ejercicios de quimica IV resueltos-52

Vista previa del material en texto

154 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
 148 
Resolución 
 
a) Ver apartado a) del ejercicio 3 de junio de 2007. 
 
b) Ver apartado c) del ejercicio 3 de septiembre de 2007. 
 
c) Ver apartado c) del ejercicio 3 de junio de 2007. 
 
 
 
4.- a) Formular los siguientes compuestos. 
 2-butanol 
 2-cloro-2-buteno 
 2-hexeno 
 4-metil-2-hexino 
 2,3-dicloro-2-buteno 
 ácido 2-pentenodioico 
b) En el caso de que los compuestos del apartado a) posean isómeros 
geométricos u ópticos, escribir sus fórmulas indicando el tipo de isomería. 
c) Describir y explicar la hibridación del átomo de C en las siguientes 
moléculas: 
 CH3–CH3 CH2=CH2 CH≡CH 
 
 
Resolución 
 
a) 2-butanol: CH3–CHOH–CH2–CH3 
 
2-cloro-2-buteno: CH3–CCl=CH–CH3 
 
2-hexeno: CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3 
 
4-metil-2-hexino: CH3–C≡C–CH–CH2–CH3 
 CH3 
 
2,3-dicloro-2-buteno: CH3–CCl=CCl–CH3 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 155 JUNIO 2009 
 149
ácido 2-pentenodioico: HOOC–CH=CH– CH2–COOH 
 
b) De los compuestos anteriores, son los alquenos los que pueden presentar 
isomería geométrica. Para ello, los dos átomos ó sustituyentes de cada 
átomo de carbono que forma el doble enlace deben ser diferentes. No 
existe isomería geométrica si tres o cuatro de los sustituyentes son iguales. 
Según los requisitos anteriores, los compuestos que no tienen doble enlace 
2-butanol y 4-metil-2-hexino, no presentan isomería geométrica, el resto sí: 
• cis-2-cloro-2-buteno trans-2-cloro-2-buteno 
 
 CH3 CH3 CH3 H 
 C=C C=C 
Cl H Cl CH3 
 
• cis-2-hexeno trans-2-hexeno 
 
 H H CH3 H 
 C=C C=C 
 CH3 CH2–CH2–CH3 H CH2–CH2–CH3 
 
• cis-2,3-dicloro-2-buteno trans-2,3-dicloro-2-buteno 
 
 Cl Cl Cl CH3 
 C=C C=C 
 CH3 CH3 CH3 Cl 
 
• ácido cis-2-pentenodioico Ácido trans-2-pentenodioico 
 
 H H HOOC H 
 C=C C=C 
 HOOC CH2–COOH H CH2–COOH 
156 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
 150 
Para que un compuesto presente isomería óptica es necesario que presente 
un carbono asimétrico, es decir, que tenga los cuatro sustituyentes 
diferentes. 
A continuación se muestran los compuestos que presentan isomería óptica, 
donde se señala con un asterisco el carbono asimétrico. 
 
• 2-butanol: H 
CH3–*C–CH2–CH3 
 OH 
En la molécula de 2-butanol los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico 
o quiral son: hidrógeno, hidroxilo, metilo y etilo. 
 
• 4-metil-2-hexino: H 
CH3–C ≡ C–*C–CH2–CH3 
 CH3 
En la molécula de 4-metil-2-hexino los cuatro sustituyentes del carbono 
asimétrico o quiral son: hidrógeno, metilo, etilo y 1-propinilo. 
 
c) Véase el apartado c) del ejercicio 4 del examen de junio de 2007. 
 
 
5.- Completar las siguientes reacciones indicando su nombre, y el de todos 
los compuestos e indicando, si procede, el producto mayoritario: 
 
 a) 2-metilpropano + Br2 
 b) 2-bromo-2-metilbutano + KOH 
 c) 3-metil-2-penteno + KMnO4 (T ambiente) 
 d) 3-metil-2-penteno + O3 
 e) 3-metil-2-penteno + Cl2 
 f) 3-metil-2-penteno + H2O 
 g) 4-metil-2-pentino + H2O 
 h) 4-metil-1-pentino + HCl (exceso)