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La transformación lleva consigo un cambio en el poder rota-
torio de la disolución, que se llama mutarrotación. Cuando
se llega al equilibrio o final de la mutarrotación, el porcenta-
je de los dos anómeros α/β no suele ser del 50%, por consi-
deraciones estéricas que favorecen preferentemente la esta-
bilidad de una de las formas. 
5.5 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
La estructura típica de los monosacáridos presenta en
muchas moléculas de importancia fisiológica ciertas modifi-
caciones que impiden la estequiometría Cn(H2O)n, pero que
siguen denominándose hidratos de carbono. Según el tipo de
modificación, los principales son:
a) Alditoles y desoxiazúcares. Estos se forman por
reducción, bien del grupo carbonilo a alcohol (fami-
lia de alditoles), o por la pérdida de algún grupo
hidroxilo (familia de los desoxiazúcares). Los aldi-
toles se denominan con el mismo nombre del azúcar
relacionado acabado en -itol (de D-manosa, D-mani-
tol; de D-ribosa, D-ribitol). En muchos casos, el
nombre puede parecer diferente, como en el caso de
la D-glucosa, cuyo derivado se llama D-sorbitol, por
coincidencia con el obtenido de la cetohexosa D-sor-
bosa. Los alditoles no pueden ciclar y ello hace que
no se absorban en el intestino (por lo que son laxan-
tes) pero sí pueden utilizarse como alternativa de la
D-glucosa en la alimentación intravenosa o parente-
ral, en pacientes en los que ésta puede presentar con-
traindicaciones. 
Respecto a desoxiazúcares, los ejemplos más
importantes son la 2-D-desoxirribosa, constituyente
del ADN (véase el Cap. 8) y la L-fucosa, bastante fre-
cuente en glicoconjugados, que es una hexosa sin
grupo hidroxilo sobre el carbono terminal (Fig. 5-7).
b) Aminoazúcares. Contienen un grupo amino sustitu-
yendo un grupo hidroxilo, generalmente en C2.
Además, el amino suele encontrarse acetilado en la
mayoría de los derivados de importancia fisiológica.
La Figura 5-8 muestra las estructuras de los más
comunes, 2-D-glucosamina, 2-D-manosamina y 2-D-
galactosamina.
c) Azúcares ácidos. Los carbonos terminales de las
aldosas pueden oxidarse a grupos carboxilo, dando
lugar a los azúcares ácidos. Existen tres tipos, según
el extremo que se oxide (Fig. 5-9). Los de mayor
importancia fisiológica son los ácidos urónicos, que
tienen oxidado el último carbono, por lo que conser-
66 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Figura 5-7. Estructura de 3 monosacáridos reducidos, un aldi-
tol (D-sorbitol) y dos desoxiazúcares (2-D-desoxirribosa y 
L-fucosa).
D-sorbitol 2-D-desoxirribosa L-fucosa
(6-desoxi-L-galactosa)
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH3
CH2OH
O
OH, H
OH H
Figura 5-8. Estructura de Fischer para los 2-D-aminoazúcares
glucosamina, manosamina y galactosamina. La acetilación del
grupo amino da lugar a los N-acetilderivados, mucho más abun-
dantes.
CHO
CH2OH
NH2 H2N
CHO CHO
NH2
CH2OH CH2OH
Figura 5-9. (A) Esquema de las 3 familias de azúcares ácidos
posibles. Los urónicos son los de mayor importancia metabólica;
(B) Estructura de otros 3 azúcares ácidos de interés, el ascórbi-
co, el N-acetilneuramínico y el N-acetilmurámico.
Ác. ascórbico Ác. N-acetilneuramínico Ác. N-acetilmurámico
CHO
CH2OH
COOH COOH
COOH
COOH
CH2OH
COOH
CH3-CO-HN
CH2OH
COOH
OH
CH2OH
OH
H
CHH3C
COOH
HN-CO - CH3
A
B
Urónico Aldónico Aldárico
O O
O
05 Capitulo 05 8/4/05 09:47 Página 66
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS
	5. HIDRATOS DE CARBONO
	5.5 DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS