Clase 22 Lípidos-UNALM-2020-II (1) - Carlos Daniel Cardenas Clemente (4)

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CAPÍTULO 6: 
Lípidos
Curso: Química Orgánica
UNALM
2020-II
Profesora: 
Katherina Changanaqui Barrientos
Semana 12
Curso Química Orgánica-UNALM-2020-II
Esteroides: mensajeros químicos
Los esteroides son moléculas policíclicas complicadas que se encuentran en todas
las plantas y animales. Se clasifican como lípidos sencillos debido a que no
presentan hidrólisis como lo hacen las grasas, los aceites y las ceras. Los
esteroides abarcan una amplia variedad de compuestos, incluyendo las
hormonas, los emulsionantes y los componentes de las membranas.
Las hormonas son mensajeros químicos,
compuestos orgánicos sintetizados en glándulas
y llevados por el torrente sanguíneo a tejidos
objetivo para estimular o inhibir algún proceso.
Muchas hormonas son esteroides. Su carácter
no polar les permite atravesar las membranas
celulares y así pueden salir de las células donde
se sintetizan y entrar a sus células objetivo.
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En los animales, el miembro más abundante
de la familia de los esteroides es el
colesterol, precursor de todos los demás
esteroides. El colesterol es un componente
importante de las membranas celulares.
Las hormonas esteroidales se pueden dividir en cinco clases: glucocorticoides,
mineralocorticoides, andrógenos, estrógenos y progestinas.
Los glucocorticoides tienen efecto antiinflamatorio,
se usan en medicina para el tratamiento de la
artritis y otros estados inflamatorios.
Los mineralocorticoides causan mayor reabsorción
de Na+, Cl- y HCO3
-
en los riñones, lo cual provoca
mayor presión sanguínea. La aldosterona es un
ejemplo de mineralocorticoide.
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Las hormonas sexuales, llamadas andrógenos, son secretadas en
principalmente por los testículos. Son las que causan el desarrollo de las
características sexuales secundarias masculinas durante la pubertad, que
incluye el crecimiento muscular. La testosterona y la 5-dihidrotestosterona son
andrógenos.
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El estradiol y la estrona son principalmente hormonas sexuales y se llaman
estrógenos. Son secretadas en los ovarios y causan el desarrollo de las
características sexuales secundarias femeninas; también regulan el ciclo
menstrual. La progesterona; es la hormona que prepara el recubrimiento del útero
para la implantación de un huevo y es esencial para el mantenimiento del
embarazo. También evita la ovulación durante el embarazo.
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Los esteroides que coadyuvan al desarrollo de los músculos se llaman esteroides
anabólicos. Tales medicamentos están disponibles con receta y se usan para
tratar a personas que sufren de traumatismos acompañados por deterioro
muscular.
Los mismos medicamentos se han administrado a atletas y a caballos de carrera
para aumentar su masa muscular. El estanozolol fue el fármaco detectado en
varios atletas en los Juegos Olímpicos de 1988. Se ha encontrado que los
esteroides anabólicos, cuando se administran en dosis relativamente grandes,
causan tumores en el hígado, alteraciones de la personalidad y atrofia testicular.
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El etinil estradiol, una hormona femenina sintética que es más potente que el
propio estradiol. El etinil estradiol es un componente común en los
anticonceptivos orales.
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Prostaglandinas
Las prostaglandinas son derivados de los ácidos grasos que son
reguladores bioquímicos incluso más poderosos que los esteroides.
Se les llaman prostaglandinas debido a que se aislaron por primera
vez a partir de las secreciones de la glándula prostática. Después se
encontraron presentes en todos los tejidos y fluidos del cuerpo, por lo
general en cantidades diminutas. Las prostaglandinas afectan
muchos de los sistemas del cuerpo, incluyendo el sistema
nervioso, el muscular, el circulatorio y el reproductivo. Desempeñan
funciones importantes en la regulación de funciones tan diversas
como la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta
inflamatoria alérgica, la actividad del sistema digestivo y la inducción
del parto.
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Las prostaglandinas tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas laterales 
largas trans entre sí, con una cadena lateral terminando en un ácido carboxílico. 
La mayoría de las prostaglandinas tienen 20 átomos de carbono.
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Muchas prostaglandinas tienen un grupo hidroxilo en el C11 y el C15, y un enlace
doble trans entre el C13 y el C14. También tienen un grupo carbonilo o un grupo
hidroxilo en el C9. Si hay un grupo carbonilo en el C9, la prostaglandina es un
miembro de la serie E. Si hay un grupo hidroxilo en el C9, es un miembro de la
serie F, y el símbolo α significa que el grupo hidroxilo está direccionado hacia
abajo. Muchas prostaglandinas tienen un enlace doble cis entre el C5 y el C6.
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Terpenos
Los terpenos son una familia diversa de compuestos con esqueletos de carbono
compuestos de cinco unidades de isopentilo (isopreno). Por lo regular, los terpenos
se aíslan de los aceites esenciales de las plantas: aceites aromáticos que se
concentran a partir del material de la planta por medio de una destilación por
arrastre con vapor. El término aceites esenciales significa literalmente “aceites
derivados de la esencia” de las plantas. Con frecuencia tienen sabores y aromas
agradables, y se usan en gran medida como saborizantes, desodorantes y
medicamentos.
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Muchos terpenos contienen grupos funcionales adicionales, sobre todo grupos carboxilo y
grupos hidroxilo. A continuación se muestra un aldehído de terpeno, un alcohol de terpeno,
una cetona de terpeno y un ácido de terpeno.
Las unidades de isopreno están agrupadas en forma de cabeza con cola para
formar terpenos, y a eso se llama regla del isopreno
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Clasificación de los terpenos
Los terpenos se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono, en
unidades de diez. A un terpeno con 10 átomos de carbono (dos unidades de
isopreno) se le llama monoterpeno, uno con 20 átomos de carbono (cuatro
unidades de isopreno) es un diterpeno, y así sucesivamente.
A los terpenos con 15 átomos de carbono (tres unidades de isopreno) se les
llaman sesquiterpenos, que significa que tienen veces 10 átomos de carbono. El
mirceno, el geranial, el mentol y el alcanfor son monoterpenos, el β-selineno es un
sesquiterpeno, el ácido abiético es un diterpeno y el escualeno es un triterpeno.
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Los carotenos, con 40 átomos de carbono, son tetraterpenos. Su sistema
extendido de enlaces dobles conjugados mueve la absorción ultravioleta
intensa π → π* hacia la región visible, lo que los hace de colores brillantes.
Los carotenos son responsables de la pigmentación de las zanahorias, los
jitomates y el chayote, y ayudan a darle sus colores rojos intensos a las hojas
de los árboles en otoño. El β-caroteno es el isómero del caroteno más común.
Puede dividirse en dos diterpenos cabeza a cola, unidos cola a cola.
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Se cree que los carotenos son los precursores biológicos del retinol, conocido de
manera común como vitamina A. Si se divide a la mitad una molécula de β-caroteno
en el enlace cola a cola, cada uno de los fragmentos de diterpeno puede convertirse
en el retinol.
La vitamina A es un diterpeno
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La vitamina D es un nombre general
de las vitaminas D3 y D2. Su única
diferencia estructural es que la
vitavitamina D3 en la cadena de
hidrocarburo unida al anillo de cinco
miembros. La vitamina D3 se mina
D2 tiene un enlace doble que no tiene
la forma a partir del 7-
deshidrocolesterol (y la vitamina D2 a
partir del ergosterol).
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