SESION 6 - ALCOHOLES Y FENOLES - QUIM ORGÁNICA-2020-2

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 6: Alcoholes y Fenoles
Problematización
¿Porqué empleamos etanol
como agente desinfectante?
¿Porqué se mezcla el etanol
con la gasolina para producir
gasoil como combustible para
automóviles?
SABERES PREVIOS 
¿Qué grupo funcional 
caracteriza a los alcoholes?
¿Cuáles son los tipos de 
alcoholes?
¿Cómo se nombran a 
los alcoholes?
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante nombra y formula
compuestos oxigenados:
Alcoholes y fenoles, teniendo
en cuenta las características y
propiedades de los
compuestos orgánicos, en
base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC y los
tipos de reacciones que
unifican la química orgánica,
con orden en el procedimiento
y exactitud en los resultados.
ALCOHOLES
R - OH R: cadena carbonada
Son compuestos ternarios que contienen el grupo funcional –OH, llamado
Oxidrilo u Hidroxilo, enlazado a átomos de carbono con hibridación sp3,
además, dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (–OH), y
al nombrarlos tienen la terminación “OL”. Analizando las siguientes
estructuras se puede reconocer:
Es un alcohol Es un alcohol No es un alcohol
TIPOS DE ALCOHOLES
1.- Según el Número de (-OH) contenidos
1.1. Monoles: poseen sólo 1 (–OH), ejemplo:
1.2. Polioles: poseen dos o mas grupos (–OH), 
ejemplo:Dioles:
CH2–CH2 
| |
OH OH
CH2–CH–CH2 
| | |
OH OH OH 
Trioles:
Etanodiol
Etilenglicol
Propanotriol
Glicerina o glicerol
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario
CH3–CH2–CH2–OH
Carbono primario
OH
|
CH3–CH–CH3
Carbono secundario
CH3
|
CH3–C–CH2–CH3
|
OH
Carbono terciario
R–CH2–OH
OH
|
R–CH–R´
OH
|
R–C–R´
|
R”
2. SEGÚN LA POSICIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL (-OH) 
PROPIEDADES
a. Los alcoholes son compuestos covalentes polares, debido a la
presencia del grupo –OH, esta polaridad es más marcada en los
alcoholes de bajo peso molecular.
Bajo peso molecular, son solubles en H2O.
Alto peso molecular, son insolubles en H2O.
b. Los monoles de 1 carbono hasta 11 carbonos son líquidos, en
adelante son sólidos.
C1 -C3: Líquidos muy solubles en H2O.
C4 -c11: Líquidos aceitosos poco solubles en H2O.
1.1. OBTENCIÓN DEL METANOL.
a) Por destilación de la madera.
b) A gran escala a partir de la siguiente reacción:
H2(g) + CO(g)  
32, OCrZnO
CH3OH(g)
300ºC, 300 atm
1.2. OBTENCIÓN DEL ETANOL.
a) Por hidratación del eteno.
b) Por fermentación de carbohidratos.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
1.3. HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
PRIMARIOS (Y SECUNDARIOS)
R–X + NaOH(ac) → R–OH + NaX
1.4. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
CH3 –CH = CH2 + H20/H2SO4 → CH3–CH –CH3
OH
PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
1.5. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
A) Reducción catalítica.
CH3–CHO + H2/Ni → CH3–CH2–OH
B) Reducción química.
CH3–CHO + LiAlH4/H
+ → CH3–CH2–OH
Pueden reaccionar por sustitución o por eliminación
2.1. REACCIÓN CON HALOGENUROS DE HIDROGENO:
R–OH + HX → R–X + H2O
Si R–OH es primario, generalmente no hay transposiciones; si fuera
secundario, podrían ocurrir transposiciones.
CH3–CH2–OH + HCl → CH3–CH2–Cl + H2O
REACCIONES DE ALCOHOLES
2.2. REACCIÓN CON HALOGENUROS DE FÓSFORO
Es una reacción muy útil pues no existen transposiciones
R–OH + PX3 → R–X + H3PO3
PX3 = PCl3, PBr3, PCl5, SOCl2 (cloruro de tionilo)
2.3. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
 Se forma el alqueno más estable.
