Guia de Quimica Unidad 5 alumnos

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Guía de Química Unidad 5 
Parte I: Introducción a la Química Orgánica. 
Ver Video 1: Introducción a la Química Orgánica. 
 La Química Orgánica es la parte de la química que se dedica al estudio de los compuestos del carbono. Existen 
diferencia entre lo compuestos inorgánicos (que son con los que hemos estado trabajando hasta este momento) y los 
compuestos orgánicos: 
 
I.1 Números de oxidación del carbono. 
Ver Video 2: Números de oxidación del carbono. 
Para determinar el número de oxidación del C en las moléculas orgánicas, se considera al átomo de C con un 
número de oxidación cero y se aplica el siguiente método. 
 Varía en -1 por cada enlace que presente con un átomo de H. Por ejemplo, CH4 es -4. 
 Varía en +1 por cada enlace que presente con un átomo más electronegativo. Por ejemplo, en CCl4 es +4. 
 Los dobles y triples enlaces se cuentan 2 y 3 veces respectivamente. 
 Enlaces entre átomos de C no se tiene en cuenta al determinar el número de oxidación. 
Por ejemplo: 
2 
 
 
I.2 Hibridación. 
Ver Video 3: Hibridación. 
Se basa en la mezcla y reorientación en el espacio de los orbitales atómicos, para obtener orbitales híbridos. Los 
electrones de la capa de valencia se encuentran ordenados en torno al átomo central, de manera que las repulsiones 
entre ellos se reducen al mínimo, esto ocasiona la separación máxima entre las regiones de alta densidad electrónica. 
Para átomos de hasta 4 electrones de valencia: la hibridación se calcula directamente por el número de átomos 
a los que está unido. 
4 átomos  Hibridación sp3. 
3 átomos  Hibridación sp2. 
2 átomos  Hibridación sp. 
 
 Para átomos con más o menos de 4 electrones de valencia: la hibridación se calcula por el número de átomos a 
los que está unida más los pares de electrones libres. 
 
 
I.3 Orbitales híbridos del C. 
Ver Video 4: CE del C e hibridación sp3. 
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 Si recordamos la configuración electrónica del C es 1s2 2s2 2p2. Se observan 2 e- desapareados por lo que la 
capacidad de enlace es de 2, como ocurre en el CO. Pero en general, los compuestos del C tienen 4 enlaces, por lo que 
deben tener 4 e- desapareados. 
 
a) Hibridación sp3: Tetragonal. 
 Se asocia un orbital s con 3 orbitales p, dando 4 orbitales híbridos sp3. Cada orbital sp3 tiene la misma 
energía. Por repulsión de sus electrones se orientan en los vértices de un tetraedro regular. 
 
 
 
Por ejemplo: metano y etano. 
 
 
 
b) Hibridación sp2: Trigonal. 
Ver Video 5: Hibridación sp2. 
 Se asocia un orbital s con 2 orbitales p, dando 3 orbitales sp2. Cada orbital sp2 tiene la misma energía. 
Por repulsión de sus e- se orientan en los vértices de un triángulo equilátero. 
 
4 
 
 
 
 
Por ejemplo: eteno. 
 
 
c) Hibridación sp: Digonal. 
Ver Video 6: Hibridación sp. 
Se asocia un orbital s con un orbital p dando 2 orbitales sp. 
 
 
 
5 
 
 
 
Por ejemplo: etino. 
 
 
En resumen: 
 
 
 
I.4 Orbitales Moleculares. 
Ver Video 7: Orbitales moleculares. 
 La combinación de orbitales atómicos forma orbitales moleculares. Los e- que participan en ellos pertenecen a la 
molécula y no a átomos individuales. Se forman uniones covalentes por la superposición de orbitales atómicos. Esto se 
da debido a que la disposición de e- y núcleos contienen menos energía, por lo que son más estables que los átomos 
individuales. 
a) Enlace sigma (σ): Son enlaces fuertes resultantes de la unión de orbitales híbridos con orbitales puros. 
Formando enlaces simples. 
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Características: 
_ Se dan por la superposición frontal de orbitales atómicos. 
_ Presentan área de máxima densidad electrónica entre los núcleos. 
_ Producen un solo enlace entre 2 átomos, el cual es simétrico. 
_ Mayor superposición de orbitales que en el enlace π y mayor fuerza de unión. 
Por ejemplo: 
 
 
b) Enlace pi (π): Se forman entre orbitales p puros paralelos. Formando enlaces dobles y triples. 
 Características: 
_ Se dan por superposición lateral de OA. 
_ Presentan 2 zonas de alta densidad electrónica, separadas por zonas de densidad electrónica nula. Se forman 
2 nubes de carga por encima y por debajo de un plano ecuatorial. 
_ Pueden formarse 2 enlaces π entre 2 átomos. 
_ Menor superposición de orbitales que en los enlaces σ y menor fuerza de unión. 
_ Solo puede formarse si también hay un enlace σ entre los mismos átomos. 
 
Ver Video 8: Ejemplos. 
 
 
 
 
Etano (CH3-CH3)
_ Un enlace σ C-C: sp3-sp3 
_ 6 enlaces σ C-H: sp3-s 
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I.5 Estructuras carbonadas. 
Ver Video 9: Estructuras carbonadas. 
a) Tipos de cadena carbonadas. 
 Cada átomo de carbono puede formar 4 uniones covalentes con otros átomos de Carbono y estas con 
otros formando estructuras lineales, ramificadas o cíclicas que constituyen el esqueleto carbonado de los 
compuestos orgánicos. Además, las cadenas se pueden clasificar en saturadas cuando todas las uniones son 
covalentes simples e insaturadas cuando aparecen uniones dobles y triples. 
 
 
 
Eteno (CH2=CH2)
_ Un enlace σ C-C: sp2-sp2 
_ Un enlace π C-C: p-p 
_ 4 enlaces σ C-H: sp2-s 
Etino (CHΞCH)
_ Un enlace σ C-C: sp-sp 
_ 2 enlaces π C-C: p-p 
_ 2 enlaces σ C-H: sp-s 
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b) Tipos de carbono en las cadenas carbonadas. 
1. Primario: unido a un solo átomos de carbono en la cadena. 
2. Secundario: unida a 2 átomos de carbono en la cadena. 
3. Terciario: unido a 3 átomos de carbono en la cadena. 
4. Cuaternario: unido a 4 átomos de carbono en la cadena. 
 
c) Clases de fórmulas de compuestos orgánicos. 
_ Fórmula desarrollada: permite visualizar todas las uniones. 
 
 
_ Fórmula semidesarrollada: los átomos de C se representan individualmente y los H se añaden sin indicar 
sus uniones al C. 
 
 
_ Fórmula condesada: para compuestos cíclicos, se representan como polígonos regulares, en cada vértice 
existe un átomo de C y se indican los grupos o elementos unidos a los C salvo los H. 
 
 
 
Parte II: Clasificación de compuestos orgánicos. 
Ver Video 10: Clasificación de compuestos orgánicos. 
 Se clasifican en familias de acuerdo a la estructura que poseen. Cuando un compuesto pertenece a una familia 
(función química) se caracteriza por la presencia de ciertos átomos o grupos de átomos y se denominan grupos 
funcionales. 
 
II.1 Hidrocarburos. 
Ver Video 11: Alcanos. 
II.1.1 Alcanos. 
Presentan la fórmula general Cn H2n+2. 
Presentan uniones C-C y C-H (hibridación sp3), todas las uniones son covalentes simples. 
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Nomenclatura de alcanos. 
1) Se escribe el prefijo que indica la cantidad de número de carbonos que constituyen la molécula y el 
sufijo “ANO”. 
2) La letra n antepuesta al compuesto indica que es lineal, por ejemplo, n-pentano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3. 
 
3) En caso de poseer ramificaciones (grupos atómicos que resultan de eliminar un átomo de H de un 
hidrocarburo), los nombres se forman combinando el sufijo “ano” por “ilo” o “il”. 
 
 
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Ver Video 12 y 13: Nomenclatura de alcanos. 
4) Para nombrar hidrocarburos ramificados trabajamos de la siguiente manera: 
a. Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, que determina el nombre del 
alcano. 
b. Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano a la ramificación, se 
enumera la ramificación. 
 
c. Si hay 2 o más radicales distintos se nombran alfabéticamente y si son ramificaciones iguales se 
indica el número de veces que se encuentran con prefijos: di-, tri-, tetra-, etc. Estos prefijos no 
se tienen en cuanta a la hora de establecer el orden alfabético. 
 
 
 
 
d. Cuando hay 2 cadenas de igual longitud, se escoge la que tenga más número de sustituyentes. 
 
 
e. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo, se nombra 
como C1 al que tenga las ramificaciones más cercanas. 
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Los prefijos iso- , neo- y ciclo- se tienen en cuantaa la hora de ordenar alfabéticamente, pero los 
prefijos n-, sec-, ter- y multiplicativos no se alfabetizan. 
 
 
 
Propiedades físicas de alcanos. 
 En general son inodoros e incoloros y miscibles entre sí. 
 Estado de Agregación: de C1 a C4 son gases, de C5 a C17 son líquidos y C18 o mayor son sólidos a temperatura 
ambiente. 
 PE: aumenta con el aumento del número de átomos de C. El isómero más ramificado tiene PE más bajo, ya que 
las ramificaciones aumentan las distancias intermoleculares y así disminuyen las fuerzas de Van der Waals. 
 Solubilidad: son solubles en solventes no polares (orgánicos) como benceno, éter, cloroformo y son insolubles 
en solventes polares como el agua. 
 Densidad: son todos menos densos que el agua. Aumenta la densidad con el número de C hasta estabilizarse en 
0,8. 
 
II.1.2 Alquenos. 
Ver Video 14: Alquenos. 
Responde a la formula general CnH2n. 
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Nomenclatura de alquenos. 
1) Se nombran como los alcanos, pero con la terminación “ENO”. 
2) Se determina la cadena continua más larga que contenga el doble enlace. Se la numera comenzando por el 
extremo más cercano al doble enlace. 
 
3) Cuando hay más de un doble enlace se usan los prefijos, di, tri, tetra antes de la terminación “eno”. 
 
4) La posición de los sustituyentes se nombra como en alcanos. 
 
5) En alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces, 
aunque no sea la más larga. 
 
