Heterósidos saponínicos generalidades y esteroidales

Vista previa del material en texto

HETERÓSIDOS 
SAPONÍNICOS
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS:
El término saponinas o glicósidos saponínicos deriva del latín sapo: jabón
Son Heterósidos cuya genina es de naturaleza triterpénica o esteroidal de alto 
PM (entre 600 -200 Daltons)
Se hidrolizan por medio de ácidos. Su aislamiento en estado puro trae ciertas
dificultades.
Algunos saponósidos son hemolíticos por lo cual no pueden ser utilizados por vía
intravenosa
La capacidad hemolítica está íntimamente relacionada a la cantidad de
azucares que esterifiquen el HS
Los glicósidos saponínicos o saponósidos tienen la capacidad de disolverse en
agua y por agitamiento producir una espuma persistente por disminuir la tensión
superficial. Actúan como agentes tensioactivos naturales
Por hidrólisis dan una aglicona (sapogenina) + un glúcido
Ampliamente distribuidos en el reino vegetal especialmente en los vegetales
superiores. Se considera que tres cuarto de los géneros de las mismas los poseen
Son amargos y de sabor acre y en general las plantas que los contienen son
utilizadas como estornutatorias al ser irritantes de las vías respiratorias.
Clasificación según el número de uniones de 
los azúcares a las geninas
Si los azúcares se presentan unidos al mismo lugar de las
geninas se llaman: monodesmosídicas
Si los azúcares se presentan unidos a varios diferentes lugares
a las geninas se llaman: bidesmosídicas, tridesmosídicas, etc.
Varios alimentos contienen saponinas tridesmosídicas como la “quinua”
o “quínoa” (Chenopodium quinoa), un pseudocereal muy consumido en
el mundo
Las saponinas triterpénicas hemolíticas deben ser removidas por
descascarado a fin de reducir su sabor amargo y la ingesta de niveles
residuales de saponinas
Recientemente, se ha encontrado que extractos de saponinas de
quinua han inhibido el crecimiento de varios hongos patógenos
(Candida albicans, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Aspergillus
flavus, Taphrina deformans y Fusarium spp.). Por ello se consideran
potenciales biofungicidas para el control de hongos fitopatógenos
Clasificación según la naturaleza del aglicón o genina
Las que tienen 30 átomos de C y que se sintetizan por medio de la
condensación de unidades isoprenoides por la ruta de ácido mevalónico
se llaman: triterpénicas y se presentan en las Magnoliópsidas
Las que contienen 27 átomos de C, con un núcleo derivados del ciclo
pentanoperihidrofenantreno y sintetizados por la ruta de ácido mevalónico
se llaman: esteroidales y se presentan en las Liliópsidas
BIOSÍNTESIS
PROPIEDADES
Se extraen generalmente con agua caliente o alcohol,
concentración al vacío y posterior precipitación con éter
Propiedades
Saponinas triterpénicas
Poseen un esqueleto de 30 átomos de C, en un sistema pentacíclico
Son raras en las Liliópsidas pero abundantes en Magnoliópsidas
(Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanáceas)
Pueden ser divididas en 3 grupos principales:
ÍNDICE HEMOLÍTICO
Se determina la variación de la absorbancia del sobrenadante de una
suspensión de hematíes colocados en presencia de una HS hemolítico
Se considera que la actividad del estándar utilizado es 30.000 (HS extraídos de
Gypsophila paniculata)
1 unidad es la cantidad de sangre bovina al 1/50 que se hidroliza/g de 
sustancia
Aplicando la fórmula 30.000 x a/b puedo saber el IE de una
sustancia desconocida que produzca la hemólisis total
Desventajas:
Interferencias de otras sustancias tensioactivas
Algunos HS no tienen propiedades hemolíticas
Lieberman-Bouchard sólo positiva los HS esteroidales
Vainillina + aldehído anísico en medio ácido fuerte dan productos 
intensamente coloreados
Algunas reacciones de reconocimiento
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS 
ESTEROIDALES
Se utilizan los tubérculos amilíferos desecados de varias especies del
género Dioscorea (Dioscoreaceae)
Es una planta trepadora con hojas cordiformes, flores pequeñas
blancas y su fruto es una cápsula trialada
Conocidas vulgarmente como “ñames” se usan como comestibles
ya que cuando se eliminan los saponósidos se transforman en dulces
Dioscorea
Las principales especies cultivadas son:
América Central y México
Dioscorea floribunda
D. composita
D. spiculiflora
D. mexicana
En China
D. zingiberensis
D. panthaica
India y Paquistán
D. Deltoidea
El rendimiento promedio del cultivo de D. floribunda es 
de 16-18 Tn/Ha que generan ca. 500 Kg de diosgenina. 
