ejercicios de quimica IV resueltos-44

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130 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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Los carbocationes son sustancias deficientes en electrones, por lo que 
actúan como electrófilos (ácidos de Lewis) y son más estables cuantas más 
ramificaciones haya en la molécula. Al contrario, los carbaniones, buscan 
un protón o algún otro centro cargado positivamente para neutralizar su 
carga negativa actuando como nucleófilos donadores de pares de 
electrones (bases de Lewis), y son más estables cuantas menos 
ramificaciones contengan. 
 
 
 
5.- Formula los siguientes compuestos orgánicos y especifica cuáles son 
entre ellos isómeros estructurales (de cadena, de posición y de función). 
¿Cuáles de ellos presentan isomería geométrica? e ¿isomería óptica? 
 2-buteno 
 1-buteno 
 2-butanol 
 ciclobutano 
 butanona 
 
 
Resolución 
 
2-buteno CH3–CH=CH–CH3 
 
1-buteno CH2=CH–CH2–CH3 
 
2-butanol CH3–CH–CH2–CH3 
 OH 
 
ciclobutano CH2–CH2 
 CH2–CH2 
 
butanona CH3–C– CH2–CH3 
 O 
 
 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 131 JUNIO 2008 
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Las moléculas que presentan isomería estructural son el 2-buteno, 1-buteno 
y el ciclobutano, ya que todos ellos tienen la misma fórmula molecular 
(C4H8). Concretamente, la isomería entre el 2-buteno y 1-buteno es de 
posición; entre 2-buteno y ciclobutano de cadena o función; y entre 1-
buteno y ciclobutano de cadena o función. 
De los compuestos anteriores, son los alquenos los que pueden presentar 
isomería geométrica. Para ello, los dos átomos ó sustituyentes de cada 
átomo de carbono que forma el doble enlace deben ser diferentes. 
Si imaginamos un plano que pase por el doble enlace y que sea 
perpendicular al papel, se encuentran dos situaciones de las posiciones 
relativas de los átomos ó sustituyentes unidos a cada átomo de carbono del 
doble enlace: 
- en la misma parte del espacio dividida por el plano: isómero cis; 
- en diferente parte del espacio dividida por el plano: isómero trans. 
De las moléculas del enunciado la única que cumple estos requisitos es el 
2-buteno: 
 H H CH3 H 
 C=C C=C 
 CH3 CH3 H CH3 
 isómero cis isómero trans 
 
A continuación se muestra la única molécula que presenta isomería óptica. 
En la molécula de 2-butanol aparece marcado con un asterisco el centro 
quiral que se caracteriza por tener los cuatro sustituyentes diferentes 
(hidrógeno, hidroxilo, metilo y etilo), mostrando por tanto isomería óptica: 
 H 
CH3–C∗–CH2–CH3 
 OH 
 
 
 
 
 
 
 
 
132 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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6.- a) Completar las siguientes reacciones, nombrando los compuestos 
producidos: 
 2-metil-2-buteno + KMnO4 (T ambiente) → 
 2-penteno + O3 → 
 2-butino + 1 mol H2 → 
 2-metil-2-penteno + H2O → 
 2-metilpropano + Br2 → 
 
b) Razonar cómo se puede sintetizar: 
 1-pentino a partir de acetileno (etino) 
 3-metil-heptano a partir de butano 
 
 
Resolución 
a) 2-metil-2-buteno + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→ 2-metil-2,3-butanodiol 
 
 CH3 CH3 
 CH3–CH=C–CH3 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3–CH–C–CH3 
 OH OH 
 
Es una reacción de oxidación con permanganato potásico a temperatura 
ambiente, para dar un diol. 
 
 2-penteno + O3 → etanal + propanal 
 O O 
CH3–CH=CH–CH2–CH3 + O3 → CH3–C–H + H–C–CH2–CH3 
 
Es una reacción de oxidación con ozono, en la que la molécula se rompe 
por el enlace doble para dar dos aldehídos: etanal y propanal. 
 
2-butino + 1 mol H2 → 2-buteno 
 
CH3–C≡C–CH3 + H2 → CH3–CH=CH–CH3