 
Los alquenos con más de un doble enlace se pueden clasificar en: 
 Acumulados: CH3-CH=C=CH2 
 Conjugados: CH3-CH=CH-CH=CH2 
 Aislados: CH2=CH-CH2-CH=CH2 
 
 Los alquenos más estables son aquellos que tienen mayor número de grupos alquilo ligados a los C con el doble 
enlace. 
 
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Propiedades físicas de alquenos. 
 Estado de agregación: de C2 a C4 son gases, de C5 a C18 son líquidos y los mayores son sólidos. 
 Densidad: son menos densos que el agua y más densos que el alcano correspondiente. 
 Solubilidad: insolubles en agua, solubles en alcohol y éter. 
 PE: más bajo que el alcano correspondiente. Aumenta con el número de átomos de C y las 
ramificaciones bajan el PE. 
 PF: más bajo que el alcano de igual número de átomos de carbono. 
 
II.1.3 Alquinos. 
Ver Video 15: Alquinos 
 Responde a la formula general CnH2n-2. 
 
Nomenclatura de alquinos. 
1) Se nombran como los alcanos, pero con la terminación “INO”. 
2) Se indica la posición del triple enlace, la cual se numera empezando por el extremo donde está más cerca la 
instauración, así como la posición de los sustituyentes. 
 
3) Cuando hay más de un triple enlace se usan los prefijos, di, tri, tetra antes de la terminación “ino”. 
 
 
4) Si la molécula contiene doble y triple enlace, lleva ambas terminaciones, “eno” e “ino” y se numera la cadena 
con el número más bajo posible del doble enlace. 
 
 
Propiedades físicas de alquinos. 
 Estado de agregación: de C2 a C3 son gases, de C4 a C15 son líquidos y los mayores son sólidos. 
 Densidad: los gases son menos densos que el aire y los líquidos menos densos que el agua. 
 Solubilidad: el etino es algo soluble en agua, el resto es insoluble en agua y soluble en disolventes 
orgánicos. 
 PE: aumenta con el número de C. 
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II.1.4 Cicloalcanos. 
Ver Video 16: Cicloalcanos, cicloalquenos y radicales insaturados. 
Responden a la formula general CnH2n. 
 
 
Propiedades físicas de cicloalcanos. 
 Estado de agregación: ciclopropano es un gas (anestésico) y los demás son líquidos. 
 Densidad: Todos menos densos que el agua, pero un poco más densos que los alcanos de igual número 
de átomos. 
 Solubilidad: insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos. 
 PE: mayor que los alcanos de igual número de átomos de C. 
 
 
Radicales insaturados. 
CH2= metileno CH3-CH=CH- 1-propenilo 
CH2=CH- vinilo CH2=CH-CH2- 2-propenilo 
CHΞC- etinilo CH3-CΞC- 1-propinilo 
CHΞC-CH2- 2-propinilo 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Ejercitación. 
 
1) Nombre los siguientes hidrocarburos según IUPAC: 
a) CH3 - CH2 - CH2- CH2-CH3 
b) CH3 – C Br2 – CH3 
c) CH3- CH2- CH2- (CH2)2 - CH3 
d) CH3- CH2- CH- CH- CH- CH3 
 | | | 
 CH3 CH3 CH3 
 
e) CH3- CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH3 
| | 
CH3 CH2- CH2- CH3 
 
 
 C2H5 
 | 
f) (CH3)2 CH- CH- CH2- C- CH3 
 | | 
 CH3 C2H5 
 
 
g) CH3- CH2- CH- CH2- CH - CH- CH3 
 | | | 
 CH3 CH2 CH3 
 | 
 CH2 
 | 
 CH3 
 
 
h) CH3 - (CH2)3 - CH - (CH2)2 - CH3 
 | 
 CH - CH3 
 | 
 CH2 - CH- CH3 
 | 
 CH3 
 
i) CH2 = CH - (CH2)2 – CH = CH – (CH2)3 – CH3 
 
j) CH3 - C ≡ CH 
 
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k) CH3 - CH2 - CH = CH – CH3 
 
l) CH3 – CH2 - CH = CH2 
 
m) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C = CH2 
 | 
 CH2 – CH2 – CH3 
 
n) CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2 
 
o) CH3 – (CH2)3 – CH – CH2 – CH – CH3 
 | | 
 CH3 CH3 – C = CH – CH3 
 
p) CH3 – CH = C = CH2 
q) CH2 = CH – CH = CH2 
r) CH3 – C ≡ C – CH3 
s) CH3 – C ≡ C – CH2 - CH3 
t) CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 
u) CH ≡ C – CH2 - C ≡ CH 
v) CH3 – CH2 – C ≡ C – (CH2)4 – CH3 
w) CH2 = C – CH = CH2 
 | 
 CH2 – CH3 
 
x) CH3 CH2 – CH3 
 \ / 
 C = C 
 / \ 
 CH3 CH2 CH3 
 
2) Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes hidrocarburos: 
a) 2, 2, 3, 3- tetrametilpentano. 
b) 3, 4, 4, 5- tetrametilheptano. 
c) 4-etil-2, 4- dimetilheptano. 
d) 3-cloro-2 metilpentano. 
e) 1,2 dibromo-2- metilpropano. 
f) 4-terbutildecano. 
g) 2,2-dimetil-3-etil-5-isopropiloctano. 
h) 3-etil-4-metil-4-(1,2-dimetil-propil)-nonano. 
i) 3,6-dimetil-1-octano. 
j) Trans-3,4-dimetil-3-hexeno. 
k) 2-metil-1,3-butadieno. 
l) 2,4-dimetil-2,3-pentadieno. 
m) 4-cloro-1-buteno. 
n) 4-metil-2-pentino. 
o) 6-dodecino. 
p) n-butilacetileno. 
q) sulfato ácido de etilo. 
r) carburo de calcio. 
s) 3-hexino. 
t) 1,3-butadiino. 
u) 1-hexen-5-ino. 
v) 3-hexen-1-ino. 
 