 Se puede usar H2SO4 o bien POCl3 como catalizador de las
deshidrataciones.
R―CH―CH―R’ + H2SO4/∆ → R―CH=CH―R’
H
OH
REACCIONES DE ALCOHOLES
2.4. FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS.
• Los alcoholes pueden reaccionar como ácidos cuando reaccionen
con metales activos del grupo IA y IIA, formando así los ALCÓXIDOS
DEL METAL.
• Los alcoholes más ácidos reaccionan más rápido.
R–OH + M → R–O-M+ + ½ H2 M = Na, K, Mg, NaH, etc.
CH3–CH2–OH + Na → CH3–CH2–O
-Na+ + ½ H2
2.5. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.
Según el tipo de alcohol, se pueden obtener los
siguientes compuestos:
Alcohol Primario + Oxidante → Aldehído o Ac. Carboxílico
Alcohol Secundario + Oxidante → Cetona
Alcohol Terciario + Oxidante → No Rx
Los agentes Oxidantes pueden ser:
KMnO4, K2Cr2O7/H
+, H2CrO4, CrO3/H
+, Cu/Δ, PCC,HNO3/H2O
REACCIONES DE ALCOHOLES
 El alcohol metílico, también llamado alcohol de madera, se usa en la
obtención de aldehído fórmico, en la fabricación de lacas, como
desnaturalizante del alcohol etílico.
 El alcohol etílico es muy usado como solvente, y en la preparación
de medicinas, como antiséptico en los hospitales, colorantes,
barnices, en la preparación de bebidas alcohólicas, como
combustible.
 El etilenglicol se usa como anticongelante en los radiadores.
 El propilenglicol en los líquidos de frenos y la glicerina en la industria
de alimentos, en cosmetología y en la fabricación de la nitroglicerina
que forma parte de la composición de la dinamita.
USOS DE ALCOHOLES
FENOLES
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir
un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático
por un grupo hidroxilo, - OH
OH
|
OH
|
CH3
Fenol o-metilfenol
OH
Cl
m-clorofenol
FENOLES
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1) Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga 
el grupo -OH. Luego se identifican los radicales.
• etil • propil
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
A=P+ N
2) Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el 
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre 
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
• etil
• propil
• 3-Etilheptan-2-ol • 2-Propiloctan-1-ol
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
3) Se nombra empezando por los radicales en el orden alfabético, indicando 
su posición en la cadena principal, continuando luego con el nombre de la 
cadena principal indicando a la vez la posición del –OH y el nombre del 
alcohol termina en “ol”.
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración 
otorga el localizador más bajo al -OH
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
12
1
Ciclobutanol Ciclobut-2-enol
1-metilciclopentanol
Determine el nombre, fórmula global y la masa molar del siguiente 
compuesto:
metil
metil
EJERCICIOS
Solución:
EJERCICIOS
Determine el nombre, fórmula global y la masa molar del siguiente compuesto:
metilvinil
SOLUCIÓN
2-metil – 3 – vinilciclopent-3 – en -1-ol 
SOLUCIÓN
EJERCICIOS
Determine el nombre, fórmula global y la masa molar del siguiente compuesto:
Etil
OH
OH
OH
SOLUCIÓN
EJERCICIO
Formular el siguiente compuesto:
2
6-tercbutil – 2 etil- 3 – metil – 4 – yodo fenol
C13H19OI  M = 318 g/mol
1
3
4
5
6
etil
tercbutil
metil
yodo
SOLUCIÓN
EJERCICIO
Formular el siguiente compuesto:
METACOGNICIÓN
1. ¿Qué aprendimos en esta sesión?
2. ¿En que otras ocasiones podrás 
utilizar lo aprendido hoy ?
3. ¿Qué es lo que más me gusto de lo 
aprendido en la clase de hoy?
Referencias bibliográficas
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsou
rce=3001
https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS