Unidad IV Quimica 2023-1 - JOSE IGNACIO LEIVA AEDO

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Material para Aula Virtual 
Facultad: Ciencias de la Salud 
Docente: 
Guillermo Martínez García
guillermo.martinez1@usek.cl
Química
Unidad IV: Química Orgánica
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Unidad IV
QUÍMICA ORGÁNICA
Facultad: Ciencias de la Salud
Guillermo Martínez García.
QUÍMICA
 
2023-1
UNIVERSIDAD SEK
UNIDAD IV: QUÍMICA ORGÁNICA
Contenidos:
Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos.
Clasificación de compuestos orgánicos (hidrocarburos, grupos funcionales)
Principios básicos de nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos.
Isomería (de cadena, de posición, de función, cis, trans)
Propiedades físicas, clasificación y reactividad general de compuestos orgánicos (hidrocarburos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos, ésteres, aminas y amidas
Algunas reacciones químicas de interés Biológico.
QUÍMICA ORGÁNICA
“Es aquella que estudia los compuestos del carbono, en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención, transformaciones y usos”
EL ÁTOMO DE CARBONO (C)
Elemento no metálico 
Presenta 4 electrones de valencia (tetravalente)
Debe formar siempre 4 enlaces covalentes:
Simples, 
Dobles 
Triples
Presenta Hibridación (combinación de orbitales atómicos dentro de un átomo, justifican la geometría molecular)
“La Creación de Adán” (Miguel Ángel)
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos con heteroátomos
Saturados
Insaturados
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Aromáticos
Derivados Halogenados
Compuestos Oxigenados
Compuestos nitrogenados
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxilicos
Ésteres
Aminas
Amidas
Compuestos Azufrados
Compuestos fosforados
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Otros…
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Mayoritariamente presentan enlaces covalentes, por lo tanto, presentan las características de los compuestos covalentes. 
FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
	Compuesto	Fórmula
Molecular	Fórmula desarrollada	Fórmulas 
Semi-desarrolladas	Fórmula de líneas y ángulos
	Propano	C3H8		CH3 - CH2 - CH3
CH3CH2CH3	
	Etanal	C2H4O		CH3CHO	
	Acetamida	C2H5NO		CH3 - CO - NH2	
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
Según el tipo de enlaces en las estructuras, se clasifican en:
I. Hidrocarburos acíclicos, alifáticos o de cadena abierta, que se dividen en: 
alcanos: poseen sólo enlaces simples
alquenos u olefinas con enlaces dobles 
alquinos o acetilénicos con enlaces triples entre sus átomos de carbono. 
II. Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada, que pueden ser: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
III. Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que pueden ser bencénicos con un anillo o varios anillos.
HIDROCARBUROS
Alcanos
Los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalacanos) son compuestos que sólo tienen uniones simples carbono-carbono y carbono - hidrógeno.
Incoloros e inodoros.
A temp. amb.: 1 a 4 C (gases), 5 a 16 C (líquidos), >16 C (sólidos). 
Punto de ebullición: 
Mientras más larga la cadena > pto. de ebullición.
Mientras mas ramificada la molécula, < pto. de ebullición. 
	n-pentano	metilbutano	Dimetilpropano
			
	36° C	28° C	9,5° C
HIDROCARBUROS
Alquenos
Hidrocarburos lineales o cíclicos que presentan al menos un doble enlace carbono - carbono
Incoloros e inodoros.
A temp. amb.: 2 a 4 C (gases), 5 a 16 C (líquidos), >16 C (sólidos). 
Punto de ebullición: 
Mientras más larga la cadena > pto. de ebullición.
	Fórmula			
	Estructura			
	p.e. (°C)	- 102	- 48	- 5
HIDROCARBUROS
Alquenos
Si los alquenos presentan más de un doble enlace carbono – carbono, se denominan:
Dienos. Con dos dobles enlaces. Si están separados por un enlace simple C–C, se denominan dienos conjugados. 
Polienos. Con muchos dobles enlaces alternados.
	Dienos	Dienos conjugados	Polienos
		1,3-butadieno	Licopeno
			
			Nistatina
			
HIDROCARBUROS
Alquinos
Hidrocarburos lineales o cíclicos que presentan al menos un triple enlace carbono - carbono
Incoloros e inodoros.
A temp. amb.: 2 a 4 C (gases), 5 a 16 C (líquidos), >16 C (sólidos). 
Punto de ebullición: 
Mientras más larga la cadena > pto. de ebullición.
	Fórmula			
	Estructura			
	p.e. (°C)	- 83,6	- 23,5	- 8,1
HIDROCARBUROS
Benceno
Hidrocarburo de fórmula C6H6. Estructura de anillo hexagonal.
Líquido incoloro, de olor penetrante, muy inflamable, insoluble en agua. 
Svte apolar. Se destila del alquitrán de hulla y de petróleo.
Al benceno y sus derivados también se les denomina compuestos aromáticos.
	Algunos derivados sustituidos
	