La recolección se hace en planta entre 3-5 años y una 
vez que se han caído las hojas
La dioscina tiene dos L-ramnosa + D- glucosa mientras que 
la gracilina tiene dos de D- Glu y una de L-ramnosa
La hidrólisis se hace a través de un ácido mineral. Luego se 
filtra , la fracción insoluble se neutraliza, se lava y se extrae 
con un disolvente apolar para extraer la diosgenina
Otra forma es fermentar los tubérculos frescos por 48-72 h y
luego desecarlos. Llevar a cabo la hidrólisis ácida y
continuar como en el proceso anterior
Extracción
Composición química
La dioscina (saponósido) es
un triósido ya que por
hidrólisis genera diosgenina
+ Ram-Ram-Glu
En las tuberosidades la
diosgenina se encuentra
bajo la forma de heterósido
junto a otros saponósidos
Se utilizan las hojas de Agave sisalana (Asparagaceae)
Planta arrosetada de hojas carnosas con márgenes espinosos y de mesófilo
jugoso.
Planta arrosetada de hojas carnosas con márgenes espinosos y de mesófilo
jugoso.
Es monocárpica ya que florece una sola vez en su vida y luego de la
floración muere.
Nativa de Yucatán (México), Florida, Brasil e Israel
SISAL O AGAVE
La droga se extrae del jugo de las hojas y se explotan las sapogeninas
(hecogenina)como un subproducto de la industria del sisal
La hecogenina se diferencia de diosgenina por la ausencia de la 
insaturación en C 5-6 y la presencia de un grupo oxo en C12
Hay dos tipos de métodos extractivos
1.- en seco
2.- con agua
Fuente de esteroides
Para la producción del “mezcal”, aguardiente
de Agave spp. obtenido de la cocción del
tallo y de la base de las hojas del
maguey o agave o por destilación del
corazón del maguey.
Para la producción de “tequila” Se elabora
por fermentación y destilado del jugo extraído
del una especie de agave, en particular el
llamado agave azul (Agave tequilana)
El pulque es una bebida lechosa fermentada
que se elabora a partir de la fermentación del
mucílago- aguamiel-, del agave o maguey,
en particular del maguey pulquero: Agave
salmiana y Agave atrovirens
ZARZAPARRILLA
 Se considera oficinal los rizomas y raíces de varias
especies del género Smilax (Smilacaceae)
especialmente S. aspera y S. utilis
 Existen varias especies nativas que contienen los
mismos saponósidos entre ellas S. campestris de
amplia distribución en nuestro país
 Son plantas propias de climas templado-húmedos de
América del Sur y Central
 Son trepadoras de tallos espinosos, hojas cordiformes,
flores en racimos y bayas de color rojo a negruzco
COMPOSICIÓN QUÍMICA Y USOS
Saponinas esteroidales: sarsapogeninas y esmilagenina
Fitosteroles como: stigmasterol, b-sitosterol, sitosterol
glucósido y polinastanol
Flavonoides: quercetina y kaemferol
USOS
Fuente de hormonas esteroidales
Depurativo: elimina ácido úrico y urea 
Usos dermatológicos: para tratamiento de psoriasis, eczema 
y acné
Droga vegetal Especie Aplicaciones
Raíz y rizomas de 
Smilax spp. 
“zarzaparrilla”
sarsapogenina Fuente de 
esteroides, 
depurativo y 
digestivo
Rizomas de 
Dioscorea spp.
“ñame”
diosgenina Fuente de 
esteroides y en 
Alimentación
Hojas y raíces de 
Agave spp.
“sisal”, “ágave”
hecogenina Fuente de 
esteroides, 
depurativo y 
digestivo