 1,75 95 5
(CH3)3C 5 100 0
6. Justifique los siguientes resultados:
R
R
Interacción 1,3-diaxial
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8. Dibuje el equilibrio conformacional de los siguientes compuestos.
Para cada uno conteste:
a- ¿Alguno de los confórmeros se estabiliza por formación de uniones de hidrógeno? ¿Cuál?
b- ¿Cuántas uniones de hidrógeno se forman en cada confórmero?
c- ¿Cuál será la conformación más estable en cada caso?
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0 uniones de H
trans
NO puede existir uniones de H
cis
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9. Dibuje la conformación de menor energía para cada uno de los siguientes compuestos:
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