“La Persistencia del Tiempo” (Salvador Dalí)
NV 06 junio 2019
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NOMENCLATURA
HIDROCARBUROS
Identificar la cadena más larga y numerarla. El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo para los sustituyentes.
El nombre de la cadena principal dependerá del número de carbonos de ésta y su terminación será ano, eno o ino dependiendo si contienen solo enlaces simples, o enlaces dobles o triples respectivamente.
Identificar sustituyentes que cambiarán su terminación por “il”. (Ej: metil, etil, propil, etenil, etc.)
Nombrarlos según orden alfabético, indicando su posición en la cadena principal.
Las cadenas laterales se nombran en orden alfabético, antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador.
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
PREFIJOS QUE INDICAN EL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO EN LA CADENA PRINCIPAL
	Prefijo	Nº de átomos de C	Ejemplos
	met	1	Metano
	et	2	Etano, eteno, etino
	prop	3	Propano, propeno, propino
	but	4	Butano, buteno, butino
	pent	5	Pentano, penteno, pentino
	hexa	6	Hexano, hexeno, hexino, ciclohexano
	hept	7	Heptano, cicloheptano, 
	oct	8	Octano, octeno, octino
	nona	9	Nonano, noneno, nonino
	deca	10	Decano, deceno, decino
	undeca	11	Undecano
	dodeca	12	Dodecano, dodeceno, dodecino
EJEMPLO DE NOMBRES DE SUSTITUYENTES
	Fórmula	Nº de átomos de C	Nombre
		1	Metil
		2	Etil
		3	Propil, n-propil
		4	Butil, n-butil
		2	Etenil
		2	Etinil
		3	1-propenil
		3	2-propenil 
EJERCICIOS
Nombrar los siguientes hidrocarburos
EJERCICIOS
Nombrar los siguientes hidrocarburos
EJERCICIOS
Nombrar los siguientes hidrocarburos
ISOMERÍA
Isómeros: Dos o más compuestos serán isómeros cuando tengan la misma fórmula global y son distintos.
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadena
De posición
De función
Ópticos o Enantiómeros
Geométricos o Diasteroisómeros
R
Cis
Trans
S
ISOMERÍA
Isómeros constitucionales
	Tipos	Isómeros
	De Cadena
Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.
El carbono forma cadenas sencillas o ramificadas.	
	De Posición
Distinta posición del grupo funcional.	
	De Función
Distinto grupo funcional.
Ej: Alcoholes y Éteres; Aldehídos y Cetonas	
ISOMERÍA
Estereoisómeros
Ópticos o enantiómeros
Compuestos con carbonos asimétricos o quirales, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. (relación imagen-objeto especular).
Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono asimétrico y presentan los dos enantiómeros, aunque en la naturaleza es habitual encontrar sólo uno de ellos.
ISOMERÍA
Estereoisómeros
Geométricos o diasteroisómeros
Propio de los compuestos con dobles enlaces. 
El isómero cis es el que tiene los grupos atómicos iguales más próximos espacialmente, en el mismo lado con respecto al doble enlace; si se sitúan en lados opuestos, el isómero es trans.
COMPUESTOS ORGÁNICOS CON HETEROÁTOMOS
Según el tipo de enlaces en las estructuras, se clasifican en:
I. Hidrocarburos acíclicos, alifáticos o de cadena abierta, que se dividen en: 
alcanos: poseen sólo enlaces simples
alquenos u olefinas con enlaces dobles 
alquinos o acetilénicos con enlaces triples entre sus átomos de carbono. 
II. Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada, quepueden ser: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
III. Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que pueden ser bencénicos con un anillo o varios anillos.
GRUPOS FUNCIONALES
Corresponde a un átomo o grupo de átomos que le confiere una característica particular a la molécula. 
	 Función	 Fórmula	 Prioridad	 Prefijo	 Sufijo
	Ácido carboxílico	 -COOH	1	 ácido, carboxi	Oico, carboxílico
	éster	 R-COOR’	2	oxicarbonilo	R-oato de R’
	amida	 -CONH2	3	carbamoil	Amida, carboxamida
	aldehído	 -CHO	5	formil	Al, carbaldehído
	cetona	 R-CO-R	6	oxo	ona 
	alcohol	 -OH	7	hidroxi	ol
	amina	 -NH2	8	amino	amina 
	éter	 R-O-R	9	R-oxi	R-eter
	alqueno	 -C=C-	10	en	eno 
	alquino	 -CC-	11	in	ino 
	radical	 -R	13	nombre (il)	 
Se nombran añadiendo el sufijo al final del nombre del alcano del que proceden. Cuando hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal se elige dependiendo del orden de prioridad. El resto de los grupos queda como sustituyente y se utiliza el prefijo.
				
				
	Ác. metanoico	Ác. etanoico	Ác. propanoico	Ác. butanoico
GRUPOS FUNCIONALES
Ácidos Carboxílicos
Son ácidos débiles. 
Presentan polaridad debido al doble enlace C=O y al grupo hidroxílico (OH), que interactúa mediante puentes de hidrogeno con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.
Presentan altos puntos de ebullición. 
1 a 8 C líquidos de olor fuerte y desagradable; >8 C sólidos de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente llamados “ácidos grasos”.
GRUPOS FUNCIONALES
Ésteres
Se forman al sustituir el hidrogeno de un acido carboxílico por una cadena de hidrocarburos. 
En general son líquidos volátiles y de olores agradables, insolubles en agua. El aroma de muchas frutas se debe a los ésteres.
Se producen por la reacción entre ácidos grasos y alcoholes (esterificación)	 
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerol y ácidos grasos.
			
			
	Metanoato de metilo	Etanoato de metilo	Propanoato de etilo
GRUPOS FUNCIONALES
Amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos y pueden existir 3 tipos de ellas dependiendo del número de sustituciones que tenga el nitrógeno:
Las amidas forman parte muy importante del sistema fisiológico. Se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
		
Primaria
Secundaria
Terciaria
GRUPOS FUNCIONALES
Amidas
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. 
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.
Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
			
			
	Urea	Paracetamol	N-etil-N-metilpropanamida
		
GRUPOS FUNCIONALES
Aldehídos
Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo () unido al carbono terminal de una cadena y a un hidrogeno:
1 a 2 C gaseosos, 3 a 10 C líquidos, >10 C sólidos.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 C son solubles, > 5 C la solubilidad cae bruscamente.
El p.e. es más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable.
Metanal	 Etanal Propanal	Butanal
GRUPOS FUNCIONALES
Aldehídos
Son incoloros
Los de bajo PM presentan olores picantes, penetrantes y desagradables.
Los de PM más alto tienen olor agradable.
Son combustibles en su mayoría, y se convierten fácilmente ác. carboxílicos. 
			
			
	citral	glucosa	cinamaldehído
GRUPOS FUNCIONALES
Cetonas
Las cetonas presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas) unidas al grupo funcional carbonilo (C=O). 
3 a 10 C (líquidas), >10 C sólidas.
Las pequeñas tienen olor agradable, las medianas olor fuerte y desagradable, las más grandes son inodoras.
Hasta 4 C forman puentes de hidrógeno con el agua (totalmente solubles).
Son solubles en solventes orgánicos.
					
					
	Propanona	Etilmetilcetona	Metilisopropilcetona	3-metilciclohexanona	benzofrona
GRUPOS FUNCIONALES
Alcoholes
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono que puede formar parte de un compuesto alifático o aromático.
Se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios.
	TIPO	Alcohol primario	Alcohol secundario	Alcohol terciario
	Estructura			
	Ejemplo			
	Alcohol Alifático
	
	Alcohol Aromático
	
GRUPOS FUNCIONALES
Alcoholes
Líquidos incoloros de olor característico. Pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si son ingeridos en dosis altas.
Sus propiedades físicas están relacionados con el grupo ─OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno.
El p.e. es mucho más elevado que los hidrocarburos con igual PM.
<6 C solubles en agua y svtes orgánicos; >6 C solubles solo en svtes orgánicos.
	 Zona 
Zona Hidrofóbica Hidrofílica
Muy soluble en agua, poco soluble en solventes orgánicos
Poco soluble en agua, muy soluble en solventes orgánicos
Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos
GRUPOS FUNCIONALES
Aminas
Se consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos por radicales orgánicos.
Se pueden clasificar en primarias, secundarias y terciarias.
Las de baja masa molecular se encuentran en estado gaseoso o líquido muy volátil, presentando olores “amoniacales” o a pescado. 
La adrenalina es una hormona que contiene en su estructura un grupo amino.
			
