Compuestos Oxigenados-Carbonilo_Nomenc y Prop Fcas

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CARRERAS: 
PCB Y LCB 
ING. REC. NAT. Y MA
COMPUESTOS OXIGENADOS:
GRUPO CARBONILO
ALDEHIDOS Y CETONAS
Dra. Anahí M. Alberti D’Amato
Cátedra de 
Química 
Orgánica 
Facultad de 
Ciencias 
Naturales
Sede Salta
UNSa
Química Orgánica-IRNyMA
Sede Orán-UNSa
Unidad n°5: 
Compuestos 
oxigenados I
Lic. Mariana Alonso pedano
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Química Orgánica-IRNyMA
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COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. HIDROGENADA 2. HALOGENADA 3. OXIGENADA 4. NITROGENADA
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
SATURADOS INSATURADOS
ALQUENOS ALQUINOS
ACÍCLICOS CÍCLICOS
HALUROS 
DE 
ALQUILO
ALCOHOLES
FENOLES
ÉTERES
ALDEHÍDOS
CETONAS
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
SALES
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
NITRO-
DERIVADOS
ALCANOS
función
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FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de 
carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. 
FUNCIONES OXIGENADAS
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Sales
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Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. 7° Ed. 
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Compuestos 
carbonilos
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS
Grupo Carbonilo 
Es aquel en el cual un átomo de Carbono se une mediante doble enlace a un átomo de 
Oxígeno. 
Al igual que los alquenos, los compuestos carbonílicos son planos respecto al enlace doble y 
tienen ángulos de enlace de aproximadamente de 120°.
La hibridación del O es sp2 y la hibridación del C es sp2. 
El enlace C=O está formado por: un enlace tipo σ sp2-sp2 y un enlace tipo π p-p. 
Los 2 pares de electrones del O se encuentran en orbitales híbridos tipo sp2. 
La diferencia de electronegatividad entre C y O hace que el enlace C-O se encuentre 
polarizado. 
Los grupos unidos al C=O pueden ser grupos Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). 
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS
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En un aldehído el átomo de C del C=O se une a un H, mientras que en una cetona se une a 
otro dos átomos de C por ambos lados. 
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS
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Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su 
mismo peso molecular. No existen grandes diferencias entre los puntos de ebullición de 
aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la 
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Hay compuestos carbonílicos por todas partes. Además de utilizarse como reactivos y 
disolventes, forman parte de tejidos, saborizantes, plásticos y medicamentos. 
Dentro de los compuestos carbonílicos también se incluyen las proteínas, carbohidratos y los 
ácidos nucleicos, constituyentes de las plantas y animales.
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS
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aldehídos
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ALDEHÍDOS
El grupo funcional de un aldehído se suele abreviar como –CHO. 
El carbono del grupo carbonilo del formaldehído, que es el aldehído más simple, está
unido a dos hidrógenos. En todos los demás aldehídos, el carbono del grupo carbonilo está
unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo (o arilo).
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano 
correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO, y el carbono del 
CHO se numera como carbono 1.
Regla 2. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
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Regla 3. Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo CHO está unido directamente al anillo, 
se utiliza el sufijo carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al 
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un 
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. Tanto -carbaldehído como formil- son 
nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el 
aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos son mas polares, y tienen puntos de ebullición más altos que los éteres y los 
alcanos, pero puntos de ebullición mas bajos que los de los alcoholes, los cuales forman enlaces 
de hidrógeno.
A temperatura ambiente el formaldehído y el acetaldehído son gases.
Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente olores penetrantes y 
desagradables, en tanto que los aldehídos de peso molecular elevado se encuentran en ciertos 
perfumes.
Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
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GUÍA DE PROBLEMAS
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cetonas
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LAS CETONAS
El grupo funcional de una cetona se suele abreviar como –CO-. 
En una cetona el carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo (o arilo).
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
Regla 1. Las cetonas se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano 
correspondiente por -ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona, y 
la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del carbonilo. El número para 
especificar la posición se coloca antes del nombre principal en las reglas antiguas, pero antes 
del sufijo en las recomendaciones más recientes de la IUPAC.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las 
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la 
palabra cetona.
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Regla 3. Cuando es necesario referirse al RCO como un sustituyente, se utiliza el nombre de 
grupo acilo y se adiciona a la terminación del nombre -ilo. Por lo tanto, el CH3CO es un grupo 
acetilo, el CHO es un grupo formilo, y el C6H5CO es un grupo benzoilo.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
Regla 4. Si están presentes otros grupos funcionales y el oxígeno del doble enlace se 
considera como un sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo oxo-.
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Está permitido por la IUPAC que algunas cuantas cetonas conserven sus nombres comunes.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS CETONAS
Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que 
el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. Esto se debe a la formación de 
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares.
Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos. Las más grandes son sólidas.
Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable y las más 
grandes son inodoras.
Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, 
lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes 
orgánicos.
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GUÍA DE PROBLEMASQuímica Orgánica-IRNyMA
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¡Éxitos en 
tu 
trabajo!
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