SEM 01 - EL ÁTOMO DEL CARBONO

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 1: EL ÁTOMO DE CARBONO
Visualiza las imágenes y responde
• ¿Por qué decimos que el agua es una sustancia inorgánica y 
el propano es una sustancia orgánica?
• ¿Qué diferencias hay entre compuestos inorgánicos y los 
compuestos orgánicos ?
• ¿Cuál es el elemento principal en las sustancias orgánicas?
• ¿Cómo están representadas las fórmulas tanto en los 
compuestos inorgánicos como en los orgánicos?
PropanoAgua
Sustancia Inorgánica Sustancia Orgánica
Saberes previos
• El elemento carbono y su configuración electrónica.
• Estructura de Lewis y la Regla del Octeto.
• Tipos de enlaces químicos.
• Fórmulas Químicas.
LOGRO
Al finalizar la sesión, el estudiante
elabora un organizador de
información y desarrolla
ejercicios, a partir de conceptos
sobre el átomo del carbono y sus
propiedades de enlace, que
hacen posible la existencia de
millones de diferentes
compuestos en la naturaleza,
estableciendo jerarquía de las
ideas y coherencia de la
información.
Friedrich Wölher (1828)
Primera Síntesis orgánica:
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
August Kekulé (1861)
Química Orgánica: La química de los
“Compuestos del Carbono”.
Jöns Jacob Berzelius (1779 - 1884)
Pensaba que los compuestos orgánicos poseían una
“fuerza vital” y que era imposible sintetizar un compuesto
orgánico a partir de sus elementos químicos.
Características de los compuestos 
orgánicos
ELEMENTOS ORGANÓGENOS.- elementos que están en la
mayoría de compuestos orgánicos: C, H, O, N
ELEMENTOS SECUNDARIOS.- son los que están presentes
en algunos compuestos Na, Mg, Ca, Fe, etc.
 Forman el enlace covalente.
 No se disuelven en agua porque son apolares.
 No soportan altas temperaturas (termolábiles).
 Malos conductores de la electricidad y calor.
 Presentan el fenómeno de isomería.
 Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula
molecular pero diferente estructura.
Ejemplo: C3H6O
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3
 Sus reacciones son lentas a comparación de las
reacciones inorgánicas.
 La química orgánica estudia los compuestos
que tiene el carbono pero también hay
excepciones, ejemplo:
CO, CO2, HCN, HCNO, NH4CNO, H2CO3
K2CO3, CaCO3, NaHCO3.
 Presentan series Homóloga (-CH2-) e isólogas
(H2).
Representación de moléculas orgánicas. 
Tipos de fórmulas 
• Empírica. Ejm. CH2O
• Molecular Ejm. C3H6O3
•Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)
Ejm. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ejm.
(no se usa demasiado)
• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
No sirven para identificar 
compuestos
QUÍMICA ORGÁNICA
 Es la química del carbono y las biomoléculas.
 Son compuestos orgánicos a todas las sustancias
que tienen carbono en su estructura, (excepto pocas,
como el CO2); los restantes son compuestos inorgánicos.
 Los elementos representativos que conforman los
compuestos orgánicos son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno
y Nitrógeno (CHON).
 También presentan en menor frecuencia: Flúor (F),
Cloro (Cl), Azufre (S) y Fósforo. (P)
Importancia de la Química Orgánica
• Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal
es el carbono.
• Los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, combustible, la comida, etc.
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ESTRUCTURA DE LEWIS 
ELEMENTO GRUPO 
REPRESENTACIÓN 
DE LEWIS 
e- 
ENLAZANTES 
e- NO 
ENLAZANTES 
C IV A 
 
 
 
4 e- 0 
H I A 
 
 
 
H * 
1 e- 0 
O VI A 
 
 
2e- 4 e- 
N V A 
 
 
3 e- 2 e- 
Modelo de enlace covalente propuesto por G. N. Lewis
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA Y ESTRUCTURA 
DE LEWIS DEL CARBONO
 El átomo de carbono posee un número atómico de 6
(Z= 6).
 Su configuración electrónica es:
6C = 1s² 2s² 2p² 4 electrones de valencia
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº
• En las estructuras de Lewis sólo se representan los
electrones de valencia.
• Así el átomo de carbono, se representa como:
• El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de
formar 4 enlaces covalentes por compartición de sus
electrones con otros átomos
PROPIEDADES DEL CARBONO
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Electronegatividad intermedia, enlace covalente con
metales como con no metales.
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
 Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces
dobles y triples.
 Tetravalencia.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL CARBONO
1. CARBONOS CRISTALINOS
1.1. NATURAL.- son el grafito y el diamante.
1.2. ARTIFICIAL.- son los fullerenos y nanotubos.
2. CARBONOS AMORFOS
2.1. NATURAL.- son la antracita, hulla, lignito y turba
2.2.ARTIFICIAL.- carbón vegetal, carbón animal,
coque (mayor calor), negro de humo (hollín),
carbón de retorta, carbón activado.
La transformación secuencial de la materia vegetal es:
1.Turba 2. Lignito 3. Hulla 4. Antracita
NOTA: EL DIAMANTE Y GRAFITO SON FORMAS
ALOTROPICAS DEL CARBONO
DIAMANTE GRAFITO
 Sólido incoloro de
estructura tetraédrica.
 No conduce la
electricidad pero si el
calor.
 Densidad 3,5 g/cm3
 Cristaliza en el sistema
cúbico (en octaedros).
 Presenta hibridación
sp3
 Carbono mas puro,
duro y usado para
cortar vidrio
 Sólido negruzco y
con brillo metálico.
 Estructura hexagonal
 Buen conductor de
electricidad y calor.
 Densidad 2,25 g/cm3
 Cristaliza en el
sistema hexagonal
(láminas brillantes).
 Presenta hibridación
sp2
Propiedades del Átomo de Carbono
Tetravalencia
Capacidad para enlazarse con
hasta cuatro especies distintas
formando así un sinnúmero de
compuestos.
Autosaturación
El carbono al compartir sus
electrones de valencia con otros
átomos de carbono, forma enlaces
carbono-carbono con gran
facilidad generando cadenas
lineales, ramificadas y/o ciclicas
Hibridación
Hibridación Formado por : Tipo de enlace C - C Geometría Molécula característica
SP3
Un orbital “s” y tres 
orbitales “p” 
(s, p, p, p)
Simple
enlace sigma(σ)
Tetraédrica
Alcano/
Metano
SP2
Un orbital “s” y dos 
orbitales “p” 
(s, p, p)
Doble
1 enlace sigma (σ) y un 
enlace pi (π)
Triangular
Alqueno/
Eteno
SP
Un orbital “s” y un 
orbital “p” (s, p)
Triple
1 enlace sigma (σ) y dos 
enlace pi (π).
Lineal
Alquino/Etino
 Es la combinación de orbitales atómicos (subniveles de energía) para formar orbitales
híbridos equivalentes, con orientaciones determinadas en el espacio.
 El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación:
Excepción - C = C = C - Ejemplo: CO2 O = C = O
sp2 sp2
en el caso:
sp sp
Tipos de carbono
Cuaternario
Terciario
Primario
Secundario
Carbono Primario
Carbono Secundario
Carbono Terciario
Carbono Cuaternario
TIPOS DE FÓRMULAS
Las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas, pero
debido a su diversidad y complejidad, además de la formula
molecular (o global), se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y
la fórmula desarrollada.
Metano CH4 CH3 - H
Etano C2H6 CH3 – CH3
Grupos Funcionales
 Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de
manera característica, que determinan las propiedades del
compuesto en que están presentes.
 Son grupos moleculares que incluyen átomos de no metales
distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples.
Principales grupos funcionales:
• Ácido carboxílico R–COOH 
• Éster R–COOR’ 
• Amida R–CONR’R’’ 
• Nitrilo R–C≡N 
• Aldehído R–CH=O 
• Cetona R–CO–R’ 
• Alcohol R–OH 
• Éter R–O–R’
• Amina (primaria) R–NH2 
(secundaria) R–NHR’ 
(terciaria) R–NR’R’’ 
• Doble enlace R–CH=CH–R’ 
• Triple enlace R– C≡C–R’ 
• Nitro R–NO2
• Radical R–
• Halógeno R–X 
LA NATURALEZA DEL REACTIVO ATACANTE
Puede ser unelectrófilo o un nucleófilo:
Un electrófilo es una especie
capaz de aceptar un par de
electrones formando un
enlace con un nucleófilo . Es
un reactivo químico atraído
hacia zonas ricas en
electrones.
El nucleófilo (amigo de
núcleos) es una especie o
reactivo que reacciona
cediendo un par de
electrones libres a otra
especie (elelectrófilo).
EJEMPLOS DE NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILO
Ejercicios de aplicación: I.7 HT-ATOMO DE CARBONO
En el siguiente compuesto determina la hibridación de los 
elementos señalados y formular la estructura 
semidesarrollada. 
Aplicando:
Tipo enlace C - C Tipo de hibridación
Simple
enlace sigma(σ)
sp3
Doble
1 enlace sigma (σ) y un enlace pi (π)
sp2
Triple
1 enlace sigma (σ) y dos enlace pi 
(π).
sp
sp3
sp
sp2
CH2 CH2
CH
CH3
CH2 CH
CH
CH
CH
CHC
CH2
CH C
A) Determinando la hibridación
B) Estructura semidesarrollada: Se hace cumplir la 
tetravalencia del carbono ( 4 enlaces)
EJERCICIOS
Ejercicios de aplicación: I.3 HT-ATOMO DE CARBONO
En el siguiente compuesto determina la hibridación de los 
elementos señalados y formular la estructura 
semidesarrollada. 
Aplicando:
Tipo enlace C - C Tipo de hibridación
Simple
enlace sigma(σ)
sp3
Doble
1 enlace sigma (σ) y un enlace pi (π)
sp2
Triple
1 enlace sigma (σ) y dos enlace pi 
(π).
sp
sp3
sp
sp2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH CCH2 C
A) Determinando la hibridación
B) Estructura semidesarrollada: Se hace cumplir la 
tetravalencia del carbono ( 4 enlaces)
sp3
C
C
C
C
CHCCHCHCHCHCL
Aplicando la propiedad de tetravalencia del carbono: Todos los carbonos deben de tener cuatro enlaces.
Ejercicios de aplicación: III.c Átomo de carbono
Formule la fórmula desarrollada del siguiente 
compuestos orgánicos.
HH
C ≡ C – C = C – C= C - ClH
H H
C7H12
Aplicando la propiedad de tetravalencia del carbono: Todos los carbonos deben de tener cuatro enlaces, y 
hacer cumplir la formula global, 7 carbonos y 12 hidrógenos.
Ejercicios de aplicación: IV.2 Átomo de carbono
Dada la siguiente formula, escribir la estructura desarrollada, indique la hibridación de
cada átomo de carbono presente y complete la información que se pide.
HH
C = C – C = C – C - C – C - HH
H H
H
H
H H
H H
Tipo enlace C - C
Tipo de 
hibridación
Simple enlace
sigma(σ)
sp3
Doble1 enlace sigma 
(σ) y un enlace pi (π) sp2
Triple1 enlace sigma (σ) 
y dos enlace pi (π). sp
sp2 sp2
sp2
sp2
sp3 sp3 sp3
a) El # de enlaces σ s - sp3 : ____7_____
b) El # de enlaces σ sp3- sp3 : ____2_____
c) El # de enlaces σ sp3- sp2 : ____1_____
d) El # de enlaces σ sp - sp : ____0____
e) El # de enlaces σ s - sp : ____0______
f) El # de enlaces π : _____2____
Tener en cuenta que el hidrógeno tiene orbital “s”
2. En el siguiente hidrocarburo: CH3 CH2 C(CH3)2C(CH3)2CH(CH3)2
Señalar el número de carbonos primarios y terciarios
CH3
CH3-CH2-C-C-CH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
Carbones primarios : 7
Carbones secundarios : 1
Carbones terciarios : 1
Carbones cuaternarios : 2
La estructura semi-desarrollada será:
• Ejercicios de aplicación: II.2 Átomo de carbono
Formule la fórmula desarrollada de cada uno de los
siguientes compuestos orgánicos.
d) CH3CHCHCH2CH3
e) CH3CHBrCHCH2
respuesta
HH HH
H
C-C=C-C-C
H
H H
H H
HH
H C-C-C=C
H
H H
Br H
respuesta
• Ejercicios de aplicación: III.d y III.e Átomo de carbono
IV. Dadas las siguientes formulas, escribir las estructuras desarrolladas,
indique la hibridación de cada átomo de carbono presente y complete la
información que se pide.
3) C(CH3)3CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH2CH3)2
a) El # de enlaces σ s - sp3 : ____30____
b) El # de enlaces σ sp3- sp3 : ____13___
c) El # de enlaces σ sp3- sp2 : ____0____
d) El # de enlaces σ sp - sp : ____0____
e) El # de enlaces σ s - sp : ____0____
f) El # de enlaces π :
____0____
C-CH2-CH-CH
CH
3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3CH
3
CH
3
CH2-CH3
sp3
sp3 sp3
sp3
sp3sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
8.- En el siguiente hidrocarburo:
Los números de carbonos con hibridación sp, sp2, sp3,
son respectivamente:
A) 1; 2; 7 B) 2; 5; 4 C) 2; 5; 4 D) 5; 4; 2 E) 2; 4; 7
9.- Se tiene el siguiente compuesto:
La suma: Átomos de carbonos secundarios + carbonos
terciarios + átomos de hidrogeno primario
A) 26 B) 27 C) 28 D) 29 E) 30
REFERENCIAS
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=97884362682
70&li=1&idsource=3001
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS