Clase 2 Quim Compuestos organicos

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Compuestos 
orgánicos
Características generales
Carbono
• El carbono tiene un total de 6 electrones, dos en el 
nivel de energía mas bajo y cuatro electrones de 
valencia en el nivel mas alto.
• Puede completar 4 enlaces covalentes.
• Los enlaces carbono-carbono son fuertes pude 
funcionar como esqueleto de moléculas mas grandes
Enlaces 
carbono -
carbono
• Si el enlace entre dos carbono, comparte:
• Un par de electrons, es un enlace simple.
• Dos pares de electrones, un enlace doble.
• Tres pares de electrones, un enlace triple.
La forma de la molécula determina sus 
propiedades y funciones biológicas.
• Hay Libertad de rotación
alrededor de cada enlace 
sencillo. Asumiendo distintas
formas.
• Existen los isomeros , son 
sustancias con la misma
forma molecular pero
diferente estructura.
Grupos 
funcionales.
• Como el enlace covalente entre 
Carbono –Hidrogeno no son 
polares.
• No tienen una carga bien 
localizada, son hidrófobos, no se 
relacionan con otros 
compuestos.
• Esto se modifica sustituyendo 
uno de los hidrógenos por un 
grupo de átomos . Llamados 
grupos funcionales
Grupo hidroxilo R-OH Alcoholes
• El oxigeno es muy electronegativo , por ese motivo el grupo hidroxilo 
u oxhidrilo es muy polar.
• Etano gaseoso a T° ambiente.
• Etanol liquido, puede disolverse en agua.
Grupo Carbonilo 
• El grupo carbonilo un átomo
de carbono esta unido a un 
atomo de oxigeno mediante
un doble enlace.
• El aldehido esta en un 
extremo de la cadena
• La cetona se halla en medio 
de una cadena carbonada.
Grupo carboxilo R-COOH
• Consiste en la unión de un átomo de carbono con un doble 
enlace oxigeno y un enlace simple a un oxigeno unido a su vez 
a un átomo hidrogeno
Grupo 
amino 
R-NH2
• Contiene un nitrógeno unido 
covalentemente a dos átomos de 
hidrógenos.
• Son débilmente básicos. 
• Forman parte de aminoácidos y ácidos 
nucleicos.
Moléculas biológicas
• Son moléculas formada por miles de 
átomos como por ejemplo: 
• Proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos.
• Muchas son POLIMEROS, la unión de 
pequeños compuestos orgánicos llamados 
monómeros.
• Ejemplo : son los 20 aminoácidos que 
forman las proteínas.
Monómeros y polímeros
• Miles de compuestos 
orgánicos se forman por la 
unión de estos 
monómeros.
• Ejemplo los monómeros de 
ADN y monómeros de 
proteínas
HIDROLISIS 
de polimeros
• Un polímeros puede ser degradado a su monómero 
por el proceso de hidrolisis (romper con agua), este 
esta regulado por enzimas especificas.
• Un hidrogeno del agua, se une a un monómero y el 
hidroxilo se une al monómero siguiente.
Carbohidratos 
(CH2O )n
El termino 
carbohidrato ( 
carbono del agua) 
proviene de la 
relación 2:1 entre 
oxigeno e 
hidrogeno similar al 
agua .
Podemos 
encontrarlos como 
monosacáridos 
( 1 azúcar)
Disacáridos 
(2 unidades de 
azúcar) y 
polisacáridos 
(muchas unidades).
Los carbohidratos son 
fuentes de energía
para las células y los 
encontramos en 
azucares , almidones y 
celulosa.
Carbohidratos , azucares.
Monosacáridos
• Tienen entre 3 y 7 átomos de carbono. Según el numero de azucares 
se clasifican en:
Clasificación de los monosacáridos
Según el N° de C en la 
cadena
3 triosas Gliceraldehido, 
dihidroxiacetona
4 Tetrosas
5
6
7
Pentosas
hexosas
Heptosas
Ribosa y ribulosa
Glucosa y fructosa
Según carbonilo Aldehído
cetona
Aldosas
cetosas
cetosas
Dihidroxiacetona
cetosas
Dihidroxiacetona
Glucosa 
C6H12O6
• Es el monosacárido mas abundante, e importante 
para los procesos biológicos. 
• En la fotosíntesis, a partir de dióxido de carbono y 
agua se obtiene glucosa. A su vez en a respiración 
celular esta se desdobla se rompen los enlaces y se 
libera energía.
• A su vez participa en la síntesis de otros 
compuestos como aminoácidos y ácidos grasos.
• Glucosa y fructosa
son isómeros, igual
formula molecular 
C6H12O6
• Una es una cetosa y 
la otra es una aldosa.
• Glucosa y galactosa 
son enantiomeros su
C 4 son espejos.
