Serie 07 - 2020 - lipidos

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LÍPIDOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS 
 
1) ¿Cuál es la definición tradicional de lípidos? 
 
2) Escriba las fórmulas de un mono, un di y un triglicérido simple. 
Indique cuál es el orden de solubilidad en agua. Justifique su respuesta. 
 
3) ¿Cuál es la estructura química de una grasa? 
 ¿Qué diferencia una grasa de un aceite? 
 ¿Qué reacción realizaría para pasar de un aceite a una grasa? 
 ¿Qué tipos de isomería puede encontrar en los triglicéridos? 
 
4) Formule y justifique la variación del p.f. de los siguientes glicéridos 
Tripalmitato de glicerilo 65C 
Dipalmitatoestearato de glicerilo 63,0C 
Dipalmitatooleato de glicerilo 34,5C 
Palmitatodioleato de glicerilo 18,0C 
Palmítico C16:0, esteárico C18:0, oleico C18:1(9) 
 
5) Escriba la fórmula de un triglicérido mixto saturado y otro no saturado. 
Indique cuál de los dos tendrá menor punto de fusión. Justifique su respuesta. 
b) Formule la reacción de saponificación del trimiristato de glicerilo. 
Mirístico C14:0 
 
6) Indique cómo varía el índice de iodo y el índice de saponificación cuando se produce 
rancidez. Justifique. 
 
7) Describa la interacción agua-jabón-grasa. 
 
8) Compare la acción de los detergentes sintéticos (sales de ácidos sulfónicos) con la de los 
jabones en las aguas duras. Justifique. 
 
9) Modelo. Del aceite de soja se aisló entre otros productos un monoglicérido “A” 
ópticamente inactivo. Su I.S. (índice de saponificación) resultó ser 158. Por hidrólisis de “A” 
se obtiene un ácido “B”, que decolora una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Por 
ozonólisis oxidativa de “B” (reacción que rompe los dobles enlaces generando ácidos 
carboxílicos) se obtienen tres compuestos: “C”, “D” y “E”, de fórmulas C9H16O4, C6H12O2 y 
C3H4O4, respectivamente. ¿De qué monoéster se trata? Formule las reacciones indicando 
los productos A y B. 
 
Resolución: 
 
Si A es un monoglicérido ópticamente inactivo, el ácido graso debe estar esterificando la 
posición 2 del glicerol, ya que es la única forma de cumplir la consigna. El dato de su I.S. 
nos permite calcular la masa molecular relativa (MR) del mismo. 
 
MRA = 56 g / mol = 354,4 g / mol 
 0,158 
Considere para el cálculo anterior lo siguiente: la MR del KOH es 56g / mol y que la reacción 
de saponificación (hidrólisis alcalina) es 1 mol de KOH por cada mol de monoglicérido. El 
dato I.S. representa los miligramos de KOH necesarios para saponificar un gramo de grasa 
(en este caso “A”) y vale en este caso 158 (equivalente a 0,158 g de KOH por gramo de “A”). 
Dicho de otra manera para saponificar un gramo de “A” gaste 0,158 / 56 = 0,0028 moles de 
KOH = 0,0028 moles de “A” 
Un mol de “A” son 1 g / 0,00282142857 mol = 354,4 g / mol 
 
 
El problema agrega que por hidrólisis de “A”, el ácido graso que se obtiene es “B”. A su vez 
“B” decolora una solución de bromo (el color de una solución de bromo es rojizo). Es decir 
que se está consumiendo el Br2 de la solución debido a una reacción química y es por eso 
que se decolora. Está reacción corresponde perfectamente a una adición de Br2 a los dobles 
enlaces de “B”, por lo tanto el ácido graso es insaturado. 
El número de insaturaciones está dado por la ozonólisis (reacción de oxidación con O3, que 
genera ruptura de dobles enlaces y formación de grupos carboxilo en los extremos de la 
cadena hidrocarbonada más corta resultante). En este caso luego de la ozonólisis se 
obtienen “C”, “D” y “E” de fórmulas C9H16O4, C6H12O2 y C3H4O4, respectivamente. Es decir 
que “C” y “E” al tener 4 oxígenos en su fórmula molecular son ácidos dicarboxílicos. Uno de 
ellos será el fragmento que estaba unido al glicerol y llegaba hasta la primera doble ligadura 
(“C”) y el otro el que estaba entre las dos dobles ligaduras (“E”). “D” (C6H12O2) es un ácido 
monocarboxílico y por lo tanto es el fragmento que va desde la última doble ligadura, hasta 
el final ( 6). Esta disposición concuerda con lo observado en los ácidos grasos insaturados 
naturales donde las dobles ligaduras se hallan aisladas. Finalmente la formula de la reacción 
debe ser la siguiente: 
 
O
O
CH
CH2OH
CH2OH
+ KOH
O
-
 K
+
O
CH
CH2OH
CH2OH
+ HO
A
B 
 
Si se cuenta el número de carbonos, hidrógenos y oxígenos de A se llega a la fórmula 
molecular C21H38O4 y considerando masas atómicas relativas C = 12 ; H = 1 ; O = 12 se 
llega al valor de 354 g/mol obtenido al principio usando el I.S. del monoglicérido. 
 