	TIPO	Amoníaco	Amina primaria	Amina secundaria	Amina terciaria
	Estructura				
	Ejemplo	N/A			
GRUPOS FUNCIONALES
Éter
Compuestos muy poco reactivos.
Al no existir átomos de H unidos al O, no pueden formar puentes de hidrógeno por lo que son muy poco solubles en agua.
Poseen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de PM similar.
En su mayoría gases a temperatura ambiente. Los líquidos son muy volátiles.
Muy inflamables.
NOMENCLATURA
MOLÉCULAS ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS (GRUPOS FUNCIONALES)
La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "il" o "ilo" para indicar que son radicales.
Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional mas importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contienen la cadena principal.
Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el del correspondiente al grupo funcional principal que se elige dependiendo del orden de preferencia.
GRUPOS FUNCIONALES
Corresponde a un átomo o grupo de átomos que le confiere una característica particular a la molécula.
	 Función	 Fórmula	 Prioridad	 Prefijo	 Sufijo
	Ácido carboxílico	 -COOH	1	 ácido, carboxi	Oico, carboxílico
	éster	 R-COOR’	2	oxicarbonilo	R-oato de R’ilo 
	amida	 -CONH2	3	carbamoil	Amida, carboxamida
	aldehído	 -CHO	5	formil	Al, carbaldehido
	cetona	 R-CO-R	6	oxo	ona 
	alcohol	 -OH	7	hidroxi	ol
	amina	 -NH2	8	amino	amina 
	éter	 R-O-R	9	R-oxi	R-eter
	alqueno	 -C=C-	10	en	eno 
	alquino	 -CC-	11	in	ino 
	halógeno	 X	12	Nombre halógeno	 ---
	radical	 -R	13	nombre (il)	 
NOMENCLATURA
EJEMPLOS
“El Grito” (Edvard Munch)
ALGUNAS REACCIONES QUÍMICAS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Alquenos: hidratación, formación por deshidrogenación de alcano.
Ésteres: condensación, hidrólisis.
Amidas: condensación, hidrólisis.
Alcoholes: oxidación, deshidratación.
Cetonas: reducción.
Comparación entre reacciones de laboratorio y biológicas típicas
		Reacción de Laboratorio	Reacción Biológica
	Disolvente	Líquido orgánico, como el éter.	Ambiente acuoso en las células.
	Temperatura	Intervaloamplio ( ─ 80 a 150° C).	Temperatura del organismo.
	Catalizador	Ninguno o muy simple.	Son necesarias enzimas grandes y complejas.
	Tamaño del reactivo	Generalmente pequeño y simple.	Coenzimas relativamente complejas.
	Especificidad	Pequeña especificidad para el sustrato.	Especificidad muy alta para el sustrato.
Adaptado de Química Orgánica Novena edición John McMurry
ALQUENOS
Hidratación
La hidratación de un alqueno conduce a la formación de un alcohol.
ALQUENOS
Formación de doble enlace por deshidrogenación de alcano.
La deshidrogenación de un alcano implica la eliminación de hidrógenos.
ALQUENOS
Formación de doble enlace por deshidratación de alcoholes.
La deshidratación de un alcohol implica la eliminación de agua.
ÉSTERES
Esterificación
Reacción de condensación reversible que forma agua como residuo.
ÉSTERES
Hidrólisis química
En la industria se lleva a cabo tratando con NaOH o KOH sobre las grasas, generando glicerol y jabones (saponificación).
ÉSTERES
Hidrólisis Enzimática
Ocurre en el tracto digestivo de los animales para digerir las grasas. 
AMIDAS
Formación e hidrólisis
AMIDAS
Formación e hidrólisis
Enlace peptídico. Formación de enlaces de amidas a partir de dos aminoácidos como resultado de la reacción de la biosíntesis proteica. El proceso inverso es la hidrólisis.
ALCOHOLES
Oxidación
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común.
Según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos.
ALCOHOLES
Oxidación
El etanol, es metabolizado en el hígado luego de cada ingesta, pues no existen mecanismos para excretarlo.
El acetil-CoA, puede ser utilizado en el ciclo de Krebs para obtener energía, o se utiliza en la síntesis de ácidos grasos para almacenarse como grasa.
ALCOHOLES
Condensación (Formación de éter)
La formación de éteres es una propiedad de todos los alcoholes.
Enlace O-glucosídico. Se forma por la reacción entre grupos alcohol de los monosacáridos.
BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
Louis Wain (1860-1939)
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERENCIAS BÁSICAS
Brown, T. (2009). Química: La Ciencia Central. México, D.F., México: Pearson Educación.
Chang, R. (2007). Química. México, D.F., México: Mc Graw-Hill Interamericana. 
REFERENCIAS COMPLEMENTARIAS
Carey, F. (2006). Química orgánica. 	México, D.F., México: Mc Graw-Hill. 
Phillips, J., (2007). Química: Conceptos y Aplicaciones. México, D.F., México: Mc Graw-Hill. 
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