Resonancia UNM 2022

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QUÍMICA ORGÁNICA 
CLASE 2: RESONANCIA Y AROMATICIDAD 
Cedido por la Dra. Nadia Gruber UNM 2022
RESONANCIA 
 Ciertos compuestos no se representan adecuadamente con una sola 
estructura de Lewis. 
 Cuando son factibles dos o más estructuras de enlace de valencia, que sólo 
difieren en la ubicación de los electrones (estructuras de resonancia), la 
molécula en general presenta características de ambas estructuras (híbrido 
de resonancia). 
 La estabilización por resonancia desempeña una función crucial en la 
química orgánica. 
 Catión metaniminio estabilizado por resonancia: se dispersa la carga 
positiva. 
 La deslocalización electrónica en el anión acetato explica la acidez de 
ácido acético. 
Estructuras límite, canónicas o 
contribuyentes al híbrido de 
resonancia 
 Todas las estructuras resonantes deben ser estructuras de Lewis correctas. 
 No todas las estructuras son igualmente contribuyentes al híbrido de 
resonancia. 
 Sólo es posible cambiar la ubicación de los electrones (p y no enlazantes en 
la resonancia propiamente dicha y s en la hiperconjugación). Los núcleos no 
cambian su ubicación. 
RESONANCIA 
No es una 
estructura de 
Lewis correcta 
 Todas las estructuras contribuyentes deben tener el mismo número de 
electrones no apareados. Ej: radical alilo 
RESONANCIA 
No contribuyente 
Preferencias: 
Estructuras en las cuales los átomos tienen capas de valencia llenas
contribuyen más.
Cuando dos o más estructuras satisfacen la regla del octeto, la más estable es
aquella con la menor separación de cargas.
RESONANCIA 
Preferencias: 
Cuando dos o más estructuras satisfacen la regla del octeto, y uno o más de los
átomos poseen una carga formal, la estructura más contribuyente es aquella en
que el átomo más electronegativo porta la carga negativa (o el más
electropositivo, la carga positiva).
El grado de estabilización del híbrido es mayor cuando las estructuras
contribuyentes son equivalentes.
DOBLES ENLACES CONJUGADOS 
1, 2-dienos o alenos 
Dobles enlaces acumulados 
Estabilidad 
dobles enlaces conjugados > dobles enlaces aislados > alenos 
DOBLES ENLACES CONJUGADOS