TEMA 59

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© Antonio Abrisqueta García, 1999 Temario Específico – Tema 59
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TEMAS DE FÍSICA Y QUÍMICA
(Oposiciones de Enseñanza Secundaria)
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TEMA 59
QUÍMICA DEL CARBONO. ESTRUCTURA Y ENLACES DEL CARBONO.
NOMENCLATURA. ISOMERÍA. COMPROBACIÓN EXPERIMENTAL DE LA
ACTIVIDAD ÓPTICA.
Esquema
1. Introducción histórica a la Química Orgánica.
1.1. Idea de la fuerza vital.
1.2. Síntesis de Wöhler.
2. El átomo de carbono.
2.1. Covalencia del carbono. Estructura.
2.2. Hibridación de orbitales del carbono.
2.3. Enlaces del carbono.
2.4. Estructura de las moléculas orgánicas.
2.5. Efectos electrónicos en los enlaces del carbono.
2.5.1. Efecto inductivo
2.5.2. Efecto mesómero.
3. Nomenclatura de las moléculas orgánicas.
3.1. Fórmulas de los compuestos orgánicos.
3.1.1. Fórmula empírica.
3.1.2. Fórmula molecular.
3.1.3. Fórmula estructural.
3.1.3.1. Condensada o semidesarrollada.
3.1.3.2. Plana o desarrollada.
3.2. Cadena hidrocarbonada.
3.3. Cadena hidrocarbonada con ramificaciones.
3.4. Ciclos hidrocarbonados.
3.5. Cadenas hidrocarbonadas con dobles o triples enlaces.
3.6. Hidrocarburos aromáticos.
3.7. Funciones orgánicas básicas.
4. Isomería.
4.1. Isomería estructural.
4.1.1. Isomería de cadena.
4.1.2. Isomería de posición.
4.1.3. Isomería de función.
4.2. Isomería del espacio o estereoisomería.
4.2.1. Isomería geométrica o cis-trans.
4.2.2. Isomería óptica.
5. Comprobación de la actividad óptica.
5.1. Características de la actividad óptica.
5.2. Determinación por polarimetría.
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TEMA 59
QUÍMICA DEL CARBONO. ESTRUCTURA Y ENLACES DEL CARBONO.
NOMENCLATURA. ISOMERÍA. COMPROBACIÓN EXPERIMENTAL DE LA
ACTIVIDAD ÓPTICA.
1. INTRODUCCIÓN HISTÓRICA A LA QUÍMICA ORGÁNICA
La designación de orgánico -que significa pertenencia a organismos vivos, vege-
tales o animales- se introdujo en la primitiva terminología de la Química para clasificar
aquellas sustancias que tenían en común el hecho de encontrarse en materiales organi-
zados, seres vivos vegetales o animales, o procedentes de estos seres vivos. Muchas de
estas sustancias, extraídas de plantas y animales, han sido conocidas desde la antigüe-
dad, como el azúcar (principio dulce de la uva), el alcohol (consecuencia de la fermen-
tación de la uva), el vinagre (o ácido acético, del proceso de fermentación del vino). Se
conocían de antiguo sustancias como la esencia de trementina, (obtenida de la resina del
pino), grasas animales, aceites vegetales, colorantes como el índigo, la alizarina y la
púrpura.
La Edad Media aportó escasas adiciones a la lista de compuestos orgánicos y
posteriormente, durante los siglos XVI y XVII se consiguieron algunos avances como
resultado de la aplicación de nuevos métodos de laboratorio: pirolíticos (tratamiento con
el calor), destilación seca y destructora, extracciones con disolventes, etc. y como con-
secuencia de ellos se descubrieron sustancias nuevas como: metanol, acetona, ácidos
como el succínico, benzoico, tartárico, cítrico, málico, gálico, láctico, úrico, oxálico,
sustancias diversas como la glicerina, urea, colesterina, morfina y otros alcaloides, etc.
Nada se conocía sobre la naturaleza química de las sustancias derivadas de orga-
nismos vivos, pero los estudios de Lavoisier sobre la combustión y los productos que se
producen en ella, aplicados a las estas sustancias llevan a la irrebatible conclusión de
que la gran mayoría de estos compuestos naturales estaban constituidos por un pequeño
grupo de elementos formado por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Los resulta-
dos de las investigaciones paralelas sobre sustancias minerales, de origen inorgánico,
ofrecían un contraste evidente con la situación de las sustancias orgánicas.
El hecho de que las sustancias asociadas a los organismos vivos derivasen de unos
pocos elementos seleccionados entre el gran número de los conocidos, era uno de los
atributos, de misteriosa apariencia, que poseían dichas sustancias. El estudio de este tipo
de materias fue bautizado por primera vez como Química Orgánica en 1807 por el quí-
mico sueco Jons Jacob Freiherr von Berzelius. Los compuestos orgánicos son, en gene-
ral, fácilmente combustibles, se destruyen o alteran por aplicaciones moderadas de ca-
lor, su naturaleza es sensible y delicada y guardan semejanza con los tejidos vegetales o
animales.
1.1. Idea de la fuerza vital.
Considerando que las primeras sustancias orgánicas fueron aisladas como pro-
ductos de los procesos vitales, nada de extraño tiene que, durante algún tiempo, se con-
siderase comúnmente la necesidad de una fuerza vital, propia de las células vivas, para
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dar origen a la existencia de los compuestos orgánicos. Por ello, si bien los compuestos
inorgánicos se podían preparar artificialmente en el laboratorio, era creencia general
considerar la producción de sustancias orgánicas como función específica de los orga-
nismos vivos. Berzelius mismo mantenía el punto de vista de que la síntesis química de
semejantes sustancias estaba fuera del alcance del hombre en el laboratorio. De ahí que,
aparentemente no se intentasen experimentos tendentes a conseguir la síntesis de estas
sustancias.
1.2. Síntesis de Wöhler.
La hipótesis de la fuerza vital imprescindible, permaneció inobjetada hasta 1828,
en el que una observación casual de Wöhler, llevó al descubrimiento de que los com-
puestos orgánicos pueden crearse sin la intervención de organismos vivos. Experimen-
tando con el cianato amónico, sustancia de carácter puramente mineral o inorgánico,
Wöhler descubrió sorprendentemente que la evaporación de una disolución acuosa de la
sal, daba lugar a la producción de urea, compuesto representativo del tipo orgánico,
excretado en la orina humana.
NH4NCO CH2N NH2
O
Cianato
Amónico Urea
El resultado era tan revolucionario que el propio Wöhler tuvo que repetirlo varias
veces antes de darlo a la publicidad. Esta evidencia experimental constituía una refuta-
ción definitiva del postulado de la fuerza vital. Berzelius y otros químicos contemporá-
neos no admitieron inmediatamente la evidencia, pero el descubrimiento de nuevos
ejemplos de producción artificial de compuestos orgánicos, en años subsiguientes hizo
abandonar definitivamente la idea de la fuerza vital.
La denominación de orgánico perdió mucho de su sentido original, pero el térmi-
no ha subsistido por su valor descriptivo para clasificar un grupo de sustancias quími-
cas. Todos los compuestos orgánicos poseen carbono, la inmensa mayoría poseen hi-
drógeno, un gran número de ellos poseen oxígeno y muchos poseen también nitrógeno.
Algunas sustancias poseen halógenos, azufre, fósforo y otros elementos químicos.
En 1953, Miller, en Chicago, consiguió la síntesis de los aminoácidos glicina, ala-
nina y ácido aspártico en pequeñas cantidades a partir de metano, amoníaco, vapor de
agua e hidrógeno mediante descargas eléctricas oscuras en las mezclas gaseosas. Como,
según Oparin y Urey, la atmósfera de la tierra en su fase inicial estaba formada por los
gases mencionados, se deduce de estos experimentos la posibilidad de formación de
esos aminoácidos indispensables para la vida.
2. EL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono tiene una especial capacidad para combinarse consigo mismo y formar
así cadenas, desde muy cortas hasta de dimensiones prácticamente ilimitadas. Esto es
debido a su configuración electrónica y a la gran energía del enlace C-C, calculada en
83 Kcal/mol.
Teóricamente, los otros elementos del grupo del carbono, podrían formar también
cadenas consigo mismos. Sin embargo, el único que realmente las forma es el silicio,
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aunque muy cortas debido a que la energía del enlace Si-Si es mucho menor que la del
C-C. Además, también es menor que la de los enlaces del silicio con otros átomos, por
ejemplo el oxígeno, por lo que estas cadenas se oxida fácilmente a SiO 2.
En las moléculas orgánicas, los átomos que las integran pueden estar ordenados
de formas muy distintas, dando lugar a compuestos que, teniendo igual fórmula mole-
cular, sean diferentes (isómeros), hecho, éste que aumenta considerablemente las posi-
bilidades de los compuestos orgánicos.
Todos estos hechos observados son consecuencia de la especial estructura del
átomo de carbono y las posibilidades que dicha estructura ofrece en los enlaces consigo
mismo y con otros elementos.
2.1. Covalencia del carbono. Estructura.
El átomo de carbono contiene, pues, seis electrones extranucleares, distribuidos en
órbitas situadas a distancias crecientes del núcleo. Estas órbitas representan niveles de
energía, la cual incrementa gradualmente; el nivel de menor contenido energético, el 1s,
contiene dos electrones, el siguiente, 2s, también contiene otros dos electrones; los dos
electrones restantes del átomo de carbono están alojados en el nivel 2p, completándose
así la estructura electrónica real del átomo de dicho elemento. Así. la configuración
electrónica real del átomo de carbono es:
[C] = 1s2.2s2. 2p2
El principio de indeterminación de Heisenberg y la teoría mecano-cuántica del
electrón, obligan a suprimir la idea de órbitas reales y reemplazarla por la de orbitales
tridimensionales que representan la zona del espacio que rodea al núcleo, en la que
existe la máxima probabilidad de encontrar a un electrón determinado. Estos orbitales
no pueden contener más de dos electrones, que además han de ser de spin opuesto (apa-
reados).
El orbital 1s tiene simetría esférica alrededor del núcleo; el
orbital 2s tiene igualmente simetría esférica, pero está situado a
mayor distancia del núcleo. Con respecto al nivel. 2p existen tres
orbitales todos de la misma forma y del mismo contenido energéti-
co y orientados a lo largo de tres ejes de coordenadas, que forman
entre sí ángulos de 90°C, designados como ejes x, y, z, por lo cual a 
FIG. 1
estos orbitales se les denomina 2px, 2py y 2pz, respectivamente. Estos orbitales tienen
una forma semejante a las pesas de gimnasia y son dilobulados:
 FIG. 2
La distribución en sus orbitales de los seis electrones del átomo de carbono queda
finalmente así: 1122 2.2.2.1 yx ppss
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Los orbitales del mismo contenido energético, por ejemplo los 2px, 2py, 2pz, alber-
gan un solo electrón y no admiten el segundo mientras uno de ellos, el 2pz, permanezca
no ocupado. El orbital 2s ha de estar ocupado por completo por sus dos electrones antes
de que los electrones inicien la ocupación de los orbitales 2p, por tener menor contenido
energético. No obstante, la distribución electrónica que acabamos de mencionar es la
correspondiente al estado normal del átomo de carbono, en la cual solamente son aptos
para formar enlaces con otros átomos, los dos electrones desapareados, situados en los
orbitales 2px, y 2py:
El átomo de carbono en casi todas sus combinaciones exhibe una covalencia cua-
tro. Esta tetravalencia se comprende según la configuración electrónica de un estado
excitado del átomo de carbono, en el que el par de electrones del orbital 2s quedan de-
sapareados y uno de ellos promociona al orbital vacante 2pz:
 11112* 2.2.2.2.1 zyx pppssC = ≡
aptos para participar en la formación de enlaces con otros átomos, o sea, que el átomo
de carbono entonces actúa con su tetravalencia normal o característica. La energía nece-
saria para promocionar dicho electrón, es devuelta, con creces, por la energía de forma-
ción de los dos enlaces nuevos.
El carbono tiene dos estructuras
distintas, llamadas formas polimórficas,
que son el diamante y el grafito. En am-
bas, el carbono forma redes covalentes
donde cada átomo de carbono se enlaza
con los cuatro más próximos debido a su
tetravalencia. En el diamante cada carbo-
no está ligado por fuertes enlaces cova-
lentes a los cuatro carbonos vecinos dis- FIG. 3
puestos en los vértices de un tetraedro. De esta forma se explica la gran dureza del dia-
mante. Por otro lado, la estructura del grafito consta de hojas de anillos hexagonales de
seis átomos de carbono en los cuales cada átomo de carbono está ligado por fuertes en-
laces covalentes a sus tres vecinos más próximos en el plano de la hoja, y a un cuarto
átomo de carbono de la hoja adyacente y paralela a la anterior, mediante fuerzas más
débiles de Van der Waals.
2.2. Hibridación de orbitales del carbono.
La interpretación, anteriormente indicada, sobre la formación del átomo de carbo-
no tetravalente para formar tres enlaces de una clase (con los tres orbitales 2p) y otro
enlace de distinta naturaleza (con el orbital 2s) no es del todo satisfactoria. Teórica-
mente se deduce que la "fusión" de estos cuatro orbitales conduce a una distribución
más estable, en la que aparecen cuatro nuevos orbitales, que son indistinguibles entre sí
(idénticos) y que están colocados unos respecto a los otros, formando ángulos de
109º28' y son capaces de participar en la formación de unos enlaces mucho más esta-
bles. A estos cuatro orbitales nuevos, que están dirigidos hacia los vértices de un tetrae-
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dro, se les designa por híbridos sp3 y al proceso que conduce a la formación de los
mismos se le denomina hibridación.
 FIG. 4
2.3. Enlaces del carbono.
La formación de un enlace entre dos átomos, supone una interpenetración o su-
perposición de los orbitales atómicos de los dos átomos participantes. Cuanto mayor es
la superposición, más fuerte resulta el enlace formado.
En el metano, en el que un átomo de carbono está unido a cuatro átomos de hidró-
geno, los cuatro orbitales atómicos híbridos sp3 del carbono, se superponen a los cuatro
orbitales atómicos 1s de los átomos de hidrógeno (uno de cada átomo) para formar cua-
tro enlaces σ idénticos, muy estables y que forman entre sí ángulos de 109°28' (hibrida-
ción tetraédrica). Una cosa análoga, o sea, que conduce a una estructura tetraédrica re-
gular, tendrá lugar, por ejemplo, en el CCl4 pero en cambio, en el CH2Cl2, aunque la
distribución continúa siendo tetraédrica, está desprovista de simetría exacta, porque los
átomos de cloro, por ser de mayor tamaño, ocupan un espacio mayor que los átomos de
hidrógeno, y como consecuencia las uniones H-C-H y Cl-C-Cl forman ángulos distintos
y su medida difiere ligeramente del valor 109°28' indicado antes.
El enlace entre dos carbonos, por ejemplo en el etano, se debe a la superposición
de dos orbitales atómicos híbridos sp3, uno de cada átomo de carbono para formar entre
ellos un enlace muy estable.
Además de los enlaces sencillos o simples, el carbono también puede formar enla-
ces dobles y triples. Hückel interpretó la formación de un enlace doble entre dos átomos
de carbono, suponiendo que en este caso tenia lugar entre los orbitales atómico 2s y 2p
una hibridación de un tipo distinto a la que ocurre en la formación del sp3 en los com-
puestos anteriores saturados. En este caso tendría lugar la hibridación del orbital 2s con
solamente dos de los orbitales 2p que conduciría a la formación de tres orbitales atómi-
cos híbridos sp2, situados en el mismo plano y con ángulos entre sí de 120º (hibridación
triangular equilátera plana). En la formación de la molécula del eteno o etileno, dos de
los orbitales sp2 de cada átomo de carbono se superponen con los dos orbitales 1s de dos
átomos de hidrógeno para formar dos enlaces σ, H-C estables, mientras que el tercerorbital sp2 de cada átomo de carbono interviene en la formación de un enlace estable σ',
C-C entre ambos carbonos.
Esto conduce a la formación sobre cada átomo de carbono, de un orbital atómico
no híbrido 2p, perpendicular al plano que contiene los átomos de carbono e hidrógeno.
Estos dos orbitales atómicos 2p son paralelos entre sí, y pueden superponerse mutua-
mente para formar un enlace π sobre los dos átomos de carbono y situado por encima y
por debajo del plano que contiene dichos átomos de carbono y los cuatro de hidrógeno.
Ver fig.5, donde los enlaces C-H vaciados (triángulos de líneas de puntos) indican enla-
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ces con átomos situados detrás del plano del papel y los enlaces C-H llenos (triángulo
rellenos) indica los enlaces con átomos situados delante de dicho plano.
 FIG. 5
 
C C
H
H
H
H
Este nuevo tipo de enlace, el π, actúa sobre los dos átomos de carbono enlazados
acortando la distancia entre ellos, (la distancia C=C, en el etileno es de 1'34 Å, en cam-
bio, la distancia C−C en el etano es de 1'54 Å), pero es un enlace más débil que el enla-
ce σ. Por otra parte, la energía de enlace, de un enlace doble C=C es mucho mayor que
la de un enlace simple, pero menor que el doble de su valor (la energía de enlace C−C
en el etano es de 83 kcal/mol, mientras que la del enlace doble C=C en el etileno es sólo
de 143 kcal/mol).
Mientras que está permitido el libre giro o rotación, normalmente, alrededor del
enlace simple C−C como eje, sin embargo está imposibilitado alrededor del doble y
triple, debido a la formación de los enlaces π .
En la formación de un enlace triple C≡C, se supone que tiene lugar la hibridación
entre los orbitales 2s con uno solo de los orbitales 2p de cada átomo de carbono para
formar dos orbitales atómicos híbridos sp, los cuales son colineales. En la formación de
la molécula de etino ó acetileno, estos orbitales híbridos participan en la formación de
un enlace σ estable entre cada átomo de carbono y uno de hidrógeno y otro enlace σ que
une entre sí a los dos átomos de carbono. Como resultado se forma una molécula lineal
que tiene dos orbitales 2p perpendiculares entre sí en cada uno de los átomos de carbo-
no. Los orbitales atómicos situados sobre un átomo de carbono son paralelos a los situa-
dos sobre el otro átomo, y por tanto pueden superponerse entre sí para dar lugar a la
formación de dos enlaces π situados en planos perpendiculares:
 FIG.6
 HCCH −≡−
La energía de enlace C≡C es mayor que la del C=C y de longitud de enlace me-
nor. El enlace triple es más fuerte que el enlace doble.
2.4. Estructura de las moléculas orgánicas.
La estructura de muchas moléculas orgánicas se deduce a partir de la teoría de re-
pulsión de los pares de electrones de la capa de valencia. En muchos compuestos orgá-
nicos los electrones existen en forma de pares y un par de electrones repele a otro. Esto
es cierto ya sea que los electrones se encuentren enlazados o aislados (no enlazantes).
Pues bien, la teoría propuesta anteriormente dice que la estructura de la molécula será
aquella en la que los pares de electrones de la capa de valencia están tan alejados como
sea posible con el fin de minimizar las repulsiones entre esos pares de electrones.
Su aplicación se puede observar en los tres tipos de hibridaciones del carbono
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comentados anteriormente. En la hibridación sp3 la estructura tetraédrica es la que per-
mite la mayor distancia posible entre los cuatro pares de electrones enlazantes. En la
hibridación sp2 es la estructura triangular plana la que permite la máxima separación
(120º) de los pares de electrones enlazantes y en la hibridación lineal sp la estructura en
línea recta, con ángulos de enlace de 180°.
2.5. Efectos electrónicos en los enlaces del carbono.
2.5.1. Efecto inductivo.
Muchas moléculas orgánicas muestran una orientación definida en el seno de un
campo eléctrico a causa de la diferente posición del centro de la carga positiva y de la
carga negativa de la molécula orgánica. En este caso, la molécula es polar y posee un
momento dipolar neto. Por ejemplo, en el cloruro de metilo el polo negativo se encuen-
tra hacia el cloro: δ+ δ−
H3C−Cl
lo que significa que precisamente el átomo de cloro atrae a los electrones con más fuer-
za que el de carbono, por su mayor electronegatividad. Este desplazamiento electrónico
que surge en los enlaces entre átomos de distinta electronegatividad y que provocan una
polaridad en el enlace constituye el efecto inductivo.
2.5.2. Efecto mesómero.
En un sistema insaturado, como el de una cetona α,β ,- insaturada, la relativa elec-
tronegatividad del átomo de oxígeno induce un desplazamiento completo de un par de
electrones de la posición 3,4 hacia la posición 2,3 produciendo una separación de las
cargas para dar la forma excitada:
C C C O C C C O
La molécula de la cetona α,β ,- insaturada no estaría exactamente representada ni
por la fórmula covalente completa ni por la estructura totalmente iónica, sino más bien
por un estado mesomérico en el cual el oxígeno es portador de una carga negativa frac-
cionaria (δ−) mientras que el átomo de carbono terminal lleva una carga positiva frac-
cionaria (δ+). Este es el efecto mesórnero o de resonancia, que permite una mayor esta-
bilización de la molécula orgánica.
Otro ejemplo sería el cloruro de vinilo:
H2C CH Cl CH ClH2C
Pues bien, el cloruro de vinilo se describe como un híbrido de resonancia que par-
ticipa simultáneamente de ambas formas. Su estructura sería:
H2C
δ δ
C ClH
Los enlaces C−C y C−Cl son intermedios entre enlaces simples y dobles.
Finalmente, se comprueba que un híbrido de resonancia será más estable cuanto
mayor sea el número de estructuras resonantes o canónicas posibles que lo originan.
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También se comprueba que las estructuras resonantes iónicas son más inestables que las
neutras, y contribuyen, por lo tanto, menos a la formación del híbrido de resonancia.
3. NOMENCLATURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
3.1. Fórmulas de los compuestos orgánicos.
La fórmula es una expresión simbólica que representa la composición, en átomos,
de la parte más elemental de una sustancia que es la molécula. Hay varios tipos de fór-
mulas, que pueden indicar proporción de átomos, grupos funcionales, distribución es-
tructural, tipos de enlaces, etc.
3.1.1. Fórmula empírica.
La fórmula empírica es la forma más simple y sencilla de expresar la composición
de un compuesto químico ya que indica únicamente la proporción en que se encuentran
los distintos átomos del compuesto. Por ejemplo, la fórmula empírica del etanol es
C2H5O. No contiene información del grupo funcional del compuesto ni de su estructura
espacial y puede representar variados isómeros.
3.1.2. Fórmula molecular.
Esta forma de escribir la composición de la molécula expresa, no sólo la propor-
ción de los átomos contenidos, sino también el número real de átomos contenidos en
una molécula. Así por ejemplo, la fórmula molecular del etano es C2H6 (su fórmula em-
pírica sería CH3), la del ácido oxálico es C2O4H2 (su fórmula empírica sería CO2H).
3.1.3. Fórmula estructural.
Este tipo de fórmula no sólo nos indica el número real de átomos, sino también
cómo se disponen en el espacio molecular, es decir, su colocación. La fórmula estructu-
ral puede ser:
3.1.3.1. Condensada o semidesarrollada.
En este tipo de fórmula estructural sólo aparecen los enlaces existentes entre car-
bonos, reuniendo en forma condensada los demás átomos, como hidrógenos, oxígenos,
etc. Por ejemplo, la fórmula estructural condensada del etanol sería CH3−CH2OH.
3.1.3.2.Plana o desarrollada.
En este tipo de fórmula aparecen todos los enlaces entre todos los átomos de la
molécula orgánica en una disposición bidimensional, sin tener en cuenta la distribución
espacial. Por ejemplo, la fórmula estructural plana del butanol y la propanona, por
ejemplo, serían:
H C C C C
H H H H
HHHH
H
Butano-1
H C C C H
H H
HOH
Propanona
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3.1.3.3. Tridimensional.
La fórmula tridimensional es la que nos da una idea más
exacta de los distintos elementos que forman la molécula, del
número de cada uno de ellos, de cómo van ligados unos a otros
y de sus tipos de enlaces y también de la disposición tridimen-
sional que ocupan en el espacio. Así, por ejemplo, la fórmula
estructural tridimensional del metano se puede dibujar como
indica la fig. 7. 
FIG. 7
3.2. Cadena hidrocarbonada.
La nomenclatura orgánica se hace sistemáticamente según las normas aceptadas
por convenio, de la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
El carbono tiene una extraordinaria capacidad para combinarse consigo mismo y
formar largas cadenas carbonadas, capacidad que presenta también el silicio, aunque en
una menor proporción. Pues bien, a los compuestos de carbono e hidrógeno (hidrocar-
buros) que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno se les
llama hidrocarburos saturados o alcanos.
Los alcanos que presentan menor complicación son los de cadena lineal (alcanos
acíclicos). Se nombran con un prefijo griego que indica el número de carbonos, excepto
los cuatro primeros de la serie, y la terminación -ano. Así los elementos de la serie de
los alcanos servirán de base para nombrar otras series, como alcoholes, aldehídos, áci-
dos, aminas, etc.
CH4 Metano CH4
CH3-CH3 Etano C2H6
CH3-CH2-CH3 Propano C3H8
CH3-(CH2)2-CH3 Butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20
CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22
CH3-(CH2)9-CH3 Undecano C11H24
Como se deduce de la fórmula molecular, los alcanos acíclicos obedecen a la fó r-
mula general CnH2n+2.
3.3. Cadena hidrocarbonada con ramificaciones.
Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende
por radicales o grupos. Estos son los agregados de átomos que proceden de la pérdida
de un hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos (radicales
alquilo) se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Por ejemplo:
−CH3 Metilo
−CH2-CH3 Etilo
−CH2-CH2-CH3 Propilo etc…
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Así, el hidrocarburo ramificado:
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
es un metilheptano, pero ¿cómo lo diferenciamos de los siguientes compuestos?: 
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
Para determinar la posición del metilo se enumera la cadena más larga y se escribe
y menciona dicho número, llamado localizador, delante del nombre del radical. Así, los
tres compuestos anteriores se nombran 3-metilheptano, 2-metilheptano y 4-metilheptano
respectivamente.
Para conocer el sentido de la enumeración de la cadena más larga se hace de fo r-
ma que se asignen los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, inde-
pendientemente de la naturaleza de los sustituyentes:
 
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 SIhexano-Metil-3
NOhexano-Metil-4
→
→
Existen unos radicales especiales, con nombre propio:
H3C
CH CH2 CH2
CH3 CH2 C
H3C
CH3
H3C CH2 CH
CH3
H3C
CH
H3C
Isopropilo
Isopentilo
H3C
CH CH2
H3C
Isobutilo
CH3
Terc-pentilo
Sec-butilo
CH3 C CH2
CH3
CH3
Neo-pentiloCH3 C
CH3
CH3
Terc-butilo
Finalmente, ¿cómo saber escoger la cadena principal de entre varias posibilidades
de máxima e igual longitud? Se toma como principal:
a) La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales.
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores numéricos más bajos.
c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas late-
rales más pequeñas.
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d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.
Así, el compuesto cuya fórmula desarrollada es:
H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
7 6 5 4
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
3
2
1
se nombra: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano.
Los radicales sencillos se nombran en un orden que no tiene en cuenta los prefijos
di-, tri-, tetra-, etc. Sin embargo los radicales complejos se ordenan según la primera
letra del radical.
3.4. Ciclos hidrocarbonados.
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al
nombre del alcano equivalente de cadena abierta:
H2C CH2
H2
C H2C
H2C CH2
CH2
Ciclopropano Ciclobutano
Se puede observar que sus fórmulas estructurales obedecen la fórmula empírica
general CnH2n.
En los cicloalcanos aparece el con-
cepto de isomería cis-trans, como se de-
muestra en las estructuras de la fig.8.
¿Qué diferencias pueden observarse entre
ambas estructuras? .La estructura (a) tie-
ne los dos radicales metilos por encima
del plano del ciclopentano y en la estruc-
 
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
(a) (b)
 FIG. 8
tura (b), un radical metilo está por encima y el otro está por debajo del plano del ciclo-
pentano. Al primer isómero (a) se le añade el prefijo cis, y al segundo, (b) el prefijo
trans. De este modo se nombrarán:
(a) cis-1,2-dimetilciclopentano
(b) trans-1,2-dimetilciclopentano
Esta isomería cis-trans, también se da en los alquenos.