Glucosa
• Se encuentra como
un anillo de 5 
carbonos y un 
oxigeno
• Al unir el átomo de 
carbono 1 con el
oxigeno del 
carbono 5 
Disacáridos Se forma por la unión de 
monosacáridos enlazadas de 
forma covalente entre el 
carbono 1 de una molécula y 
el carbono 4 de la otra .
Forma un enlace glucosídico
Imagen pag 42
monosacárido monosacárido Disacárido
Alfa glucosa Alfa glucosa maltosa
Glucosa
glucosa
Fructosa
galactosa
Sacarosa
Lactosa
Polisacáridos 
reserva de energía y función estructural
Clasificación Ejemplo Función característica
Homopolisacáridos 
Igual monómeros
Almidón Reserva en vegetales Formado por alfa glucosa, tiene dos 
formas amilosa y amilopectina
unión alfa 1-4
Celulosa Estructural forma pared 
vegetal
Forma la madera , las uniones son beta 
1-4
Quitina Estructural de pared 
fúngica, exoesqueleto de 
insectos.
Unidades e glucosa modificada porque 
tiene un grupo funcional con nitrógeno
Glucógeno Reserva energética en los 
animales
Es mas hidrosoluble que almidón se 
almacena en musculo e hígado
Lípidos 
• Son insolubles en agua
• Pueden extraerse de células y tejidos con 
solventes no polares , ej: éter, benceno.
• Poseen una cadena hidrocarbonada.
• Forman membranas celulares
• Aislantes térmicos
• Son fuente de energía.
• Son cubierta protectora
Clasificación 
de lípidos.
• Lípidos Simples: ácidos grasos, glicéridos y ceras
• Ácidos grasos: son cadenas hidrocarbonadas largas con un grupo 
carboxilo , pueden ser saturadas o insaturadas
• Saturados son enlaces simples C-C
• Insaturados enlaces dobles C=C
Ácidos grasos esenciales
• Omega -3 y omega -6 son ácidos 
grasos poliinsaturados de 18 a 20 
átomos de carbono. 
• Nuestro cuerpo no los produce , su 
falta ocasiona varias enfermedades.
• Están involucrados en : estructura 
de membranas celulares y síntesis 
de numerosos compuestos como la 
mielina.
triglicéridos
• Son esteres de ácidos grasos con un 
alcohol de tres átomos de carbono , 
glicerol.
• Se unen por un enlace covalente , 
denominado éster, y dicha reacción 
libera agua.
• Grasas insaturadas a T° ambiente 
son liquidas, grasas saturadas son 
solidas.
Ceras
• Son esteres de un alcohol de 
elevado peso molecular con 
ácidos grasos,
• Son protectoras lubricantes e 
impermeabilizantes en pieles, 
plumas, cutículas.
• Panales de abejas, hojas y 
frutos.
Lípidos complejos:
Fosfolípidos y esfingolípidos
• Fosfolípidos
• Cosiste en un glicerol unido a dos 
ácidos grasos y a un grupo fosfato.
• La porción de acido graso es 
hidrofóbica.
• La porción del glicerol hidrófila 
muy hidrosoluble
• Se encuentra en las membranas 
celulares
Fosfolipidos
Esfingolipidos
• Son compuestos que tienen un aminoalcohol 
(esfingosina) unida a una molécula de ac. 
Graso de cadena larga.
• Poseen propiedades anfipáticas es decir , es 
hidrofílica tanto como es hidrofóbica.
• Forma parte del tejido nervioso, ya que son 
aislantes eléctricos y forman vainas de 
mielina que envuelve el axón.
Lípidos asociados. Esteroides 
• Se clasifican junto a los lípidos pero son 
estructuras muy diferentes
• Presentan escasa solubilidad en agua pero 
son solubles en solventes orgánicos.
Tienen una estructura policíclicas formado por 
3 anillos de 6 átomos de carbono y un anillo 
de 5 átomos de carbono llamado ciclo 
pentanoperhifenantreno
Se usa para la síntesis de colesterol (mas 
difundido en animales)y hormonas 
esteroidales como testosterona y estrógeno.
Lípido 
asociados : 
Carotenoides
• Son estructuras carbonada compuestas 
por cadenas lineales y ciclos
• Son pigmentos vegetales insolubles en 
agua de consistencia aceitosa y cumple 
funciones en la fotosíntesis.
Vitaminas 
liposolubes
• Son compuestos de carbono, 
insolubles en agua e 
imprescindibles para la vida.
• La mayoría de las vitaminas 
son esenciales y no pueden 
ser sintetizadas por el 
organismo. Por eso es la 
importanciade una 
alimentación equilibrada.
• Vitaminas A, D, E y k
Proteínas
• Son las moléculas mas 
importantes de las células, 50% 
del peso seco.
• Su importancia en la estructura y 
función celular. Cada una esta 
especializada en una función 
biológica diferente.
• Cada proteína presenta C, H, O , 
N, como también S, P, Fe, Mg y 
Co.
• El monómero de las proteínas es 
un compuesto sencillo llamado 
aminoácido.
aminoácido
• Un atomo de carbono alfa, esta unido a un 
grupo carboxilo y a un grupo amino.
• También presenta un grupo R o cadena 
lateral , esta difiere en todos los aminoácidos
• Existen 20 aminoácidos qe constituyen todas 
las proteínas.
• Se unen unas a otras a través de un enlace 
peptídico
Estructura de 
una proteína
• Estructura primaria : secuencia lineal de aminoácidos según 
como lo estableció el código genético.
• Estructura secundaria: es la disposición espacial puede ser :
• enrollada en si misma alfa-hélice 
• Muchas cadenas extendidas en zigzag una al lado de otra 
unidas a puente hidrogeno formando beta-plegada.
estructura
• Estructura terciaria consiste en el 
plegamiento de la estructura 
secundaria en si misma, gracias a 
puentes hidrogeno y disulfuro.
• Estructura cuaternaria : esta formada 
por varias cadenas plegadas que se 
mantienen por puentes hidrogeno y 
sulfuro.
• De la estructura espacial depende de 
la actividad biológica.
Proteínas simples, conjugadas , fibrosas y 
globulares
• Simples por hidrolisis se obtiene 
solamente aminoácidos.
• Conjugadas por hidrolisis se obtiene 
aminoácidos y compuestos inorgánicos u 
orgánicos : glucoproteínas o 
lipoproteínas.
• Fibrosas están ordenadas en fibras o 
laminas, son resistentes ej: colágeno de 
los tendones queratina del cabello o 
uñas.
• Globulares : cadenas están plagadas 
estrechamente adoptan forma esférica
Desnaturalización de proteínas
• Cada proteína tiene su forma única.
• Si hay un cambio en la temperatura o el pH, puede producir el cambio 
de la estructura tridimensional llevando a una simple cadena de 
aminoácidos.
• Esta puede revertirse siempre que la estructura 1° no se halla 
modificado.
• La albumina del huevo se desnaturaliza debido a la cocción .
Funciones biológicas
• Regulación: son materia prima para jugos gástricos, vitaminas y 
enzimas.
• Defensa: forman anticuerpo y factores de regulación
• Transporte: se unen a otra molécula para se transportada
• Energía aportan 4 Kcal por gramo de energía al organismo
• Catalizador biológico: las enzimas aceleran un tipo especifico de 
reacción química.
• Estructura: forman membranas de sostén 
Ácidos 
nucleicos
Son 
macromoléculas 
formados por la 
repetición de 
monómeros los 
nucleótidos, 
unidos por 
enlaces 
fosfodiéster.
Poseen toda la 
información 
genética del 
organismo, se 
distingue por la 
secuencia de las 
bases 
heterocíclicas 
de sus 
monómeros 
nucleotídicos.
Nucleotidos
• Esta compuesto por:
• 1° una base nitrogenada 
heterocíclica derivado de 
la purinas y pirimidinas
• 2° un azúcar pentosa
• 3° una molécula de acido 
fosforico
Bases nitrogenadas
pirimidinas
purinas
Acido 
desoxirribonucleico 
ADN
• Esta formada por dos cadenas de 
polinucleótidos alrededor de un eje 
imaginario. Son antiparalelas, lo que 
significa que la unión 3 5 fosfodiéster 
sigue direcciones opuestas. 
• Sus bases nitrogenadas son adenina , 
citosina , guanina y timina, unidas entre 
ellas por sus puentes hidrógenos.
• Azúcar es la desoxirribosa
Acido ribonucleico 
ARN
• Compuesto por una 
cadena, su azúcar es una 
ribosa.
• Las bases nitrogenadas 
varia únicamente que la 
tiamina es reemplazada por 
el uracilo.
• Existen tres tipos de ARN
• Mensajero, ribosómico y 
transferencial
ARN mensajero
• Se sintetiza en el núcleo de la 
célula y su secuencia de bases es 
complementaria de una de las 
cadenas de ADN
• Traslada la información genética 
del núcleo al resto de la célula.
• Para unirse al ribosoma donde 
actúa como molde para ordenar 
los aminoácidos de una futura 
proteína.
ARN ribosómico
• Constituye los ribosomas y es el mas 
abundante, esta formado por dos 
subunidades .
• Están dan sostén molecular para las 
reacciones químicas que dan lugar a la 
síntesis de proteínas.
ARN 
transferencial 
• Son moléculas libres en el citoplasma 
consta de una sola hebra con 
diferentes zonas plegadas ,
• Su función es captar aminoácidos 
sueltos en el citoplasma , 
transportarlos a los ribosomas para la 
síntesis de proteínas.
Fin ….