REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

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CLASE 4-REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN COMPUESTOS 
ORGÁNICOS 
 
Las reacciones de sustitución en compuestos orgánicos son un tipo de reacción 
química en la cual un átomo o grupo funcional presente en una molécula orgánica 
es reemplazado por otro átomo o grupo funcional. Estas reacciones son comunes 
en Química Orgánica y están ampliamente estudiadas debido a su importancia en 
la síntesis y modificación de compuestos orgánicos. 
Existen diferentes tipos de reacciones de sustitución, siendo las más comunes: 
1. Sustitución nucleofílica (SN): En este tipo de reacción, un nucleófilo 
(molécula o ion rico en electrones) ataca un átomo o grupo funcional que 
lleva una carga parcial positiva (electrofilo). Se producen dos mecanismos 
diferentes de sustitución nucleofílica, denominados SN1 y SN2, 
dependiendo de la velocidad de reacción y el orden de los pasos. 
2. Sustitución electrofílica (SE): En esta reacción, un electrófilo (molécula o 
ion con carga parcial positiva) reemplaza a un átomo o grupo funcional de 
la molécula orgánica. Se generan carbocationes intermedios durante el 
proceso. 
3. Sustitución radicalaria: Aquí, el reemplazo se produce mediante la 
formación de radicales libres, especies altamente reactivas con electrones 
no emparejados. Son comunes en reacciones de halogenación de alcanos. 
Es importante tener en cuenta que las reacciones de sustitución pueden ser 
afectadas por diversos factores, como la naturaleza de los grupos funcionales 
involucrados, el solvente utilizado, la temperatura y la concentración de 
reactantes. 
Un ejemplo común de reacción de sustitución es la halogenación de alquenos con 
bromo (Br2). En esta reacción, el bromo reemplaza uno de los átomos de 
hidrógeno en la molécula de alqueno, formando un haluro de alquilo. 
CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br (1,2-dibromoetano) 
Este es solo un ejemplo básico, pero las reacciones de sustitución son 
fundamentales en la síntesis de numerosos compuestos orgánicos, como 
medicamentos, productos farmacéuticos y productos químicos industriales. 
4. Sustitución nucleofílica (SN1): En una reacción SN1, el paso limitante de 
velocidad implica la formación de un carbocatión como intermediario. Es 
una reacción unimolecular, lo que significa que la velocidad depende 
únicamente de la concentración de un reactante. Un ejemplo clásico de una 
reacción SN1 es la hidrólisis de un haluro de alquilo secundario o terciario 
en presencia de agua: 
 R-CH2-Br + H2O -> R-CH2-OH + H+ + Br- 
5. Sustitución nucleofílica (SN2): En una reacción SN2, el paso limitante de 
velocidad implica la colisión de un nucleófilo con el carbono al que está 
unido el grupo saliente. Es una reacción bimolecular, lo que significa que 
la velocidad depende de la concentración de dos reactivos. Un ejemplo 
típico de una reacción SN2 es la sustitución de haluros de alquilo 
primarios: 
 CH3-CH2-Br + OH- -> CH3-CH2-OH + Br- 
6. Sustitución electrofílica aromática: En esta reacción, los átomos de 
hidrógeno en un anillo aromático son sustituidos por un grupo electofílico. 
Un ejemplo es la nitroación del benceno con ácido nítrico: 
C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O 
7. Sustitución radicalaria en haluros de alquilo: En la halogenación de alcanos 
(sustitución radicalaria), se reemplaza un átomo de hidrógeno en un alcano 
con un halógeno, como el bromo o el cloro. Por ejemplo: 
CH4 + Br2 -> CH3Br + HBr 
8. Sustitución nucleofílica acílica: En esta reacción, un nucleófilo ataca al 
grupo carbonilo de un compuesto, como aldehídos y cetonas, formando un 
derivado de adición nucleofílica. Por ejemplo: 
CH3-C(=O)-CH3 + NH2OH -> CH3-C(=O)-CH2-OH + NH3 
Estos son solo algunos ejemplos representativos de las reacciones de sustitución 
en compuestos orgánicos. La Química Orgánica es una rama amplia y fascinante 
de la ciencia que implica numerosas reacciones y transformaciones, y estas 
reacciones de sustitución juegan un papel crucial en la síntesis y modificación de 
una amplia variedad de compuestos orgánicos utilizados en la industria, la 
medicina y otros campos de aplicación.