3.5. Cadenas hidrocarbonadas con dobles o triples enlaces.
Hasta ahora hemos visto aquellos hidrocarburos en los que sólo existen enlaces
sencillos C−C. Vamos a tratar también aquellos hidrocarburos que poseen enlaces do-
bles, C=C, (alquenos) y enlaces triples C≡C, (alquinos).
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Alquenos. Se nombran igual que la serie de los alcanos pero con la terminación
−eno y asignando la posición del doble enlace con un número localizador tan bajo como
sea posible. Obedecen la fórmula empírica general: CnH2n.
CH2=CH2 eteno o etileno
CH3-CH=CH2 propeno
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-penteno
CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-penteno
Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que
contienen el doble enlace, teniendo éste primacía sobre las cadenas laterales en el mo-
mento de enumerar:
H3C CH C CH2 CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
este compuesto se nombrará como 3-etil-6-metil-2-hepteno.
En la serie anterior de los alquenos, en los casos del 2-buteno y del 2-penteno, y
en los siguientes, se ha omitido indicar que existen dos compuestos distintos, llamados
isómeros, que se diferencian en su estructura geométrica espacial. Corresponden a la
isomería cis-trans.
 
H3C
C C
CH3
HH
Cis-2-buteno
H3C
C C
H
CH3H
Trans-2-buteno
Análogamente se formularán los isómeros cis-trans correspondientes al 2-penteno,
2-hexeno, 3-hexeno, y demás elementos de la serie.
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se
añade el prefijo ciclo- al nombre del alqueno, así por ejem-
plo, el compuesto representado se nombrará como ciclooc-
teno.
Cuando un hidrocarburo contiene en su cadena más de 
H2C
H2C
H2C CH2
CH2
CH2
H
C
H
C
un enlace doble, se utiliza para nombrarlo la terminación -dieno (dos dobles enlaces), -
trieno (tres dobles enlaces), etc. y precediendo al nombre se situarán los números locali-
zadores de los dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro,
separados por un enlace simple o separados pormás de un enlace simple, tendremos
distintos tipos de polienos. Así:
• Con dobles enlaces acumulados:
H2C=C=CH2 Aleno o propadieno H2C=C=CH-CH2-CH3 1,2-pentadieno
• Con dobles enlaces conjugados:
H2C=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadieno
• Con dobles enlaces aislados:
H2C=CH-CH2-CH=CH2
 1,4-pentadieno
HC CH
CH2
CHHC
H 2C
 1,4-ciclohexadieno
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Alquinos. Se nombran como los alcanos pero con la terminación -ino y asignando
la posición del triple enlace con un número localizador lo más bajo posible en la nume-
ración de la cadena. Tienen la fórmula empírica general: CnH2n-2.
CH≡CH etino o acetileno
CH3-C≡CH propino
CH3-CH2-C≡CH 1-butino
CH3-C≡C-CH3 2-butino
CH3-CH2-CH2-C≡CH 1-pentino
CH3-CH2-C≡C-CH3 2-pentino
CH≡C-C≡C-CH3 1,3.pentadiino
En el caso de que la cadena de hidrocarburo posea enlaces dobles y triples, se eli-
ge como cadena principal aquella que tiene mayor número de enlaces "no simples" . Si
hay varias cadenas con igual número de enlaces no sencillos, se elige la que tenga ma-
yor número de átomos de carbono y a igualdad de átomos de carbono, se toma como
cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces. Se da preferencia a los
dobles enlaces sobre los triples enlaces.
3.6. Hidrocarburos aromáticos.
Se llaman hidrocarburos aromáticos a los derivados del benceno, llamado así el
1,3,5-ciclo-hexano-trieno, de fórmula empírica C6H6. Pueden ser monocíclicos, (de un
sólo anillo bencénico) o policíclicos (de dos o más anillos condensados), por ejemplo:
Naftaleno
HC
HC
C
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
CH
CH
H
C
Antraceno
HC
HC
C
H
C
C
H
C
C
H
CH
CH
H
C
HC
HC
C
H
CH
CH
H
C
Benceno 
HC
HC
C
H
C
C
H
C
C
H
CH
C
C
Fenantreno
HC
H
C
CH
CH
Los sustituyentes (radicales alquilo) que pueda haber sobre un anillo bencénico, se
nombran con el nombre del radical, antepuesto al nombre del anillo (benceno o cua l-
quier otro). Por ejemplo:
HC
HC
C
H
CH
CH
C
CH3
metilbenceno
 (tolueno) 
HC
HC
C
H
CH
CH
C
CH CH2
vinilbenceno 
HC
HC
C
H
CH
CH
C
C CH3
terc-butilbenceno
H3C
CH3
 
HC
HC
C
H
CH
CH
C
NH2
aminobenceno
Cuando hay dos sustituyentes, en los anillos aromáticos, su posición relativa se
indica mediante números localizadores. En el anillo bencénico, las posiciones relativas
de dos sustituyentes se indican con los números: 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos
respectivos: o- (orto), m- (meta) y p- (para). Ejemplos:
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HC
HC
C
H
CH
C
C
CH3
CH3
1,2-dimetilbenceno
 o-dimetilbenceno
 o-xileno
HC
HC
C
H
C
CH
C
CH3
CH3
1,3-dimetilbenceno
 m-dimetilbenceno
 m-xileno
HC
HC
C
CH
CH
C
CH3
CH3
1,4-dimetilbenceno
 p-dimetilbenceno
 p-xileno
3.7. Funciones orgánicas básicas.
Cuando haya un único grupo funcional en la molécula, la cadena principal debe
contener el átomo de carbono implicado en el grupo funcional, aunque la cadena princi-
pal resulte más corta que otras alternativas que no lo contengan, y con el número locali-
zador más bajo posible.
Si hay más de un grupo funcional, se elige a uno de ellos como función o grupo
principal, de acuerdo con el orden de preferencia que se indica en la Tabla 1 (normas
IUPAC), mientras que los otros grupos funcionales se considerarán como simples sus-
tituyentes.
Tabla 1
Orden de preferencia para elegir Grupo Funcional Principal.
 1. Cationes
 2. Ácidos en el siguiente orden
 Carboxílicos, Tioácidos, sulfónicos, etc.
 3. Derivados de ácido: Anhídridos, Ésteres, Haluros de ácido,
 Amidas, Hidrazinas, Imidas, etc…
 4. Nitrilos.
 5. Aldehídos y Tioaldehídos.
 6. Cetonas y Tioacetonas.
 7.Alcoholes, Fenoles, Tioalcoholes y Tiofenoles.
 8. Hidroperóxidos.
 9. Aminas, Iminas e Hidrazinas.
10. Éteres y Tioéteres.
11. Peróxidos
Alcoholes. Los Alcoholes resultan de sustituir un H de un hidrocarburo por un
grupo hidroxilo u oxidrilo OH. Se les nombra con el nombre del hidrocarburo termina-
do en -ol. Se pueden clasificar en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, según
que el grupo oxidrilo esté sustituido en un carbono primario (-CH3), secundario (-CH2-)
o terciario (-CH<). Son ejemplos de estos tipos de alcoholes los siguientes:
Primario: CH3-CH2-CH2OH 1-Propanol ó Alcohol propílico.
Secundario: H3C CH CH3
OH
 2-Propanol ó Alcohol isopropílico.
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Terciario: 
H3C C CH3
OH
CH3 2-Metil-2-propanol ó Alcohol terc-butírico.
Cuando el grupo alcohol (grupo oxidrilo) se encuentra como sustituyente en una
cadena con un grupo funcional más importante que él, se nombra añadiendo el prefijo
−hidroxi. Ejemplo:
H2C CH CHO
OH
H3C 2-hidroxi-butanal
Cuando existen en la molécula dos o más grupos -OH tenemos los polialcoholes y
se nombran con los nombres de los correspondientes hidrocarburos con las terminacio-
nes -diol, -triol, -tetrol, etc. Por ejemplo:
CH2OH-CH2OH Etanodiol ó Etilenglicol.
CH2OH-CHOH-CH2OH Propanotriol ó Glicerina.
CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH Butanotetrol ó Eritrita.
Aldehídos Son sustancias derivadas de los hidrocarburos en los que dos hidróge-
nos de un carbono terminal (-CH3), se sustituyen por un oxígeno resultando el grupo
carbonilo con lo que la función aldehído será:
C
O
H
y es a una función alcohol que ha perdido dos hidrógenos, de ahí proviene su nombre:
alcohol deshidrogenado:
C
O
H
C
OH
H
H
-H2
Alcohol Aldehido
Tienen fórmula general R-CHO, y se les nombra con el nombre del hidrocarburo
del que deriva con la terminación -al, aunque algunos de ellos conservan su nombre
trivial. Son algunos ejemplos:
Fórmula Nombre sistemático Nombre trivial
H−CHO Metanal Formaldehído.
CH3−CHO Etanal Acetaldehído.
CH3−CH2−CHO Propanal Propionaldehído.
CH2=CH−CHO Propenal Acrilaldehído (Acroleína).
CH2OH−CHOH−CHO 2,3,Dihidroxipropanal Gliceraldehído.
CH3−CH=CH−CHO 2-Butenal Crotonaldehído.
Cuando el grupo -CHO se considera como un sustituyente, por encontrarse en una
cadena con un grupo funcional de mayor preferencia en la nomenclatura, se utilizará el
prefijo -formil, así por ejemplo:
 H2C CH
CHO
HOOC CH2 COOH
Ácido 3-formilpentanodioico
ó ácido 3-formil-glutárico
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Cetonas. Son sustancias derivadas de los hidrocarburos en los que dos hidrógenos
de un carbono secundario (-CH2-), se sustituyen por un oxígeno resultando el grupo
carbonilo en el interior de la cadena, lo que constituye la función cetona:
C O
tienen fórmula empírica general R-CO-R' y se les nombra con el nombre del hidrocar-
buro del que derivan con la terminación -ona, o con su nombre trivial.
Fórmula Nombre sistemático Nombre trivial
CH3−CO−CH3 Propanona Acetona.
CH3−CO−CH2−CH3 Butanona
CH3−CO−CH=CH2 3-Buten-2-ona Metil-vinilcetona.
CH3−CO−CH2−CO−CH3 2,4-Pentadiona Acetilacetona.
Cuando hay otra función prioritaria, el grupo -CO- se nombra con el prefijo oxo-,
ejemplo:
 CH3−CO−CH2−CH2−COOH Acido 4-oxo-pentanoico
Acidos. Los ácidos contienen en un carbono terminal el grupo -COOH, o grupo
carboxilo, que resulta de sustituir dos hidrógenos por un Oxígeno y el tercer hidrógeno
por un grupo Hidroxilo, es decir:
C
O
OH
Los ácidos orgánicos, llamados también ácidos carboxílicos, tienen la fórmula ge-
neral R-COOH y se nombra con el nombre del hidrocarburo del que proceden con la
terminación -oico, o bien con la terminación -carboxílico. Ejemplos:
Fórmula Nombre sistemático Nombre trivial
H−COOH Ac. MetanoicoAc. Fórmico
CH3−COOH Ac. Etanoico Ac. Acético
CH3−CH2−COOH Ac. Propanoico Ac. Propiónico
CH3−CH2−CH2−COOH Ac. n-Butanoico Ac. Butírico
CH3−(CH2)3−COOH Ac. n-Pentanoico Ac. Valeriánico
CH3−(CH2)4−COOH Ac. n-Hexanoico Ac. Caprónico
CH3−(CH2)5−COOH Ac. n-Heptanoico Ac. Heptílico
CH3−(CH2)6−COOH Ac. n-Octanoico Ac. Caprílico
C6H5−COOH Ac. Bencenocarboxílico Ac. Benzoico
HOOC−COOH Ac. Etanodioico Ac. Oxálico
HOOC−CH2−COOH Ac. Propanodioico Ac. Malónico
HOOC−(CH2)2−COOH Ac. Butanodioico Ac. Succínico
HOOC−(CH2)3−COOH Ac. Pentanodioico Ac. Glutárico
HOOC−(CH2)4−COOH Ac. Hexanodioico Ac. Adípico
HOOC−(CH2)5−COOH Ac. Heptanodioico Ac. Pimélico
HOOC−(CH2)6−COOH Ac. Octanodioico Ac. Subérico
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Si poseen otros grupos funcionales generalmente el ácido es el que marca la cade-
na principal y las demás funciones se nombran como sustituyentes, aunque general-
mente conservan su nombre trivial. Ejemplos
Fórmula Nombre sistemático Nombre trivial
CH2OH−COOH Ac. Hidroxo-etanoico Ac. Glicólico
CH2−CHOH−COOH Ac. 2-Hidroxo-propanoico Ac. Láctico
CH2=CH−COOH Ac. Propenoico Ac. Acrílico
CH3−O−CH2−COOH Ac. Metoxi-etanoico Ac. Metoxiacético
HOC−COOH Ac. Formil-metanoico Ac. Glioxílico
Ésteres. Los ésteres son compuestos que resultan de sustituir el hidrógeno de un
ácido carboxílico por un radical alquílico. De fórmula empírica general dada por
R−COO−R’, se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido carboxílico, por la
terminación -ato y a continuación el nombre del radical. Ejemplos:
H−COO−CH3 Metanoato de metilo Formiato de metilo
CH3−COO−CH2−CH3 Etanoato de etilo Acetato de etilo
C6H5−COO−CH2−CH2−CH3 Benzoato de propilo
Aminas. Las aminas resultan de sustituir los hidrógenos del amoníaco por radica-
les alquílicos o arílicos. Se dividen en tres grupos que son:
Aminas primarias, donde un sólo hidrógeno del NH3 se sustituye por radicales.
Tienen fórmula empírica general R-NH2 y se nombran mediante el nombre del radical
seguido de la terminación amina:
CH3−CH2−NH2 etil-amina
C6H5−NH2 fenil-amina (anilina)
Aminas secundarias: donde dos hidrógenos del NH3 están sustituidos por radica-
les. Tienen por fórmula general R-NH-R' y se nombran mediante los nombres de los
radicales seguidos de la terminación amina: 
CH3−NH−CH3 dimetil-amina
CH3−CH2−NH−CH3 etil-metil-amina
C6H5−NH−C6H5 difenil-amina
Aminas terciarias: donde tres hidrógenos del NH3 están sustituidos por radicales.
Tienen por fórmula general
R N R'
R"
se nombran mediante los nombres de los radicales seguidos de la terminación amina:
H3C CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3
CH3
Butil-etil-metil-amina
Las sales de amonio cuaternario se formulan de manera semejante, como se indica
en el ejemplo siguiente: 
CH3NH3+Cl− Cloruro de metil-amonio
(CH3)4 N+Cl− Cloruro de tetrametil-amonio
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4. ISOMERÍA
Una diferencia fundamental entre la Química Inorgánica y la Química Orgánica
estriba en que en los compuestos inorgánicos, una fórmula empírica es atribuible, en
general, a un único compuesto, mientras que en química orgánica, una fórmula empírica
puede corresponder a una gran variedad de compuestos diferentes, que se distinguen por
varios criterios diferenciadores, como es diferente geometría molecular o diferente es-
tructura espacial, diferente función orgánica, etc.
Esto significa que en la química orgánica existen muchos compuesto que tienen la
misma fórmula empírica, o sea la misma composición centesimal de sus elementos, pe-
ro tienen distintas propiedades físicas y químicas, por su diferente estructura molecular.
Estos compuestos son los llamados isómeros.
Los casos de isomería se clasifican en dos grandes grupos:
Isomería estructural
Isomería del espacio o estereoisomería
4.1. Isomería estructural.
Este tipo de isomería la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma
fórmula empírica, presentan diferentes estructuras en sus moléculas, según diferentes
criterios. La isomería estructural puede ser: isomería de cadena, de posición y de fun-
ción.
4.1.1. Isomería de cadena.
La presentan aquellos compuestos que perteneciendo al mismo grupo de función
orgánica, tienen los átomos distribuidos en distinta estructura de cadena. Por ejemplo:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 HexanoCH3
H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
3-Metil-pentano
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
2,2-Dimetil-butano
4.1.2. Isomería de posición.
Este tipo de isomería la presentan los compuestos orgánicos que teniendo el mis-
mo grupo funcional, éste se encuentra ubicado en átomos de carbono que ocupan dis-
tinta posición en la cadena carbonada de la molécula. Son ejemplos de estos compuestos
isómeros los siguientes: 
CH3 CH CH2 CH2OH
CH3
3-Metil-butanol-1 
(Alcohol primario)
3-Metil-butanol-2
(Alcohol secundario)
CH3 CH
CH3
CHOH CH3
CH3 COH
CH3
CH2 CH3 3-Metil-butanol-3
(Alcohol terciario)
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H3C CH2 CH2 C CH3
O
H3C CH2 C CH2 CH3
O
2-Pentanona
3-Pentanona
4.1.3. Isomería de función.
Esta isomería la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula
molecular, tienen distinta función orgánica. Así por ejemplo esta isomería se presenta
con frecuencia en alcoholes y éteres:
CH3−CH2−CH2−CH2OH butanol (alcohol butírico)
CH3−CH2−O−CH2−CH3 dietiléter (éter etílico)
y entre los aldehídos y cetonas:
CH3−CH2−CHO propanal
CH3−CO−CH3 propanona
4.2. Isomería del espacio o estereoisomería.
La presentan aquellos isómeros que tienen distintas configuraciones de la molé-
cula en el espacio. Este tipo de isomería se clasifica en isomería geométrica (cis/trans) e
isomería óptica.
4.2.1. Isomería geométrica o cis-trans.
La isomería geométrica la presentan los compuestos que se diferencian única-
mente en la disposición de sus átomos en el espacio y es exclusiva de los compuestos
que en su molécula presentan dobles enlaces o anillos, los cuales ofrecen rigidez a la
molécula impidiendo la libre rotación de los enlaces carbono-carbono.
Son ejemplos de este tipo de isomería los siguientes compuestos:
 
C C
H H
ClCl
C C
H
HCl
Cl
cis-1,2-
dicloroeteno
trans-1,2-
dicloroeteno
 
H2C
H2C C
C
Me
Me
H
H
H2C
H2C C
C
Me
H
H
Me
cis-1,2-dimetil
ciclobutano
trans-1,2-dimetil
ciclobutano
Los isómeros cis- son los que tienen los átomos iguales al mismo lado del plano y
los trans- los que los tienen en lados opuestos.
4.2.2. Isomería óptica.
La isomería óptica se presenta en aquellos compuestos que presentan actividad
óptica, es decir que pueden desviar hacia la derecha o hacia la izquierda el plano de vi-
bración de la luz polarizada. Esta actividad óptica fue descubierta en el ácido láctico, ya
que Scheele en 1780 descubrió una variedad por la fermentación bacteriana de la leche
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y Berzelius en 1807 descubrió otra variedad como constituyente de los tejidos muscula-
res. Ambos ácidos lácticos eran idénticos salvo en el comportamiento con la luz polari-
zada, desviando uno el plano de polarización a la derecha y el otro a la izquierda.
Van't Hoff explicó la actividad óptica estableciendo que las cuatro valencias del
carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro, en cuyo centro está situado el
átomo de carbono.
 FIG. 9 
CH3−CHOH−COOH
 Acido láctico
Si en los cuatro vértices se encuentran otros tantos átomos o grupos diferentes, la
molécula resulta asimétrica y puede existir en dos formas diferentes. Los modelos tri-
dimensionales no pueden ser superpuestos y uno resulta imagen especular del otro, por
lo que resultan modelos diferentes, aunque corresponden a la misma ordenación estruc-
tural de los átomos.
Un átomo de carbono tetraédrico que llevaunidos cuatro grupos diferentes es, por
tanto, un centro de asimetría, se llama carbono asimétrico o quiral (se representa con un
asterisco, C*) y permite dos disposiciones en el espacio. Esta asimetría explica la exis-
tencia de dos isómeros en todo idénticos, salvo en sus propiedades ópticas, que se lla-
man enantiómeros. Estos enantiómeros presentan como única diferencia en sus propie-
dades físicas el efecto que tienen sobre la luz polarizada. Uno de ellos gira el plano de
vibración de la luz polarizada a la derecha y se denomina dextrógiro (D o signo +) y el
otro gira el plano de la luz polarizada a la izquierda y se denomina levógiro (L o signo
−). El mismo ángulo desvía el dextrógiro el plano de vibración de la luz polarizada ha-
cia la derecha que el levógiro a la izquierda, por lo que una mezcla equimolecular de los
dos isómeros ópticos o enantiómeros constituye un compuesto ópticamente inactivo que
se llama racémico.
5. COMPROBACIÓN DE LA ACTIVIDAD ÓPTICA
Una vez que hemos establecido que los isómeros ópticos presentan actividad ópti-
ca, hemos de determinar cuantitativamente esta propiedad física, mediante un adecuado
procedimiento experimental. La intensidad de la desviación del plano de vibración de la
luz polarizada viene expresada en términos de rotación específica, [α] que se define
como la rotación, en grados, que produce una solución que contiene 1 g de sustancia
por 1 ml de disolución, contenida en un tubo de 1 dm de longitud. Como el grado de
rotación depende de la longitud de onda de la luz polarizada y de la temperatura, gene-
ralmente se utiliza la radiación D del sodio a 589 nm (5890 Å) y a temperatura de 20°C.
La rotación específica [α], se determina para un líquido, mediante la siguiente ex-
presión:
[ ]
dL.
αα =
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donde: α = ángulo de rotación observado mediante el polarímetro (+/−)
L = longitud del tubo del polarímetro (dm).
d = densidad del líquido a 20°C (gr/cm3).
En el caso de una disolución, la rotación específica se determina por la misma ex-
presión anterior, donde d significará en este caso la concentración de la disolución me-
dida en gramos de soluto por mililitro de disolución.
La sacarosa, por ejemplo, es dextrógira en solución acuosa, y la rotación específi-
ca de esta sustancia, medida con la raya D del espectro del sodio a 20°C se expresa así:
[ ] CoD
o
5'6620 +=α
5.3. Determinación por polarimetría.
La intensidad de la desviación del plano de vibración de la luz polarizada produ-
cida por un líquido o una disolución de una determinada sustancia tiene un valor muy
significativo y se puede determinar con toda precisión mediante el uso del polarímetro,
fig.9. Este aparato consta de dos prismas de Nicol que son atravesados por un rayo de
luz monocromática. Uno de los cristales, el polarizador, se encuentra montado en posi-
ción fija y transmite la luz polarizada a un tubo de longitud conocida y provisto de ven-
tanas de vidrio en sus dos extremos. Este tubo se llena con el líquido o solución proble-
ma. El segundo cristal de Nicol, el analizador, está montado sobre un eje móvil que
permite un giro completo. El ángulo de desviación se mide en una escala circular. El
punto cero de la escala es aquel en el que la transmisión de luz es máxima estando el
tubo del polarímetro vacío o lleno de una sustancia desprovista de actividad óptica. La
máxima luminosidad indica que el analizador se ha orientado en el mismo plano óptico
que el polarizador. Si se hace girar el analizador 90°, con relación a la posición 0, la
transmisión de luz es mínima y se dice que los nicoles están cruzados.
Colocando en el tubo del po-
larímetro una solución de una sus-
tancia ópticamente activa, la luz
transmitida por el polarizador se
desvía hacia un lado o hacia el otro,
y la luz que llega al ojo del obser-
vador está disminuida en intensidad.
Haciendo girar el analizador se al-
canza un punto en que queda resta-
blecida la intensidad original. Indu-
 
 FIG. 10
dablemente, en esta posición el analizador se encuentra alineado con la luz que sale del
tubo y de la solución, y el ángulo de desviación, en uno u otro sentido se podrá leer en
la escala.
El sistema de la fig.10 está simplificado al máximo, pues los instrumentos ordina-
rios suelen contener dos pequeños nico1es adicionales gracias a los cuales el camino
óptico se divide en dos segmentos iguales que permiten una comparación exacta de in-
tensidades luminosas con lo que se evita la apreciación de luminosidades relativas.
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BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
J.MORCILLO. Temas Básicos de Química. Editorial Alhambra. 1983. MADRID.
K.Peter C.VOLLHARDT. Química Orgánica. Editorial Omega. 1990. BARCE-
LONA.
Louis F.FIESER y Mary FIESER. Química Orgánica. Editorial Grijalbo. 1960.
MÉJICO.
Joseph A.BABOR y José IBARZ AZNAREZ. Química General Moderna. Edito-
rial Marín. 1968. BARCELONA.
Kenneth W.WHITTEN y Kenneth D.GAILEY. Química General. Nueva Editorial
Interamericana, S.A. 1986. MEJICO.
Soledad ESTEBAN SANTOS y Raquel NAVARRO DELGADO. Química Gene-
ral. Tomo 2. UNED. 1983. MADRID.
Robert T.MORRISON y Robert N.BOYD. Química Orgánica. Fondo Educativo
Interamericano. 1983. MÉJICO.
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Tratamiento Didáctico
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OBJETIVOS
Iniciación a la Química Orgánica. Estudio básico del átomo de carbono, su estructu-
ra, hibridaciones, enlaces y demás conceptos fundamentales para el estudio de las sus-
tancias orgánicas.
Iniciación del alumno a la sistemática nomenclatura de Química orgánica, la impor-
tancia de un adecuado lenguaje universal, para la descripción de las estructuras de las
moléculas orgánicas y su división por funciones y grupos.
Conseguir una visión y representación espacial de las estructuras orgánicas introdu-
ciendo el concepto de isomería y sus distintas variedades.
UBICACIÓN
El presente tema se introducirá, en sus conceptos básicos, en el lº del Bachillerato,
dentro del núcleo temático de "la Química del Carbono" y se profundizará en Química
de 2° de Bachillerato en el núcleo temático de "Aplicaciones de la Química Orgánica".
TEMPORALIZACION
Se dedicará a la exposición del tema completo, un total de 6 horas de clase, que po-
drá completarse con 2 horas para actividades de laboratorio y ejercicios prácticos de
nomenclatura.
METODOLOGIA
Explicación clara y comprensiva, ayudada por modelos, de la estructura del carbono
como base fundamental de todo el tema. Descripción de sus hibridaciones y sus enlaces.
Es importantísimo el aspecto gráfico de la exposición para que el alumno, tenga una
visión clara del modelo del átomo de carbono y pueda comprender las estructuras de las
sustancias orgánicas. Estos aspectos gráficos, que podrán proyectarse mediante traspa-
rencias o explicarse mediante modelos de plástico que comprenderán: estructura tetraé-
drica del carbono, hibridaciones, enlaces σ y π , cadenas carbonadas, isomerías diversas,
polarímetros, etc.
La nomenclatura orgánica debe introducirse sistemáticamente según las normas de la
IUPAC, por bloques de compuestos según grupos funcionales, si excluir a los com-
puestos que pertenezcan a varios bloques por tener diversos grupos funcionales.
CONTENIDOS MINIMOS
Idea de la fuerza vital y su desaparición.
Covalencia de C. Estructura electrónica.
Hibridaciones. Estructura tetraédrica del C.
Enlaces que forma el Carbono.
Cadenas carbonadas.
Estructura espacial de las moléculas orgánicas.
Efectos electrónicos en los enlaces de las moléculas orgánicas.
Nomenclatura básica. Cadenas hidrocarbonadas. Ciclos hidrocarbonados.
Funciones orgánicas más importantes:Alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas,
ésteres, aminoácidos.
Concepto de isomería.
Isomería de cadena. Ejemplos.
Isomería de posición. Ejemplos.
Isomería de función. Ejemplos.
Isomería geométrica cis-trans.
Isomería óptica. Carbono asimétrico.
Método para su determinación.
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MATERIALES Y RECURSOS DIDÁCTICOS
Material general de laboratorio para prácticas: material vidrio, balanzas, productos
químicos, buretas, indicadores.
Transparencias de los aspectos gráficos del tema: estructura del carbono, enlaces, hi-
bridaciones, isomerías, etc.
Modelos moleculares y modelos de orbitales atómicos del carbono.
EVALUACION
Se evaluará el tema mediante ejercicios escritos que comprendan preguntas sobre
cuestiones básicas del tema.
Pruebas escritas de opción múltiple, relativas a las cuestiones anteriores tendentes a
evaluar la capacidad de razonamiento teórico y conceptual.
Ejercicio de nomenclatura y formulación de Química Orgánica de todas las funciones
explicadas, con cadenas ramificadas y exigiendo la nomenclatura sistemática de la IU-
PAC.