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3) Escriba la fórmula de las siguientes sustancias: 
a) 3-etil-3metilhexano. 
b) 2,2,3,3-tetrametilhexano. 
c) 2,2,6-trimetil-4-propilheptano. 
d) 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano. 
e) 3-etil-2-metilpentano. 
f) 2,5,5-trimetil-2-hexano. 
g) 1,4-hexadieno. 
h) 4,5-dietil-1-heptino. 
i) 2-metil-2-penteno. 
j) 4 pentil-1,3,5,7-octatetraeno. 
k) 1,4-pentadiino. 
l) 1-penten-4-ino. 
m) Metilciclohexano. 
n) 1,3 dimetilciclohexano. 
o) 1,1-dimetilciclobutano. 
p) Ciclopenteno. 
q) 2-butino. 
r) 3-bromopropeno. 
s) 1-cloro-2-buteno. 
t) 1-bromo-2-metilpentano. 
u) 2-isopropil-3-metil-1-buteno. 
v) 3-metilciclohexeno. 
w) 3,3,4-trimetil-1-penteno. 
x) 4-etil-3-metil-3-hepteno. 
y) 2,3-metil-1,3-butadieno. 
z) 4-metil-2-pentin.
 
4) Dé el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios de los siguientes alcanos: 
a) 2,2,4 trimetil pentano. 
b) 2,2,3,3 tetrametil butano. 
c) 2,3 dimetil 3-isopropilhexano. 
5) Teniendo en cuenta el n-butano, calcula: 
a) Su composicióncentesimal. 
b) La masa en gramos de un mol de moléculas. 
c) Cuántos moles de moléculas hay en un kg. 
d) El volumen que ocupan 500g en CNPT. 
6) La fórmula empírica C6H14 corresponde a un hidrocarburo: 
a) Saturado de cadena abierta. 
b) Saturado cíclico. 
c) Que contiene dos dobles enlaces. 
d) Que contiene un triple enlace. 
7) ¿Cuál es el nombre según IUPAC de la siguiente molécula? 
a) Heptano. 
b) 2 etilpentano. 
c) 3 metilhexano. 
d) 4 etilpentano. 
8) Si 60g de Carbono se combinan con 10g de Hidrógeno para formar un hidrocarburo, la fórmula molecular es: 
a. C5H8 
b. C5H10 
c. C6H10 
d. C6H14 
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9) Cuando se quema un litro de cierto hidrocarburo gaseoso con exceso de Oxígeno se obtienen dos litro de Dióxido de 
Carbono y un litro de vapor de agua, todos los gases medidos en las mismas condiciones de P y T. ¿Cuál es la fórmula 
del hidrocarburo? 
a. C2H8 
b. CH4 
c. C2H2 
d. C2H4 
 
10) En el siguiente compuesto indique la hibridación de los carbonos 
marcados como 1, 2, 3 y 4 respectivamente. 
a) sp3, sp2, sp, sp. 
b) sp2, sp, sp, sp3. 
c) sp2, sp3, sp, sp. 
d) sp2, sp2, sp3, sp2. 
11) El compuesto CH3-CH2-CH=CH2 no presenta enlaces formados por el solapamiento de orbitales híbridos: 
a) sp3-sp3. 
b) sp2-sp3. 
c) sp2-sp2. 
d) sp-sp3. 
12) ¿Qué compuesto de los siguientes contiene todos sus átomos de Carbono con hibridación sp2? 
a) C2H2. 
b) C2H4. 
c) C3H8. 
d) Ninguna es correcta. 
13) Todas las siguientes son características del enlace sigma, excepto: 
a) Tiene mayor fuerza de unión que el enlace π. 
b) Produce un sólo enlace entre 2 átomos. 
c) Se produce sólo entre orbitales híbridos. 
d) El enlace se dispone en forma simétrica con respecto al eje molecular. 
 
14) Marque la opción incorrecta con respecto a la hibridación sp3. 
a) Los carbonos que se unen con unión simple sufren hibridación sp3. 
b) Los orbitales híbridos sp3 tienen todos la misma energía. 
c) En la molécula de metano hay 4 uniones sp3-s. 
d) Los orbitales sp3 están completos. 
 
15) El 2-metil-1,4-heptadien-6-ino presenta las siguientes uniones: 
a) 1 sp-sp, 2 sp2-sp2, 2 sp2-sp3, 1 sp2-sp, 1 sp-s, 4 sp2-s, 5 sp3-s. 
b) 1 sp-sp, 2 sp2-sp2, 3 sp2-sp3, 2 sp2-sp, 1 sp-s, 4 sp2-s, 5 sp3-s. 
c) 1 sp-sp, 2 sp2-sp2, 3 sp2-sp3, 1 sp2-sp, 1 sp-s, 4 sp2-s, 5 sp3-s. 
d) 1 sp-sp, 2 sp2-sp2, 2 sp2-sp3, 2 sp2-sp, 1 sp-s, 4 sp2-s, 5 sp3-s. 
 
 
 
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16) El 2,4,4-trimetil-1-hexen-5-ino presenta las siguientes uniones: 
a) 1 sp-sp, 1 sp2-sp2, 2 sp3-sp3, 1 sp-sp3, 2 sp2-sp3, 1 sp-s, 2 sp2-s, 11 sp3-s. 
b) 1 sp-sp, 1 sp2-sp2, 3 sp3-sp3, 1 sp-sp3, 1 sp2-sp3, 1 sp-s, 2 sp2-s, 11 sp3-s. 
c) 1 sp-sp, 1 sp2-sp2, 3 sp3-sp3, 1 sp-sp3, 2 sp2-sp3, 1 sp-s, 2 sp2-s, 11 sp3-s. 
d) Ninguna es correcta. 
17) En la molécula del 3-etil-2,2,4-trimetilpentano se distinguen un número de Carbonos 1rios, 2rios, 3rios y 4rios de: 
a) 5, 2, 1, 1 
b) 6, 1, 2 ,1 
c) 5, 1, 3, 2 
d) 4, 3, 2, 1 
 
18) Indique que compuesto presenta el siguiente conjunto de hibridaciones. 
1 sp2-sp2, 1 sp2-sp3, 2 sp3-sp3, 3 sp2-s, 7 sp3-s. 
 
a) Penteno. d) Pentano 
b) Butano. 
c) Buteno. 
 
 
 
II.2 Compuestos oxigenados. 
II.2.1 Alcoholes. 
Ver Video 17: Alcoholes. 
 Son compuestos formados por C, H y O. Responden a la formula general R–OH. Se caracterizan por poseer el 
grupo oxhidrilo -OH. 
 
Nomenclatura de alcoholes. 
1) El sistema común de nomenclatura consiste en colocar la palabra alcohol seguida del nombre del radical 
alquilo con la terminación “-ico”. Mientras que la nomenclatura IUPAC utiliza el nombre del radical alquilo 
con la terminación “-ol”. 
 
2) Se elige como cadena principal la más larga que contenga al C donde se ubica el –OH y se enumera para 
indicar su posición. 
 
 
3) Cuando hay más de un grupo –OH, se indican sus posiciones y se agrega al final diol, triol, tetraol según 
corresponda. 
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4) Si el alcohol presenta dobles o triples enlaces, se indica su posición antes del nombre del alcohol. 
 
 
Clasificación de alcoholes 
Ver Video 18: Clasificación y propiedades físicas de alcoholes. 
 Primarios: cuando el grupo funcional está ubicado en un C primario. 
 
 Secundario: cuando el grupo funcional se encuentra unida a un C secundario. 
 
 Terciario: cuando el grupo funcional se encuentra unido a un C terciario. 
 
 Algunos alcoholes presentan nombres tradicionales como: 
 
 
Propiedades físicas de alcoholes. 
 
_ El grupo -OH al ser muy polar puede desarrollar puentes de H, esto hace que las moléculas de alcohol se unan 
entre sí y se requiera mayor energía para romperlas. Es por esto que presentan PE anormalmente altos en 
comparación con su PM. 
_ Sus PF y PE son mucho más elevados que el alcano correspondiente. 
_ El PE aumenta con el número de C y disminuye con las ramificaciones. 
_ Estado de agregación: de C1 a C4 son líquidos totalmente solubles en agua, C5 a C12 son líquidos aceitosos no 
tan solubles en agua y los demás son sólidos insolubles en agua. 
_ Solubilidad: Los enlaces puente de H entre alcoholes pequeños se sustituye por puentes de H con el agua. En el 
caso de los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de H, lo que 
disminuye la solubilidad en agua. 
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II.2.2 Éteres. 
Ver Video 19: Éteres. 
 Contienen en sus moléculas un oxígeno unido directamente a 2 radicales alquilo, su fórmula general es R- O- R. 
 Nomenclatura de éteres. 
1) Se indican los 2 grupos unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter. 
2) Otra forma es anteponer la palabra éter al nombre del o de los radicales alquilo unidos al oxígeno. 
3) La nomenclatura IUPAC los nombra utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales. 
 
Propiedades físicas de éteres. 
 Como no poseen uniones puente de H como los alcoholes, presentan PE más bajos que el alcohol de PM semejante. 
Las uniones C-O presenten un pequeño ángulo que le permite formar puentes de H con el agua, por lo que son 
relativamente solubles en agua. 
 
 
 II.2.3 Aldehídos. 
 Ver Video 20: Aldehídos y cetonas. 
 Presentan la formula general: R-CHO 
Nomenclatura de aldehídos. 
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 Se selecciona la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo y se nombran cambiando la terminación 
“ano” del alcano por la terminación “al”. Los aldehídos poseen el grupo carbonilo en C primario, que es el C1. Si el 
compuesto posee 2 grupos funcionales, se recurre a la terminación “dial”. 
 
 
 
 
Propiedades físicas de aldehídos. 
_ Son todos líquidos a temperatura ambiente excepto el metanal que es un gas y algunos términos superiores son sólidos. 
_ PE superior a HC de peso molecular semejante por la fuerte polaridad del grupo aldehído, pero inferior al alcohol de igual 
número de C porque no forman puente de H. 
_ Los primeros términos son solubles en agua, la solubilidad disminuye con el aumento del número de C. 
_ Son todos menos densos que el agua. 
II.2.4 Cetonas. 
Presentan la formula general: R-CO-R 
 
Nomenclatura de cetonas. 
 Se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo funcional y el número más bajo posible que le 
corresponda en la cadena, reemplazando la terminación “ano” del alcano por “ona”. Presentan el grupo funcional en 
un carbono secundario. Si el compuesto presenta 2 grupos funcionales, se utiliza la terminación “diona”. 
 
 
 
Propiedades físicas de las cetonas. 
 Hasta C10 son líquidas, el resto son sólidas. La propanona es la única soluble en solventes orgánicos. 
Presentan PE similares a aldehídos y menos densas que el agua. 
 
II.2.5 Ácidos carboxílicos. 
23 
 
Ver Video 21 y 22: Ácidos carboxílicos. 
Poseen la formula general R- COOH. 
 
Nomenclatura de ácidos carboxílicos 
 Se selecciona la cadena más larga que contenga al grupo funcional y se nombran cambiando la terminación 
“ano” del alcano por la terminación “oico”, anteponiendo la palabra ácido. Tiene el grupo funcional en un C 
primario. Además, presentan nomenclatura común. 
 
 
 En el C1 siempre está el grupo funcional; dobles y triples enlaces, así comoradicales o funciones oxidadas, en 
la nomenclatura clásica se nombran con letras griegas a partir del C contiguo al grupo carboxílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
24 
 
Otros ácidos que deben conocer: 
 
 
Propiedades físicas de ácidos carboxílicos. 
_ El grupo carboxílico es muy polar, entre 2 ácidos se forman puentes de H. Es por esto que son líquidos con mayor PE que el 
alcohol correspondiente. 
_ Los primeros términos son muy solubles en agua, hasta el ácido nonanoico son líquidos y el resto sólidos. 
 
 
II.2.6 Derivados de ácidos carboxílicos. 
Ver Video 23: Derivados de ácidos carboxílicos. 
 Surgen de reemplazar el grupo –OH por distintos grupos. Se caracterizan por presentar el grupo acilo. 
 
A) Halogenuro de ácido. 
El radical –OH es reemplazado por un halógeno, con formula general R – CO – X 
Se designan agregando al nombre del halógeno el sufijo “uro” y luego el nombre del ácido del que proviene 
cambiando la terminación “oico” por “ilo”. 
 
La presencia del grupo carbonilo le confiere polaridad. Poseen PE similares a aldehídos y cetonas de masa molecular 
comparable. Tiene olores fuertes e irritantes. 
 
 
25 
 
 
B) Ésteres. 
Surgen de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. Responden a la formula 
 R-COO- R. 
Se nombran cambiando el sufijo “ico” del ácido del que proceden por el sufijo “ato”, seguido del nombre del radical 
alcohólico. 
 
Son líquidos o sólidos. Los más volátiles tienen olores agradables y característicos, se suele utilizar en la preparación 
de perfumes. 
 
C) Anhídridos. 
Se obtuvieron por reacción de 2 moléculas de ácidos. Tienen la formula general: 
R-CO – O – CO- R 
Se nombran con la palabra “anhídrido” seguido del o de los nombres de los ácidos que participan en su formación. 
 
 
Son compuestos polares. PE comparable a aldehídos y cetonas. 
 
D) Amidas. 
Ver Video 24: Derivados de ácidos carboxílicos 2. 
Se reemplaza el grupo –OH del ácido por un grupo amino (-NH2). Tienen la formula general: R–CO-NH2. 
Se nombran a partir del ácido del que proceden, se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo “oico” por 
“amida”. 
 
 La metanamida es líquida y el resto son sólidas. La polaridad del grupo amida las hace los bastante solubles 
en agua. Tienen PE elevados por la capacidad de establecer puentes de H. 
 
26 
 
II.2.7 Compuestos Nitrogenados. 
Ver Video 25: Compuestos nitrogenados. 
a) Aminas 
Pueden considerarse derivadas del NH3 en el que se han sustituido uno o más átomos de H por radicales 
alquilo o arilo. Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. 
R-NH2 (1rias) R-NH-R (2rias) (3rias) 
 
 
 
Propiedades físicas de aminas. 
_ La metilamina es gaseosa, de C2 a C11 son líquidas y el resto sólidas. Son compuestos polares que pueden formar puentes 
de H salvo las aminas terciarias. Poseen PE y PF más elevado que compuestos no polares de igual PM, pero inferior a 
alcoholes y ácidos de semejante PM. 
_ Los primeros términos son solubles en agua y se hacen insolubles los mayores a 6C. Las aminas primarias y secundarias son 
más solubles en agua que las terciarias por la posibilidad de formar puentes de H. 
 
 
b) Nitrilo 
Presentan la fórmula general R-CN. 
Se nombran con el nombre del alcano correspondiente al número de átomos de C, con la terminación 
“nitrilo”. 
 
No forman puentes H, sus PE y PF son mayores al alcano correspondiente, ya que el grupo funcional es muy polar. 
27 
 
 
II.2.8 Compuestos Aromáticos. 
Ver Video 26: Benceno. 
 Los hidrocarburos aromáticos son todos aquellos que por su estructura se relacionan con el benceno. La 
denominación de aromáticos se les dio porque los primeros compuestos estudiados poseían aroma. 
 El benceno y sus derivados tienen propiedades particulares que los diferencian de los cicloalquenos. La molécula de 
benceno tiene una estructura única, sus 6 átomos de C forman un anillo hexagonal con 6e- de los enlaces π deslocalizados en 
el anillo. No existe una estructura única que explique las propiedades de esta molécula, se recurre a varias formas 
resonantes. 
 
 Los dobles enlaces entre los átomos de C no ocupan posiciones fijas, sino que oscilan alternadamente entre átomos 
de C vecinos. La distancia entre los átomos de C en compuestos aromáticos es intermedio entre ligadura simple y doble. 
 
 
Propiedades físicas del benceno. 
 Es un líquido incoloro de olor penetrante y muy inflamable. Es un compuesto no polar (típico disolvente no polar) e 
insoluble en agua. Es menos denso que el agua. A pesar de que el anillo aromático presenta instauraciones, no da fácilmente 
reacciones de adición ya que cuando se adiciona otro átomo o grupo de átomos se destruye la nube de 6e- que da gran 
estabilidad al anillo aromático. 
 
 
Fenoles. 
 Son aquellos compuestos que tienen el grupo –OH unido directamente a un anillo aromático. Los fenoles más 
sencillos son líquidos o sólidos de bajo PF y altos PE debido a la capacidad de establecer uniones puente de H. El fenol es 
soluble en agua, pero la mayoría son prácticamente insolubles. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
28 
 
 
 
 
Derivados del benceno. 
Ver Video 27 y 28: Derivados monosustituídos y radicales. 
a) Monosustituídos. 
 
 
b) Disustituídos. 
Ver Video 29: Derivados disustituídos y plurisustituídos 
 
 
29 
 
c) Plurisustituídos. 
 
d) Anillos condensados. 
Ver Video 30: Anillos condensados. 
 
e) Compuestos Heterocíclicos. 
Ver Video 31: Heterociclos. 
 
30 
 
II.2.9 Ordenes de prioridad. 
Ver Video 32: Ordenes de prioridad. 
Cuando existen sustituyentes y grupos funcionales diferentes formando parte de un mismo compuesto se 
utilizará el siguiente orden de preferencia para numerar y nombrar el compuesto: 
1) Ácido carboxílico. 
2) Derivados de ácido: anhídrido, éster, halogenuro de alquilo y amida. 
3) Aldehído. 
4) Cetona. 
5) Alcohol. 
6) Amina. 
7) Éter. 
8) Insaturaciones. 
9) Radicales alquilo y arilo, halógenos, grupo nitro. 
II.2.10 Ordenes de punto de ebullición de mayor a menor 
1) Amida. 
2) Ácido Carboxilico. 
3) Nitrilo. 
4) Alcohol. 
5) Aldehído. 
6) Cetona. 
7) Anhidrido. 
8) Amina. 
9) Ester. 
10) Eter. 
11) Hidrocarburos cíclicos. 
12) Alcano. 
13) Alqueno. 
14) Alquino. 
 
Ejercitación parte 2 
1. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos 
a) 5-decino. 
b) 1,3 ciclohexadieno. 
c) Cis-1,2-dimetilciclopentano. 
d) 3-etilciclopentano. 
e) M-cloronitrobenceno. 
f) 2-cloro-4-nitrofenol. 
g) 3-bromo-5-cloro-nitrobenceno. 
h) Feniletanal (fenilacetaldehído). 
i) Butanona (etil metil cetona). 
j) 2-pentanona (metil n-propil cetona). 
k) 3-pentanona (dietil cetona). 
l) 3-metil-2-butanona(isopropil metil cetona). 
m) 1-fenil-2-propanona (bencil metil cetona). 
n) 2,4-pentadiona. 
o) 2-fenil-propanal (ald. alfa fenil propiónico). 
p) Butenal (ald. crotónico). 
q) Butanodial (ald. succínico). 
r) 4-pentanona. 
s) 2 hexanona (metil n-butil cetona). 
t) 3 hexanona (etil n-propil cetona). 
u) 6- hepten-2-ona. 
v) 7-octen-2,4-diona. 
w) 7,7 dimetil-2,4-octandiona. 
x) 2-metil-3-heptanona. 
y) 2,2-dimetilpropanal (trimetilacetaldehído). 
z) 2,4-dimetilhexanal (alfa, gamma, 
dimetilcaproaldehído). 
aa) 3-metil-2-pentanona. 
bb) 4-metil-3-penten-2-ona. 
cc) 3-hidroxipentanal. 
 
 
 
 
31 
 
2. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde al Metanal? 
a) CH3O 
b) CH2O 
c) CHO 
d) C2H4O 
 
3. Las aminas pueden considerarse como compuestos: 
Derivados de __________________ y se clasifican según el __________________ de grupos ligados al 
nitrógeno. 
 
a) La hidracina y número 
b) El amoníaco y número 
c) Los nitrilos y número 
d) Los nitrilos y el orden 
 
4. Respecto al compuesto de fórmula CH2=CH-CH2-COOH puede decirse que: 
 
a) Se trata de un aldehído, de nombre 3-butenal. 
b) Es isómero de la butanona. 
c) Su nombre es ácido 1 – butenoico. 
d) Estamos hablando de un ácido carboxílico. 
 