10) a) Formule la estructura general de una cera. 
b) Nombre tres ácidos y tres alcoholes que se encuentran normalmente en las ceras. 
 
11) a) Indique la relación estructural entre los fosfoglicéridos y las grasas y aceites. 
b) Las lecitinas y las cefalinas (fosfoglicéridos) se encuentran como iones dipolares. 
Explique este hecho en función de sus características estructurales. c) Los fosfolípidos son 
importantes en las membranas celulares. Explique este hecho en función de sus 
características estructurales. 
d) ¿Por qué los jabones tienden a formar micelas y los fosfolípidos no? 
 
12) Formule e indique la carga neta que tendrán a pH = 7 los siguientes fosfoglicéridos: 
a) lecitina 
b) cefalina 
c) fosfatidilglicerina 
Justifique su respuesta. 
 
13) a) Indique cuál es la diferencia estructural entre los plasmalógenos y los 
fosfoglicéridos. 
b) Formule y justifique los productos que se obtienen por hidrólisis de los mismos. 
 
14) Formule y nombre la estructura fundamental de los esteroides. 
 
 
15) La progesterona (I), cuya función más importante es favorecer la gestación, y los 
estrógenos estradiol (II) y estrona (III) son hormonas femeninas. Indique los grupos 
funcionales presentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I) II) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 III) 
 
 
 
PARA INVESTIGAR 
 
1) El ácido cólico se secreta en la bilis en forma de amida unido a la glicina. Esta 
combinación actúa como agente emulsificante dispersando los lípidos en el intestino para 
facilitar la digestión. Represente dicha estructura y explique por qué es un buen agente 
emulsificante. 
 
2) ¿Qué son las saponinas? Investigue qué efectos tienen en los rumiantes. 
 
3) Los ácidos grasos poliénicos de 20 átomos de carbono son precursores en el organismo 
de una familia de compuestos denominados eicosanoides. 
a) ¿Qué compuestos se encuentran dentro de esta clasificación? 
b) ¿De qué ácido graso derivan? ¿Es un ácido graso esencial? Justifique. 
c) ¿Dónde se ubica dicho ácido en la célula y de qué tipo de macromolécula forma parte? 
 
5) ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuestos espera encontrar en la fracción 
saponificable de un extracto lipídico? Justifique su respuesta. Colesterol, lecitina, trioleato de 
glicerilo, vitamina A, diacilglicérido, β–caroteno, citral, limoneno, un gliceroglicolípido. 
Indicar cuáles serán hidrofílicos, hidrofóbicos o anfipáticos. 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Las grasas de animales marinos de climas fríos tienen un alto contenido de ácidos grasos 
poliinsaturados (18:5 4,6,9,12,15 ; 20:5 5,8,11,14,17 ; 22:5 7,10,13,16,19 y 22:6 4,7,10,13,16,19). 
a) ¿Qué les pasaría a dichos animales si vivieran en el trópico? 
b) Justifique por qué los ácidos grasos poliinsaturados se oxidan con facilidad. 
 
2) Los plasmalógenos se encuentran en membranas celulares, especialmente musculares y 
nerviosas, indique: 
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
HO
HO
CH3
O
HO
 
a) ¿Cómo están compuestos? 
b) ¿Qué productos se obtienen de su hidrólisis? 
 
3) La fosfatidilserina es un lípido complejo que se ubica en la membrana plasmática. 
a) Formule su estructura 
b) ¿Qué carga presenta a pH fisiológico? 
c) ¿Cuál es su ubicación en la membrana plasmática? 
 
4) Formule el licopeno y conteste las siguientes preguntas de su estructura. 
a) ¿Por qué el licopeno es un pigmento? 
b) ¿Qué solubilidad tiene en agua? 
c) ¿Qué tipo de isomería podría presentar? 
d) ¿Qué reacción química realizaríapara que el mismo dejara de ser un pigmento? 
e) ¿Cómo es el estado de oxidación del compuesto d) en relación al del licopeno? 
f) ¿Cómo lo extraería de un producto natural?