ejercicios de quimica IV resueltos-34

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100 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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 O CH3 
↔ CH3–C–CH2–CH–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidratación, en la que se adiciona una sola 
molécula de agua al alquino. En primer lugar se forma un enol intermedio 
que se tautomeriza rápidamente para dar lugar a una cetona. En este caso, 
el alquino no es simétrico y se obtienen dos cetonas en proporción similar. 
 
f) 4-metil-1-pentino + HCl (exceso) ⎯⎯→ 2,2-dicloro-4-metilpentano (1.1) 
 
+ 1,2-dicloro-4-metilpentano (1.2, 2.1) + 1,1-dicloro-4-metilpentano (2.2) 
 
 CH3 
CH≡C–CH2–CH–CH3 + HCl (exceso) 
 
 CH3 CH3 
 1⎯⎯→ CH2=CCl–CH2–CH–CH3 1.1⎯⎯→ CH3–CCl2–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 
 1.2⎯⎯→ CH2Cl–CHCl–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 CH3 
2⎯⎯→ CHCl=CH–CH2–CH–CH3 2.1⎯⎯→ CH2Cl–CHCl–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 
 2.2⎯⎯→ CHCl2–CH2–CH2–CH–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidrocloración, en la que se adiciona 
cloruro de hidrógeno en dos etapas: primero para convertir el triple enlace 
carbono-carbono en un doble enlace, y posteriormente para convertir este 
doble enlace en uno simple. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno 
se une al átomo de carbono menos sustituido, por lo que el producto 
mayoritario es 2,2-dicloro-4-metilpentano. No obstante, se han indicado 
los otros dos posibles productos. 
 
 
 
 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 101 JUNIO 2007 
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6.- Sintetizar los siguientes compuestos nombrando cada reacción que tiene 
lugar: 
 a) 3-metilheptano a partir de butano. 
 b) 2-pentino a partir de 1-butino. 
 
 
Resolución: 
a) La síntesis de 3-metilheptano a partir de butano implica una ampliación 
de la cadena mediante la síntesis de Wurtz. 
 
CH3–CH2–CH2–CH3 ⇒ CH3–CH2–*CH–*CH2–CH2–CH2–CH3 
 CH3 
 
La ampliación de cadena debe ocurrir al unirse los dos átomos de carbono 
señalados, uno secundario y otro terciario; primario y secundario 
respectivamente en su origen. En la primera etapa se deben obtener los 
compuestos halogenados. En este caso se debe clorar el butano, ya que el 
cloro ataca a los átomos de carbono primarios y secundarios, para obtener 
el 2-clorobutano y el 1-clorobutano: 
 
2 CH3–CH2–CH2–CH3 + Cl2 → 
 
 → CH3–CH2–CHCl–CH3 + CH3–CH2–CH2–CH2Cl 
 
En la segunda etapa se lleva a cabo la síntesis de Wurtz: se hacen 
reaccionar los dos productos obtenidos con sodio metálico, para obtener 3-
metilheptano, además de cloruro sódico: 
 
CH3–CH2–CHCl + ClCH2–CH2–CH2–CH3 + 2 Na → 
 CH3 
 
 → CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2 NaCl 
 CH3 
 
b) La síntesis de 2-pentino a partir de 1-butino implica únicamente una 
ampliación de cadena del alquino en un átomo de carbono: 
102 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICA
CAPÍTULO 2 
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CH3–CH2–C≡CH ⇒ CH3–C≡C–CH2–CH3 
 
Dado que la ampliación de cadena se da por el carbono terminal, y 
teniendo en cuenta el carácter ácido del hidrógeno, se hace reaccionar el 
1-butino con una sal que contenga un catión monovalente (por ejemplo 
NaCl, que contiene Na+), que se une al carbono terminal. Se trata de una 
reacción de sustitución: 
CH3–CH2–C≡CH + NaCl → CH3–CH2–C≡CNa + HCl 
 
Para ampliar la cadena se hace reaccionar la sal orgánica con un compuesto 
halogenado que contenga un solo átomo de carbono (cloro metano, por 
ejemplo), para dar un alquino (2-pentino) y una sal inorgánica (cloruro 
sódico): 
CH3–CH2–C≡CNa + ClCH3 → CH3–CH2–C≡C–CH3 + NaCl