5. Enumere los siguientes compuestos en orden creciente respecto de su punto de ebullición. 
a) n-octano 
b) 2-metilheptano 
c) n- hexano 
d) 2,4- dimetilhexano 
e) 2,4- dimetilpentano 
6. La urea (NH2-CO-NH2) es una: 
a) Amina 
b) Cetona 
c) Hormona 
d) Amida 
7. Nombre en forma correcta según IUPAC y según nomenclatura clásica los siguientes compuestos: 
a) CH3 – CH2 – CH2 – CHO. 
b) CH3–CH2–CH2–CH2–CHO. 
c) CH3 – CH2 – CO – CH3. 
 
8. Señale el tipo de hidrocarburos al cual pertenece cada uno de los siguientes compuestos. 
a. Propano b. Ciclopropano c. Benceno d. Pentano e. Ciclohexano 
a) a y d alifáticos, b y d cíclicos y c aromático. 
b) a y e alifáticos, b y e cíclicos y d aromático. 
c) a y d alifáticos, b y c cíclicos y e aromático. 
d) a y d alifáticos, b y e cíclicos y c aromático. 
32 
 
9. Marque la opción que responda a las sustancias ordenadas en orden creciente de punto de ebullición: 
a) ácido carboxílico, alcohol, amina, aldehído, alcano. 
b) alcano, aldehído, amina, ácido carboxílico, alcohol. 
c) alcano, amina, alcohol, aldehído, ácido carboxílico. 
d) alcano, amina, aldehído, alcohol, ácido carboxílico. 
10. Marque la opción que corresponda al heterociclo que no contenga nitrógeno en su estructura. 
a) Tiazol 
b) Purina 
c) Pirrol 
d) Furano 
11. Marque la opción que responda a las sustancias ordenadas en orden decreciente de punto de ebullición: 
a) propano, propanal, propanamina, propanol, ácido propanoico. 
b) ácido propanoico, propanamina, propanol, propanal, propano. 
c) ácido propanoico, propanol, propanamina, propanal, propano. 
d) propano, propanal, propanol, propanamina, ácido propanoico. 
e) Ninguna es correcta. 
 
12. Señale la opción que corresponda al heterociclo que no contenga 5 o 6 átomos en su anillo. 
a) Pirrol 
b) Imidazol 
c) Pirrolidina 
d) Pirimidina 
e) Purina 
 
13. La siguiente estructura: HOOC-CH2-CH2-COOH, corresponde al ácido: 
a) Oxálico 
b) Tartárico 
c) Oleico 
d) Succínico 
e) Salicílico 
 
14. Marque la opción que no corresponda a un heterociclo con anillo de 5 átomos: 
a) Pirazol 
b) Pirrolina 
c) Pirrolidina 
d) Pirrol 
e) Piridina 
 
15. Ordene de menor a mayor punto de ebullición las siguientes sustancias: A: 2-metil pentano, B: metilbutano, 
C: hexano, D: 2,2-dimetil butano, E: 3-metil hexano. 
 
a) E, A, C, B, D b) D, B, C, E, A c) B, D, A, C, E d) B, A, C, E, D e) B, D, C, A, E 
 
 
33 
 
 
16. La siguiente sustancia C6H5-CO-C6H5 corresponde a: 
a)Hidroquinona b)Acetofenona 
c)Benzofenona d) Benzoato de fenilo 
 
e) Difenil éter 
 
17. ¿Cuál de los siguientes heterociclos contiene nitrógeno y azufre en su molécula? 
a) Pirazol 
b) Oxasol 
c) Tiazol 
d) Piridina 
e) Pirimidina 
 
18. Una muestra de 0,288g del mismo hidrocarburo ocupa un volumen de 130mL a 25°C y 735mmHg. 
Calcule la fórmula molecular de dicho hidrocarburo. 
a) C2H2 
b) C3H6 
c) C3H8 
d) C4H8 
e) C4H10 
 
19. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene la misma proporción C-H que el ciclobutano? 
a) Butano 
b) 2-buteno 
c) 2-Butino 
d) Benceno 
e) Ninguno. 
 
20. Con respecto a las aminas todas las afirmaciones son correctas excepto: 
a) Compuestos orgánicos formados por C H y N. 
b) Presentan puntos de ebullición inferiores a los de los alcoholes de masa molecular similar. 
c) Las aminas terciarias reaccionan con HNO2 formando precipitado amarillo. 
d) Pueden obtenerse por reducción de nitrilos. 
e) Todas son correctas. 
 
21. ¿Cuáles de los siguientes compuestos orgánicos forman puentes de hidrogeno en estado líquido 
con moléculas de la misma especie? 
I) Etéres 
II) Alcoholes 
III) Cetonas 
IV) Ácidos 
V) Aminas 
 
 a) Todos. 
 b) I, II y IV 
 c) II, IV y V 
 d) II, III, IV y V 
 e) Ninguno. 
 
22. La siguiente sustancia C6H5-CO-C6H5 corresponde a: 
a) hidroquinona 
b) acetofenona 
c) benzofenona 
d) benzoato de fenilo 
e) difenil éter