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8/6/2023 1 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA Formación de enlaces: la regla del octeto Lewis propuso diversas teorías nuevas que describían la forma en que los átomos se enlazaban para formar moléculas. Una de estas teorías establece que una capa llena de electrones es muy estable y que los átomos transfieren o comparten electrones para lograr tener una capa llena de electrones. Una capa llena de electrones es simplemente la configuración electrónica de un gas noble, como el He, Ne o Ar. A este principio se le ha llamado la regla del octeto, ya que una capa llena implica ocho electrones de valencia Enlace Iónico La transferencia de un electrón da a cada uno de estos elementos la configuración de un gas noble. Los iones resultantes tienen cargas opuestas y se atraen mutuamente para formar un enlace iónico Enlace covalente El enlace covalente, en el cual los electrones se comparten en lugar de transferirse, es el tipo más común de enlace en los compuestos orgánicos. Cuando dos átomos comparten un par de electrones forman un enlace simple Ejemplos 8/6/2023 2 Estructuras de Lewis Una manera de simbolizar los enlaces de una molécula covalente es mediante las estructuras de Lewis, en las cuales cada electrón de valencia se representa mediante un punto. Un par de electrones de enlace se simboliza mediante un par de puntos o con un guión (—). Ejemplos: Los electrones no enlazados son electrones de la capa de valencia que no se comparten entre dos átomos. Un par de electrones no enlazados con frecuencia se conoce como par solitario de electrones Ejemplos: Enlaces múltiples Cuando comparten dos pares de electrones se dice que forman un enlace doble. Cuando comparten tres pares de electrones forman un enlace triple. Electronegatividad y polaridad de enlace Enlace covalente no polar es un enlace en el que los electrones están compartidos de manera equitativa entre dos átomos. El enlace en el H2 y el enlace C—C del etano son enlaces covalentes no polares 8/6/2023 3 Enlace covalente polar: es un enlace en el que el par de electrones es atraído con mas fuerza por uno de los núcleos Ejemplo: En el ejemplo el átomo de carbono tiene una pequeña carga parcial positiva y el cloro una pequeña carga parcial negativa La polaridad del enlace se simboliza mediante una flecha con la punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo de suma (+ ) en el extremo positivo. La polaridad de enlace se mide por medio del momento dipolar (µ), el cual se define como la cantidad de separación de carga (δ+ y δ-) multiplicada por la longitud de enlace. La longitud de enlace es la distancia media en el tiempo entre los núcleos de dos átomos unidos mediante un enlace químico en una molécula. El símbolo δ + significa “una pequeña cantidad de carga positiva”; y δ - significa “una pequeña cantidad de carga negativa”. Ejemplo: Polaridad de enlace. El clorometano contiene un enlace polar carbono-cloro, con una carga parcial negativa sobre el cloro y una carga parcial positiva sobre el carbono Electronegatividad la escala de electronegatividad de Pauling, generalmente utilizada por los químicos orgánicos, se basa en las propiedades de enlace. Resulta útil para predecir la polaridad de los enlaces covalentes. Los elementos con electronegatividades más elevadas por lo regular presentan más atracción por los electrones de enlace. 8/6/2023 4 Estructuras iónicas Algunos compuestos orgánicos contienen enlaces iónicos. Ejemplo: cloruro de metilamonio no puede dibujarse utilizando únicamente en laces covalentes. La estructura correcta muestra al ion cloruro enlazado de manera iónica al resto de la estructura Híbridos de resonancia Algunas estructuras de ciertos compuestos no se representan adecuadamente con una sola estructura de Lewis. Cuando son factibles dos o más estructuras de enlace de valencia, que sólo difieren en la ubicación de los electrones, la molécula en general presenta características de ambas estructuras. Las distintas estructuras se conocen como estructuras de resonancia o formas de resonancia. Son diferentes formas de dibujar al mismo compuesto. Se dice que la molécula real es un híbrido de resonancia de sus formas de resonancia. Formulas estructurales Las fórmulas estructurales muestran cuáles átomos están enlazados entre sí. Hay dos tipos de fórmulas estructurales -las estructuras de Lewis completas -las fórmulas estructurales condensadas Formulas de líneas y ángulos Las fórmulas de líneas y ángulos con frecuencia se utilizan para compuestos cíclicos y ocasionalmente para algunos no cíclicos. En una figura de líneas los enlaces se representan por medio de líneas y se asume que los átomos de carbono están presentes en cualquier punto donde dos líneas se encuentren o una línea comience o finalice. Los átomos de nitrógeno, oxígeno y de halógenos aparecen, pero los átomos de hidrógeno normalmente no, a menos que estén enlazados a un átomo que aparezca explícitamente. Se asume que cada átomo de carbono tiene átomos de hidrógeno suficientes para darle un total de cuatro enlaces. Los electrones no enlazados rara vez aparecen. 8/6/2023 5 Ejemplos Formula molecular La fórmula molecular simplemente nos proporciona el número de átomos de cada elemento en una molécula de compuesto
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