ejercicios de quimica IV resueltos-38

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112 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICA
CAPÍTULO 2 
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4.- a) ¿Qué hibridación tiene el primer átomo de carbono en el propeno? 
Indicar a cuántos enlaces da lugar y de qué tipo son. 
b) Razonar qué tipo de ruptura e intermedios de reacción se obtendrían en 
la ruptura de: 1) cloroetano y 2) etano. Indicar, asimismo las características 
fundamentales de todos ellos. 
c) Citar las operaciones más importantes en el refino de petróleo indicando 
sobre qué fracción se realiza y con qué objetivo. 
d) Definir ácido y base de Lewis y clasificar las siguientes especies según 
dicho criterio: NH3, Li+, Cl-. 
 
 
Resolución 
 
a) La molécula de propeno está formada por tres átomos de carbono unidos 
de la siguiente forma: el primer y segundo carbono se unen mediante 
enlace doble y el segundo y el tercer carbono mediante enlace simple. 
La configuración electrónica del carbono (Z=6) es 1s22s22p2, pero con un 
pequeño aporte energético ocurre la promoción del electrón del orbital 2s a 
2pz: 
 
↑↓ ↑ ↑ 
 
↑ ↑ ↑ ↑
 2s 2px 2py 2pz 
 
La configuración electrónica del hidrógeno es H (Z=1): 1s1 
 
La hibridación que presenta el primer átomo de carbono es sp2. El orbital 
atómico 2s se combina con 2 orbitales atómicos 2px y 2py para dar 3 
orbitales híbridos 2sp2, de la misma forma y energía, y diferente 
orientación: 
 
 
 + + = + + 
 
 2s 2px 2py 2sp2 2sp2 2sp2 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 113 SEPTIEMBRE 2007 
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El enlace doble C=C está formado por un enlace σ al solaparse 
frontalmente dos orbitales híbridos 2sp2 y un enlace π, al solaparse 
lateralmente los orbitales atómicos 2pz del carbono: 
 
 
 
 
 2sp2 2sp2 2pz 2pz 
 
Los 2 enlaces simples C–H del átomo de carbono son tipo σ al solaparse 
frontalmente un orbital híbrido 2sp2 con el orbital atómico 1s del 
hidrógeno: 
 
 
 
 1s 2sp2 
 
b) Véase el apartado d) del ejercicio 4 del examen de junio de 2007. 
 
c) El petróleo es una mezcla de hidrocarburos (tanto alifáticos como 
aromáticos) con pequeñas cantidades de otros compuestos orgánicos que 
contienen nitrógeno, azufre, oxígeno… 
El petróleo, tal como se extrae de las profundidades de la tierra o del mar 
mediante perforaciones profundas, no es utilizable directamente como 
combustible. Para poder aprovecharlo como fuente de energía o materia 
prima es necesario separarlo en fracciones adecuadas para preparar a partir 
de ellas, los productos para las diferentes aplicaciones que requiere el 
mercado. El proceso de refinado produce gasoleo, keroseno, gasolinas, 
naftas, asfalto, lubricantes y ceras. 
Los procesos en refinería se pueden clasificar, por orden de realización y 
de forma general, en destilación, conversión y tratamiento. 
1. El primer proceso al que se somete el crudo es la destilación con el fin 
de obtener distintas fracciones en función del punto de ebullición de los 
compuestos que las forman. 
2. Posteriormente, para hacer más rentable el proceso de refino y adecuar 
la producción a la demanda, es necesario transformar los productos de la 
destilación, utilizando técnicas de conversión. Los principales 
procedimientos de conversión son el craqueo, el reformado, y la 
alquilación: 
114 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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- Los procedimientos de craqueo consisten en un ruptura molecular y se 
pueden realizar con tres técnicas: el craqueo térmico, que rompe las 
moléculas mediante calor; el craqueo catalítico, que rompe las moléculas 
con ayuda de un catalizador, una sustancia que causa cambios químicos en 
el proceso sin modificarse; y el hidrocraqueo catalítico que se da cuando el 
craqueo catalítico se realiza en presencia de un exceso de hidrógeno. 
- El reformado o isomerización consiste en aumentar la cantidad de alcanos 
ramificados presentes en los productos de destilación para mejorar así su 
comportamiento en los motores de los automóviles. 
- La alquilación consiste en combinar alcanos de bajo peso molecular con 
alquenos y formar hidrocarburos muy ramificados, más adecuados a las 
necesidades del mercado. 
3. En general, los productos obtenidos en los procesos anteriores no se 
pueden considerar productos finales. Antes de su comercialización deben 
ser sometidos a diferentes tratamientos de depuración para eliminar o 
transformar los compuestos no deseados que llevan consigo. Estos 
compuestos son principalmente derivados del azufre. Con este último 
proceso las refinerías obtienen productos que cumplen con las normas y 
especificaciones del mercado. 
 
d) Los ácidos de Lewis son sustancias deficientes en electrones, que actúan 
como electrófilos, mientras que las bases de Lewis son nucleófilos 
donadores de pares de electrones. 
Según dicha definición, la especie Li+ es un ácido de Lewis y las especies 
NH3 y Cl- son bases de Lewis. 
Li (Z = 3): 1s2 2s1 1 electrón en el último nivel 
Por tanto, el catión del litio tiene el orbital 2s vacío para recibir un par de 
electrones. 
Cl (Z = 17): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 7 electrones en el último nivel 
Por tanto, el ión cloruro (Cl-), tiene 8 electrones para donar. 
Si se representa la estructura de Lewis del NH3, se observa que: 
 
NH3: N (Z=7): 1s2 2s2 2p3 5 electrones en el último nivel 
 H (Z=1): 1s1 1 electrón en el último nivel