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Departamento de Química y Ciencias Exactas Código: LAB_DQ_V01 Laboratorio de Docencia de Química Válido desde: Marzo 2019 Guía de práctica Química Orgánica Página: 8 de 9 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y CIENCIAS EXACTAS SECCIÓN QUÍMICA BÁSICA Y APLICADA LABORATORIO DE DOCENCIA DE QUÍMICA GUÍA DE PRÁCTICA DE QUÍMICA ORGÁNICA SÍNTESIS DE ASPIRINA Loja – Ecuador 2019 ÍNDICE 1. INTRODUCCIÓN 3 2. OBJETIVOS 3 3. MATERIALES Y EQUIPOS 3 4. METODOLOGÍA (PROCEDIMIENTO) 4 5. RESULTADOS OBTENIDOS 5 6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES 6 7. BIBLIOGRAFÍA 7 8. ANEXOS 8 1. INTRODUCCIÓN El laboratorio de Docencia de Química está destinado al desarrollo de prácticas de Química Orgánica, es un lugar que debemos usar con responsabilidad, cumpliendo con todas las normas de seguridad que implica trabajar en un laboratorio, esto con la finalidad de obtener buenos resultados de las prácticas que realizamos. La aspirina (ácido acetilsalicílico) es el fármaco analgésico más utilizado, también es un potente antipirético y antiinflamatorio. Puede obtenerse a partir del ácido salícilico y del anhídrido acético: 2. OBJETIVOS · Establecer el rendimiento de obtención de aspirina. · Comprobar la formación del ácido acetilsalicílico. · Establecer los costos de producción de la obtención de aspirina en el laboratorio. 3. MATERIALES Y EQUIPOS · 2 Erlenmeyer de 125 ml · Pipeta de 10 ml · Probeta 50 ml · Baño María · Plancha de calentamiento · Termómetro · Papel filtro · Varilla de vidrio · Embudo Buchner · Bomba de succión para filtrar al vacío · Kitazato · Tapón perforado · Luna de reloj · Piseta · Estufa · Balanza analítica · Espátula pequeña · 2 Vasos de precipitación de 500 o 1000 ml · Soporte Universal · Pinza doble nuez · Pinza universal · Aparato para determinar el punto de fusión · Termometro hasta 100 oC Reactivos: · Ácido salicílico · Anhídrido acético · Ácido fosfórico al 85% · Etanol · Agua destilada 4. METODOLOGÍA (PROCEDIMIENTO) Actividades previas: CUESTIONARIO: 1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma y color, densidad, punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad) de: ácido salicílico, anhídrido acético, ácido fosfórico y ácido acetilsalicílico. 2. Escriba un procedimiento de obtención de esteres. 3. Químicamente que tipo de compuesto es la aspirina. 4. Defina los términos: analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Actividades por Desarrollar: Se colocan 6 gramos de ácido salicílico en un erlenmeyer de 125 ml, se añaden 12 ml de anhídrido acético (en la vitrina), se añaden 12 a 15 gotas de ácido fosfórico del 85%. Se agita suavemente para mezclar las capas, y se calienta en baño María por 15 minutos (mantener la temperatura del agua entre 70 y 80 °C). Se aparta el matraz del baño y mientras está caliente se añade gota a gota 2 ml de agua destilada, agitando después de cada adición (El anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y puede salpicar). Una vez adicionados los 2 ml de agua puede añadirse rápidamente otros 40 ml de agua. El matraz se enfría en un baño de hielo con lo que el producto debe cristalizar. Si no cristaliza se toma el matraz con una mano y sin sacarlo del baño de hielo se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Una vez cristalizado se recoge por filtración al vacío (lavar el producto con agua destilada fría). Purificar el ácido acetilsalicílico por recristalización con etanol, para lo cual se coloca la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 125 ml y se añaden unos 20 ml de etanol y se calienta suavemente en un baño de vapor hasta que se disuelvan los cristales; se añade 50 ml de agua destilada y se continua calentando hasta que la disolución entre en ebullición, se aparta el erlenmeyer y se deja en reposo, al enfriarse deben aparecer los cristales, si no es así rasque con la varilla la pared interior del matraz. Enfríe la mezcla en un baño de hielo, para asegurarse que cristalice todo el producto. Recoja por filtración al vacío, cubra el producto con otro papel filtro y presione mediante un tapón de caucho o corcho de modo que el agua pase al papel filtro pese el producto humedo, deje secar en estufa a 80 oC por 24 horas y pese el producto seco. Mida el punto de fusión de la aspirina humeda debe ser de 138 a 140 °C. Y tambien mida el punto de fusión de la aspirina seca. Calcule la humedad, el rendimiento y el costo de producción de aspirina en el laboratorio. PRECAUCIONES Al inicio la reacción puede ser exotérmica RIESGOS El anhídrido acético es un líquido corrosivo e inflamable, evítese respirar sus vapores, todos los trasvases hágalos en vitrina. 5. RESULTADOS OBTENIDOS · Desarrollar los informes de la práctica, tomando en cuenta los datos obtenidos en la practica de laboratorio. Punto de fusión de la aspirina seca (oC) Punto de fusión de la aspirina humeda (oC) Peso de la aspirina humeda (g) Peso de la aspirina seca (g) Cálculos: % de humedad % de rendimiento Costo de produción/g Calculo de costos de producción: Compuesto Peso molecular (gr) Densidad gr/ml Costo Ácido salicílico 138.121 1.44 0.06 $/g Anhidrido acético 102.09 1.08 0.02 $/ml Ácido fosfórico 97.99 1.88 0.04 $/ml Etanol 46.07 0.789 0.03 $/ml Acido acetil salicílico (aspirina) 180.16 0.92 $/g 6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Conclusiones: · Los estudiantes tienen destreza para realizar reacciones de obtención de ésteres y comprobar la obtención de la aspirina. · Los estudiantes pueden determinar el porcentaje de humedad y el porcentaje de rendimiento de reacción. · Los estudiantes pueden determinar los costos del porceso de produccíon en el laboratorio de aspirina. Recomendaciones: · Revisar y usar todas las medidas de seguridad en el laboratorio. 7. BIBLIOGRAFÍA · Klein, D. R. (2013). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana. · Durst, H. (1985). Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, España. 8. ANEXOS UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y CIENCIAS EXACTAS TITULACIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA TITULACIÓN DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA SECCIÓN QUÍMICA BÁSICA Y APLICADA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORME DE PRÁCTICA N°______ Título de la práctica _____________________________ N° de grupo ___________________ Nombres y Apellidos de los estudiantes ________________________ ________________________ ________________________ ________________________ Nombre del docente _______________________________ 2019 Mgtr. Mónica Vega Responsable del Laboratorio F…………………………… Dr. Vladimir Morocho Responsable de Sección Química Básica y Aplicada F…………………………… Mgtr. Mónica Cisneros Director del Departamento de Química y Ciencias Exactas F…………………………… Elaborador: Dr. Juan Carlos Romero Benavides Revisión: Dr. Vladimir Morocho Aprobó: Dr. Vladimir Morocho Cargo: Docente Titulación Bioquímica y Farmacia Cargo: : Responsable de la Sección Cargo: Director del Departamento Fecha: enero /2019 Fecha: febrero /2019 Fecha: marzo /2019 Custodio: Responsable de Laboratorio H3C C O O C O H3C O OH O OH O O CH3 OH H3C O OH H 3 CC O O C O H 3 C O OH OOH O O CH 3 OH H 3 C O OH
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